Программа дисциплины дпп. Ф. 10 Органический синтез цели и задачи дисциплины: Курс «Органический синтез»

1. 
   Закрепить умения и навыки правильного обращения с лабораторным оборудованием, специальной химической посудой, реактивами и т.д.
   
2. 
   Закрепить навыки соблюдения техники безопасности при работе в химической лаборатории.
   
3. 
   Познакомить студентов с основными методами получения, очистки и идентификации органических соединений.
   

1. 
   Владеть основными теоретическими представлениями в органической химии.
   
2. 
   Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре, изомерии, строении, физических и химических свойствах.
   
3. 
   Знать механизмы реакций A_R, A_N, A_E, S_R, S_E, S_N1, S_N2, E1, E2, конденсации, диазотирования, окисления.
   
4. 
   Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, знать и применять правила ТБ, собирать лабораторные установки для синтеза органических соединений.
   
5. 
   Уметь составлять план синтеза, проводить расчеты для проведения синтеза, идентифицировать продукты синтеза.
   

1. 
   Органический синтез. Введение в лабораторный практикум : методические рекомендации / Л. Г. Карпицкая, В. П. Васильева ; - Томск : Изд-во ТГПУ, 2007. - 35 с.
   
2. 
   Васильева, Н.В. Теоретическое введение в органический синтез / Н. В. Васильева. – М. : Просвещение, 1976. - 188 с.
   
3. 
   Лабораторные работы по органическому синтезу / О.А. Птицина [и др.]. – М. : Химия, 1979. - 256 с.
   

1. 
   Смит В. Органический синтез / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. - М. : Мир, 2001. – 561 с.
   
2. 
   Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии / А. Е. Агрономов – М. : Химия, 1990. – 560 с.
   
3. 
   Гинзбург, О. Ф. Практикум по органической химии: синтез и идентификация органических соединений / О. Ф. Гинзбург [и др.] – М. : Высш. шк., 1989. – 318 с.
   
4. 
   Робертс Дж. Основы органической химии : в 2 ч. / Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1978. – Ч. 1-2.
   
5. 
   Терней А. Современная органическая химия : в 2 ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – Ч. 1-2.
   
6. 
   Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.
   
7. 
   Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. – М. : Химия, 1973. –319 с.
   
8. 
   Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. – М. : Мир, 2004. – 704 с.
   

1. 
   Термодинамическая допустимость реакций.
   
2. 
   Термодинамический и кинетический контроль.
   
3. 
   Органические ионы и факторы, определяющие их стабильность.
   
4. 
   Принцип сборки связи С─С. Гетеролитические реакции.
   
5. 
   Электрофилы и нуклеофилы в реакциях образования связей С─С.
   
6. 
   Взаимопревращения функциональных групп.
   
7. 
   Защита функциональных групп как универсальный способ управления селективностью реакции.
   
8. 
   Реагенты и синтетическая эквивалентность.
   
9. 
   Построение циклических структур.
   
10. 
    Расщепление одинарных связей С─С.
    
11. 
    Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи.
    
12. 
    Перегруппировки углеродного скелета.
    

1. 
   Отличие механизмов реакций конденсации карбонильных соединений в зависимости от структуры субстрата и рН.
   
2. 
   Физико-химические методы идентификации органических соединений.
   
3. 
   Реакции азосочетания. Красители.
   
4. 
   Построение циклических структур.
   
5. 
   Краун-эфиры.
   
6. 
   Лиганды с заданной селективностью.
   
7. 
   Молекулярный дизайн.
   
8. 
   Особенности нуклеофильного замещения в гетерофункциональных соединениях.
   
9. 
   Модели биологически важных реакций нуклеофильного замещения.
   
10. 
    Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.
    

1. 
   Классификация органических соединений
   
2. 
   Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода
   
3. 
   Взаимное влияние атомов в молекуле
   
4. 
   Образование и стабильность промежуточных частиц
   
5. 
   Кислотно-основные свойства органических соединений
   
6. 
   Классификация реакций в органической химии
   
7. 
   Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных субстратов и реагентов
   
8. 
   Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения
   
9. 
   Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения
   
10. 
    Стереохимия реакций нуклеофильного замещения
    
11. 
    Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура субстрата, активность реагента)
    
12. 
    Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)
    
13. 
    Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах
    
14. 
    Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции, условия)
    
15. 
    Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции, катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)
    
16. 
    Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp²-гибридного атома углерода
    
17. 
    Реакция этерификации
    
18. 
    Гидролиз сложных эфиров
    
19. 
    Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов
    
20. 
    Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях
    
21. 
    Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений
    
22. 
    Согласованная и несогласованная ориентация
    
23. 
    Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)
    
24. 
    Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)
    
25. 
    Строение диазосоединений
    
26. 
    Реакция диазотирования (механизм, условия)
    
27. 
    Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения
    
28. 
    Реакции диазосоединений с выделением азота
    
29. 
    Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота
    
30. 
    Реакция азосочетания
    
31. 
    Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия
    
32. 
    Строение карбонильных соединений
    
33. 
    Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде
    
34. 
    Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде
    
35. 
    Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к карбонильной группе
    
36. 
    Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация
    
37. 
    Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины
    
38. 
    Окисление алканов
    
39. 
    Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям
    
40. 
    Окисление спиртов
    
41. 
    Окисление карбонильных соединений
    
42. 
    Окисление ароматических соединений
    
43. 
    Восстановление соединений по углерод-углеродным связям
    
44. 
    Восстановление спиртов
    
45. 
    Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах
    
46. 
    Восстановление карбоновых кислот и их производных
    
47. 
    Восстановление азотсодержащих органических соединений
    
48. 
    Окислительно-восстановительные реакции альдегидов
    

Декан БХФ _____________________ Минич А.С.