Разделы дисциплины, изучаемые в 7 семестре (полный срок обучения)
№
раз-
дела
|
Наименование разделов
|
Количество часов
| Всего |
Аудиторная
Работа
|
Внеауд
работа
СР
|
Л
|
ПЗ
|
ЛР
|
1
|
Лекарственные вещества алициклического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
2
|
4
|
2
|
Лекарственные вещества ароматического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
2
|
4
|
3
|
Лекарственные вещества алифатического ряда
|
8
|
-
|
2
|
2
|
4
|
4
|
Лекарственные вещества гетероциклического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
2
|
4
|
5
|
Антибиотики
|
10
|
-
|
4
|
4
|
8
|
6
|
Витамины
|
8
|
-
|
2
|
2
|
4
|
7
|
Стероидные препараты
|
10
|
-
|
4
|
4
|
8
|
|
Итого:
|
72
|
-
|
18
|
18
|
36
|
Разделы дисциплины, изучаемые в 4 семестре (сокращенный срок обучения)
№
раз-
дела
|
Наименование разделов
|
Количество часов
| Всего |
Аудиторная
Работа
|
Внеауд
работа
СР
|
Л
|
ПЗ
|
ЛР
|
1
|
Лекарственные вещества алициклического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
4
|
2
|
2
|
Лекарственные вещества ароматического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
4
|
2
|
3
|
Лекарственные вещества алифатического ряда
|
8
|
-
|
2
|
4
|
2
|
4
|
Лекарственные вещества гетероциклического ряда.
|
8
|
-
|
2
|
4
|
2
|
5
|
Антибиотики
|
10
|
-
|
4
|
8
|
4
|
6
|
Витамины
|
8
|
-
|
2
|
4
|
2
|
7
|
Стероидные препараты
|
10
|
-
|
4
|
8
|
4
|
|
Итого:
|
72
|
-
|
18
|
36
|
18
|
4.3 Лабораторные работы (полный срок обучения)
№
ЛР
|
№
раздела
|
Наименование лабораторных работ
|
Кол-во часов
|
1
|
1
|
Получение аспирина.
|
2
|
2
|
2
|
Получение анестезина
|
2
|
3
|
2
|
Получение эргостерина
|
2
|
4
|
4
|
Производные пиридина, пиперидина, хинолина, изохинолина, пиримидина, пуриновые основания.
|
2
|
5
|
4
|
Получение каротина
|
2
|
6
|
5
|
Витамины
|
2
|
7
|
5
|
Антибиотические вещества ряда пенициллина
|
2
|
8
|
5
|
Антибиотические вещества ряда тетрациклина
|
2
|
9
|
5
|
Антибиотические вещества ряда левомецитина
|
2
|
Итого
|
18
|
4.3 Лабораторные работы (сокращенный срок обучения)
№
ЛР
|
№
раздела
|
Наименование лабораторных работ
|
Кол-во часов
|
1
|
1
|
Получение аспирина.
|
4
|
2
|
2
|
Получение анестезина
|
4
|
3
|
2
|
Получение эргостерина
|
4
|
4
|
4
|
Производные пиридина, пиперидина, хинолина, изохинолина, пиримидина, пуриновые основания.
|
4
|
5
|
4
|
Получение каротина
|
4
|
6
|
5
|
Витамины
|
4
|
7
|
5
|
Антибиотические вещества ряда пенициллина
|
4
|
8
|
5
|
Антибиотические вещества ряда тетрациклина
|
4
|
9
|
5
|
Антибиотические вещества ряда левомицитина
|
4
|
Итого
|
36
|
4.5 Самостоятельное изучение разделов дисциплины
№
раздела
|
Вопросы, выносимые на самостоятельное изучение
|
Кол-во часов
|
1
|
Эволюция органической химии лекарственных веществ. Современные требования к лекарственным веществам.
|
2
|
2
|
Исходное сырье для получения БАВ
|
2
|
3
|
Основные методы химических превращений, используемые при получении БАВ (реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, нитрозирования, гидроксилирования, восстановления, диазотирования, азосочетания, этерификации, ацилирования, алкилирования, окисления, конденсации, перегруппировок)
|
4
|
4
|
Основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ. Связь структура – биологическая активность.
|
2
|
Итого
|
10
|
5 Образовательные технологии
При организации самостоятельной работы занятий используются следующие образовательные технологии: исследование (подготовка письменных аналитических работ), активизация творчества (использование компьютерных технологий, информационный поиск), самообучение (индивидуальная и групповая самостоятельная работа).
В ходе освоения дисциплины при проведении аудиторных занятий используются следующие образовательные технологии:
5.1 Интерактивные образовательные технологии, используемые в аудиторных занятиях
Вид занятия (Л, ЛР)
|
Используемые интерактивные образовательные
технологии
|
Количество часов
|
Л
|
1 Традиционная лекция с визуализацией, –тема: «Алкилгалогениды. Спирты и их эфиры. Альдегиды и кислоты»
|
2
|
Л
|
2 Проблемная лекция с визуализацией – использование активных и интерактивных форм проведения (компьютерные презентации), тема: «Лекарственные вещества на основе пятичленных гетероциклов – производные фурана, пиррола, оксазолидины, производные пиразолина, имидазолы, производные тиазола»
|
2
|
ЛБ
|
3 Репродуктивные и исследовательские лабораторные работы, тема: «Морфин, его агонисты и антагонисты.»
|
2
|
ЛБ
|
Репродуктивные и исследовательские лабораторные работы, тема «Антибиотические вещества ряда пенициллина»
|
2
|
Итого
|
8
|
6 Оценочные средства для текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации
Контрольные вопросы
В приведенных соединениях показать графически распределение электронной плотности, используя представления об индукционных и мезомерных эффектах. В молекулах мезомерного характера указать тип сопряженной системы.
Объяснить правило Марковникова с использованием механизма реакции на примере взаимодействия α,β-диметил-β-изопропил-этилена с HCl.
Охарактеризовать следующие вещества с точки зрения теории кислот и оснований Бренстеда.
Перечислите основные принципы стратегии создания новых биологически активных веществ.
Представьте общую схему разработки лекарственного вещества.
Дайте определение процессу галогенирования. Перечислите основные агенты галогенирования, используемые в синтезе биологически активных веществ. Какие цели преследуются при введении галогена в структуру молекулы при создании лекарственного вещества? Какой галоген чаще вводится при галогенировании?
С отщеплением каких молекул идет процесс конденсации? Можно ли к реакциям конденсации отнести реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу и почему?
Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является п-нитротолуол. Получите его исходя из бензола, указав условия проведения реакции.
Перечислите пятичленные гетероциклы, которые являются основой структуры биологически активных веществ гетероциклического ряда. Представьте формулы данных гетероциклов.
Карбонильные соединения как биологически активные вещества. Какие фармакологические свойства сообщает карбонильная группа веществам. Приведите примеры карбонильных соединений, проявляющих биологическую активность. Получите исходя из 3-метилбутанола-1 уреид α-бромизовалериановой кислоты. Назовите полученный лекарственный препарат.
Производные о-гидроксибензойной кислоты, проявляющие биологическую активность. Привести структурные формулы данных лекарственных препаратов и дать им тривиальные и химические названия.
Даны три структурные формулы, содержащие семичленный гетероцикл. Классифицируйте представленные лекарственные вещества по строению и заполните все радикалы:
(1) нитразепам: R1=?, R2=?, Ar=? (4) элениум: R=?
(2) феназепам: R1=?, R2=?, Ar=? (5) нозепам: R=?
(3) валиум: R1=?, R2=?, Ar=?
Антибиотики ряда пенициллина. Представьте их строение, основные способы получения, свойства, биоактивность.
Докажите амфотерность ниацина.
Представьте строение стероидов.
Ретросинтез как способ планирования синтеза биологически активных веществ (БАВ).
Использование процесса сульфирования при создании БАВ.
Синтезируйте лекарственный препарат пирацетам (С) исходя из пирролидона. Почему синтез начинается с образования эфира на первой стадии? Классифицируйте пирацетам по химическому строению.
Определите тип химических превращений.
Примеры тестовых заданий:
30-летнему мужчине, который болеет туберкулезом легких, назначен изониазид. Недостаточность какого витамина может развиться вследствие продолжительного употребления данного препарата?
A Биотина
B Тиамина
C Кобаламина
D Пиридоксина
E Рибофлавина
У больного сухие губы, трещины и “корочки” в уголках рта, ярко-красный язык, себорейный дерматит носогубных складок, светобоязнь и конъюнктивит. С недостатком какого витамина это связано?
A Холекальциферола
B Рибофлавина
C Кобаламина
D Пиридоксина
E Аскорбиновой кислоты
У больного неврастенический синдром, поносы, дерматит. С недостатком какого витамина это связано?
A Никотиновой кислоты
B Витамина D
C Витамина К
D Витамина В12
E Фолиевой кислоты
Тиаминдифосфат является коферментной формой витамина В1. Назовите процесс, в котором принимает участие этот кофермент:
A Спиртовое брожение
B Глюконеогенез
C Окислительное декарбоксилирование пирувата
D Гликолиз
E Липолиз
В качестве антитуберкулезного препарата используется структурный аналог витамина РР (никотиновая кислота). Укажите его:
A Тетрациклин
B Рибофлафин
C Изониазид
D Стрептоцид
E Пиритамин
При лечении многих заболеваний используется фармацевтический препарат кокарбоксилаза (тиаминпирофосфат) для обеспечения клеток энергией. Укажите, какой метаболический процесс при этом активируется?
A Субстратное фосфорилирование
B Дезаминирование глутамата
C Трансаминирование аспартата
D Окислительное декарбоксилирование пирувата
E Декарбоксилирование гистидина
У больного с жалобами на боль в желудке, во время биохимического исследования установлены уменьшение секреторной функции желудка, которое сопровождалось анемией. Укажите, какой из витаминов проявляет антианемическое действие:
A Никотиновая кислота
B Токоферол
C Ретинол
D Тиамин
E Кобаламин
Фермент гиалуронидаза расщепляет гиалуроновую кислоту, в результате чего повышается межклеточная проницаемость. Какой витамин тормозит активность гиалуронидазы, способствуя укреплению стенок сосудов?
A Витамин В1
B Витамин Р
C Витамин А
D Витамин В2
E Витамин Д
Выраженная недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к развитию цинги. Нарушение образования какого белка лежит в основе данной патологии:
A Церулоплазмина
B Фибриногена
C Коллагена
D Альбумина
E Протромбина
Для лечения заболеваний сердца применяют препарат кокарбоксилазу. Коферментной формой какого витамина является данный препарат?
A Витамина С
B Витамина В1
C Витамина В12
D Витамина В6
E Витамина Р
Вопросы к зачету:
Введение в химию биологически активных веществ.
Эволюция органической химии биологически активных веществ
Современные требования к биологически активным веществам.
Стадии биологического изучения лекарственных биологически активных веществ.
Связь структура – биологическая активность. Основные стадии разработки биологически активных веществ.
Классификация биологически активных веществ.
Исходное сырье для получения БАВ.
Основные методы химических превращений, используемые при получении БАВ
Реакции галогенирования
Сульфирования
Нитрования, нитрозирования
Гидроксилирования
Восстановления
Диазотирования
Азосочетания
Этерификации
Ацилирования
Алкилирования
Окисления
Конденсации
Перегруппировок
Основные классы биологически активных веществ
Биологически активные вещества алифатического ряда
Алкилгалогениды.
Спирты и их эфиры
Альдегиды и кислоты.
Лекарственные вещества алициклического ряда.
Замещенные циклогексаны.
Производные бициклогептана и адамантана.
Биологически активные вещества ароматического ряда.
Аминоалкилбензолы.
Производные диарилметана.
Аминофенолы. Производные о-гидроксибензойной кислоты.
Производные п-аминобензойной кислоты.
Производные п-аминобензолсульфокислоты. Оксопроизводные нафталина.
Биологически активные вещества гетероциклического ряда.
Биологически активные вещества на основе пятичленных гетероциклов – производные фурана, пиррола, оксазолидины, производные пиразолина, имидазолы, производные тиазола.
Биологически активные вещества на основе шестичленных гетероциклов – производные пиридина, пиперидина, хинолина, изохинолина, пиримидина, бензотиазины, пуриновые основания.
Биологически активные вещества на основе семичленных гетероциклов – производные 1,4-бензодиазепина, лекарственные вещества тропанового ряда. Производные азабициклононанов.
Группа веществ – производных пентазоцина. Морфин, его агонисты и антагонисты
Антибиотики
Антибиотические вещества ряда пенициллина, тетрациклина, грамицидина, левомицетина.
Витамины
Классификация витаминов
Витамины алифатического ряда
Витамины алициклического ряда
Витамины ароматического ряда
Витамины гетероциклического ряда
Стероидные препараты
Стероидные гормоны и их назначение.
Синтетические заменители эстрогенных гормонов.
Гормоны коры надпочечников.
7 Учебно-методическое обеспечение дисциплины
7.1 Основная литература
Бюллетень Всесоюзного научного центра по безопасности биологически активных веществ [Текст] / Всесоюз. науч. центр по безопасности биологически активных веществ. - М. : [Б. и.], 1992. - 217 с
Бюллетень Всесоюзного научного центра по безопасности биологически активных веществ / [гл. ред. Ю. В. Буров]; Всесоюз. науч. центр по безопасности биол. активных веществ. - Вып. 1. - М. : [Б. и.], 1992. - 92 с.
Брехман, И. И. Человек и биологически активные вещества [Текст] / И. И. Брехман.- 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Наука, 1981. - 120 с. - (Человек и окружающая среда)
Рогожин, В. В. Практикум по биологической химии [Текст] : учеб.-метод. пособие / В. В. Рогожин . - СПб. : Лань, 2006. - 256 с. : ил.. - Библиогр. в конце гл. - ISBN 5-8114-0679-7.
Оберлис, Д. Биологическая роль макро- и микроэлементов у человека и животных [Текст] / Д. Оберлис, Б. Харланд, А. Скальный ; под ред. А. В. Скального ; Техас. Техн. ун-т (г. Лаббок, США) и [др.]. - СПб.
Ганина, А. Г. Значение функциональных продуктов в питании современного человека: метод. указ. к практ. занятию / А. Г. Ганина, О. В. Баранова. - Оренбург : ГОУ ОГУ, 2008. - 30 с. - Библиогр.: с. 27. - Прил.: с. 28-29.
Мишустин, Е. Н. Микробиология [Текст] : учеб. для вузов / Е. Н. Мишустин, В. Т. Емцев.- 3-е изд., перераб. и доп. - М. : Агропромиздат, 1987. - 368 с.
Мишустин, Е. Н. Микробиология [Текст] : учеб. пособие / Е. Н. Мишустин, В. Т. Емцев. - М. : Колос, 1970. - 320 с. : ил
7.2 Дополнительная литература
1 Лекарства и БАД в спорте: практ. рук. для спорт. врачей, тренеров и спортсменов / под ред. Р. Д. Сейфуллы, З. Г. Орджоникидзе. - М. : Литтерра, 2003. - 320 с. - ISBN 5-98216-003-2.
2 Рогов, И. А. Химия пищи : учеб. для вузов / И. А. Рогов, Л. В. Антипова, Н. И. Дунченко . - М. : КолосС, 2007. - 854 с. - Библиогр.: с. 839-840. - Предм. указ.: с. 841-850. - ISBN 978-5-9532-0408-8.
7.3 Периодические издания
Журналы «Химия и жизнь», «Химия в школе»
Журналы «Биология».
7.4 Интернет-ресурсы
7.5 Методические указания к лабораторным занятиям
Методические указания к лабораторным работам по курсу «Биологически активные вещества» [Электронный ресурс] /Е.В.Криволапова. – Электрон. текстовые, граф. дан. (2 Мб).– Бузулук: ОГТИ (филиал) ГОУ ОГУ, 2010.
Курс лекций по «Биологически активные вещества» [Электронный ресурс] /Е.В.Криволапова. – Электрон. текстовые, граф. дан. (2 Мб).– Бузулук: ОГТИ (филиал) ГОУ ОГУ, 2010.
7.6 Программное обеспечение современных информационно-коммуникационных технологий
- Тестирующая оболочка «Тестер»
- Методические указания к курсовому проектированию и другим видам самостоятельной работы.
8 Материально-техническое обеспечение дисциплины
8.1 Учебно-лабораторное оборудование
Для проведения лабораторных работ предназначена специализированная лаборатория – «Химия», в которой имеется следующее оборудование: круглодонные колбы на 100, 200 мл, пробки с обратным холодильником длиной 25-30 см, стеклянные палочки, спиртовки, пробирки на 10, 20 мл, центрифужные, мерные пробирки, штативы, асбестовые сетки, фильтры («красная», «голубая», «синяя» лента), термостат, водяная баня, песочная баня, беззольный фильтр, конические колбы на 50,100,250 мл, мерные колбы на 50,100,250,500 мл, ступки, предметное стекло, колбочки для титрования, держатели, кристаллизатор, часовое стекло, бюретки, сушильный шкаф, ручная центрифуга, весы аптечные, электронные, чашки Петри, вытяжной шкаф.
ЛИСТ
согласования рабочей программы
Направление подготовки: 020400.62 Биология________________________________
код и наименование
Дисциплина: _________________Биологически активные вещества______________
Форма обучения: ______________________очная______________________________________________
(очная, очно-заочная, заочная)
Учебный год ___2011-2012_________
РЕКОМЕНДОВАНА заседанием кафедры ______биологии____________________
наименование кафедры
протокол № ________от "___" __________ 20__г.
Ответственный исполнитель, заведующий кафедрой
_______биологии ______________________________Криволапова Е.В. ____________
наименование кафедры подпись расшифровка подписи дата
Исполнители:
_________преподаватель________ ___________ ______Криволапова Е.В._ _________
должность подпись расшифровка подписи дата
____________________________ ___________ ___________________ _________
должность подпись расшифровка подписи дата
СОГЛАСОВАНО:
Заведующий кафедрой1 _____________________________________________________________
наименование кафедры личная подпись расшифровка подписи дата
Заведующий кафедрой ______________________________________________________________
наименование кафедры личная подпись расшифровка подписи дата
Председатель методической комиссии по специальности (направлению подготовки)
__________________________________________________________________________________
шифр наименование личная подпись расшифровка подписи дата
Заведующий библиотекой
__________________________________________________________________________________
личная подпись расшифровка подписи дата
|
Специалист НМО _______________________________________________________________________
личная подпись расшифровка подписи дата
|
