5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№ п/п
|
Название раздела дисциплины
|
Л
|
ПЗ
|
ЛР
|
СРС
|
Всего часов
|
1.
|
Биологически активные низкомолекулярные неорганические вещества.
Элементы качественного и количественного анализа.
|
|
3
|
3
|
|
6
|
2.
|
Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность.
|
6
|
3
|
3
|
2
|
14
|
3.
|
Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
|
4
|
2
|
2
|
2
|
10
|
4.
|
Биологически активные низкомолекулярные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировани живых систем).
|
6
|
6
|
6
|
2
|
20
|
5
|
Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.
|
4
|
3
|
3
|
2
|
12
|
6
|
Биологически важные гетероциклические соединения.
|
4
|
3
|
3
|
2
|
12
|
7
|
Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функционирование живых систем).
|
4
|
2
|
2
|
2
|
10
|
|
|
28
|
22
|
22
|
12
|
84
|
5.3. ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛЕКЦИЙ
1,2
3
|
Электронное строение атомов и молекул. Реак-ционная способность органических соедине-ний.
|
Виды гибридизации атома углерода (sp3, sp2, sp). σ - и π связи. Виды сопряжения (π,π- и p,π- сопряжение) Изомерия органических соединений (структурная и стереоизомерия). Циклогексан. Конформации. Индуктивный и мезомерный эффекты. Механизм реакций радикального замещения (SR); электрофильного присоединения (AE); нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). Ароматичность. Электрофильное замещение (SE). Переход к полиметиленам.
|
6
|
4
|
Кислотные и основные свойства органических соединений. Монофунк-циональные органичес-кие производные.
|
Кислотность и основность органических соединений с группами
-OH, -SH, -NH и др. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимодействии с природой атома и электронными эффектами заместителей. Водородная связь как проявление физико-химических характеристик спиртов, тиолов, фенолов, аминов и карбоновых кислот. Конкурентные реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Реакции окисления спиртов, фенолов и тиолов.
|
2
|
5,6
|
Карбонильные соедине-ния. Органические кис-лоты. Омыляемые липи-ды.
|
Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Химические свойства, отличия. Реакции нуклеофильного присоединения (AN). Оксинитрилы, полуацетали, ацетали. Реакции присоединения – отщепления. Имины, основания Шиффа. Медико – биологическое значение ососоединений.
Строение карбоксильной группы. Важнейшие карбоновые кислоты, входящие в состав биохимических структур. Функциональные производные: соли, амиды, ангидриды, имиды, сложные эфиры. Механизм реакции этерификации. β-Окисление. Незаменимые непредельные кислоты. Жиры – нейтральные липиды. Олл-цис кислоты. Фосфолипиды.
|
6
|
7
|
Гетерофункциональные органические соединния. Пространственная изо-мерия.
|
Гетерофункциональность как причина проявления специфических свойств у окси-, амино- и оксокислот. Стереохимия глицеринового альдегида. D- и L- ряды. Стереохимия окси- и аминокислот. Фенолокислоты. Кето-енольная таутомерия. Аминоспирты.
|
2
|
8
|
Углеводы. Моносахариды.
|
Роль и значение углеводов в жизнедеятельности организма. Классификация, изомерия. Номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. D- и L-ряды. Формулы Фишера. Цикло – оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Мутаротация. Α- и β-аномеры. O- и N-гликозиды. Эпимеризация. Окисление.
|
2
|
9
|
Углеводы. Ди-, поли- и гетеросахариды.
|
Олиго- и полисахариды. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Строение, цикло-оксотаутомерия. Отдельные представители. Крахмал. Гидролиз крахмала. Амилоза и амилопектин. Декстрины. Гликоген – резервный полисахарид животных организмов. Целлюлоза, продукты переработки. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота. Гепарин.
|
2
|
10,11
|
Аминокислоты. Пептиды. Белки.
|
Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация, строение, номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Химические отличия α-, β-, γ-аминокислот. Биологически важные реакции α-аминокислот: реакции дезаминирования, декарбоксилирования, переаминирования. Незаменимые аминокислоты. Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов. Первичная и вторичная структура белковой молекулы: α-спираль и β-конформация.
|
4
|
12,13
|
Биологически активные гетероциклические соединения.
|
Классификация. Значение для процессов жизнедеятельности. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, тиофен, фуран, пиридин. Порфин. Порфириновая система в процессах жизнедеятельности. Биологически важные производные пиридина (никотинамид, пиридоксаль, производные никотиновой кислоты). Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин. Пиразолон-5 и его производные. Барбитуровая кислота. Лактим-лактамная таутомерия. Мочевая кислота, ураты.
|
4
|
14
|
Высокомолекулярные соединения в стоматологии
|
Классификация ВМС. Реакции синтеза ВМС (полимеризация, поликонденсация, сополимеризация, сополиконденсация). Свойства и строение природных и синтетических полимеров. Применение полимеров в медицине и стоматологии.
|
2
|
5.4. ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛАБОРАТОРНО - ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
№п/п
|
НАИМЕНОВАНИЕ ТЕМЫ
|
СОДЕРЖАНИЕ.
|
КОЛ-ВО
ЧАСОВ
Iсем. IIсем.
|
1
|
Предмет и задачи общей химии. Растворы. Спосо-бы выражения концен-трации растворов. При-готовление растворов заданной концентрации.
|
Введение. Правила работы и техника безопасности в химической лаборатории. Знакомство с химической посудой. Определение исходного уровня знаний студентов.
Классификация растворов. Расчеты концентраций растворов. Способы выражения концентрации растворов. Способы приготовления растворов заданной концентрации исходя из навески, фиксанала. Приготовление растворов разбавлением.
|
3,47
|
2
|
Основы количествен-ного анализа. Метод нейтрализации.
|
Теоретические основы метода нейтрализации. Кислотно-основный метод титриметрического анализа. Индикаторы. Способы расчета. Определение нормальной концентрации и титра щелочи по титрованному раствору щавелевой кислоты. Определение нормальной концентрации и титра кислоты по установленному раствору щелочи.
|
3,47
|
3
|
Оксидиметрия. Перманганатометрия.
|
Окислительно-восстановительные реакции. Окислительно-восстановительный (редокс) потенциал. Эквивалент окислителя и восстановителя. Основные положения оксидиметрии. Перманганатометрия. Определение количества пероксида водорода в растворе по установленному раствору перманганата калия.
Определение нормальной концентрации и титра раствора тиосульфата натрия. Определение титра и нормальной концентрации раствора йода.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1.
|
3,47
|
4
|
Биогенные элементы. Материалы в стомато-логии. Изучение свойств соединений элемпентов s-,p - блоков (с основами качес-твенного анализа).
|
Стоение атомов и молекул. Типы гибридизации. Квантовые числа. Закономерности распределения биогенных элементов по s-, p-, d- блокам периодической системы. Энергии ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность. Химические свойства и биологическая роль катионов и анионов элементов s-,p - блоков Анализ препарата, содержащего катионы s-элементов и анионы p-элемнтов.
|
3,47
|
5
|
Комплексные соедине-ния. Изучение свойств соединений d-элементов (с основами качествен-ного анализа).
|
Комплексные соединения, их классификация, свойства, применение и медико-биологическое значение. Комплексоны в клинической и аналитической практике. Лиганды – детоксиканты. Константа нестойкости. Комплексные соединения d-элементов. Аналитические реакции катионов хрома, марганца, железа (II) и (III), серебра, ртути, меди и др. Анализ препарата, содержащего катионы d-элементов.
|
3,47
|
6
|
Генетическая связь основных классов органических соедине-ний. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
|
Классификация, номенклатура органических соединений. Электронное строение атома углерода и характеристики связей С-С, С=С, С≡С, С-Н. Углеводороды- основа органических соединений. Изомерия. Виды изомерии. Пространственное строение. Конформации, конфигурации. Электронное строение и взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные эффекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Механизмы реакций SR, AE, AR.
|
3,47
|
7
|
Сопряженные системы с линейной и замкнутой цепью. Ароматичность.
|
Геометрическая структура циклогексана и его производных. Электронное строение и взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные эффекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Ароматичность. Критерии ароматичности. Реакции SE.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 4.
|
3,47
|
8
|
Монофункциональные органические соединения. Важнейшие свойства спиртов, фенолов, тиолов, ами-нов и их производных. Кислотно-основные свойства биоорганичес-ких соединений.
Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.
|
Кислотность и основность органических соединений. Сравнение кислотно-основных свойств спиртов, фенолов, тиолов, аминов и органических кислот. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1, SN2). Элиминирование. Изучение химических свойств одноатомных, двух- и многоатомных спиртов. Их различие. Реакции фенолов: цветные аналитические реакции. Метаболизм этилового спирта в организме. Простые эфиры.
Программированный контроль.
Электронное строение карбонильной группы. Сравнительное изучение химических свойств альдегидов и кетонов. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (AN, AN-E).
Программированный контроль.
|
3,47
|
9
|
Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
|
Электронное строение карбоксильной группы. Реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе. Функциональные производные: соли, амиды, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, нитрилы и др. Химические свойства предельных кислот (β-окисление) и непредельных кислот (цис-и транс-изомерия, окисление и др.).
|
3,47
|
10
|
Гетерофункциональные органические соедине-ния. Пространственная изомерия. Оптически активные производные.
|
Строение, изомерия и номенклатура гидроксиальдегидов, -кетонов, -кислот. Виды стереоизомерии. Энантиомеры. Ассиметрический атом углерода. фенолокислоты. Хиральные молекулы. Строение, изомерия кетокислот. Кето-енольная таутомерия.
|
3
|
11
|
Азотсодержащие соеди-нения. Биогенные амины. Аминоспирты. Амиды. Аминокислоты.
|
Биогенные амины. Аминоспирты. Амиды. Аминокислоты. Медико-биологическая роль. Физико-химические характеристики амино-кислот. L-аланин. Классификация. Изоэлектрическая точка. Природные аминокислоты.
|
3
|
12,13
|
Биологически активные гетероциклы.
|
Строение, ароматичность, химические свойства пиррола, тиофена, фурана, пиридина и их производных. Пиррольный и пиридиновый атомы азота, их отличие. Гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин, пиразин, пиридазин. Строение пурина и мочевой кислоты.
|
6
|
2.3. Самостоятельная работа
Самостоятельная работа предусматривает проработку лекционного материала, подготовку отчетов по лабораторным работам, подготовку к практическим работам, изучение вопросов, не вошедших в лекционный курс.
Самостоятельная работа включает также приобретение студентами следующих навыков:
работать с различными источниками информации по конкретной теме;
составлять рефераты, конспекты;
ставить опыты;
оформлять полученные результаты;
докладывать перед аудиторией результаты работы и вести дискуссию.
ЛИТЕРАТУРА.
Основная:
Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. Ю.А. Ершов, В.А. Попков, А.С. Берлянд и др., / под ред. В.А.Попкова – М.: Высшая школа, изд. 560 с., 2007.
Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебн. Пособие для студентов медицинских вузов / под ред. В.А.Попкова – М.: Высшая школа, изд., 237 с., 2005.
Тюкавкина Н.А. Биорганическая химия: учебник для вузов / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков - М.:Дрофа, 2005, - 542с. 2009 (131 экз)
Руководство к лабораторным занятиям по биорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2009 – 318с.
Дополнительная:
Общая химия. Руководство к лабораторно-практическим занятиям/ А.Н.Линева [и др.] – Нижний Новгород.: Изд-во НГМА, 2008.- 288с.;
Методические разработки к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии. Н.Новгород: Изд-во НГМА, 2009 - 80с.
|
