Скачать 374.22 Kb.
|
Раздел 3. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ3.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомомОбщие методы их синтеза. Реакция Юрьева Ю.К. Ароматический характер гетероциклов. Зависимость свойств гетероциклов от природы гетероатома. Реакции электрофиль-ного замещения, окисления, восстановления. Фуран. Фурфурол. Пирослизевая кислота. Бактерицидные препараты на основе фурфурола. Тиофен. Пиррол. Оксипролин (фаллоидин -ядовитое начало мухомора). Понятие о строении и биологической роли хлорофилла и гемоглобина. Индол. Индиго. Связь между строением и окраской. Хромофорные и ауксохромные группы. Стимуляторы роста растений. 3.2. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомомПиридин, строение и свойства. Никотиновая кислота, никотинамид (витамин РР). Пиперидин. Тема 3.3. Ароматические гетороциклы с несколькими гетероатомами Имидазол, гистидин, гистамин. Пиримидин, его химическая характеристика. Урацил, тимин, цитозин. Группа пурина. Мочевая кислота, аденин, гуанин. Понятие о нуклеиновых кислотах. Нуклеотиды, нуклеозиды. Коферменты нуклеотиды (рибофлавин, ФАД, цианкоба-ламин - В12);ДНК и РНК. Темы лабораторных работ: 1. Перегонка смеси веществ: бутанол-1: четыреххлористый углерод; определение nD20. Расчет MRD 2. ТСХ смеси веществ: о-,м-,п-нитроанилинов, азобензола; Расчет Rf 3. Определение температуры кипения по Сиволобову. 4. Перекристаллизация ацетанилида. 5. Реакции ароматических углеводородов 6. Изоамилацетат (без перегонки). 7. Качественная реакция на галоген (проба Бельштейна), многоатомные спирты, фенолы. 8. Получение и свойства альдегидов и кетонов. 9. Свойства окси- и аминокислот. 10. Реакции углеводов. 11. Гидролиз крахмала. 5. Образовательные технологии Изучение модуля «Органическая химия» предусматривает использование в учебном процессе активных и интерактивных форм проведения занятий в сочетании с внеаудиторной работой с целью формирования и развития профессиональных навыков обучающихся. К активным формам проведения занятий относятся:
К интерактивным формам проведения занятий относятся:
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения модуля. Учебный план модуля «Органическая химия» предусматривает 44 часа самостоятельной работы студентов. Самостоятельная работа студентов включает:
6.1. Темы рефератов 1.Белки 2. Нуклеиновые кислоты 6.2. Темы самостоятельных работ 1. Алканы, алкены, алкины 2. Диеновые углеводороды; арены, правило Хюккеля, SE реакции, правила ориентации. 3. Галогенопроизводные, спирты, фенолы 4. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты 5. Окси- и аминокислоты, оптическая изомерия 6. Углеводы. 7. Пяти- и шестичленные гетероциклические соединения. Пиримидины, пурины. 6.3. Примеры заданий тестового контроля знаний: Алканы, циклоалканы
3. Какие виды изомерии возможны для пропана? а) поворотная изомерия б) изомерия углеводородной цепи в) оптическая изомерия Парафин – смесь твердых углеводородов состава С19Н40 – С37Н76, применяемая для физиотерапевтического лечения невритов. 1. К какому типу относятся углеводороды, входящие в состав парафина? а) Алканы б) Алкены в) Алкины г) Циклоалканы 2. Укажите реагенты, с которыми парафины реагируют в отличие от ароматических углеводородов: а) Ацетилхлорид, AlCl3 б) Br2, hv в) Бромоводород г) Br2, АlBr3 3. Какие виды изомерии невозможны для углеводорода С19Н40? а) Оптическая изомерия б) Геометрическая изомерия в) Изомерия углеводородной цепи г) Межклассовая Алкены, алкины Этилен (этен) СН2=СН2 Газ, Ткип -103 °C. Сладковатый запах, мало растворим в воде, хорошо в спирте, эфире. В промышленности получают при крекинге насыщенных углеводородов нефти. Является ростовым гормоном и контролирует созревание фруктов, появление у них окраски; используется при производстве технического спирта, этиленгликоля, иприта. 1. Возможна ли для этена геометрическая изомерия? а) Да б) Нет 2. С какими из четырех реагентов этен не реагирует: а) H2SO4 б) AlCl3 в) Br2 г) NaOH 3. Что образует гомолог этена – пропен при взаимодействии с HBr в присутствии H2O2? а) 2-бромпропан б) 1-бромпропан Церотен – углеводород состава С26Н52, получен при перегонке китайского воска. 1. Укажите положение двойной связи в молекуле церотена, если среди продуктов его окисления KMnO4 в присутствии серной кислоты есть кислота с 16 атомами С в молекуле: а) ен – 10 б) ен – 20 2. Возможна ли для церотена пространственная изомерия? а) Нет б) Геометрическая в) Оптическая 3. Укажите реагенты, с помощью которых можно качественно отличить церотен от его циклоалкановых изомеров с напряженными циклами: а) Br2 б) 3% раствор KMnO4 в) HBr г) O3 (затем гидролиз) Мускалур Половой аттрактант самки домашней мухи. 1. Укажите тип геометрического изомера для представленной структуры: а) Е – изомер б) Z – изомер 2. Какой тип и механизм реакции наиболее характерен для мускалура? (Выберите лишь один ответ) ? а) SN б) AE в) AN 3. Какие функциональные группы образуются при озонолизе (реакция Гарриеса) мускалура с последующим гидролизом возникшего продукта? а) Альдегидная б) Карбоксильная в) Гидроксильная Мелен – алкен состава С30Н60, получен при пиролитическом разложении пчелиного воска. 1. При озонолизе мелена с последующим гидролизом получен один продукт реакции с нормальной цепью атомов С. Укажите положение С=С связи. а) ен-1 б) ен-15 в) ен-13 2. Возможна ли для мелена пространственная изомерия? а) Нет б) Геометрическая в) Оптическая 3. Какой класс органических соединений образуется при гидратации мелена в присутствии кислоты в качестве катализатора? а) Вторичный спирт б) Кетон в) Третичный спирт Арены Бензол
судороги. Хронические воздействия при низких концентрациях вызывают изменения в крови и кроветворных органах. 1. Какой фактор является обязательным условием ароматического характера бензола? а) в цикле находится 6 атомов углерода б) выполняется правило Хюккеля в) молекула устойчива к окислению 2. Укажите последовательность реакций при получении м-хлорнитробензола из бензола. а) хлорирование, нитрование б) нитрование, хлорирование в) одновременное нитрование и хлорирование 3. Бензол подвергли действию хлора на свету. Какое неорганическое соединение выделилось помимо образования органического продукта? а) HCl б) H2O в) H2 г) неорганическое соединение не выделяется Гептен-5-диинил-1,3-бензол (1-фенил-5-гептен-1,3-диин)
а) бромная вода б) 3% раствор KMnO4 в) [Ag(NH3)2]OH г) Н2О (Нg2+) 2. Укажите тип реакций, наиболее характерных для шестичленного цикла молекулы 1-фенил-5-гептен-1,3-диина: а) АЕ б) SE в) Окисление S – замещение А – присоединение 3. Укажите направление электрофильного замещения под действием Br2 (катализатор FeBr3) в шестичленном цикле 1-фенил-5-гептен-1,3-диина: а) – орто б) – мета в) – пара Галогенозамещенные углеводороды, спирты, фенолы Хлороформ (трихлорметан) CHCl3 Бесцветная, прозрачная подвижная летучая тяжелая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Пары хлороформа не воспламеняются и не взрываются. Ткип. 59,5—62°C. Плотность 1.474-1.483. До 1985 г. хлороформ применяли в качестве средства для ингаляционного наркоза. В настоящее время хлороформ используется только для лабораторных работ, а в медицине в связи с его раздражающим влиянием на кожу - для наружного применения. 1. Охарактеризуйте свойства хлороформа как растворителя: а) полярный б) неполярный в) протонный г) апротонный 2. Для генерации карбена (CCl2) из хлороформа необходим реагент: а) Cl2 б) HCl в) NaOH г) CO2 3. При неправильном хранении хлороформ может окисляться кислородом воздуха до: а) фосгена Cl2C=O б) CO2 и H2O в) HCOOH г) HCHO Диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин) Сильнейший суперэкотоксикант. Образуется как побочный продукт в некоторых промышленных процессах. В природе возникает на месте загрязнения фенолами или хлором. Выделяется при горении поливинилхлорида. 1. Из какого полупродукта органического синтеза наиболее легко образуется 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин? а) 2,4,5-трихлорфенол б) 2,4,6-трихлорфенол в) 3,4-дихлорфенол г) 3,5-дихлорфенол 2. По какой причине диоксины являются чрезвычайно устойчивыми к разложению? а) наличие диоксинового фрагмента б) наличие ароматических колец, связанных с электроноакцепторными атомами в) наличие четырех атомов галогена г) наличие неподеленных электронных пар на атомах кислорода и галогена 3. Избавиться от следовых количеств диоксина в окружающей среде практически невозможно. Предложите реагент для обезвреживания больших количеств диоксина. а) соляная кислота б) карбонат натрия в) нафтолят натрия г) водный раствор аммиака Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные, углеводы Мускан
1. Какое число атомов углерода в состоянии sp3 гибридизации содержит мускан? а) 16 б) 14 в) 15 2. При действии на мускан гидроксиламина получают соответствующий оксим, который в кислой среде претерпевает перегруппировку с расширением цикла. Назовите эту перегруппировку, которая в промышленности позволяет получать капролактам, полимеризующийся в высокомолекулярный поликапроамид. а) Демьянова б) Пинаколиновая в) Бекмана 3. Какого типа реакции характерны для карбонильной группы мускана: а) нуклеофильное присоединение б) нуклеофильное замещение в) электрофильное замещение Цибетон 1. Какие из реакций будут протекать по кратной (С=С) связи цибетона? Дайте ответ в виде последовательности букв. а) Бромирование на свету б) Нитрование разб. HNO3 (12,5%) при нагревании под давлением (реакция Коновалова) в) Окисление надкислотами в эпоксид (реакция Прилежаева) г) Гидрогалогенирование 2. В реакциях конденсации цибетона с ацетальдегидом в жестких условиях (кислая среда, нагревание) имеет место: а) альдольная конденсация б) кротоновая конденсация 3. Наличие двойной связи в молекуле цибетона: а) способствует увеличению активности карбонильной группы по сравнению с насыщенными кетонами б) способствует уменьшению активности карбонильной группы по сравнению с насыщенными кетонами в) не оказывает существенного влияния на активность карбонильной группы Аскорбиновая кислота (γ-Лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты)
а) наличие ендиольного фрагмента б) наличие пятичленного кольца в) наличие сопряжения с лактонной группой г) наличие ассиметрических атомов углерода 3. Укажите реагент, с помощью которого аскорбиновую кислоту можно перевести в следующее соединение
Глюкоза
1. С помощью каких реагентов можно доказать, что глюкоза является альдогексозой? а) Ag(NH3)2OH б) NaHSO4 в) CH3OH г) NaBH4 2. Объясните причину отсутствия в ИК спектре образца кристаллической глюкозы (1) полосы поглощения карбонильной группы, а в растворе (2) – её наличие. Дайте в Вашем ответе последовательность из цифр и букв. а) существует в циклической полуацетальной форме б) существует в равновесии циклической полуацетальной и открытой альдогексозной форм в) существует в открытой форме в виде альдогексозы 3. Укажите, какие дисахариды, включающие в качестве моносахарида глюкозу, являются восстанавливающими. а) мальтоза б) целлобиоза в) трегалоза г) сахароза Амины, амиды, нитрилы Ацетилхолин
1. При образовании ацетилхолина их холина и уксусной кислоты, какую роль выполняет уксусная кислота? а) нуклеофильный агент б) электрофильный агент в) радикальный агент 2. Какие соединения Вы бы не выбрали для синтеза ацетилхолина? а) уксусная кислота в присутствии HCl б) этиловый эфир уксусной кислоты в) этаноламин г) хлористый метил 3. Одна из реакций на подлинность ацетилхолина – кипячение его с раствором щелочи. Что при этом наблюдается? а) ощущается запах уксусной кислоты б) ощущается запах триметиламина в) образование нерастворимого в воде осадка г) почернение реакционной смеси Ремантадин (α-метил-1-адамантилметиламина гидрохлорид)
Стрептоцид (белый стрептоцид) Антибактериальное средство короткого действия.
2. Как нуклеофильный агент стрептоцид: а) активнее анилина б) менее активен, чем анилин в) сравним с анилином 3. Качественной реакцией на стрептоцид может служить: а) образование азокрасителя б) реакция серебрянго зеркала Алифатические аминокислоты Глутаминовая кислота (2-аминоглутаровая кислота, 2-аминопентандиовая кислота)
Является нейромедиатором, стимулирующим передачу возбуждения в синапсах ЦНС. Способность глутаминовой кислоты и ее солей усиливать вкусовые ощущения используется в пищевой промышленности. 1. Какой суммарный заряд несет молекула глутаминовой кислоты при pH 7? а) положительный б) отрицательный в) нейтральный 2. Какая реакция наиболее вероятна при нагревании глутаминовой кислоты? а) декарбоксилирование б) дезаминирование в) дегидратация г) образование циклического амида 3. Какая карбоксильная группа глутаминовой кислоты участвует в образовании пептидной связи в белках? а) соседняя с аминогруппой б) удаленная от аминогруппы в) равновероятно г) в образовании пептидной связи участвует лишь аминогруппа глутаминовой кислоты, но не ее карбоксильные группы Метионин (2-амино-4-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота).
Применяется при токсических поражениях печени, хроническом алкоголизме, сахарном диабете и др. Назначают для лечения дистрофии, возникшей в результате белковой недостаточности или после хронических инфекционных заболеваний. 1. Групповой реакцией аминокислот является взаимодействие с солями меди (II) с образованием малорастворимых окрашенных соединений. Что при этом происходит? а) окисление аминокислоты б) образование комплексных солей в) конденсация 2. При сплавлении метионина со щелочью образуется соль 2,4-дигидроксибутановой кислоты. Какие еще соединения образуются в этой качественной реакции на метионин? а) Na2S б) CH3-SNa в) NH3 г) CH3-S-CH3 3. Метилметионинсульфонийхлорид является витамином U. Как его получить из метионина? а) действием соляной кислоты б) действием метилхлорида в) действием смеси серной и соляной кислот г) действием хлористого сульфурила Гетероциклические соединения Келлин (2-метил-5,8-диметоксифуро[4’,5’;6,7]-хромон)
Анабазин (3-(пиперидил-2)-пиридин)
а) 1 (пиридиновый) б) 2 (пиперидиновый) 3. Какой из реагентов взаимодействует с анабазином только по ароматическому (пиридиновому) циклу? а) NaNH2 б) в) C2H5Br г) последовательное действие H2O2, HNO3 |
Российской федерации приказ Российской Федерации об охране здоровья граждан от 22 июля 1993 г. N 5487-1 (Ведомости Съезда народных депутатов Российской Федерации... | Без гражданства в российской федерации Российской Федерации, на свободное передвижение, выбор места пребывания и жительства в пределах Российской Федерации и других прав... | ||
Доклад Правительства Российской Федерации Президенту Российской Федерации... «О мерах по реализации Указа Президента Российской Федерации от 28 июня 2007 г. №825 «Об оценке эффективности деятельности органов... | Национальный стандарт российской федерации Цели и принципы стандартизации в Российской Федерации установлены Федеральным законом от 27 декабря 2002 г. N 184-фз "О техническом... | ||
Национальный стандарт российской федерации Цели и принципы стандартизации в российской Федерации установлены Федеральным законом от 27 декабря 2002 г. №184-фз «О техническом... | Министерство экономического развития российской федерации Указом Президента Российской Федерации от 01. 02. 2005 n 112 "О конкурсе на замещение вакантной должности государственной гражданской... | ||
Комплексная программа 5-11 классы Под общей редакцией А. Т. Смирнова Конституции Российской Федерации и федеральных законов Российской Федерации в области безопасности жизнедеятельности, Стратегии национальной... | Национальный стандарт российской федерации автомобили скорой медицинской помощи Цели и принципы стандартизации в Российской Федерации установлены Федеральным законом от 27 декабря 2002 г. N 184-фз "О техническом... | ||
Комментарий к уголовно-процессуальному кодексу российской федерации Смирнов А. В., доктор юридических наук, профессор, советник Конституционного Суда Российской Федерации, действительный государственный... | Министерство здравоохранения российской федерации главный государственный санитарный врач Российской Федерации, 1999, n 14, ст. 1650) и "Положения о государственном санитарно-эпидемиологическом нормировании", утвержденного... | ||
Министерство здравоохранения российской федерации главный государственный санитарный врач Российской Федерации, 1999, n 14, ст. 1650) и "Положения о государственном санитарно-эпидемиологическом нормировании", утвержденного... | Министерство здравоохранения российской федерации главный государственный санитарный врач Российской Федерации, 1999, n 14, ст. 1650) и "Положения о государственном санитарно-эпидемиологическом нормировании", утвержденного... | ||
Утверждаю Президент Российской Федерации В. Путин стратегия развития... Российской Федерации в Арктике на период до 2020 года и дальнейшую перспективу, утвержденных Президентом Российской Федерации 18... | Министерство связи и массовых коммуникаций российской федерации Российской Федерации от 1 февраля 2005 г n 112 "О конкурсе на замещение вакантной должности государственной гражданской службы Российской... | ||
Национальный стандарт российской федерации гост р 53423- 2009 Цели и принципы стандартизации в Российской Федерации установлены Федеральным законом от 27 декабря 2002 г. №184-фз «О техническом... | Об утверждении порядка Основ законодательства Российской Федерации об охране здоровья граждан от 22 июля 1993 г. N 5487-1 (Ведомости Съезда народных депутатов... |