Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, рефрактометр ИФР-22, спектрометр AvaSpec (Avantes, Нидерланды), аналитические весы, посуда и химические реактивы, модели молекул органических веществ, мультимедийный проектор. Компьютерный класс.
8. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины.
8.1. Методические рекомендации преподавателю:
Во втором семестре изучаются углеводороды и производные углеводородов, содержащие атомы галогена, кислорода, в третьем – производные углеводородов, содержащие атомы кислорода, азота, серы и гетероциклы. Теоретические знания, полученные из лекционного курса, закрепляются на лабораторных занятиях, на которых также вырабатываются практические умения обращения с химическим оборудованием и реактивами. Промежуточные срезы знаний проводятся после изучения основных тем курса письменно (контрольные работы), тестированием и устно в виде коллоквиумов. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование студенты могут осуществлять в свободном доступе через сеть Internet или по локальной сети ТГПУ для самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по разделам. Второй семестр заканчивается зачетом, третий – итоговым экзаменом. В течение всего обучения студенты выполняют индивидуальные задания, разрабатываемыми преподавателями по всем изучаемым темам курса, могут рефераты.
8.2. Методические указания для студентов:
8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:
Постройте формулу втор.бутилизопропилэтилметана и назовите это соединение по систематической номенклатуре.
Выберете из перечисленных ниже соединений вещество и назовите его по рациональной номенклатуре, для которого характерно наличие оптических форм изомеров (антиподов): 2-метил-1-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-метил-1-пентен, 3-метил-2-пентен, 4-метил-2-пентен, 4-метил-1-пентен.
Напишите уравнение реакции взаимодействия 1,1,2,2-тетрабромпропана с мелкодисперсным металлическим цинком. Назовите по систематической номенклатуре основной продукт реакции.
Назовите по систематической (заместительной: о-; м-; п-) номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии нитробензола с метанолом в присутствии серной кислоты.
Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при хлорировании дифенила (соотношение реагентов 1:1) при каталитическом действии кислоты Льюиса.
Органическое вещество массой 12,8 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 7,2 г воды. Назовите это соединение, если известно, что масса его паров по кислороду равна 4.
Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите название органического соединения по систематической номенклатуре, являющегося конечным продуктом цепи превращений:
ZnO+MgO; 4500C НBr/-800С; Н2О2 KOH/спирт Br2/гексан
этанол ? ? ? ?
Zn/пыль Br2/Н+ Н2/Ni 2KOH/спирт О3 Н2О
? ? ? ? ? ?
Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, являющееся продуктом взаимодействия циклопропана и молекулярного водорода при каталитическом действии никеля.
Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии N-метилметанамина с раствором нитрита калия в избытке соляной кислоты.
Из перечисленных ниже соединений назовите по систематической номенклатуре вещество, которое является оптически активным: глицин, 2-метил-2-аминопропановая кислота, 4-аминобутановая кислота, N-метилглицин.
Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при действии аммиака на продукт взаимодействия аланина с метилйодидом (соотношение 1:1).
Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите наименование конечного продукта по тривиальной номенклатуре:
НBr KOH/вода PCl5 КОН/спирт H2O/H2SO4 SOCl2 KCN
пропен ? ? ? ? ? ? ?
Н2О/HCl
?
Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии 2-бутанола с фосфорным ангидридом.
Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии дипропилового эфира с избытком йодоводородной кислоты.
Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при кротоновой конденсации ацетальдегида.
Постройте формулу адипиновой кислоты. Назовите данное соединение по радикально-функциональной и систематической номенклатуре.
Органическое соединение массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Назовите исходное соединение по систематической номенклатуре, если известно, что масса его паров по водороду равна 36, а при монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.
Органические ионы и факторы, определяющие их стабильность.
Принцип сборки связи С─С.
Электрофилы и нуклеофилы в реакциях образования связей С─С.
Взаимопревращения функциональных групп.
Реагенты и синтетическая эквивалентность.
Построение циклических структур.
Расщепление одинарных связей С─С.
Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи.
Перегруппировки углеродного скелета.
8.2.2. Примерная тематика рефератов:
История установления строения бензола и современные представления.
Физико-химические методы качественного и количественного определения углеводов.
Особенности окисления бензола и его гомологов.
Явление оптической изомерии в природе.
Химия пищевых соединений: биологически активные добавки, консерванты, стабилизаторы, красители.
Эластомеры.
Термореактивные полимеры.
Термопластичные полимеры.
Стереорегулярные полимеры.
Фенопласты.
Аминопласты.
Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.
8.2.3. Примерный перечень вопросов к экзаменам и зачету:
Многоядерные углеводороды. Классификация, представители, особенности строения и свойств.
Заместители активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях SЕ.
Каучуки. Виды каучуков. Способы получения и строение каучуков. Резина. Эбонит.
Классификация органических соединений. Классификация химических реакций. Примеры. Формулы органических соединений.
Классификация циклических углеводородов. Правила ароматичности. Примеры.
Ковалентная связь, ее характеристики. Виды гибридизации.
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия и способы получения бензола и его гомологов
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алканов.
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алкенов.
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алкинов.
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение сопряженных алкадиенов.
Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения циклоалканов.
Окисление и озонирование алкенов. Применение алкенов.
Правила ориентации в бензольном ядре. Ориентанты I и II рода.
Правила ориентации у дизамещенных производных бензола.
Промежуточные частицы - карбанионы, карбкатионы, радикалы. Их стабильность и превращения.
Реакции винилирования ацетиленовых углеводородов. Значение реакций в органическом синтезе. Полимеры на основе производных винила.
Реакции замещения, окисления, полимеризации и поликонденсации алкинов.
Реакции полимеризации алкенов. Виды и механизмы полимеризации. Пространственное строение полимеров.
Реакции присоединения к сопряженным диенам водорода, галогенов, галогенводородов, полимеризация сопряженных диенов.
Номенклатура, способы получения и современное представление о строении бензола.
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия. Ее виды и разновидности.
Физические и химические свойства алканов.Применение.
Физические и химические свойства циклоалканов. Применение.
Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов: реакции присоединения к алкенам водорода, воды, галогенов, галогенводородов, реакции замещения.
Химические свойства алкенов. Реакции присоединения к алкенам водорода, воды, галогенов, галогенводородов.
Химические свойства бензола и его гомологов.
Гомологический ряд, номенклатура, способы получения, изомерия, строение азотосодержащих производных углеводородов на примере аминов.
Гомологический ряд, номенклатура, способы получения, изомерия, строение азотосодержащих производных углеводородов на примере нитросоединений.
Предельные карбонильные соединения: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Аминокислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение, химические свойства, применение.
Амины. Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Ароматические галогенпроизводные углеводородов: номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
Карбонильные соединения: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Галогенпроизводные алифатических углеводородов – классификация, номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
Гетероциклические соединения с двумя гетероатомами: представители, номенклатура, способы получения, особенности строения и химических свойств.
Двух- и трехатомные предельные алифатические спирты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Двухосновные предельные алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение, химические свойства.
Дисахариды - диозы. Определение, строение, представители, химические свойства, применение.
Жиры, масла. Строение, способы получения, химические свойства, применение.
Изомерия оксикислот. Оптическая изомерия оксикислот. Природа оптической изомерии, строение оптически активных оксикислот, проекционные формулы, примеры оптической изомерии.
Одно- и двухатомные ароматические карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
Одноатомные предельные алифатические спирты: классификация, номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Одноосновные предельные алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
Оксикислоты: номенклатура, гомологический ряд, способы получения, химические свойства, применение.
Природные полисахариды. Представители, строение, химические свойства, применение.
Простые углеводы - монозы. Строение глюкозы и фруктозы. Линейные и циклические формы моноз на примере альдо- и кетогексоз.
Простые эфиры: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение, химические свойства, применение.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: представители, номенклатура, способы получения, особенности строения и химических свойств.
Реакции окисления и восстановления предельных алифатических карбонильных соединений.
Реакции полимеризации, конденсации и поликонденсации предельных карбонильных соединений.
Реакции присоединения предельных карбонильных соединений.
Реакции замещения предельных карбонильных соединений.
Фенол. Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение фенола.
Химические свойства аминов. Применение.
Химические свойства алифатических галогенпроизводных углеводородов.
Химические свойства двух- и трехатомных предельных спиртов. Применение.
Химические свойства диазосоединений. Применение азо- и диазосоединений.
Химические свойства одноатомных предельных алифатических спиртов.
Химические свойства предельных алифатических одноосновных карбоновых кислот и их производных.
Химические свойства простых углеводов - моноз на примере глюкозы.
Химические свойства фенолов. Применение.
Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Представители, особенности строения и химических свойств.
Программа составлена в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по направлению 540100 (050100.62) «Естественнонаучное образование» по профилю подготовки 540102 «Биология».
Программу составил:
к.х.н., доцент, доцент кафедры органической химии _____________ Минич А.С.
Программа учебной дисциплины утверждена на заседании кафедры органической химии протокол № ___ от _____________2010 года.
Зав. кафедрой органической химии _____________________ Полещук О.Х.
Программа учебной дисциплины одобрена методической комиссией биолого-химического факультета ТГПУ протокол № ___ от _____________ 2010 года.
Председатель методической комиссии биолого-химического факультета
________________________
Согласовано:
Декан БХФ _____________________ Дырин В.А. |
