5.4. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и объем в часах
№ п/п
| № раздела
дисциплины
| Наименование практических и семинарских занятий
| Объем в часах / трудоемкость в з.е.
|
Практические и семинарские занятия учебным планом не предусмотрены. 5.5 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах
№
п/п
| № раздела
дисциплины
| Наименование
лабораторных работ
| Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
| ОФО
| ЗФО
| 1
| Спирты. Номенклатура, классификация, способы получения и свойства.
| Свойства одноатомных спиртов.
| 4/0,11
| 2/0,05
| 2
| Производные карбоновых
кислот.
| Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди (реакция Троммера) и соединений серебра (реакция «серебряного зеркала», реакция Толлинса).
| 4/0,11
| -
| 3
| Углеводороды
| Теоретический коллоквиум.
| 2/0,05
| -
| 4
| Карбоновые кислоты. Классификация, способы получения, свойства.
| Карбоновые кислоты и их производные.
| 4/0,11
| 2/0,05
| 5
| Карбоновые кислоты. Классификация, способы получения, свойства.
| Кислотные свойства карбоновых кислот. Получение сложных эфиров карбоновых кислот.
| 2/0,05
| -
| 6
| Свойства аминов.
| Свойства аминов.
| 2/0,05
| -
| 7
| Спирты. Альдегиды. Карбоновые кислоты.
| Теоретический коллоквиум.
| 1/0,03
| -
|
| Итого
|
| 19/0,53
| 4/0,11
|
5.6. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
Курсовой проект (работа) учебным планом не предусмотрен.
5.6. Самостоятельная работа студентов Содержание и объем самостоятельной работы студентов
№
п/п
| Разделы и темы рабочей программы самостоятельного изучения
| Перечень домашних заданий и других вопросов для самостоятельного изучения
| Сроки выполнения
| Объем в часах / трудоемкость в з.е.
| ОФО
| ЗФО
|
| Многоатомные спирты. Получение, свойства, применение.
| УИРС. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидами тяжелых металлов.
| 2-4 неделя
| 4/0,11
| 6/0,16
|
| Спирты. Номенклатура, классификация, способы получения и свойства.
| УИРС. Определение концентрации спирта рефрактометрическим методом.
| 4-6 неделя
| 4/0,11
| 6/0,16
|
| Введение. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических связей.
| УИРС. Методы разделения органических веществ.
| 6-7 неделя
| 4/0,11
| 6/0,16
|
| По всем разделам курса
| Написание реферата на одну из тем, предложенную преподавателем.
| В течение семестра
| 10/0,27
| 10/0,27
|
| Введение. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических связей.
| Вопросы на самостоятельное изучение, составление план-конспекта:
Основные
сырьевые источники получения
органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и
идентификации органических
веществ. Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии
| февраль
| 3/0,8
|
9/0,25
|
| Углеводороды. Алкадиены. Алкины. Общая характеристика, основы международной номенклатуры. Значение углеводородов.
| Вопросы на самостоятельное изучение, составление план-конспекта:
Полимеризация ацетилена.
Кислотный характер алкинов с концевой тройной связью, образование ацетиленидов. Важнейшие представители.
| март
| 3/0,8
|
9/0,25
|
| Производные карбоновых
кислот.
| Вопросы на самостоятельное изучение, составление план-конспекта:
Амиды карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения.
Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители. Нитрилы карбоновых кислот. Определение.
Строение, номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители.
| апрель
| 3/0,8
|
9/0,25
|
| Окси и оксо-кислоты. Классификация, способы получения, свойства. Содержание в живых организмах и роль.
| Вопросы на самостоятельное изучение, составление план-конспекта:
Нахождение в природе, способы
получения: гидролиз галогензамещенных кислот, гидратация ненасыщенных кислот,
оксинитрильный синтез, брожение углеводов. Физические свойства. Химические свойства: кислотные свойства, спиртовые свойства,
отношение к нагреванию. Стереохимия углерода. Оптическая изомерия оксикислот (на примере
молочной кислоты). Оптическая активность органических соединений. Оптические антиподы (энантиомеры), рацематы. Важнейшие представители. Ароматические гидроксикислоты.
| май
| 3/0,8
|
9/0,25
|
| По всем разделам курса
| Контрольная работа
|
| -
|
|
| Итого
|
|
| 34/0,9
| 64/1,78
|
Темы рефератов
Полимеризация алкенов и сопряженных диенов. Механизмы, инициаторы полимеризации. Применение отдельных полимеров.
Фенолоформальдегидные смолы, механизм образования, применение. Природные и синтетические жиры.
Оптическая изомерия органических соединений.
Проблемы синтеза белка.
Разнообразие углеводов в природе.
Полимеры и экономика.
Физико-химические основы фотосинтеза.
Органическая химия - материальная основа современного общества.
Пестициды в сельском хозяйстве.
Физико-химические методы исследования органических соединений.
История синтеза каучука.
Применение полимеров в сельском хозяйстве.
Проблема искусственной пищи.
История и современное состояние химии белка.
Работы русских учёных в области синтеза лекарственных веществ и красителей.
Алкалоиды.
Антибиотики в сельском хозяйстве.
Новые искусственные и синтетические волокна.
Оптически-активные вещества.
Нахождение в природе и биологическое значение углеводов.
Роль органической химии в повышении эффективности сельскохозяйственного производства.
Жиры - основа растительных и животных тканей.
Полимеры на основе этилена и других алкенов.
Реакции полимеризации и поликонденсации как способы получения полимерных материалов.
Натуральные и синтетические каучуки.
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения 6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Контрольная работа №1: «Предельные и непредельные углеводороды»
Назовите по рациональной и систематической номенклатуре следующие соединения:
Напишите формулы циклических изомеров состава С7Н14, имеющих четырехчленный цикл и назовите их.
Напишите формулы изомерных монобромбутанов и назовите их.
Назовите следующие соединения:
Назовите соединение по систематической и рациональной номенклатуре:
Напишите структурные формулы следующих:
а) 4,5-диметил-6-(2-метилбутил)-7-этилдодецен-3;
б) 1-циклопентил-2-этилоктадиен-1,4-диол-3,5;
в) 1,3-ди(3-хлорциклопентил)пентен-2;
г) циклогексатриол-1,3,5. Контрольная работа №2 «Алифатические углеводороды»
Получите 3,4-диметилгексана следующими реакциями:
а) реакцией Вюрца;
б) гидрированием непредельных углеводородов;
в) электролизом солей карбоновых кислот;
г) сплавлением солей карбоновых кислот с щелочами.
Напишите схемы получения 2,3-диметилбутана, используя методы, при которых число атомов углерода: 1) увеличивается вдвое; 2) уменьшается на один; 3) остается тем же.
Напишите реакции галогенирования (хлорирования и бромирования), сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (разбавленной азотной кислотой 1400С) для 2-метилпентана и рассмотрите механизм фотохимического сульфохлорирования (SR).
Из соответствующих моно- и дигалогенпроизводныхполучите 2-метилбутен-1.
Для данного соединения напишите реакция гидратации, гидробромирования в нормальных условиях и в присутствии перекиси, аномального хлорирования и полимеризации.
Напишите структурные формулы углеводородов, при озонолизе которых образуются:
1) метилэтилуксусный альдегид СН3СН2СН(СН3)СНО и формальдегид СН2О;
2) ацетон и пропионовый альдегид.
Для 2-метилпентана напишите реакцию с бромом, а для полученного монобромпроизводного со спиртовым раствором щелочи. Полученное соединение окислите конц. раствором КМnО4 в присутствии серной.
Напишите реакции окисления пентена-2:
1) надбензойной кислотой;
2) конц. р-ром перманганата калия в присутствии серной кислоты;
3) водным р-ром перманганата калия.
Составьте схемы следующих превращений:
1) 3-метилбутен-1 ——> 2-метилбутен-2;
2) пропанол-1 ———> 1,6-дибромгексан;
3) бутан ——>метан;
4)2-метилпентанол-1 3-бром-2-метилпентан.
Какие продукты образуются при действии спиртового раствора щелочина:
1) 1,1-дибромбутан;
2) 1,2-дихлор-4-метилпентан.
Напишите уравнения следующих реакций:
а) 2-метилпентадиен-1,4 + HBr (1 моль; 20 0С)
б) 1-бромгексадиен-1,4 + Br2 (1 моль);
3-метилпентадиен-1,3 + СCl2 (1 моль, 20о)
в) озонолиз 3,3,5-гексадиена-1,4;
г) взаимодействие бензилфенилацетилена с водой в условиях реакции Кучерова;
д) взаимодействие бутина-1 с метилэтилкетоном в присутствии щелочи (назовите продукт).
Напишите реакции диенового синтеза для следующих углеводородов:
1) 2-метилгексадиена-2,4 и кротонового альдегида (СН3-СН=СН-СНО).
2) 2,3-диметилбутадиена-1,3 и нитроэтилена.
3) изопрена и кротонового альдегида;
4) 2,4-гексадиена с малеиновым ангидридом.
При помощи каких последовательных реакций можно осуществить следующие превращения:
а) ацетилен гексин-3;
б) ацетилен 2-нитрогексан.
Какие соединения образуются при энергичном окислении (KМnO4; 100 0С) продуктов присоединения 1 моль брома к гексадиену-2,4 в положение 1,2- и в положение 1,4-?
Напишите структурные формулы углеводородов и назовите непредельные соединения, при озонолизе которых образуются:
а) смесь ацетона и малоновогодиальдегида (ОНС-СН2-СНО) в соотношении 2:1;
б) смесь формальдегида, глиоксаля (ОНС-СНО) и диацетила (СН3СОСОСН3) в соотношении 2:1:1. |