Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия» для студентов I курса специальностей 060101-лечебное дело, 060103-педиатрия

Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия» для студентов I курса специальностей 060101-лечебное дело, 060103-педиатрия Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов и количество заданий по каждому разделу дисциплины «Биоорганическая химия», включенных в экзаменационный билет № Элементы содержания дисциплины Перечень контролируемых умений и навыков Кол-во задан. в билете I.Основы строения и реакционной способности органических соединений 1. Основы строения и классификация органических соединений Знать: понятия: гибридизация атомных орбиталей sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода δ- и π-связи, полярность связи типы углеродных звеньев функциональная группа основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова 1 Уметь: классифицировать органическое соединение по: типу углеродной цепи типу связей между атомами углерода функциональной принадлежности 2. Номенклатура органических соединений Знать: правила заместительной номенклатуры ИЮПАК радикально-функциональной номенклатуры Уметь: составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК 3. Структурная изомерия органических соединений Знать понятия и уметь составлять: изомеры углеродной цепи изомеры положения заместителя изомеры положения кратной связи межклассовые изомеры 4. Стереоизомерия органических соединений Знать: понятия: конформация открытых цепей проекционные формулы Ньюмена, правила их записи энергетическая характеристика конформационных состояний конформация циклических соединений аксиальные и экваториальные связи 1 Уметь: составлять формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями график изменения энергии конформаций наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных 5. Оптическая изомерия: энантиомерия, δ-диастериомерия Знать понятия: ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества энантиомеры оптическая активность Д,L – система стереохимической номенклатуры рацематы δ-диастереомеры, треозы, эритрозы Уметь: записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера производить сравнение свойств энантиомеров записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз производить сравнение свойств δ-диастереомеров 6. Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью Знать понятия: π-диастереомерия цис- и транс- изомеры Уметь: записывать формулы геометрических изомеров проводить сравнение их свойств 7. Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей Знать понятия: сопряженные системы с открытой цепью сопряжению p,π- и π,π- сопряжение ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений критерии ароматичности энергия сопряжения индуктивный эффект мезомерный эффект 1 Уметь: определять вид сопряжения в органической структуре проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах. 8. Кислотность и основность органических соединений Знать понятия: основные положения протонной теории кислот и оснований кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов Уметь: проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов II. Кислородсодержащие классы органических веществ 9. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы Знать понятия: классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений реакционная способность спиртов и фенолов 1 Уметь: составлять уравнения реакции ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса) образование алкоголятов металлов образование хелатных комплексов многоатомных спиртов электрофильного замещения (SЕ) в ароматической системе нитрования и сульфирование фенола (механизм реакции) 10. Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты Знать понятия: классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу. электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот изомерия карбонильных соединений Уметь: составлять уравнения реакций нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов окисление альдегидов альдольного присоединения диссоциации и солеобразования карбоновых кислот галогенирование нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода- этерификация (механизм реакции) 11. Гидроксикислоты, кетокислоты Знать понятия: представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот их изомерия, энантиометрия пути превращения в организме Уметь: составлять уравнения реакций окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД+/ НАДН) декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот нуклеофильного замещения (SN) образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике) III. Биологически важные гетероциклические соединения 12. Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы Знать понятия: классификация гетероциклических соединений, представители классов номенклатура гетероциклов и их производных пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма. шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль прототропная таутомерия (на примере аденина) 1 Уметь: записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина составлять уравнения реакций электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина IV. Биополимеры и их структурные компоненты 13. Углеводы. Моносахариды. Знать понятия: углеводы классификация углеводов биологические функции углеводов моносахариды, их классификация строение представителей пентоз и гексоз стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы α и β - аномеры цикло-оксо-таутомерия химические свойства моносахаридов производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль 1 Уметь: составлять уравнения реакций окисление альдоз восстановление моносахаридов хелатообразование фосфолирирование нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз. 14. Олигосахариды. Дисахариды. Знать понятия: олигосахариды, дисахариды строение лактозы, мальтозы, сахарозы цикло- оксо- таутомерия дисахаридов химические свойства дисахаридов биологическая роль дисахаридов 1 Уметь: составлять уравнения реакций образование дисахаридов гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы окисление мальтозы, лактозы образование фосфатов хелатообразование образование гликозидов 15. Полисахариды. Знать понятия: полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль гликоген - состав, строение и биологическая роль клетчатка - состав, строение и биологическая роль гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины Уметь: составлять формулы, отражающие строение α- и β- амилозы строение амилопектина строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты 16. α- аминокислоты Знать понятия: аминокислоты, состав, классификация α - аминокислоты, их общая формула, её анализ стереоизомерия α – аминокислот классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот химические свойства аминокислот 1 Уметь: составлять уравнения реакций образования солей α – аминокислот декарбоксилирования окислительного дезаминирования трансаминирования образования пептидов 17. Пептиды, белки Знать понятия: первичная структура, пептиды, белки строение пептидной группы вторичная структура пептидов и белков третичная структура белков четвертичная структура белков гидролиз пептидов рI пептидов биологическая роль белков Уметь: составлять уравнения реакций образования ди-, трипептидов гидролиза пептидов определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН 18. Нуклеиновые кислоты Знать понятия: состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. уровни структурной организации ДНК виды РНК комплементарность азотистых оснований биологическая роль ДНК и РНК АМФ, АДФ, АТФ 1 Уметь: составлять уравнение реакции образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ 19. Липиды Знать понятия: липиды, их классификация высшие жирные кислоты, их состав и строение воска, жиры, масла триацилглицирины фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение сфингозин, церамид сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение биологическая роль липидов 1 Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза триацилгицеринов фосфатидовых кислот фосфолипидов сфингомиелинов цереброзидов ганглиозидов Демонстрационный вариант экзаменационной работы по дисциплине «Биоорганическая химия» для студентов I курса лечебного, педиатрического, медико-профилактического факультетов. Инструкция по выполнению экзаменационной работы На выполнение экзаменационной работы отводится 2 часа (160 минут). Экзаменационный билет включает 10 заданий. Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами: 1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами 2. Электронные эффекты заместителей 3. Значения рКа для различного типа кислот Билет № 1 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: NН2 О   а) СН3 – С – СН – С – Н СН2 OH  СН3 CH3  б) СН2–С Н С  С  СН2 СН2 СН3 СН3 2. Напишите формулы Д-треозы и L-треозы 2,3-дигидроксибутаналя. 3. Изобразите электронные эффекты заместителей в молекуле n-нитрофенола 4. Напишите уравнения реакций, назовите продукты по заместительной номенклатуре: а) ферментативного окисления изопропилового спирта, б) кротоновой конденсации ацетальдегида, в) хлорирования масляной кислоты, г) ферментативного окисления яблочной кислоты, д) образования фенилсалицилата. 5. Покажите лактим-лактамную таутомерию на примере тимина. 6. Покажите качественную реакцию многоатомных спиртов на примере D-галактозы. 7. Покажите строение лактозы. 8. Напишите формулу трипептида ФЕН-ЛИЗ-АСП. Определите область рI и направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с рН 9. 9. Покажите строение фосфатидовой кислоты. 10. Напишите реакцию образования нуклеозида-аденозина. Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов Номер задания Оценка в баллах 1 2 2 4 3 4 4 10 5 4 6 4 7 4 8 6 9 6 10 6 Итого: 50 баллов (100%) Таблица перевода набранной суммы баллов в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы Оценка Итого (сумма баллов) «5» (отлично) 41 – 50 (81-100%) «4» (хорошо) 31 – 40 (61-80%) «3» (удовлетворительно) 20 – 30 (40-60%) «2» (неудовлетворительно) менее 20 (менее 40%) Список литературы, рекомендуемой для подготовки к экзамену по дисциплине «Биоорганическая химия» Основная: 1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С.Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с. 2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян и др.; под ред Н.А. Тюкакиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – 318, [2] с.: ил. Дополнительная: 3. Зеленин К. Н. Химия общая и биоорганическая / К.Н. Зеленин, В.В. Алексеев. – Санкт-Петербург, 2003. – 712 с. (2 экз.) 4. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / И.Н, Аверцева, О.В. Нестерова, В.А. Попков и др.; Под ред. В.А. Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2005. – 240 с.

Похожие:

	Примерная программа дисциплины общественное здоровье и здравоохранение... Составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом по специальностям высшего профессионального медицинского и...		Учебно-методическое пособие для аудиторной работы Для специальностей:... «иркутский государственный медицинский университет министерства здравоохранения и социального развития рф»
	Учебной дисциплины физическая культура для специальностей: 060101... Цель дисциплины формирование у студентов-медиков мотиваций и стимулов к занятиям физической культурой и спортом как необходимому...		Методические рекомендации «Культурология. Содержание курса и методические... Ставропольская государственная медицинская академия Министерства здравоохранения и социального развития
	Рабочая учебная программа по дисциплине «Педиатрия» для специальности... Рабочая учебная программа разработана на основании требований Федерального Государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо по направлению... Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
	Методические указания к практическим занятиям для студентов медицинского... Методические указания к лабораторным занятиям по гистологии предназначены для самостоятельной работы студентов I курса медицинского...		Рабочая программа учебной дисциплины «медицинская реабилитация» цикла... Рабочая программа дисциплины составлена в соответствии с федеральным государственным образовательным стандартом (фгос) высшего профессионального...
	Рабочая программа учебной дисциплины «медицинская реабилитация» цикла... Рабочая программа дисциплины составлена в соответствии с федеральным государственным образовательным стандартом (фгос) высшего профессионального...		Рабочая программа биоэтика 060101 060103 Факультеты: лечебный, педиатрический... Рабочая программа разработана в соответствии с фгос впо по специальностям «Лечебное дело», «Педиатрия», утвержденным приказами Министерства...
	Рабочая учебная программа по дисциплине патофизиология, клиническая... Фгос впо по направлению подготовки (специальности) 060101. 65 Лечебное дело, утверждённым приказом Минобрнауки России от 8 ноября...		Программа Анатомия человека Рекомендуется по специальности 060101... ...
	Примерная программа учебной дисциплины оп. 09 основы микробиологии... Программа учебной дисциплины разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта по специальности среднего...		Тема Оценка Рекомендовано для специальностей: 060109 «Сестринское дело» и 060101 «Лечебное дело»
	Примерная программа наименование дисциплины Химия Рекомендуется для... Обучение студентов осуществляется на основе преемственности знаний и умений, полученных в курсе Химии общеобразовательных учебных...		Примерная программа наименование дисциплины иммунология рекомендуется... Цель – подготовить студентов к самостоятельной работе по клинической диагностике синдромов, в основе которых лежат иммунопатологические...