Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления 020200. 62 «Биология»

Скачать 449.08 Kb.

Название	Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления 020200. 62 «Биология»
страница	2/4
Дата публикации	29.10.2014
Размер	449.08 Kb.
Тип	Учебно-методический комплекс

100-bal.ru > Химия > Учебно-методический комплекс

1 2 3 4

2. Балльная оценка текущей успеваемости студента

№	Тема	недели семестра	Количество баллов			Итого количество баллов
№	Тема	недели семестра	Лекции	Лабораторные занятия*	Самостоятельная работа*	Итого количество баллов
1	2	3	4	6	7	10
	Модуль 1
1.1	Основные понятия органической химии	1-6	0-3	0-15	0-5	0-23
	Всего		3	15	5	0-23
	Модуль 2
2.1	Алканы, алкены, алкины	7-8	0-1	0-5	0-3	0-9
2.2	Арены	9-10	0-1	0-6	0-4	0-11
2.3	Спирты, фенолы	11-12	0-1	0-8	0-5	0-14
	Всего		3	19	12	0-34
	Модуль 3
3.1.	Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты	13-14	0-1	0-6	0-5	0-12
3.2	Углеводы	15-16	0-1	0-10	0-5	0-16
3.3	Азотистые соединения и гетероциклы	17-18	0-2	0-8	0-5	0-15
	Всего		4	24	15	0-43
	Итого (часов, баллов):		10	58	32	0 – 100

3. Планирование самостоятельной работы студентов

№	Модули и темы	Виды СРС		Неделя семестра	Объем часов	Кол-во баллов
№	Модули и темы	обязательные	дополнительные	Неделя семестра	Объем часов	Кол-во баллов
Модуль 1
1.1	Основные понятия органической химии	Работа с литературой	0-5	1-6	28	0-4
	Всего по модулю 1:			28		5
Модуль 2
2.1	Алканы, алкены, алкины	Работа с литературой	0-3	7-9	10	0-9
2.2	Арены	Оформление отчетов	0-4	10-12	8	0-21
2.3	Спирты, фенолы		0-5		10
	Всего по модулю 2:			28		12
Модуль 3
3.1.	Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты	Работа с литературой	0-5	13-14	10	0-11
3.2	Углеводы	Оформление отчетов	0-5	15-17	10	0-34
3.3	Азотистые соединения и гетероциклы	Оформление отчетов	0-5		10
	Всего по модулю 3:				30	15
	ИТОГО:				86	32

3. Содержание дисциплины
Тема 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Предмет органической химии, ее значение для биологии, сельского хозяйства, промышленности. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений.

Понятие о химической функции. Гомология и гомологические ряды. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Основные типы и виды изомерии. Структурные формулы.

Типы химической связи: ковалентная, ионная, семиполярная, координационная и водородная. Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Полярность и поляризуемость ковалентной связи. Электронные эффекты в органических соединениях – положительный и отрицательный индукционный и мезомерный эффекты.

Классификация реакций органических соединений по типу: замещение, присоединение, отщепление и перегруппировки. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанины, свободные радикалы. Электрофильные, нуклеофильные и свободнорадикальные реагенты. Классификация органических реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные и радикальные реакции замещения и присоединения.

Понятие о современных методах установления строения органических веществ путем совокупности химических превращений (элементный функциональных анализ, получение производных, деструкция и синтез) и физико-химических методов (УФ-, ИК-, ПМР- и масс-спектроскопии).

Тема 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

Алифатические (предельные и непредельные) углеводороды.

Строение углеводородов. Классификация углеводородов. Систематическая и рациональная номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Гибридизация атомов углерода при одинарной, двойной и тройной связи, валентный угол, пространственное расположение электронных орбиталей. Конформации алканов, проекции Ньюмена. Геометрическая изомерия алкенов. Физические свойства углеводородов в гомологических рядах.

Реакционная способность углеводородов с простыми и кратными углерод-углеродными связями. Реакции с галогенами, галогенводородами, с окислителями. Механизм реакций радикального галогенирования алканов. Механизм реакций электрофильного присоединения галогенводородов по двойной связи в молекулах алкенов. Правило Марковникова, статический и динамический фактор. Озонирование алкенов. Реакции гидрирования алкенов и алкинов. Полимеризация алкенов. Металлорганические производные алкинов. Диеновые углеводороды.

Природные источники углеводородов, способы получения предельных и непредельных углеводородов.

Циклические углеводороды.

Классификация, изомерия и номенклатура циклических углеводородов. Сравнение устойчивости циклоалканов в зависимости от размера цикла. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении циклоалканов. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи. Представление о строении терпенов, стероидов.

Ароматические соединения и ароматичность.

Изомерия и номенклатура ароматических углеводородов. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля). Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование. Механизм электрофильного замещения. Эффекты заместителей в электрофильном замещении (влияние на реакционную способность и ориентирующее действие). Реакции боковых цепей алкилбензолов.

Тема 3. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Природа связи углерод – галоген. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогенводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах). Нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (S_N1, S_N2). Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы, растворителя. Сравнение алкил-, винил- и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил. Отщепление галогенводородов от алкилгалогенидов. Правило Зайцева.
Тема 4. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Спирты и простые эфиры.

Классификация, изомерия и номенклатура Первичные, вторичные и третичные одноатомные спирты. Оптическая изомерия органических соединений (на примере спиртов). Хиральный (асимметрический) атом углерода. Энантиомеры (антиподы). Рацематы. Проекции Фишера.

Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов, восстановлением альдегидов и кетонов, с помощью магнийорганических соединений.

Характеристика связей С–0 и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Химические свойства: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров (соли оксония), замещение гидроксила на галоген. Дегидратация и окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и. третичных спиртов.

[Многоатомные спирты: гликоли, глицерин. Аллиловый спирт.]

Простые эфиры. Изомерия. Образование оксониевых соединений. Циклические эфиры - окись этилена и диоксан, сравнение их свойств.

[Идентификация спиртов и эфиров по ИК-спектрам.]
Фенолы

Изомерия и номенклатура фенолов. Электронные эффекты гидроксила и ароматического кольца. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакций фенольного гидроксила: образование фенолятов, простых и сложных зфиров. Реакции электрофильного замещения и их ориентация (галогенирование, нитрование). Конденсация с альдегидами, роль кислотно-основного катализа. Фенольные соединения в природе.

Альдегиды и кетоны

Гомологические ряды, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.

Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов, гидролизом дигалогеналканов, из карбоновых кислот, ацилированием ароматических углеводородов, гидратацией алкинов.

Строение и характеристика карбонильной группы.

Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе бисульфита натрия, синильной кислоты, магний-органических соединений, спиртов. Взаимодействие с аммиаком, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином. Механизм. Реакции оксосоединений с участием  - водородного атома: альдольно-кротоновая конденсация (кислотно-основный катализ, механизм), галогенирование. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.

[Акролеин. Реакции присоединения к  - -непредельным оксосоединениям Химическая и физико-химическая идентификация оксосоединений]
Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, гидролизом нитрилов и сложных эфиров, через магнийорганические соединения. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Водородные связи и их влияние на физические свойства.

Химические свойства. Кислотные свойства. Константа диссоциации и рК_а. Влияние заместителей на кислотность. Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров. Ацилирование спиртов, фенолов, аминов, ангидридами и хлорангид-ридами кислот.

[Дикарбоновые кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира, (алкилирование, конденсация с альдегидами). Циклические производные янтарной и глутаровой кислот]

[Непредельные кислоты. Акриловая кислота. Сопряжение карбоксильной группы с двойной углерод-углеродной связью. Присоединение галогенводородов. Полимеры на основе производных акриловой и метакриловой кислот.]

Карбоновые кислоты и их производные в природе. Понятие о строении липидов и жиров.

Окси- и кетокислоты

Классификация и номенклатура оксикислот. Получение окислением гликолей, восстановлением кетокиспот. Дегидратация  -,  - и  - оксикислот.

Стереоизомерия молочной и винных кислот. Энантиомеры. Диасте-реомеры. Мезоформа. Рацематы и их разделение.

[Кетокислоты. Пировиноградная кислота, ее образование из молочной кислоты, декарбоксилирование, превращение в аланин. Ацетоуксусный эфир, получение его сложноэфирной конденсацией (механизм). Кето-енольная таутомерия.]

Углеводы (сахара)

Классификация углеводов. Образование и нахождение в природе. Моносахариды - рибоза, глюкоза, фруктоза. Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза. Полисахариды: крахмал и клетчатка. Структурная изомерия: альдозы и кетозы. Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы глюкозы (пиранозная и фуранозная). Формулы Колли-Толленса, Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Аномеры, Мутаротация. Стереоизомерия цепной и циклических форм. Связь конфигурации моносахаридов и глицеринового альдегида. D- и L-ряды. Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп. Кето-енольная таутомерия. Эпимеризация моноз.

Химические свойства цепной и циклических форм: окисление, восстановление, ацилирование и алкилирование. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение. Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки.
Тема 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Амины

Классификация, изомерия и номенклатура. Строение атома азота в аминах.. Стереохимия амино- и аммонийной групп. Получение аминов из спиртов, галогеналкилов, восстановлением нитросоединений, нитрилов, иминов, амидов, гидролизом N-замещенных амидов.

Основные свойства аминов. Образование солей. Влияние строения алифатических и ароматических аминов на их основность. Нуклеофильные свойства аминов - алкилирование и ацилирование. [Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой.}

Ароматические амины. Диазотирование. Азосочетание. Понятие об азокрасителях. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).

[Физико-химические методы идентификации аминов]

[Аминокислоты]

[Классификация и номенклатура аминокислот. Природные амино-кислоты и их стереохимия. Важнейшие природные представители. Амфотерный характер аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Сравнение свойств  -,  - и -аминокислот. Лактамы. Дикетопиперазины. Пептидная связь. Белки. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Полиамидные волокна - капрон, нейлон.]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом - фуран, тиофен, пиррол. Строение, участие электронов гетероатомов в создании ароматического секстета.

Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (галогенирование, ацилирование, нитрование) и их ориентация. Понятие о строении хлорофилла и гемина.

[Шестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Строение. Реакционная способность и ориентация при электрофильном замещении.]

[Гетероцикпы - производные пиримидина (тимин, урацил, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Понятие о строении нуклеозидов.]

1 2 3 4

Похожие:

	Рабочая программа по большому спецпрактикуму для студентов 4 курса,... Белозерова А. А. Морфобиологические особенности культивируемых видов растений. Учебно-методический комплекс. Рабочая учебная программа...		П. А. Иконников устойчивость растений Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов направления 020200. 62 «Биология» бакалавр
	Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования		Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
	Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования		Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
	Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления... Рассмотрено на заседании кафедры анатомии и физиологии человека и животных (29 августа 2013г.) Соответствует требованиям к содержанию,...		Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов направления 020400. 62 Биология Трофимов О. В. Природные ресурсы Западной Сибири и экологическая безопасность: Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для...
	Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры зоологии и эволюционной экологии животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...		Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры анатомии и физиологии человека и животных. Протокол №1 «29» августа 2011 года. Соответствует требованиям...
	Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры зоологии и эволюционной экологии животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...		Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры анатомии и физиологии человека и животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...
	Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры зоологии и эволюционной экологии животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...		Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры зоологии и эволюционной экологии животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...
	Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры анатомии и физиологии человека и животных. Протокол №1 «29» августа 2013 года. Соответствует требованиям...		Учебно-методический комплекс Рабочая учебная программа для студентов... Рассмотрено на заседании кафедры анатомии и физиологии человека и животных. Протокол №1 «29» августа 2011 года. Соответствует требованиям...

Школьные материалы