5.
|
Фармацевтический анализ ароматических соединений. Классификация.
|
18/0,5
|
Общая схема изучения органических лекарственных средств:
1. Принадлежность к химическому классу или группе; химическая структура, номенклатура.
Предпосылки для применения в медицине в историческом аспекте исследования природных соединений, получение новых структур на основе синтеза или биосинтеза и т.п. Место и значимость среди других групп лекарственных средств. Фармакологическая группа, лекарственная форма.
2. Источники и способы получения: краткая принципиальная схема получения. Общие химические закономерности синтеза лекарственных веществ данной группы, типы реакций, способы очистки.
3. Задачи по совершенствованию качества за счет способов получения и применения новых методов анализа.
4. Физические, химические, физико–химические и фармакологические свойства во взаимосвязи со структурой (включая агрегатное состояние, внешний вид, растворимость, температуру плавления, удельное вращение, оптические свойства в УФ – и ИК- областях спектра и т.д.)
Возможности физических и химических превращений (типы реакций: групповых и частных). Стабильность, химическая несовместимость. Биотрансформация (метаболизм).
5. Выбор методов для оценки качества. Требования к качеству в связи с получением, применением, характером лекарственной формы и стабильностью. Возможность определения лекарственных веществ и их метаболитов в биологических жидкостях.
6.Стандартизация. Фармакопейные требования, обоснование норм и методов, включенных в нормативную документацию. Вопросы контроля качества лекарственных средств аптечного производства. Обращение с лекарственными средствами и их хранение.
Фенолы, хиноны и их производные.
Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен. Производные нафтохинонов (витамины группы К). Природные соединения: филлохинон (витамин К1). Синтетический витамин К1‒ фитоменадион. синтетический водорастворимый аналог по действию ‒ менадиона натрия бисульфит (викасол).
Тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена). Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин, доксициклин (вибрамицин).
Производные пара- аминофенола. Парацетамол.
Производные мета- аминофенола. Неостигмина метилсульфат (Прозерин).
Ароматические кислоты и их производные.
Кислота бензойная, натрия бензоат. Кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты: осалмид (Оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты: кислота ацетилсалициловая.
Производные фенилпропионовой кислоты. Ибупрофен.
Производные фенилуксусной кислоты.
Диклофенак и его соли – диклофенак-натрий (Ортофен).
Производные бутирофенона. Галоперидол.
Пара-, орто- и мета- аминобензойные кислоты и их производные.
Эфиры пара-аминбензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокоин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин).
Диэтиламиноацетатнилиды: тримекаин гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.
Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин, артикаина гидрохлорид (Ультракоин).
Производные амида пара-аминобензойной кислоты - прокаина гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.
Производные пара-аминосалициловой кислоты (противотуберкулезные средства): натрия пара-аминосалицилат.
Производные мета-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая и ее натриевая и N- метилглюкаминовая соли (триомбраст для инъекций).
Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные.
Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду фенилалкиламинов. Допамин (дофамин). Эфедрина гидрохлорид. Эпинефрин (адреналин) и норэпинефрин (норадреналин), их соли. Изопреналина гидрохлорид (изадрин), фенотерол (Беротек, Партусистен), сальбутамол, верапамил.
Производные замещенных гидроксипропаноламинов (бета-адреноблокаторы): пропранолола гидрохлорид (анаприлин), атенолол, тимолол, флукоксетин (прозак).
Гидроксифенилалифатические аминокислоты: леводопа и метилдопа (метилдофа).
Нитрофенилалкиламины: хлорамфеникол (левомицетин) – антибиотик ароматического ряда – и его эфиры (стеарат и сукцинат).
Аминодибромфенилалкиламины: бромгексин гидрохлорид, амброксола гидрохлорид.
Йодированные производные ароматических аминокислот.
Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин). Комплексный препарат – тирсоидин.
Бензолсульфониламиды и их производные.
Сульфаниламид (стрептоцид).
Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе, производные алифатического и гетероциклического рядов: сульфацетамид-натрий (сульфацил-натрий), сульфаметоксазол + триметоприм (ко-тримоксазол, бисептол), сульфадиметоксин, сульфален. Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе и ароматической аминогруппе: фталилсульфаметизол (фталазол), салазопиридазин.
Производные амида бензолсульфоновой кислоты: фуросемид, гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид), буметанид (буфенокс).
Замещенные сульфонилмочевины как противодиабетические лекарственные средства: карбутамид (букарбан), глибенкламид, глипизид (минидиаб), гликвидон (глюренорм), гликлазид (предиан). Неароматические противодиабетические лекарственные средства – бигуаниды: метформин.
Производные бензолсульфохлорамида: хлорамин Б, галазон (пантоцид).
|
ОК-1
ПК-36, 38
|
Знать: теоретические основы и научиться применять реакции подлинности лекарственных веществ, в том числе синтетического и природного происхождения; исходя из технологии получения и очистки лекарственных средств прогнозировать наличие посторонних примесей в лекарственных веществах и лекарственных средствах; теоретические основы технологии промышленного произ водства субстанций лекарственных веществ.
Уметь: осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в соответствии с нормативной документацией; определять чистоту и пределы содержания примесей в лекарственных средствах; использовать хроматографические, спектральные и другие физико – химические методы анализа для подтверждения подлинности лекарственных средств и обнаружения примесей; определять совместимость компонентов в лекарственных смесях; готовить титрованные растворы (установка титра и расчет поправочного коэффициента); проводить титриметрический анализ с помощью различных методов: осадительных, кислотно – основных, окислительно- восстановительных, комплексонометрических; рассчитывать содержание лекарственного средства в субстанциях и лекарственных препаратах; соблюдать правила охраны труда и техники безопасности.
Владеть: фармацевтическим понятийным аппаратом.
|
Лекции
|
6.
|
Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения.
Кислородосодержащие гетероциклы.
Серосодержащие гетероциклы.
Азотсодержащие гетероциклы.
|
36/1
|
Производные фурана.
Амиодарон, гризеофульвин.
Лекарственные средства нитрофуранового ряда: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.
Призводные бензопирана.
Кумарины и их производные: этилбискумацетат (неодикумарин), феппромарон, уценокумарол (синкумар).
Хромановые соединения: токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные средства: токоферола ацетат.
Производные бензо-гамма-пирона. Натрия кромогликат (кромолин-натрий, интал).
Фенилхромановые соединения: флавоноиды (витамины группы Р): рутозид (рутин),
кверцетин, дигидрокверцетин.
Производные тиофена. Тиклопидин (тиклид).
Производные пиррола (витамины группы В12); цианокобаламин, гидроксокобаламин (оксикобаламин), кобамамид. Производные тетрагидропиррола. Линкомицины: линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.
Производные пирролизидина. Платифиллина гидротартрат.
Производные индола. Резерпин, индометацин, триптофан, серотанина адипинат, ондансетрон (зофран), трописетрон (накобан), суматриптана Сукцинат (имигран), арбидол, винпоцетин.
Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производные): дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромкриптин.
Производные пиразола. Антипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.
Производные имидазола.
Пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол, домперидон (мотилиум), ксилометазолин (галазолин).
Гистамина дигидрохлорид. Производные гистамина и близкие по структуре соединения: дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол), хлоропирамин (супрастин), ранитидин, фамотидин.
Производные 1,2,4-триазола. Флуконазол (дифлюкан).
Производные пиперидина. Тригексифенидила гидрохлорид (циклодол), кетотифен (задитен), лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина. Циннаризин.
Производные пиридина. Производные пиридинметанола: пиридоксина гидрохлорид (витамин группы В6), пиридоксальфосфат, пирикарбат (пармидин), эмоксипин.
Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин.
Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота никотиновая, никотинамид, никетамид (диэтламид кислоты никотиновой)6 пикамилон.
Производные пиридин-4-карбоновой кислоты. Противотуберкулезные средства и антидепрессанты на основе изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид.
Атропина сульфат, скополамина гидробромид и их синтетические аналоги как сложные эфиры аминоспиртов и замещенных карбоновых кислот: гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные экгонина: кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и хинуклидина.
Производные 4-замещенных хинолина. Хинин, хинидин и их соли. Хлорохина фосфат (хингамин), гидроксихлорохина сульфат (плаквенил). Производные 8-замещенных хинолина как антибактериальные лекарственные средства: хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.
Производные изохинолина.
Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог-дротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли; полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина гидрохлорид (промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
Производные хиназолина. Празозин.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: тегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин.
Производные 4-аминопиридин-2-она. Ламивудин.
Производные пиримидин-4,6-диона: примидон (гексамидин).
Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты): барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал).
Производные 1,2-бензотиазина. Пироксикам.
Производные гидантоина. Фенитонн (дифенин).
Производные пиримидинотиазола. Соединения пиримидинотиазола (витамины группы В1) как лекарственные средства: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.
Производные пурина.
Производные пурина как лекарственные вещества различных фармакологических групп. Значение антиметаболитов в создании новых лекарственных средств.
Производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин.
Производные гуанина. Ацикловир (зовиракс), ганцикловир (цимсвен).
Другие производные пурина: инозин (рибоксин), аллоруринол, меркаптопурин, азатиоприн.
Производные птеридина.
Кислота фолиевая и ее аналоги. Метотрексат.
Производные изоаллоксазина (витамины группы В2) как лекарственные средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
Производные фенотиазина. Алкиламинопроизводные: хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), промазина гидрохлорид (пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназиндеканоат) и др.
Ацильные производные: этацизин, морацизина гидрохлорид (этмозин).
Производные 1,4-бензодиазепина: хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам, диазепам (сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
Производные 1,5-бензотиазепина. Дилтиазем.
Производные иминостильбена. Карбамазепин.
Производные 10,11-дигидродибензоциклогептена. Амитриптилин.
|
ОК-3
ПК-36, 37, 38, 39, 49
|
Знать: теоретические основы и научиться применять реакции подлинности лекарственных веществ. Исходя из технологии получения и очистки лекарственных средств прогнозировать наличие посторонних примесей в лекарственных веществах и лекарственных средствах; теоретические основы технологии промышленного произ водства субстанций лекарственных веществ,
Уметь: осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в соответствии с нормативной документацией; определять чистоту и пределы содержания примесей в лекарственных средствах.
Использовать хроматографические, спектральные и другие физико – химические методы анализа для подтверждения подлинности лекарственных средств и обнаружения примесей; определять совместимость компонентов в лекарственных смесях; проводить титриметрический анализ с помощью различных методов: осадительных, кислотно – основных, окислительно- восстановительных, комплексонометрических; рассчитывать содержание лекарственного средства в субстанциях и лекарственных препаратах.
Владеть: фармацевтическим понятийным аппаратом; основными приемами целенаправленного химического синтеза лекарственных веществ в условиях химических лабора торий.
|
Лекции
|
|
Итого
|
144/4
|
|
|
|
| |
