Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Нижегородская государственная медицинская академия»
Министерства здравоохранения и социального развития
Российской Федерации
|
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной
работе
профессор С.Н. Цыбусов
______________________________
«___» ______________ 20__г.
|
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
вариативная часть
ПО НАПРАВЛЕНИЮ ПОДГОТОВКИ (СПЕЦИАЛЬНОСТИ)
060103 – Педиатрия
(КВАЛИФИКАЦИЯ (СТЕПЕНЬ) «СПЕЦИАЛИСТ»)
Факультет ПЕДИАТРИЧЕСКИЙ
форма обучения - очная
2011
Рабочая программа разработана в соответствии с ФГОС ВПО по специальности 060103 ПЕДИАТРИЯ утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации №1122 от 8 ноября 2010 г.
Составители рабочей программы:
Зимина С.В., к.х.н., доцент, доцент
Гордецов А.С., д.х.н., заведующий кафедрой, профессор
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры общей химии.
Протокол № 1 от « 30 » августа .2011 года
Зав. кафедрой общей химии,
профессор /Гордецов А.С./
(подпись)
Рабочая программа рассмотрена и утверждена на заседании цикловой методической комиссии по естественно – научным дисциплинам НГМА.
Протокол № 1 от « 14 » сентября 2011 года
Председатель, заведующий
кафедрой общей и
клинической фармакологии,
профессор /Кузин В.Б./
(подпись)
1.ЦЕЛЬ И ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Биоорганическая химия является фундаментом для усвоения ряда дисциплин, связанных с изучением процессов жизнедеятельности организма (биохимия, молекулярная биология, физиология, фармакология и др.). Объединяющим началом этих научных направлений служат вещества, лежащие в основе процессов жизнедеятельности. Биоорганическая химия является областью науки, изучающей строение и механизм функционирования биологически активных молекул с позиций органической химии. Целью биоорганической химии как учебной дисциплины является формирование знаний о взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т.е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне.
Конечная цель изучения курса биоорганической химии состоит в формировании системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.
Задачи изучения биоорганической химии.
Формирование знания современных представлений об электронном строении атома углерода элементов – органогенов, их химических связей.
Формирование знаний о пространственном строении органических соединений, взаимном влиянии атомов и способах его передачи в молекуле с помощью электронных эффектов, о сопряжении и ароматичности.
Формирование знаний о кислотно – основных и окислительно-восстановительных процессах в химии органических веществ.
Формирование знаний принципиальных путей и условий преобразования функциональных групп в важнейших классах природных органических соединений как основа их генетической связи в биохимических процессах.
Формирование умений прогнозирования направления протекания химических и биохимических процессов на основе полученных знаний.
формирование у студентов навыков изучения научной химической литературы;
формирование у студентов умений для решения проблемных и ситуационных задач;
формирование у студентов практических умений постановки и выполнения экспериментальной работы.
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП СПЕЦИАЛИСТА
Дисциплина «биоорганическая химия» изучается во втором семестре, относится к циклу математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин образовательного стандарта высшего профессионального медицинского образования по специальности 060101-Лечебное дело.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- в цикле гуманитарных дисциплин (философия, биоэтика, правоведение, история иностранный язык);
- в цикле математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин (математика, физика, биология, общая химия, неорганическая химия, медицинская информатика).
3. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ (КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ)
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование у выпускника следующих компетенций:
способностью и готовностью анализировать социально-значимые
проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных,
естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в
различных видах профессиональной и социальной деятельности (ОК-1);
способностью и готовностью к анализу мировоззренческих,
социально и личностно значимых философских проблем, основных
философских категорий, к самосовершенствованию (ОК-2);
способностью и готовностью к анализу значимых политических
событий и тенденций, к ответственному участию в политической жизни, к
овладению основными понятиями и закономерностями мирового
исторического процесса, к уважительному и бережному отношению к
историческому наследию и традициям, к оценке политики государства;
знать историко-медицинскую терминологию (ОК-3);
способностью и готовностью анализировать экономические
проблемы и общественные процессы, использовать методику расчета
показателей экономической эффективности; знать рыночные механизмы
хозяйствования, консолидирующие показатели, характеризующие степень
развития экономики (ОК-4);
способностью и готовностью к логическому и аргументированному
анализу, к публичной речи, ведению дискуссии и полемики, к редактированию текстов
профессионального содержания, к
осуществлению воспитательной и педагогической деятельности, к
сотрудничеству и разрешению конфликтов, к толерантности (ОК-5);
способностью и готовностью овладеть одним из иностранных языков
на уровне бытового общения, к письменной и устной коммуникации на
государственном языке (ОК-6);
способностью и готовностью использовать методы управления,
организовать работу исполнителей, находить и принимать ответственные
управленческие решения в условиях различных мнений и в рамках своей
профессиональной компетенции (ОК-7);
способностью и готовностью осуществлять свою деятельность с
учетом принятых в обществе моральных и правовых норм, соблюдать
правила врачебной этики, законы и нормативные правовые акты по работе
с конфиденциальной информацией, сохранять врачебную тайну (ОК-8).
2. Выпускник должен обладать следующими профессиональными
компетенциями (ПК):
способностью и готовностью выявлять естественнонаучную
сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности,
использовать для их решения соответствующий физико-химический и
математический аппарат (ПК-2);
способностью и готовностью проводить и интерпретировать опрос,
физикальный осмотр, клиническое обследование, результаты современных
лабораторно-инструментальных исследований, морфологического анализа
биопсийного, операционного и секционного материала, написать
медицинскую карту амбулаторного и стационарного больного (ПК-5);
способностью и готовностью к работе с медико-технической аппаратурой, исполь-зуемой в работе с пациентами, владеть компьютерной техникой, получать информацию из различных источников, работать с информацией в глобальных компьютерных сетях; применять возможности современных информационных технологий для решения
профессиональных задач (ПК-9);
В результате изучения дисциплины студент должен
Знать:
- основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова;
- классификацию органических соединений по строению углеродного скелета и по природе функциональной группы;
- номенклатуры органических соединений (систематическую, тривиальную);
- строение основных функциональных групп;
- теории кислот и оснований (протолитическая, теория Льюиса)
Уметь:
- составлять формулы по названию и называть по структурной формуле типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств.
- выделять функциональные группы, кислотный и основной центры, сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для определения химического поведения органических соединений.
- прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений.
- объяснять наблюдаемые явления на основе химических свойств различных классов органических соединений.
- производить наблюдения за протеканием химических реакций и делать обосно- ванные выводы;
- представлять результаты экспериментов и наблюдений в виде законченного протокола исследования;
- решать типовые практические задачи и овладеть теоретическим минимумом на более абстрактном уровне;
- решать ситуационные задачи, опираясь на теоретические положения, моделирующие химические процессы, протекающие в живых организмах;
- умеренно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные данные и библиографию по той или иной причине).
Владеть:
- самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы;
- безопасной работы в химической лаборатории и умения обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми горелками и электрическими приборами.
4. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Вид учебной работы
|
Всего часов / зачетных единиц
|
Семестр
|
II
вариат. часть
|
Аудиторные занятия (всего)
|
48
|
48
|
В том числе:
|
-
|
-
|
Лекции (Л)
|
14
|
14
|
Практические занятия (ПЗ)
|
17
|
17
|
Лабораторные работы (ЛР)
|
17
|
17
|
Самостоятельная работа (всего)
|
16
|
16
|
Вид промежуточной аттестации
|
зачет
|
зачет
|
Общая трудоемкость часы
зачетные
единицы
|
64
|
64
|
1,78
|
|
5. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
5.1. Содержание разделов дисциплины
№ п/п
|
Название раздела дисциплины вариативной части
|
Содержание раздела
|
1.
|
Теоретические ос-новы строения ор-ганических соеди-нений и факторы, определяющие их реакционную спо-собность.
|
1. Пространственное строение органических соединений. Проблема взаимосвязи стереохимического строения с проявлением биологической активности.
Важнейшие понятия стереохимии – конформация и конфигурация. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформации. Пространственное сближение определенных участков цепи как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.
Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран). Аксиальные и экваториальные связи.
Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура: D,L – системы. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы. Стереоизомеры: энантиомеры и σ – диастереомеры. Мезоформы. Рацематы. π – Диастереомеры (цис- и транс - изомеры).
2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений.
Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений. виды сопряжения: π,π – сопряжение и р,π – сопряжение.
Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3 – диены (1,3-бутадиен), полиены (β-каротин, ретиналь и др.), α, β – ненасыщенные карбонильные соединения, карбоксильная группа.
Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность; критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений.
Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
3. Кислотность и основность органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном и основном центрах, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами.
Кислотные свойства органических соединений с водородосожержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).
Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-, енолят-, ацилат- ионы). Кислотно – основные свойства азотсодержащих органических гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
Водородная связь как специфическое проявление кислотно – основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.
|
2
|
Общие закономер-ности реакцион-ной способности органических сое-динений как хи-миическая основа их биологического функционирования.
|
2.1. Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, элиминирование, перегруп-пировки, окислительно-восстановительные) и по механизму – радикальные, ионные (электронофильные, нуклеофильные). Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы (гемолитический разрыв), карбокатионы и карбоанионы (гетеролитический разрыв). Электронное и пространственное строение этих частиц и факторы, обусловливающие их относительную устойчивость.
2.2. Реакции свободнорадикального замещения: гомолитические реакции с участием С-Н связей sp3-гибридизованного атома углерода. Галогенирование. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления липид-содержа-щих систем. Ингибирование пероксидного окисления с по-мощью антиоксидантов (фенолы, α – токоферол).
2.3. Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием π – связи. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций, правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам (1,3 – диенам, α, β – ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).
2.4. Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием ароматической системы. Механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений. Роль катализатора в образовании электрофильной частицы (кислоты Льюиса; кислотный катализ в алкилировании алкенами и спиртами).
Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях элктрофильного замещения.
Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов.
|
3
|
Биологически акти-вные низкомолеку-лярные органичес-кие вещества (стро-ение, свойства, уча-стие в функциони-ровани живых сис-тем).
|
3.1. Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией σ-связи углерод – гетероатом (галогенопроизводные, спирты). Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях нуклеофильного замещения. Стереохимия нуклеофильного замещения.
Реакции гидролиза галогенопроизводных. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы. Дезаминирование соединений с первичной аминогруппой.
Биологическая роль реакций алкилирования.
Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация). Повышенная СН – кислотность как причина реакций элиминирования.
3.2. Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием π – связи углерод – кислород (альдегиды, кетоны). Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого катализа.
Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят – иона.
Наличие α – СН – кислотного центра в молекулах карбонилсодержащих соединений как причина образования связи C-C в реакциях in vivo.
Альдольное расщепление как реакция обратная альдольному присоединению. Биологическое значение этих процессов.
3.3.Реакции нуклеофильного замещения у sp2 – гибри-дизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза. Роль кислотного и основного катализа.
Ацилирующие реагенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры), сравнительная активность этих реагентов.
Ацилфосфаты и ацилкофермент А – природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
Реакции по типу альдолного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод – углеродной связи.
3.4. Реакции окисления и восстановления органических соединений. Реакции окисления спиртов, тиолов, сульфидов, карбонильных соединений, аминов. Реакции восстановления карбонильных соединений, дисульфидов, аминов. Понятие о переносе гидрид – иона в химизме действия системы НАД+ - НАДН.
Понятие об одноэлектронном переносе и химизме действия системы ФАД-ФАДН2.
Окисление π-связи и ароматических фрагментов (эпоксидирование, гидроксилирование).
|
4
|
Поли- и гетерофун-кциональность как один из характер-ных признаков орга-нических соедине-ний, участвующих в процессах жизнеде-ятельности и испо-льзуемых в качестве лекарственных веществ.
|
4.1. Особенности химического поведения поли- и гетерофунк-циональных соединений: кислотно-основные свойства (амфо-литы), циклизация и хелатообразование. Взаимное влияние функциональных групп.
4.2. Полифункциональные соединения.
4.2.1. Многоатомные спирты. Хелатные комплексы. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты гли-церина, инозита). Двухатомные фенолы: гидрохинон, резор-цин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.
4.2.2. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кис-лоты в фумаровую как пример биологической реакции дегид-рирования.
4.3. Гетерофункциональные соединения.
4.3.1. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетил-холин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их произ-водных.
4.3.2. Гидрокси- и аминокислоты. Влияние различных факто-ров на процесс образования циклов (стерический, энтропий-ный). Лактоны. Лактамы. Представление о β- лактамных антибиотиках. Одноосновные (молочная, - и -гидрокси-масляные), двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
4.3.3. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты: глиокси-ловая, пировиноградная (фосфо-енолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая. Реакции декарбоксили-рова-ния -кетонокислот и окислительного декарбоксилиро-вания кетонокислот. Кетоенольная таутомерия.
4.3.4. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства (салициловая, аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их производные).
|
5
|
Биологически важ-ные гетероцикли-ческие соединения.
|
Тетрапиррольные соединения (порфин, гем и др.). Производные пиридина, изоникотиновой кислоты, пиразола, имидазола, пиримидина, пурина, тиазола. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Барбитуровая кислота и её производные. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли. Представление об алкалоидах и антибиотиках.
|
6
|
Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функционирование живых систем).
|
6.1. Пептиды и белки
Биологически важные реакции -аминокислот: дезаминирование, гидроксилирование. Роль гидроксипролина в стабилизации спирали коллагена дентина и эмали. Декарбоксилирование -аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов.
Пептиды. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава с помощью современ-ных физико-химических методов. Кальций-связывающие бел-ки дентина и эмали. Изменение аминокислотного состава кол-лагена дентина при эволюции зубного зачатка в постоянный зуб.
6.2. Углеводы.
Гомополисахариды: (амилоза, амилопектин, гликоген, дек-стран, целлюлоза). Пектины. Монокарбоксилцеллюлоза, поли-акрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных мате-риалов.
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты. Гепарин. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.). Влияние мукополисаха-ридов на стабилизацию структуры коллагена дентина и эмали.
6.3. Нуклеиновые кислоты
Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофос-фаты (ЦАМФ). Их роль как макроэрги-ческих соединений и внутриклеточных биорегуляторов.
6.4. Липиды.
Омыляемые липиды. Естественные жиры как смесь три-ацилглицеринов. Понятие о строении восков. Основные при-родные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линолено-вая, арахидоновая. Влияние липидов на минерализацию денти-на.
6.5. Полимеры. Понятие и полимеры медицинского назначе-ния.
Свойства растворов ВМС. Особенности растворения ВМС как следствие их структуры. Форма макромолекул. Механизм набухания и растворения ВМС. Зависимости величины набу-хания от различных факторов. Аномальная вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера. Вязкость крови и других био-логических жидкостей. Осмотическое давление растворов био-полимеров. Уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения. Мембранное равновесие Доннана. Онкотическое давление плазмы и сыворотки крови.
Устойчивость растворов биополимеров. Высаливание биополимеров из раствора. Коацервация и ее роль в биологических системах. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней: синерезис и тиксотропия.
|
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№ п/п
|
Название раздела дисциплины
|
Л
|
ПЗ
|
ЛР
|
СРС
|
Всего часов
|
1.
|
Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реак-ционную способность.
Общие закономерности реакционной способ-ности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
|
2
|
5
|
1
|
2
|
10
|
2.
|
Биологически активные низкомолекулярные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировани живых систем).
|
2
|
|
6
|
4
|
12
|
3.
|
Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соедине-ний, участвующих в процессах жизнедеятель-ности и используемых в качестве лекарствен-ных веществ.
|
2
|
1
|
1
|
2
|
6
|
4
|
Биологически важные гетероциклические сое-динения.
|
4
|
5
|
3
|
4
|
16
|
5
|
Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функ-ционирование живых систем).
|
4
|
6
|
6
|
4
|
20
|
|
|
14
|
17
|
17
|
16
|
64
| |
