Скачать 1.03 Mb.
|
Ответы
Реакции, характеризующие основные свойства и способы получения углеводородов. Механизмы реакций замещения и присоединения в органической химии Обязательный минимум знаний Основные теоретические сведения, необходимые для ответа на вопросы относительно основных свойств углеводородов и способов их получения приведены в соответствующем разделе части А. Большие затруднения вызывают вопросы, касающиеся механизмов реакций в органической химии. В школьном курсе химии достаточно подробно изучаются реакции, протекающие по механизмам радикального, нуклеофильного и электрофильного замещения, а также электрофильного присоединения. Систематизация знаний о механизмах химических реакций приведена в таблице 22. Таблица 22 Механизмы реакций в органической химии
* Здесь и далее галогены – хлор и бром ** Здесь и далее галогеналканы – хлор- и бромалканы *** Здесь и далее галогеноводороды – хлороводород и бромоводород Гидратация и гидрогалогенирование алкенов протекает в соответствии с правилом В.В. Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи. Различные варианты присоединения иллюстрирует схема 14. Схема 14 Направления присоединения воды и галогеноводородов к алкенам различного строения СН2=СН СН2=С Н Х, X = Сl, Br, OH CH = C Примеры тестовых заданий и рекомендации к их выполнению 1. Промежуточное образование карбокатиона СН3-СН+-СН3 происходит при взаимодействии 1) пропена и водорода 2) пропена и бромоводорода 3) пропана и хлора 4) пропена и хлороводорода 5) пропена и кислорода 6) пропена и воды Карбокатионы чаще всего образуются в качестве промежуточных частиц в реакциях электрофильного присоединения и иногда нуклеофильного замещения. Следовательно, в соответствии с таблицей 22 отбрасываются заведомо неверные ответы 3 (исходное вещество – алкан), 1 и 5 (водорода и кислорода нет в перечне возможных реагентов реакций по данным механизмам). Оставшиеся три ответа удовлетворяют содержанию таблицы. Ответ: 246. 2. По радикальному механизму протекают реакции 1) C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl 2) C2H4 + HBr C2H5Br 3) CH3OH + HBr CH3Br + H2O 4) CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O 5) CH4 + Br2 CH3Br + HBr 6) C2H5Br + NaOH C2H4 + NaBr + H2O По радикальному механизму протекают реакции галогенирования и нитрования алкенов и аренов (по алкильному заместителю). На основании принадлежности исходного вещества к данным классам отбираются возможные варианты ответа – 1,4,5. Анализ природы реагента (галогены и азотная кислота) подтверждают правильность ответа. Ответ: 145. 3. По механизму электрофильного замещения протекает реакция 1) СН3Br + NaOH CH3OH + NaBr 2) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 3) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl 4) C6H5CH3 + HNO3 C6H2(NO2)3CH3 + H2O 5) C6H5CH3 + Br2 C6H5CH2Br + HBr 6) C6H6 + CH3Br C6H5CH3 + HBr Реакция электрофильного замещения характерна для аренов. На этом основании отбираются возможные ответы 3-6. Однако бромирование толуола (вариант 5) протекает по боковой цепи, а не по ароматическому кольцу, следовательно, идет по радикальному механизму. Остальные варианты ответов удовлетворяют условию. Ответ: 346. 4. Радикальный механизм бромирования этана состоит их стадий: 1) слияние цепи 2) зарождение цепи 3) развитие цепи 4) разветвление цепи 5) удлинение цепи 6) обрыв цепи Ответ на вопрос предполагает хорошее знание механизмов реакций в органической химии. Так, реакция радикального замещения проходит ряд последовательных стадий: зарождение цепи, развитие цепи и обрыв цепи. Остальные термины для реакций такого типа не используются (слияние, удлинение) либо не отражают особенность реакций бромирования алканов (разветвление). Ответ: 236. 5. Реакция гидробромирования пропена протекает 1) в соответствии с правилом В.В. Марковникова 2) в соответствии с правилом А.М. Зайцева 3) по радикальному механизму 4) по электрофильному механизму 5) с преимущественным образованием 2-бромпропана 6) с преимущественным образованием 1-бромпропана Анализ природы субстрата (алкен) и реагента (галогеноводород) позволяют сделать вывод о механизме протекания реакции – электрофильное присоединений (ответ 4). Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает в соответствии с правилом В.В. Марковникова (ответ 1): атом водорода присоединяются к крайнему атому углерода, атом брома – к центральному, следовательно, преимущественно образуется 2-бромпропан (ответ 5). Ответ: 145. 6. Этилен можно получить в результате реакции 1) дегидрирования этана 2) дегидратации этанола 3) дегидрохлорирования хлорэтана 4) гидролиза карбида кальция 5) окисления ацетальдегида 6) пиролиза метана Знание способов получения этиленовых углеводородов позволяет отбросить неверные ответы 4 (образуется ацетилен), 5 (образуется уксусная кислота) и 6 (пиролиз метана приводит к получению ацетилена или водорода и углерода). Ответ: 123. 7. И с водой, и с водородом реагирует: 1) ацетилен 2) бензол 3) метан 4) пропен 5) бутадиен-1,3 6) 2-метилпропан Из всех классов углеводородов с водородом могут реагировать только те, которые содержат кратные связи или цикл. Следовательно, ответы 3 и 6 отбрасываются, т.к. исходные вещества – алканы. Оставшиеся 4 вещества реагируют с водородом. Однако с водой не взаимодействует бензол. Ответ: 145. 8. В соответствии с правилом В.В. Марковникова протекает реакция 1) гидратации бутена-1 2) гидрохлорирования пропена 3) гидратации ацетилена 4) гидробромирования бутена-2 5) гидрирования пропена 6) гидратации пропина Правило Марковникова определяет порядок присоединения полярных реагентов (например, галогеноводородов, воды) к непредельным углеводородам (алкенам, алкадиенам, алкинам) и циклоалканам. По этой причине отбрасывается вариант ответа 5 (реагент водород неполярный). Еще два варианта ответа – 3 и 4 – исключаются потому, что исходные непредельные углеводороды (ацетилен и бутен-2) имеют симметричное строение, и структура продукта не зависит от порядка присоединения реагента. Ответ: 126. 9. Для пропана возможны реакции 1) гидрирования 2) гидрогалогенирования 3) нитрования 4) полимеризация 5) галогенирования 6) дегидирования Пропан – предельный углеводород, следовательно, реакции присоединения (1,2) и полимеризации (4) для него не характерны. Ответ: 356. 10. С водородом вступают в реакцию 1) этан 2) этен 3) этанол 4) бензол 5) пропан 6) циклопропан Водород способен присоединяться по кратным связям С=С и С=О, а также гидрировать циклоалканы с раскрытием цикла. Следовательно, из приведенного набора выбираются этен, бензол и циклопропан. Ответ: 246. Задания для самостоятельной работы 1. Промежуточное образование радикала СН3-СН2∙ происходит при взаимодействии 1) этилена с хлором 2) этана с бромом 3) ацетилена с водородом 4) этана с азотной кислотой 5) этана с хлором 6) этилена с водой 2. По механизму нуклеофильного замещения протекает реакция 1) СН3Br + NaOH CH3OH + NaBr 2) C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl 3) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl 4) CH3-CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 5) CH3OH + HBr CH3Br + H2O 6) CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O 3. По механизму электрофильного присоединения протекает реакция между 1) бензолом и хлором 2) бутаном и бромом 3) бутадиеном-1,3 и бромоводородом 4) этиленом и водой 5) пропеном и хлором 6) бензолом и азотной кислотой 4. Взаимодействие ацетилена с водой относится к реакциям 1) гомогенным 2) гетерогенным 3) обратимым 4) каталитическим 5) радикальным 6) электрофильным 5. Бромную воду обесцвечивает 1) 2-метилбутен-2 2) пентадиен-1,3 3) бензол 4) 3-метилпентан 5) толуол 6) пропен 6. Окислением этена могут быть получены 1) этан 2) полиэтилен 3) оксид углерода (IV) 4) оксид этилена 5) бензол 6) этандиол-1,2 7. С каждым из трех веществ – водородом, хлором и бромоводородом - может взаимодействовать 1) метан 2) бутен-1 3) толуол 4) бутадиен-1,3 5) ацетилен 6) 2-метилпропан 8. Бензол не вступает в реакции 1) полимеризации 2) нитрования 3) гидробромирования 4) этерификации 5) галогенирования 6) гидрирования 9. В соответствии с правилом В.В. Марковникова протекает реакция 1) хлорирования бензола 2) гидратации пропена 3) окисления бутена-1 перманганатом калия 4) дегидрирования этана 5) гидрохлорирования пентадиена-1,3 6) гидробромирования бутина-1 10. С аммиачным раствором оксида серебра реагирует: 1) пропен 2) н-бутан 3) ацетилен 4) пропин 5) бутин-1 6) циклогексан Ответы
|
Свободно ориентироваться в пространстве егэ поможет специально созданный... Технические требования к оборудованию и системному программному обеспечению сдо 6 | Дкр по химии для учащихся 11-х классов, сдающих егэ по химии Включает 30 заданий (А1-А30). К каждому заданию дается 4 варианта ответа, из которых только один правильный. Внимательно | ||
Рабочая программа пропедевтического курса химии 7 класса разработана... ... | Рабочая программа по химии (7 класс, 1 час в неделю) ... | ||
Г. Алексеевки Белгородской области Система разноуровневых тестовых... А в 2005 году, в связи с проведением на территории Российской Федерации егэ по химии, встал вопрос об использовании разноуровневых... | Реферат по теме: «Методика подготовки учащихся к выполнению части а в егэ» Методический принцип повторения и обобщения материала при подготовке учащихся к выполнению заданий части а в егэ | ||
Как самостоятельно готовиться к сложным задачам егэ Открыть пункты проведения экзаменов в форме егэ по английскому, немецкому, французскому языкам, химии 03 июня 2011 года на территории... | Приказ №405 г. Ростов-на-Дону Об открытии пунктов проведении экзаменов... Открыть пункты проведения экзаменов в форме егэ по английскому, немецкому, французскому языкам, химии 03 июня 2011 года на территории... | ||
Демо-версия теста по второй части курса «Практикум по прикладным экономическим исследованиям» В настоящее время в сфере образования активно внедряется одна из форм оценки знаний учащихся тестирование. В тестовой форме проводятся... | Урок по учебному плану. Тема урока по учебно-тематическому плану Учебной программой по химии предусмотрено формирование у учащихся первоначального понятия о гидролизе солей. Среди проверяемых элементов... | ||
Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Егэ по русскому языку. На занятиях Вы узнаете обо всех «ловушках» в формулировках заданий, «секретах» составления теста, наименее... | Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Форму сдачи экзаменов по остальным предметам можно было выбрать самому: егэ или традиционный экзамен. Егэ по русскому языку сдавали... | ||
Создать тест (1). рис. Создание нового теста После этого (если Вы... Продумайте тематику тестовых заданий всех форм (10) для итогового контроля учебных достижений по выбранной Вами теме. Составьте тест-лестницу... | Продолжительность экзамена Открыть пункты проведения экзаменов в форме егэ по английскому, немецкому, французскому языкам, химии 03 июня 2011 года на территории... | ||
Олимпиада по математике 5 класса Открыть пункты проведения экзаменов в форме егэ по английскому, немецкому, французскому языкам, химии 03 июня 2011 года на территории... | Математика, 8 класс Февраль 2013 Открыть пункты проведения экзаменов в форме егэ по английскому, немецкому, французскому языкам, химии 03 июня 2011 года на территории... |