Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «томский государственный педагогический университет» (тгпу) Утверждаю Проректор по учебной работе (Декан)
Скачать 326.34 Kb.
|
| 4.2. Содержание разделов: 4.2.1. Введение. Предмет, задачи и объекты органической химии. Основные вехи изучения органических соединений. Генезис представлений о строении органических соединений, воззрения А.М. Бутлерова, А. Кекуле и П. Кунера. Электронное строение органических соединений, учение об электронных эффектах. Современные представления о строении органических молекул. Классификация органических соединений, реагентов и реакций в органической химии. Стереохимическое учение. Понятие о хиральности, динамика органических соединений, конформации, оптическая изомерия органических соединений. Физические и физико-химические методы исследований в органической химии, учение о механизмах реакций органических соединений. Катализ в превращениях важнейших классов веществ. Важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях. Номенклатурные правила ИЮПАК: систематическая, рациональная и тривиальная номенклатура углеводородов. 4.2.2. Алканы. Классификация углеводородов. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алканов. Распространение в природе алканов. Способы получения алканов, протекающие с изменением числа атомов углерода и без изменения числа атомов углерода: восстановление непредельных углеводородов и галогенпроизводных углеводородов, реакции Дюма, Кольбе, Вюрца, крекинг. Строение алканов, реакционная способность первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Химические свойства алканов: галогенирование, реакция Коновалова, сульфоокисление, крекинг, окисление, сульфохлорирование. Механизмы реакций радикального замещения и окисления. Микробиологические трансформации алканов. Применение. 4.2.3. Алкены. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алкенов. Способы получения алкенов: восстановление непредельных углеводородов, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, крекинг. Строение алкенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства алкенов: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гипохлорирование, карбонилирование (оксосинтез), окисление, полимеризация, алкилирования и переалкилирования. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения, радикальной полимеризации. Правило Марковникова, правило Зайцева. Перекисный эффект Хараша. Металлические π-комплексы алкенов. Виды полимеров и полимеризации. Применение. 4.2.4. Алкины. Гомологический ряд и структурная изомерия алкинов. Способы получения алкинов: получение ацетилена пиролизом метана и карбидным способом, дегидрирование алканов и алкенов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, алкилирование ацетиленовых углеводородов через металлорганические соединения. Строение алкинов, реакционная способность атомов углерода, склонность вступать в реакции с электронодонорами. Химические свойства алкинов: реакции присоединения, реакции замещения (кислотные свойства) и окисления: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, окисление, полимеризация, поликонденсация, димеризация, тримеризация, винилирование, металлирование, замещение атома водорода на хлор. Механизмы реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения в реакциях винилирования, механизм реакции М.Г. Кучерова. Применение. 4.2.5. Алкадиены. Классификация алкадиенов и гомологические ряды. Пространственная и структурная изомерия алкадиенов. Способы получения алкадиенов: дегидрирование алканов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, реакция Лебедева. Строение кумулированных, сопряженных и изолированных алкадиенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства кумулированных (на примере аллена) и сопряженных алкадиенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гипохлорирование, окисление, нитрование, сульфонирование, полимеризация. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения и полимеризации. Каучуки (эластомеры). Натуральный и синтетические каучуки. Работы С.В. Лебедева, К. Циглера, Дж. Натта и Коротокова, прогресс в синтезе эластомеров. Применение. 4.2.6. Алициклы и их классификация: циклоалканы (нафтены) и другие циклические соединения. Общие и специфические способы получения циклоалканов, их нахождение в природе. Пространственная и структурная изомерия циклоалканов. Теория напряжения Байера. Современные представления о строении циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Химические свойства циклоалканов: присоединение к напряженным циклам, замещение у ненапряженных циклоалканов, расширение и сужение циклов, окисление. Применение. 4.2.7. Арены, их классификация. Бензол и его производные. Структурная изомерия производных бензола. Способы получения бензола и его производных: дегидрирование циклогесана, реакция Зелинского, алкилирование бензола, реакция Дюма, реакция Вюрца-Фиттига. Электронное строение бензола. Представление об ароматичности, правила ароматичности. Химические свойства бензола и его гомологов: алкилирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, галогенирование, гидрирование, окисление. Механизмы реакций радикального замещения в боковой цепи и электрофильного замещения в ароматическом ядре. Применение. 4.2.8. Правила ориентации в бензольном ядре. Заместители, активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты первого и второго рода в реакциях электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация. 4.2.9. Нафталин, антрацен, фенантрен. Номенклатура. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Применение. 4.2.10. Дифенил, дифенилметан, трифенилметан, стильбен, толан. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Бензидин. Применение. 4.2.11. Теория цветности. Хромофорно-аускохромная, хиноидная, осциоллярная и электронная теории цветности. Красители трифенилметанового ряда: фиолетовый кристаллический, бриллиантовый зеленый, фенолфталеин. 4.2.12. Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия галогенпроизводных предельных, непредельных, циклических и ароматических углеводородов. Способы получения, строение, реакционная способность атомов галогенов и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Применение. Элементорганические соединения магния, цинка, лития, алюминия и др. 4.2.13. Спирты. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, циклических спиртов. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Многоатомные спирты. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Применение. Соли спиртов. 4.2.14. Ароматические спирты. Фенолы. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия ароматических спиртов. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеводородного остатка. Химические свойства. Применение. Соли спиртов. Фенолы. Гомологический ряд и номенклатура фенолов. Изомерия, способы получения фенола. Строение и химические свойства фенола. Применение. Соли фенолов. 4.2.15. Простые эфиры.Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, трехчленных циклических простых эфиров. Способы получения, строение. Простые эфиры, как органические основания. Химические свойства. Применение. 4.2.16. Карбонильные соединения. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия предельных, непредельных, циклических и ароматических карбонильных соединений. Способы получения, строение, реакционная способность карбонильного атома кислорода и углеводородного остатка. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения, замещения, замещения за счет α-метильных (метиленовых) водородов, окисления, конденсации (альдольной, кротоновой, реакции Каниццаро, реакции Тищенко – сложноэфирная конденсация, реакции Анри), полимеризации и поликонденсации, реакции Кляйзена и Перкина (для ароматических карбонильных соединений). Особенности реакций присоединения у сопряженных непредельных карбонильных соединений. Механизмы реакций нуклеофильного присоединения и замещения, самоокисления, конденсации (альдольной, кротоновой) и поликондесации с фенолом. Применение. 4.2.17. Карбоновые кислоты. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия предельных, непредельных, циклических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Способы получения, строение, реакционная способность карбоксильной группы. Химические свойства. Механизм реакции этерификации. Применение. Способы получения, номенклатура, строение и химические свойства производных карбоновых кислот: солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Жиры. Мыла. 4.2.18. Полифукциональные кислородосодержащие соединения. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия оксикислот и оксокислот. Способы получения, строение, особенности химических свойств. Применение. Ацетоуксусный и малоновый эфиры как типичные представители β-дикарбонильных соединений. Основные синтезы на их основе. 4.2.19. Явление оптической изомерии органических веществ. Понятие о хиральности. Асимметрический атом углерода и азота. Поляризация. Левовращающие и правовращающие изомеры. D и L формы оптических изомеров. Антиподы. Диастереоизомеры. Рацематическая смесь. 4.2.20. Углеводы. Монозы. Трех, четырех, пяти и шестиатомные альдегидо- и кетоспирты. Глюкоза. Фруктоза. Изомерия. Аномеры. Эпимеры. Формулы Фишера и Хеуорза. Пяти и шестичленные циклы: фуранозная и пиранозная циклические формы моноз. Способы получения. Химические свойства. Применение. Биозы, восстанавливающие и не восстанавливающие дисахара. Сахароза, трегалоза, мальтоза, целлобиоза, лактоза. Применение. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Гликоген. Особенности строения, способов получения и химических свойств. 4.2.21. Тиосоединения. Тиоспирты, тиоэфиры, тиокислоты, сульфокислоты. Особенности номенклатуры, строения, способов получения и химических свойств. Применение. 4.2.22. Азотосодержащие органические соединения. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических нитросоединений. Применение. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических аминов. Применение. Механизм реакции диазатирования. Применение. 4.2.23. Аминокислоты. Белки. Гомологический ряд, номенклатура, строение, способы получения, химические свойства аминокислот. Применение. Аминокислоты, как структурные единицы белка. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка. 4.2.24. Азо- и диазосоединения. Способы получения и химические свойства азо- и диазосоединений. Механизм реакции диазатирования. Применение. 4.2.25. Гетероциклы. Фуллерены. Гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним гетероатомом: фуран, пиран, пирол. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Шестичленные циклы с одним и двумя гетроатомами. Особенности строения и химических свойств пиримидина. Пуриновые и пиримидиновые основания. Применение. 4.2.26. Понятия о супрамолеклярной химии. Типы взаимодействий, обуславливающие супрамолекулярные взаимодействия. Молекулярное распознавание. Самосборка, самоорганизация – самоорганизующиеся молекулы. Понятие рецептора (хозяина) и субстрата (гостя). Супермолекулы и супрамолекулярные ансамбли. Правило аналогии Никитина. Клатраты. Краун-эфиры и их комплексы. Ионофоры. Криптанды, сферанды, каветанды. Карцеранды. Торанды. Применение. 5. Лабораторный практикум.
|
Похожие:
 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель: сформировать представление у студентов о сущности процесса торфообразования |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Мхов – Покрытосеменных; основные вопросы фитоценологии, рационального использования и охраны растительного покрова | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель – приобретение студентами знаний о разнообразии растений Сибири и о возможностях их использования в качестве лекарственных |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цели и задачи дисциплины: Цель: приобретение студентами знаний, умений и навыков по аранжировке растений | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Физическая химия является одной из фундаментальных дисциплин современного естествознания, формирующих научное представление об окружающем... |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель ознакомить студентов с основами химии высокомолекулярных соединений в объеме соответствующем обязательному минимуму, изложенному... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель ознакомить студентов с основами химии высокомолекулярных соединений в объеме соответствующем обязательному минимуму, изложенному... |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью дисциплины является изучение студентами материала по истории химической мысли и методологии науки на протяжении длительного... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель данной дисциплины: дать современные научные представления о развитии органического мира на Земле и основных механизмах биологической... |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель дисциплины: формирование у студентов знаний о составе, строении, преобразованиях в процессе жизнедеятельности соединений, входящих... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель: сформировать у студентов представление о торфе как природном образовании, в котором физические, химические и биологические... |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель дисциплины: освоение студентам основных закономерностей наследования и изменчивости признаков организмов, их генетической основы... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Данная дисциплина должна вооружить студентов разнообразными методиками химического эксперимента, приобрести опыт экспериментальной... |
| Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности... | | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности... |
