Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «томский государственный педагогический университет» (тгпу) Утверждаю Проректор по учебной работе (Декан)

Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, рефрактометр ИФР-22, спектрометр AvaSpec (Avantes, Нидерланды), аналитические весы, посуда и химические реактивы, модели молекул органических веществ, мультимедийный проектор. Компьютерный класс.

1. 
   Постройте формулу втор.бутилизопропилэтилметана и назовите это соединение по систематической номенклатуре.
   
2. 
   Выберете из перечисленных ниже соединений вещество и назовите его по рациональной номенклатуре, для которого характерно наличие оптических форм изомеров (антиподов): 2-метил-1-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-метил-1-пентен, 3-метил-2-пентен, 4-метил-2-пентен, 4-метил-1-пентен.
   
3. 
   Напишите уравнение реакции взаимодействия 1,1,2,2-тетрабромпропана с мелкодисперсным металлическим цинком. Назовите по систематической номенклатуре основной продукт реакции.
   
4. 
   Назовите по систематической (заместительной: о-; м-; п-) номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии нитробензола с метанолом в присутствии серной кислоты.
   
5. 
   Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при хлорировании дифенила (соотношение реагентов 1:1) при каталитическом действии кислоты Льюиса.
   
6. 
   Органическое вещество массой 12,8 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 7,2 г воды. Назовите это соединение, если известно, что масса его паров по кислороду равна 4.
   
7. 
   Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите название органического соединения по систематической номенклатуре, являющегося конечным продуктом цепи превращений:
   

8. 
   этанол  ?  ?  ?  ?
   

9. 
   Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, являющееся продуктом взаимодействия циклопропана и молекулярного водорода при каталитическом действии никеля.
   
10. 
    Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии N-метилметанамина с раствором нитрита калия в избытке соляной кислоты.
    
11. 
    Из перечисленных ниже соединений назовите по систематической номенклатуре вещество, которое является оптически активным: глицин, 2-метил-2-аминопропановая кислота, 4-аминобутановая кислота, N-метилглицин.
    
12. 
    Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при действии аммиака на продукт взаимодействия аланина с метилйодидом (соотношение 1:1).
    
13. 
    Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите наименование конечного продукта по тривиальной номенклатуре:
    

14. 
    пропен  ?  ?  ?  ?  ?  ?  ?
    

15. 
    Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии 2-бутанола с фосфорным ангидридом.
    
16. 
    Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии дипропилового эфира с избытком йодоводородной кислоты.
    
17. 
    Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при кротоновой конденсации ацетальдегида.
    
18. 
    Постройте формулу адипиновой кислоты. Назовите данное соединение по радикально-функциональной и систематической номенклатуре.
    
19. 
    Органическое соединение массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Назовите исходное соединение по систематической номенклатуре, если известно, что масса его паров по водороду равна 36, а при монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.
    

1. 
   Особенности реакций нуклеофильного присоединения азотосодержащих реагентов к карбонильным соединениям.
   
2. 
   История установления строения бензола и современные представления.
   
3. 
   Физико-химические методы качественного и количественного определения углеводов.
   
4. 
   Особенности получения, свойств и применения красителей трифенилметанового ряда и азокрасителей.
   
5. 
   Особенности окисления бензола и его гомологов.
   
6. 
   ИК-спектроскопический метод идентификации органических соединений.
   
7. 
   Явление оптической изомерии в природе.
   
8. 
   Химия пищевых соединений: биологически активные добавки, консерванты, стабилизаторы, красители.
   

1. 
   Антрацен. Физические и химические свойства. Номенклатура, способы получения, строение. Фенантрен.
   
2. 
   Диеновый синтез, реакции сульфонирования, окисления, озонирования и полимеризации сопряженных алкадиенов.
   
3. 
   Дифенилметан. Способы получения, физические и химические свойства.
   
4. 
   Заместители активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях S_Е. Статический фактор.
   
5. 
   Каучуки. Виды каучуков. Способы получения и строение каучуков. Резина. Эбонит.
   
6. 
   Классификация органических соединений. Классификация химических реакций. Примеры. Формулы органических соединений.
   
7. 
   Классификация циклических углеводородов. Правила ароматичности. Примеры.
   
8. 
   Ковалентная связь, ее характеристики. Виды гибридизации.
   
9. 
   Механизм реакций S_E в ароматическом ядре.
   
10. 
    Многоядерные ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами. Номенклатура, строение, изомерия и способы получения нафталина.
    
11. 
    Многоядерные ароматические углеводороды с неконденсированными бензольными ядрами. Номенклатура, строение, физические и химические свойства дифенила.
    
12. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия и способы получения одноядерных ароматических соединений.
    
13. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алканов.
    
14. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алкенов.
    
15. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алкинов.
    
16. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение сопряженных алкадиенов.
    
17. 
    Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения циклоалканов.
    
18. 
    Окисление и озонирование алкенов. Механизм реакции окисления алкенов кислородом воздуха. Применение алкенов.
    
19. 
    Правила ориентации в бензольном ядре. Ориентанты I и II рода. Динамический фактор.
    
20. 
    Правила ориентации у дизамещенных производных бензола.
    
21. 
    Промежуточные частицы - карбанионы, карбкатионы, радикалы. Их стабильность и превращения.
    
22. 
    Разобрать механизмы реакций присоединения к алкенам галогенов и галогенводородов, протекающих по электрофильному механизму.
    
23. 
    Реакции алкилирования, диспропорционирования, изомеризации, карбонилирования алкенов. Механизм реакций A_E карбонилирования и алкилирования.
    
24. 
    Реакции винилирования ацетиленовых углеводородов. Механизмы. Значение реакций в органическом синтезе.
    
25. 
    Реакции замещения, окисления, изомеризации, полимеризации и поликонденсации алкинов.
    
26. 
    Реакции полимеризации алкенов. Виды и механизмы полимеризации. Пространственное строение полимеров.
    
27. 
    Реакции присоединения к сопряженным диенам водорода, галогенов, галогенводородов, гипобромидов, диоксида азота (IV), трибромхлорметана. Механизм A_E и A_R реакций галогенирования и гидрогалогенирования.
    
28. 
    Современное представление о строении бензола. История установления строения бензола.
    
29. 
    Строение и особенности химических свойств аллена.
    
30. 
    Теория напряжения Байера. Строение циклоалканов.
    
31. 
    Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия. Ее виды и разновидности.
    
32. 
    Теория цветности. Красители трифенилметанового ряда.
    
33. 
    Трифенилметан. Способы получения, физические и химические свойства.
    
34. 
    Факторы, определяющие реакционную способность молекулы органического соединения. Индуктивный и мезомерный эффекты.
    
35. 
    Физические и химические свойства алканов. Механизмы реакций S_R. Применение.
    
36. 
    Физические и химические свойства нафталина. Правила ориентации в нафталиновом ядре.
    
37. 
    Физические и химические свойства циклоалканов. Применение.
    
38. 
    Физические свойства алкинов. Реакции присоединения к алкинам водорода, воды, галогенводородов, галогенов. Механизм реакции гидратации.
    
39. 
    Химические свойства алкенов. Реакции присоединения к алкенам водорода, воды, галогенов, галогенводородов. Механизмы реакций А_E и A_R.
    
40. 
    Химические свойства бензола. Механизм реакций S_E в ароматическом ядре.
    

1. 
   Азо- и диазосоединения: номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
   
2. 
   Алифатические амины: гомологический ряд, номенклатура, способы получения, изомерия, строение.
   
3. 
   Алифатические предельные карбонильные соединения: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
   
4. 
   Аминокислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение, химические свойства, применение.
   
5. 
   Ароматические амины. Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
   
6. 
   Ароматические галогенпроизводные углеводородов: номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
   
7. 
   Ароматические карбонильные соединения: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
   
8. 
   Галогенпроизводные алифатических углеводородов – классификация, номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
   
9. 
   Гетероциклические соединения с двумя гетероатомами: представители, номенклатура, способы получения, особенности строения и химических свойств.
   
10. 
    Двух- и трехатомные предельные алифатические спирты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
    
11. 
    Двухосновные предельные алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение, химические свойства.
    
12. 
    Дисахариды - диозы. Определение, строение, представители, химические свойства, применение.
    
13. 
    Жиры, масла. Строение, способы получения, химические свойства, применение.
    
14. 
    Изомерия оксикислот. Оптическая изомерия оксикислот. Природа оптической изомерии, строение оптически активных оксикислот, проекционные формулы, примеры оптической изомерии.
    
15. 
    Непредельные алифатические спирты: классификация, номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, особенности строения и химических свойств. Применение.
    
16. 
    Непредельные галогенпроизводные алифатических углеводородов: номенклатура, строение, изомерия, особенности строения и химических свойств.
    
17. 
    Непредельные карбонильные алифатические соединения: классификация, номенклатура, изомерия, способы получения, особенности строения и химических свойств.
    
18. 
    Непредельные одно- и двухосновные алифатические карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, особенности строения и химических свойств.
    
19. 
    Одно- и двухатомные ароматические карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение.
    
20. 
    Одноатомные предельные алифатические спирты: классификация, номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
    
21. 
    Одноосновные предельные алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение.
    
22. 
    Оксикислоты: номенклатура, гомологический ряд, способы получения, химические свойства, применение.
    
23. 
    Понятия о супрамолеклярной химии. Типы взаимодействий, обуславливающие супрамолекулярные взаимодействия. Молекулярное распознавание. Самосборка, самоорганизация – самоорганизующиеся молекулы. Понятие рецептора (хозяина) и субстрата (гостя).
    
24. 
    Природные полисахариды. Представители, строение, химические свойства, применение.
    
25. 
    Простые углеводы - монозы. Строение глюкозы и фруктозы. Линейные и циклические формы моноз на примере альдо- и кетогексоз.
    
26. 
    Простые эфиры: номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение, химические свойства, применение.
    
27. 
    Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: представители, номенклатура, способы получения, особенности строения и химических свойств.
    
28. 
    Реакции окисления и восстановления предельных алифатических карбонильных соединений.
    
29. 
    Реакции полимеризации, конденсации и поликонденсации предельных карбонильных соединений. Механизмы реакций альдольной конденсации карбонильных соединений в кислой и щелочной средах.
    
30. 
    Реакции предельных алифатических карбонильных соединений с пятихлористым фосфором, аммиаком и его производными. Механизмы реакций.
    
31. 
    Реакции присоединения предельных карбонильных соединений. Механизмы реакций присоединения к карбонильным соединениям синильной кислоты, бисульфита натрия, спиртов.
    
32. 
    Супермолекулы и супрамолекулярные ансамбли. Правило аналогии Никитина. Клатраты. Краун-эфиры и их комплексы. Ионофоры. Криптанды, сферанды, каветанды. Карцеранды. Торанды. Применение.
    
33. 
    Фенолы и ароматические спирты. Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение фенола.
    
34. 
    Химические свойства алифатических аминов. Применение.
    
35. 
    Химические свойства алифатических галогенпроизводных углеводородов. Механизмы реакций S_N1, S_N2_, E1, E2. Применение.
    
36. 
    Химические свойства ароматических аминов. Применение.
    
37. 
    Химические свойства ароматических галогенпроизводных углеводородов.
    
38. 
    Химические свойства ароматических карбонильных соединений.
    
39. 
    Химические свойства ароматических одно- и двухосновных карбоновых кислот. Применение.
    
40. 
    Химические свойства двух- и трехатомных предельных спиртов. Применение.
    
41. 
    Химические свойства диазосоединений. Применение азо- и диазосоединений.
    
42. 
    Химические свойства одноатомных предельных алифатических спиртов. Механизмы реакций S_N1, S_N2_, E1, E2. Применение.
    
43. 
    Химические свойства предельных алифатических одноосновных карбоновых кислот и их производных. Механизм реакции этерификации. Применение.
    
44. 
    Химические свойства простых углеводов - моноз на примере глюкозы.
    
45. 
    Химические свойства фенолов. Применение.
    
46. 
    Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Представители, особенности строения и химических свойств.
    

Декан БХФ _____________________ Минич А.С.