Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия»

6.2 Примерный перечень вопросов к дифференциальному зачёту по дисциплине.

1. 
   Предмет органической химии. Теория химического строения.
   
2. 
   Ковалентная и ионная связи. Полярность связи. Семиполярная связь (на примере нитрогруппы).
   
3. 
   Три валентных состояния углерода (sp, sp², sp³ гибридизация).
   
4. 
   Предельные углеводороды, их гомологический ряд. Способы получения. Реакция Вюрца. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
   
5. 
   Химические свойства предельных углеводородов. Реакции сульфохлорирования и нитрования по Коновалову. ИК-, УФ- и ПМР-спектры предельных углеводородов.
   
6. 
   Реакции радикального замещения (на примере хлорирования метана).
   
7. 
   Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Синтез алкенов. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
   
8. 
   Этиленовые углеводороды. π-связь. Электронная природа двойной связи. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
   
9. 
   Реакции элиминирования (отщепления) как способ получения алкенов и алкинов. Правило Зайцева.
   
10. 
    Химические свойства этиленовых углеводородов. Присоединение по двойной связи. Полимеризация этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры этиленовых углеводородов.
    
11. 
    Химические свойства этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры этиленовых углеводородов.
    
12. 
    Правило Марковникова. Исключения из этого правила: перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β-непредельным альдегидам, кетонам и кислотам.
    
13. 
    Типы химических реакций (по характеру атакующих частиц).
    
14. 
    Алкины (ацетиленовые углеводороды). Электронная природа тройной связи. Способы получения ацетиленов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
15. 
    Алкины. Способы получения, реакции ацетиленового атома водорода.
    
16. 
    Способы получения алкинов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры алкинов.
    
17. 
    Химические свойства ацетиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры ацетиленовых углеводородов. Реакция Кучерова.
    
18. 
    Диеновые углеводороды. Эффект сопряжения. Химические свойства. Полимеризация диенов.
    
19. 
    Диеновые углеводороды: получение, химические свойства. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
20. 
    Понятие о конформационном анализе (на примере циклогексана).
    
21. 
    Циклоалканы: получение, физические и химические свойства.
    
22. 
    Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Химические свойства ароматических углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
23. 
    Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях. Согласованная и несогласованная ориентация.
    
24. 
    Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
    
25. 
    Реакции замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения: ориентанты 1-го и 2-го рода.
    
26. 
    Способы получения ароматических углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры ароматических углеводородов.
    
27. 
    Галогенпроизводные алканов, способы получения. Индуктивный эффект ( на примере галогенпроизводных). ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
28. 
    Галогеналканы в реакциях замещения и элиминирования (синтез спиртов, аминов и алкенов).
    
29. 
    Химические свойства галогенпроизводных алифатического и ароматического ряда. Реакции нуклеофильного замещения.
    
30. 
    Спирты. Сравнение кислотных свойств спиртов, воды и фенолов. Водородная связь в спиртах. Химические свойства спиртов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
31. 
    Спирты. Способы синтеза спиртов и фенолов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
32. 
    Способы получения одно- и двухатомных спиртов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
33. 
    Фенолы. Получение химические свойства. Практическое использование фенолов.
    
34. 
    Амины. Сравнительная основность аммиака, алкиламинов и ароматических аминов.
    
35. 
    Амины. Способы получения. Пространственная конфигурация аммиака и солей аммония. Координационная (донорно-акцепторная) связь.
    
36. 
    Амины. Способы получения и химические свойства.
    
37. 
    Химические свойства алкиламинов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
38. 
    Ароматические амины. Получение и химические свойства.
    
39. 
    Аминоспирты (коламин, холин).
    
40. 
    Альдегиды и кетоны. Электронное строение карбонильной группы. Способы получения карбонильных соединений. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
41. 
    Альдегиды: распределение электронной плотности в молекуле. Химические свойства альдегидов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
42. 
    Кетоны: распределение электронной плотности в молекуле. Химические свойства кетонов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
43. 
    Химические свойства карбонильных соединений: альдегидов и кетонов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
44. 
    Альдегиды и кетоны: реакции с участием водорода при α-углеродном атоме.
    
45. 
    Альдегиды и кетоны: реакции присоединения по карбонильной группе.
    
46. 
    Альдегиды и кетоны. Реакции с образованием гидразонов и оксимов.
    
47. 
    Способы синтеза карбоновых кислот. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
48. 
    Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы. Водородные связи в кислотах. Кислотные свойства. Способы получения. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
49. 
    Карбоновые кислоты. Распределение электронной плотности в молекуле, химические свойства. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
    
50. 
    Производные карбоновых кислот: соли, эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды и нитрилы.
    
51. 
    Производные карбоновых кислот: эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды и нитрилы.
    
52. 
    Производные карбоновых кислот. Жиры, амиды.
    
53. 
    Дикарбоновые кислоты: получение и химические свойства. Особые свойтва метиленовой группы малонового эфира.
    
54. 
    Непредельные кислоты. Акриловая кислота. Реакции присоединения по двойной связи акриловой кислоты. леиновая, линолевая и леноленовая кислоты.
    
55. 
    Понятие о сложных липидах.
    
56. 
    Липиды, жиры и мыла. Кислоты, входящие в состав жиров. Гидрогенизация жидких жиров.
    
57. 
    Понятие о детергентах.
    
58. 
    Оксикислоты: получение и химические свойства. Отношение оксикислот к нагреванию. Молочная и яблочная кислоты.
    
59. 
    Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. Химические свойства ацетоуксусного эфира.
    
60. 
    Оптическая изомерия. Представление Вант-Гоффа о пространственной конфигурации соединений углерода. Энантиомеры. Рацематы.
    
61. 
    Оптическая изомерия соединений углерода с несколькими асимметрическими центрами. Винные кислоты. Диастереомеры, мезоформы, рацематы.
    
62. 
    Способы разделение рацематов на энантиомеры.
    
63. 
    Асимметрический синтез: относительный и абсолютный.
    
64. 
    Углеводы (сахара). Классификация сахаров. Установление строения глюкозы. D- и L-генетические ряды.
    
65. 
    Химические свойства моносахаридов. Мутаротация. Открытая и циклическая формы сахаров (на примере глюкозы). Пиранозная и фуранозная формы; α- и β-изомеры циклических форм.
    
66. 
    Дисахариды. Классификация, строение. Химические свойства.
    
67. 
    Химические свойства дисахаридов. Восстанавливающие (целлобиоза, мальтоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды.
    
68. 
    Сахароза: строение, химические свойства и ее биологическое значение.
    
69. 
    Крахмал и клетчатка. Использование клетчатки и продуктов ее переработки.
    
70. 
    Аминокислоты. Классификация, получение и химические свойства.
    
71. 
    α-Аминокислоты. Способы получения. Пространственная конфигурация природных аминокислот. D- и L- генетические ряды.
    
72. 
    Способы получения α-аминокислоты
    
73. 
    Изомерия и химические свойства α-аминокислот. D- и L- генетические ряды.
    
74. 
    Полипептиды и белки. Проблема синтеза пептидной связи.
    
75. 
    Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков. Роль водородных связей в белках. Классификация белков.
    
76. 
    Проблема искусственной пищи: жиры, белки, углеводы, витамины. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
    
77. 
    Пятичленные азотистые гетероциклы. Пиррол, имидазол. Их химические свойства и биологическое значение.
    
78. 
    Пятичленные ароматические гетероциклы (фуран, тиофен. Пиррол). Причины их ароматичности, взаимное превращение друг в друга (Юрьев). Основные и кислые свойства пиррола.
    
79. 
    Шестичленные ароматические гетероциклы. Пиридин, его основные свойства. Пиримидин, его природные производные.
    
80. 
    Индол, его биологически активные производные: триптофан, триптамин. Психогены: псилоцин, ЛСД.
    
81. 
    Хлорофилл и гемин, их генетическая связь друг с другом.
    
82. 
    Пуриновые основания: аденин, гуанин. Пиримидиновые основания: урацил, тимин, цитозин. Понятие о строении ДНК и РНК.
    
83. 
    Понятие об алкалоидах.
    
84. 
    Понятие о терпенах и терпеноидах.
    
85. 
    Инсектициды и репелленты.
    
86. 
    Понятие о гербицидах
    
87. 
    Понятие о простагландинах.
    
88. 
    Понятие о фунгицидах.
    
89. 
    Понятие об аттрактантах и ферромонах.
    
90. 
    Понятие о регуляторах роста растений.