Скачать 257.13 Kb.
|
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» (ТГПУ) Утверждаю Проректор по учебной работе (Декан) ________________________________ «___» _________________ 2010 года ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ ЕН.Ф.04.02 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности необходимые для работы в школе. Дисциплина «Органическая химия» знакомит студентов с главными классами соединений углерода, их взаимными переходами, а также с историей этой науки и ее современным состоянием, показывает ее связь с другими науками. Задачами дисциплины являются: - ознакомление студентов с ведущей областью химических наук; - формирование подхода к изучению свойств соединений на основе электронных и стереохимических представлений; - получение знаний о различных соединениях углерода, которые широко используются в настоящее время в быту, технике, медицине; - формирование естественнонаучного мировоззрения на основе взаимосвязи естественных наук; - формирование практических навыков и умения обращаться с органическими веществами, проводить эксперимент, соблюдать правила безопасности, решать химические задачи, правильно понимать вопросы экологии. 2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины. 2.1.Владеть основными теоретическими представлениями в органической химии: строение атома углерода и соединений атома углерода, закономерность протекания химических реакций и взаимных переходов классов органических соединений, взаимосвязь свойств молекул органических соединений и строения. 2.2.Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединениях: номенклатуре, изомерии, способах получения, строении, физических и химических свойствах, применении. 2.3. Уметь решать расчетные и экспериментальные задачи. 2.4. Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, выполнять простейшие химические операции, знать и применять правила ТБ. 3. Объём дисциплины и виды учебной работы.
4. Содержание дисциплины: 4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:
4.2. Содержание разделов: 4.2.1. Введение. Предмет, задачи и объекты органической химии. Основные вехи изучения органических соединений. Генезис представлений о строении органических соединений, воззрения А.М. Бутлерова, А. Кекуле и П. Кунера. Структурная и стереоизомерия. Реакционная способность органических соединений. Классификация органических реакций. Правила техники безопасности, методы и приемы работы с органическими соединениями. 4.2.2. Основные классы органических соединений: номенклатура, гомологический ряд, способы получения, химические свойства, применение. Электронное и пространственное строение молекул органических соединений. Природные источники органических соединений. 4.2.2.1. Алканы. Классификация углеводородов. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алканов. Распространение в природе алканов. Способы получения алканов, протекающие с изменением числа атомов углерода и без изменения числа атомов углерода: восстановление непредельных углеводородов и галогенпроизводных углеводородов, реакции Дюма, Кольбе, Вюрца, крекинг. Строение алканов, реакционная способность первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Химические свойства алканов: галогенирование, реакция Коновалова, сульфоокисление, крекинг, окисление, сульфохлорирование. Применение. 4.2.2.2. Алкены. Полимеры на основе олефинов. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алкенов. Способы получения алкенов: восстановление непредельных углеводородов, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, крекинг. Строение алкенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства алкенов: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гипохлорирование, карбонилирование (оксосинтез), окисление, полимеризация. Правило Марковникова, правило Зайцева. Перекисный эффект Хараша. Виды полимеров и полимеризации. Полимеры на основе олефинов. Применение. 4.2.2.3. Алкины. Полимеры на основе виниловых производных. Гомологический ряд и структурная изомерия алкинов. Способы получения алкинов: получение ацетилена пиролизом метана и карбидным способом, дегидрирование алканов и алкенов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, алкилирование ацетиленовых углеводородов. Строение алкинов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства алкинов: реакции присоединения, реакции замещения (кислотные свойства) и окисления: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, окисление, полимеризация, поликонденсация, тримеризация, металлирование, винилирование. Полимеры на основе производных винила. Применение. 4.2.2.4. Алкадиены. Каучуки. Классификация алкадиенов и гомологические ряды. Пространственная и структурная изомерия алкадиенов. Способы получения алкадиенов: дегидрирование алканов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, реакция Лебедева. Строение сопряженных алкадиенов, реакционная способность атомов углерода. Химические сопряженных алкадиенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, окисление, полимеризация. Каучуки (эластомеры). Натуральный и синтетические каучуки. Работы С.В. Лебедева, К. Циглера, Дж. Натта и Коротокова, прогресс в синтезе эластомеров. Применение. 4.2.2.5. Циклоалканы. Общие и специфические способы получения циклоалканов, их нахождение в природе. Пространственная и структурная изомерия циклоалканов. Современные представления о строении циклопропана и циклогексана. Химические свойства циклоалканов: присоединение к напряженным циклам, замещение у ненапряженных циклоалканов, расширение и сужение циклов, окисление. Применение. 4.2.2.6. Бензол и его производные. Правила ориентации в бензольном ядре. Структурная изомерия производных бензола. Способы получения бензола и его производных: дегидрирование циклогесана, реакция Зелинского, алкилирование бензола, реакция Дюма, реакция Вюрца-Фиттига. Электронное строение бензола. Представление об ароматичности, правила ароматичности. Химические свойства бензола и его гомологов: алкилирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, галогенирование, гидрирование, окисление. Применение. Заместители, активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты первого и второго рода в реакциях электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация. 4.2.2.7. Многоядерные ароматические углеводороды. Многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными и неконденсированными ядрами. Номенклатура. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Применение. 4.2.2.8. Галогенпроизводные углеводородов. Металлорганические соединения. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия. Способы получения, строение, реакционная способность атомов галогенов и углеводородного остатка. Химические свойства. Применение. Элементорганические соединения магния, цинка, лития, алюминия. 4.2.2.9. Спирты. Фенолы. Простые эфиры. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеводородного остатка. Химические свойства. Многоатомные спирты. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Применение. Простые эфиры. 4.2.2.10. Карбонильные соединения. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия. Способы получения, строение, реакционная способность карбонильного атома кислорода и углеводородного остатка. Химические свойства: реакции присоединения, замещения, окисления, конденсации, полимеризации и поликонденсации. Синтетические полимеры - феноплаты. Применение. 4.2.2.11. Карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия. Способы получения, строение, реакционная способность карбоксильной группы. Химические свойства. Применение. Способы получения, номенклатура, строение и химические свойства производных карбоновых кислот: солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Жиры. Мыла. 4.2.2.12. Оксикислоты. Оксокислоты. Оптическая изомерия. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия оксикислот и оксокислот. Способы получения, строение, особенности химических свойств. Явление оптической изомерии органических веществ. Понятие о хиральности. Асимметрический атом углерода и азота. Поляризация. Левовращающие и правовращающие изомеры. D и L формы оптических изомеров. Антиподы. Диастереоизомеры. Рацематическая смесь. 4.2.2.13. Углеводы. Монозы. Трех, четырех, пяти и шестиатомные альдегидо- и кетоспирты. Глюкоза. Фруктоза. Изомерия. Аномеры. Эпимеры. Формулы Фишера и Хеуорза. Пяти и шестичленные циклы: фуранозная и пиранозная циклические формы моноз. Способы получения. Химические свойства. Применение. Биозы, восстанавливающие и не восстанавливающие дисахара. Сахароза, трегалоза, мальтоза, целлобиоза, лактоза. Применение. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Гликоген. Особенности строения, способов получения и химических свойств. 4.2.2.14. Тиосоединения. Тиоспирты, тиоэфиры, тиокислоты, сульфокислоты. Особенности номенклатуры, строения, способов получения и химических свойств. Применение. 4.2.2.15. Азотосодержащие производные углеводородов. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства нитросоединений и аминов, азо и диазосоединений. Аминопласты. Применение. 4.2.2.16. Аминокислоты. Белки. Биополимеры. Гомологический ряд, номенклатура, строение, способы получения, химические свойства аминокислот. Применение. Аминокислоты, как структурные единицы белка. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка. Биополимеры. 4.2.2.17. Гетероциклические соединения. Гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним гетероатомом: фуран, пиран, пирол. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Шестичленные циклы с одним и двумя гетроатомами. Особенности строения и химических свойств пиримидина. Пуриновые и пиримидиновые основания. Применение. 5. Лабораторный практикум.
6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины. 6.1. Рекомендуемая литература: а) основная литература: 1. Ким, А. М. Органическая химия: учебное пособие / А. М. Ким. – Изд. 2-е, перераб. и доп., изд. 3-е, испр. и доп., изд. 4-е, испр. и доп. – Новосибирск : Сибирское университетское издательство, 2001 (2003, 2004). – 813 (971, 841) с. 2. Минич, А. С. Номенклатура алифатических углеводородов и их производных: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2002. – 97 с. 3. Органическая химия. Первоначальные понятия: учебное пособие / А. С. Минич [и др.]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2008, 80 с. 4. Минич, А. С. Органическая химия. Углеводы: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева, М. П. Степанец; под ред. А. С. Минича. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 74 с.
б) дополнительная литература:
6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины: Демонстрационные мультимедийные программы, лицензионные химические программы «Gussian», «Chemoffice», «Hyperchem»; электронные тестовые задания по проведения текущего и промежуточного контроля знаний. 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины. |
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель: сформировать представление у студентов о сущности процесса торфообразования | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Мхов – Покрытосеменных; основные вопросы фитоценологии, рационального использования и охраны растительного покрова | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель – приобретение студентами знаний о разнообразии растений Сибири и о возможностях их использования в качестве лекарственных | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цели и задачи дисциплины: Цель: приобретение студентами знаний, умений и навыков по аранжировке растений | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Физическая химия является одной из фундаментальных дисциплин современного естествознания, формирующих научное представление об окружающем... | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель ознакомить студентов с основами химии высокомолекулярных соединений в объеме соответствующем обязательному минимуму, изложенному... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель ознакомить студентов с основами химии высокомолекулярных соединений в объеме соответствующем обязательному минимуму, изложенному... | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью дисциплины является изучение студентами материала по истории химической мысли и методологии науки на протяжении длительного... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель данной дисциплины: дать современные научные представления о развитии органического мира на Земле и основных механизмах биологической... | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель дисциплины: формирование у студентов знаний о составе, строении, преобразованиях в процессе жизнедеятельности соединений, входящих... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель: сформировать у студентов представление о торфе как природном образовании, в котором физические, химические и биологические... | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Цель дисциплины: освоение студентам основных закономерностей наследования и изменчивости признаков организмов, их генетической основы... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Данная дисциплина должна вооружить студентов разнообразными методиками химического эксперимента, приобрести опыт экспериментальной... | ||
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности... | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального... Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности... |