Скачать 213.56 Kb.
|
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского Институт химии УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебно-методической работе СГУ _______________профессор Елина Е.Г. "__" __________________20__ г. Рабочая программа дисциплины Химия синтетических лекарственных веществ Направление подготовки 020100 – Химия Профиль подготовки Органическая и биоорганическая химия Квалификация (степень) выпускника Бакалавр Форма обучения очная Саратов, 2011 год 1. Цели освоения дисциплины Целями освоения дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» являются формирование у обучающихся компетентностного подхода к методологии создания новых эффективных лекарственных средств, основанного на умении организовать свою учебную деятельность, использовать теоретические знания для планирования эксперимента и обсуждения его результатов, самостоятельно приобретать знания, привлекая современные источники информации в области поиска и внедрения новых фармацевтических препаратов. 2.Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата Дисциплина «Химия синтетических лекарственных веществ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б.2) ООП бакалавриата по профилю подготовки «Органическая и биоорганическая химия» по направлению подготовки 020100 – Химия. Дисциплина взаимосвязана с тремя предшествующими дисциплинами ООП:
Для освоения данной дисциплины обучающийся должен обладать следующими необходимыми «входными» знаниями и умениями, приобретенными в результате изучения предшествующих курсов:
Освоение дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» необходимо как предшествующее прохождению химико-технологической практики на предприятиях химико-фармацевтического профиля, выполнению выпускной квалификационной работы по профилю подготовки «органическая и биоорганическая химия». 3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» Освоение дисциплины «Химия гетероциклических соединений» формирует следующие компетенции: 1. Общекультурные компетенции (ОК): - понимать и соблюдать базовые ценности культуры, обладать гражданственностью и гуманизмом (ОК-4); - уметь логически верно, аргументировано и ясно строить устную и письменную речь (ОК-5); 2. Профессиональные компетенции (ПК): - понимать сущность и социальную значимость профессии, основных перспектив и проблем, определяющих конкретную область деятельности (ПК-1); - владеть основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего неорганической, аналитической, органической, физической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии) (ПК-2); - способность применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных (ПК-3); - владеть навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций (ПК-4); - владеть навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов (ПК-6); - владеть методами безопасного обращения с химическими материалами с учетом их физических и химических свойств, способностью проводить оценку возможных рисков (ПК-9). В результате освоения дисциплины обучающийся должен: • Знать: основы химии органических лекарственных веществ, стратегию создания новых синтетических биологически активных соединений, иметь представление о гуманистических и социальных аспектах необходимости постоянного обновления арсенала эффективных медикаментов. • Уметь: осуществлять подготовку и проведение экспериментальных исследований по заданной методике, обработку результатов эксперимента, в том числе с привлечением информационных баз данных, подготовку отчета о выполненной работе, применять методы моделирования теоретического и экспериментального исследования. • Владеть: навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получении и исследования химических веществ и реакций. 4. Структура и содержание дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единицы 108 часов. а) Структура дисциплины
б) Содержание дисциплины 1. Введение Краткая история развития фармации. Конец XIX столетия – начало производства синтетических лекарственных веществ, его дальнейшее развитие. Причины интенсификации поиска новых лекарственных препаратов в настоящее время. Значение термина «биологическое действие» или «физиологическое действие». Современные требования к лекарственным веществам. Понятие о последовательности создания и внедрения лекарственных средств. Три стадии биологического изучения потенциального лекарственного вещества: фармацевтическая (определение биологической активности, острой и субхронической токсичности, побочных эффектов), фармакокинетическая (пути введения, проникновение к органу-мишени, биотрансформация), фармакодинамическая (взаимодействие с мишенями, структурное и пространственное соответствие рецептору). Компьютерный прогноз спектра биологической активности вещества по структурной формуле, виртуальный компьютерный скрининг. Принципы целенаправленного синтеза новых лекарственных веществ: химическая модификация известных биологически активных веществ, введение фармакофорной группы, создание пролекарств и метаболитов, комбинаторная химия. Зависимость биологической активности вещества от химического строения, комплементарности. Типы классификации лекарственных веществ. 2. Лекарственные соединения алифатического ряда 2.1. Галогенпроизводные углеводородов. Фтор-, хлор-, бромпроизводные простейших углеводородов – эффективные средства для ингаляционного наркоза: хлороформ, хлорэтил, фторотан, трихлорэтилен. Антисептические свойства йодоформа, принцип действия. 2.2. Спирты, их использование в медицинской практике (этанол, хлоробутанолгидрат, глицерин). Простые эфиры: диэтиловый эфир, винилин (бальзам Шостаковского). Алкилнитриты и алкилнитраты – спазмолитические средства (амилнитрит, нитроглицерин, эринит). 2.3. Альдегиды и препараты, приготовленные на их основе: метаналь, гексаметилентетрамин, хлоралгидрат. 2.4. Карбоновые кислоты, гидроксикислоты и их производные. Соли: ацетат калия, лактат кальция, цитрат натрия, глюконат кальция, -гидроксибутират натрия. Сложные эфиры изовалериановой, -бромизовалериановой, дифенилуксусной, дифенилпропионовой кислот – эффективные спазмолитики (валидол, корвалол, апрофен, спазмолитин). Витамины F и B15. Ацильные производные карбамида – уреиды, как успокаивающие и снотворные средства. Уреид -бромизовалериановой кислоты (бромизовал). Циклические уреиды – барбитураты: барбитал, фенобарбитал, барбамил. Связь их строения с биологической активностью. 2.5. Амины. Бис-(2-хлорэтил)амины – противораковые препараты (эмбихин, новэмбихин, сарколизин, циклофосфан). Представления о механизме их действия. Аминотиолы – препараты, оказывающие профилактическое радиозащитное действие при лучевом поражении (цистамин, меркамин). Соли тетраалкиламмония. Ацетилхолин – химический передатчик нервного возбуждения (нейромедиатор). Понятие о механизме передачи нервного импульса ацетилхолином. Холина хлорид, карбахолин, их физиологическое действие. Ганглиоблокаторы (бензогексоний, пентамин). Курареподобные препараты – миорелаксанты (диплацин, дитилин). Зависимость ганглиоблокирующей активности, курареподобного эффекта от химического строения. 2.6. Аминокислоты и их производные. -Аминокислоты, физиологическое действие, применение в медицине: метионин (заболевания печени, диабет), триптофан (лечебное питание), глутаминовая кислота (заболевания ЦНС), D-серин (нейромедиатор). -Аминомасляная кислота (ГАМК, аминолон) – ноотропный препарат. Поиск новых нейротропных средств на основе ГАМК. -Аминокапроновая кислота. 3. Лекарственные соединения алициклического ряда 3.1. Циклопропан – средство для ингаляционного наркоза. Производные циклогексана и циклогексена: ментол, терпингидрат, витамин А, циквалон, кетамин. Витамин D. Камфора. 3.2. Производные адамантана как антивирусные, антипаркинсонические средства (мидантан, ремантадин, глудантан). 4. Лекарственные соединения ароматического ряда 4.1. Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Моно-, ди-, три-йодфенильные фрагменты – основа структуры обширной группы диагностических средств (иопаноевая кислота, триомбраст). 4.2. 2-Аминопропилзамещенные бензола – стимуляторы ЦНС: фенамин, эфедрин. Производные диариламиноалкилметана как антигистаминные, антиаллергические, анальгетические средства (метадон, димедрол). 4.3. Фенолы и их производные. Антисептические свойства одно- и двухатомных фенолов (фенол, тимол, резорцин). 1-Фен(нафт)окси-3-амино-2-пропанолы – препараты с антигипертензивным и противоаритмическим действием (анаприлин, буфетолол). Аминоэтилзамещенные пирокатехина (катехоламины), обладающие адренергической активностью: адреналин (противоаллергическое, сосудосуживающее средство), норадреналин, дофамин (нейромедиаторы). Производные п-аминофенола: парацетамол (панадол), фенацетин – их жаропонижающее и анальгетическое действие. 4.4. Препараты группы бутирофенонов – эффективные антипсихотические средства (галоперидол). 4.5. Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, бензоат натрия, бензилбензоат. Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота и салицилаты: ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), салициламид, их физиологическое действие и использование в медицине. п-Аминобензойная кислота, ее производные: анестезин, новокаин, дикаин – местноанестезирующие препараты; новокаинамид. п-Аминосалициловая кислота (ПАСК), бепаск – активные противотуберкулезные средства, механизм их антибактериального действия. 4.6. Производные ароматических сульфокислот. Сульфаниламидные препараты: стрептоцид, альбуцид, норсульфазол, сульфадиметоксин. Влияние заместителей в сульфамоил- и аминогруппах на антимикробную активность, механизм действия. Сульфамидные препараты с диуретическим эффектом (фуросемид). Производные бензолсульфонилмочевины – противодиабетические препараты (бутамид, букарбан). 5. Лекарственные соединения гетероциклического ряда 5.1. Лекарственные средства на основе пятичленных гетероциклов 5.1.1. Производные 5-нитрофурана – высокоэффективные противомикробные препараты: фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин, фуразонал, фуракрилин. Исследования сотрудников кафедры органической и биоорганической химии СГУ по синтезу новых препаратов нитрофуранового ряда. Зависимость биологического действия от характера и положения заместитей в цикле. Механизм антимикробного действия нитрофуранов. Противоязвенные препараты группы фурана с аминоалкилтиометильным фрагментом (ранитидин). 5.1.2. Индол – основа ряда биогенных и синтетических веществ с психостимулирующим (индопан), противовоспалительным (индометацин), снотворным (мелатонин) эффектами. Лекарственные производные пирролидина – ноотропные (пирацетам и его аналоги), сердечно-сосудистые (каптоприл) средства. Поли-N-винилпирролидон – основа плазмозамещающих, дезинтоксикационных препаратов. 5.1.3. Противовоспалительный и обезболивающий эффекты производных пиразолина: антипирина, анальгина, бутадиона. Биогенные и синтетические лекарственные вещества – производные имидазола, имидазолина, бензимидазола: гистамин, клофелин, дибазол. 5.2. Лекарственные средства на основе шестичленных гетероциклов 5.2.1. Фармацевтические препараты группы пиридина и пиперидина. Никотиновая (3-пиридинкарбоновая) кислота, витамин B5 (ниацин), ферамид, кордиамин, их физиологическое действие. Противотуберкулезные препараты: изониазид, фтивазид, этионамид – производные изоникотиновой (4-пиридинкарбоновой) и тиоизоникотиновой кислот. Аминозамещенные пиридина с антигистаминным эффектом (супрастин), анальгетическим действием (феназопиридин). Производные 1,4-дигидро-, 1,2,3,6-тетрагидропиридинов – эффективные сердечно-сосудистые средства (нифедипин, гуанциклин). Анальгетики пиперидинового ряда (промедол). 5.2.2. 8-Оксихинолин – основа антибактериальных препаратов (5-НОК, энтеросептол). Эффективные противомалярийные средства группы хинолина (примахин, хлорохин, акрихин). Спазмолитики изохинолинового ряда (папаверин, но-шпа). 5.2.3. Производные пиримидина и пурина. Фторурацил, фторафур, допан – противораковые средства антиметаболического действия. Препараты нуклеозидной природы с антиСПИДной активностью: азидотимидин, ДДИ (2’, 3’-дидезоксиинозин). Кофеин, теобромин, теофиллин, их действие. 5.2.4. Нейролептики фенотиазинового ряда, особенности их строения (аминазин). в) Лабораторные занятия, объем – 36 аудиторных часов Лекционный курс «Химия синтетических лекарственных веществ» сопровождается лабораторными занятиями, целью которых является закрепление теоретических знаний и овладение современными методами экспериментальной органической химии. Работа обучающихся в практикуме организуется по индивидуальным планам в соответствии с тематикой научных исследований кафедры и включает не только воспроизведение синтезов известных веществ-полупродуктов, но и обязательное участие в разработке методик получения новых потенциально биологически активных соединений. Для успешного выполнения планов студенты активно работают с периодической литературой, используют Интернет, привлекают физические методы исследования для установления структуры органических соединений: УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия и др. Используются приборы кафедральной лаборатории физических методов исследования (хроматограф марки SHIMADZU, ЯМР-спектрометр Varian-400), лаборатории элементного анализа и Центра коллективного пользования Института химии СГУ. Перечень лабораторных работ:
5. Образовательные технологии. В процессе изучения дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» используются различные виды учебной работы: лекции, лабораторные занятия, контрольные работы, внеаудиторная интенсивная самостоятельная работа студентов. Реализация компетентностного подхода к освоению данной дисциплины предусматривает использование активных форм проведения занятий: аудиторные контрольные работы с последующим разбором студентами ошибок «у доски»; разбор конкретных ситуаций; подготовка письменных рефератов, заслушивание их и обсуждение (возможна дискуссия), что вырабатывает умения логически верно, аргументировано и ясно строить устную и письменную речь. Формированию профессиональных компетенций обучающихся способствует выполнение экспериментальных работ в лабораторном практикуме. Работа ведется по индивидуальным планам в соответствии с научной тематикой кафедры и носит исследовательский характер. Используется приборный парк кафедральных лабораторий элементного анализа, физических методов исследования, Центра коллективного пользования Института химии СГУ. Деловая игра, требующая от обучающихся серьезной внеаудиторной подготовки, повышает академическую активность и компетентность. 6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины. Самостоятельная работа студента включает внеаудиторную работу над теоретическим материалом, подготовку к выполнению лабораторных работ, оформление лабораторного журнала, подготовку к текущему контролю (контрольные работы, разбор конкретных ситуаций, работа над рефератами, деловая игра), который осуществляется в соответствии и имеющимся в лаборатории календарным планом. Используются следующие оценочные средства текущего контроля:
Промежуточная аттестация по итогам освоения дисциплины проводится в виде зачета в конце семестра. 6.1. Темы рефератов
6.2. Контрольные вопросы для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Примеры заданий для контрольных работ: Контрольная работа №1
Контрольная работа №2
6.4. Тема деловой игры: Лекарственные вещества – производные шестичленных гетероциклических соединений. 7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ» а) основная литература: 1. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. 2-е изд. М.: Мир, 2003. 192 с. б) дополнительная литература:
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы: Программа «Chem Bio Office» 8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Химия синтетических лекарственных веществ»
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению 020100 Химия и профилю подготовки – Органическая и биоорганическая химия. Автор (ы): доц. Астахова Л.Н. Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической химии от 18.03.2011 года, протокол № 7. Подписи: Зав. кафедрой органической и биоорганической химии проф. Федотова О.В. Директор Института химии СГУ проф. Федотова О.В. |
Рабочая учебная программа дисциплины Химическая технология неорганических веществ; Химическая технология материалов и изделий электроники и наноэлектроники; Химическая... | Рабочая программа дисциплины Введение в микробиологию Дисциплина «Введение в микробиологию» относится к вариативной части профессионального (специального) цикла (М2) ооп магистратуры... | ||
Рабочая учебная программа предмета органическая химия по специальности... Изучение предмета базируется на атомно-молекулярной теории, периодической системе Д. И. Менделеева, теории строения атома, теории... | Рабочая программа дисциплины Основы аналитической иммунохимии Дисциплина «Основы аналитической иммунохимии» относится к вариативной части профессионального (специального) цикла (М2) ооп магистратуры... | ||
Примерная программа аналитическая химия рекомендуется для специальностей... Цель – сформировать у студентов знания, умения и навыки в области аналитической химии, необходимые с целью развития профессионального... | Фармакопея и принципы международной номенклатуры лекарственных средств ... | ||
Темы рефератов физический и технический вакуум. Особенности сушки... Методы определения вязкости жидкости. Использование этих методов для исследования веществ | Примерная программа наименование дисциплины «Ветеринарная фармакология. Токсикология» Цель: Изучение свойств лекарственных веществ, их влияния на физиологические функции организма животных, применение с лечебной и профилактической... | ||
Рабочая учебная программа предмета физическая и коллоидная химия... Рабочая учебная программа предмета «Физическая и коллоидная химия» предназначена для реализации государственных требований к содержанию... | Учебно-методический комплекс учебной дисциплины аналитическая химия... Целью курса является приобретение студентами знаний по теоретическим основам методов качественного и количественного анализа веществ,... | ||
Рабочая программа учебной дисциплины Образовательные задачи: Дать ученикам первое представление о предмете химия. Повторить понятия “вещество”, ”чистые вещества” и “смеси”(связь... | Рабочая программа Общеобразовательной учебной дисциплины «химия» Специальность «Химия», примерной программы учебной дисциплины «Химия» авторов Габриеляна О. С., Остроумов И. Г., одобренной фгу «фиро» Минобрнауки... | ||
Рабочая программа учебной дисциплины химия 2012г рабочая программа... Государственное образовательное учреждение среднего профессионального образования Ярославской области | Квалификация (степень) выпускника Цель освоить методологию создания и оценки качества лекарственных веществ на основе общих и частных закономерностей фармацевтической... | ||
Рабочая программа дисциплины Основы органической химии душистых веществ «органическая и биоорганическая химия», а также формирование системы фундаментальных знаний, позволяющих будущему специалисту научно... | Рабочая программа учебной дисциплины пм. 01 Реализация лекарственных средств и Рабочая программа профессионального модуляПМ. 01 «Реализация лекарственных средств и товаров аптечного ассортимента»разработана на... |