Программа дисциплины «Органическая химия»
Скачать 316.64 Kb.
|
1 2
 МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет» (ДВФУ)  ШКОЛА БИОМЕДИЦИНЫ  РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ Органическая химия Специальность 060301.65 Фармация Форма обучения очная Школа биомедицины Кафедра фармации Курс 2, семестр 3,4 лекции - 54 час. практические занятия - час. лабораторные работы - 144 час. консультации самостоятельная работа – 198 час. всего часов аудиторной нагрузки - 198 час. контрольные работы (количество) Зачет: 3 семестр Экзамен: 4 семестр Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ № 38 от 17.01.2011. Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры продуктов питания из растительного сырья и технологии живых систем, протокол № 8 от 25.06.2012 г. Заведующий кафедрой Приходько Ю.В. Составитель: к.б.н., доцент Струппуль Н.Э. Оборотная сторона титульного листа РПУД I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры: Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______ Заведующий кафедрой _______________________ __________________ (подпись) (И.О. Фамилия) II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры: Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______ Заведующий кафедрой _______________________ __________________ (подпись) (И.О. Фамилия) Аннотация Программа дисциплины «Органическая химия» ориентирована на освоение фундаментальных основ органической химии, получение систематических знаний области строения и реакционной способности основных классов органических соединений и приобретению практических умений в обращении с органическими веществами. Цели и задачи освоения дисциплины Целью изучения дисциплины «Органическая химия» является получение системных современных знаний о химическом поведении органических соединений и связи их химических свойств с их строением, формирование целостной системы химического мышления Задачами дисциплины являются: - понимание роли и места органической химии в системе естественнонаучных дисциплин; - освоение основных понятий и законов органической химии; - развитие химического мышления; -использование теоретических знаний и практических навыков, полученных в области органической химии для решения профессиональных задач Требования к уровню освоения содержания дисциплины В результате теоретического изучения дисциплины студент должен знать: - основные положения теории химического строения органических соединений; - электронное строение химической связи в молекулах, типы гибридизации; - взаимосвязь между строением органических веществ и их свойствами; - принципы классификации и номенклатуры органических соединений; -основные классы органических соединений: номенклатуру, гомологические ряды, виды изомерии, - физические и химические свойства основных классов органических соединений; - особенности строения и реакционную способность важнейших азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов; -строение и основные химические свойства биологически активных соединений – терпеноидов, стероидов, алкалоидов; -механизмы органических реакций; -основы стереохимии; -способы получения и применения органических соединений; -возможности современных спектроскопических (УФ-, ИК-, ЯМР-, масс-спектрометрия) и хроматографических (ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ) методов исследования для идентификации и анализа органических соединений; -правила техники безопасности при работе в химической лаборатории. В результате практического изучения дисциплины студент должен уметь: -составлять химические формулы отдельных представителей гомологических рядов основных классов органических соединений и называть их по соответствующим номенклатурам; -изображать структурные и стереохимические формулы органических соединений; -записывать уравнения реакций для различных представителей гомологических рядов основных классов органических соединений с указанием условий их протекания; -определять характер распределения электронной плотности с учетом действия индуктивных и мезомерных эффектов; -описывать механизмы электрофильного и нуклеофильного присоединения и замещения, а также реакций элиминирования применительно к конкретным реакциям; -составлять пути синтеза заданных органических соединений, выбирать физико-химические методы их идентификации; -работать с лабораторным оборудованием, выполнять химический эксперимент; -пользоваться лабораторными методами очистки органических веществ, контролировать их чистоту, проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях. владеть: - методами получения информации о необходимых органических соединениях (работа с учебной, научной, справочной литературой, компьютерные технологии); - навыками работы с лабораторным оборудованием в химической лаборатории. Освоение дисциплины способствует формированию у выпускника следующих профессиональных компетенций: ПК-31: способность и готовность определить перечень оборудования и реактивов для организации контроля качества лекарственных средств, в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи и иными нормативными правовыми документами, организовывать своевременную метрологическую проверку оборудования; ПК-32: способность и готовность к участию в организации функционирования аналитической лаборатории; ПК-34: способность и готовность готовить реактивы для анализа лекарственных средств, в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи; ПК-35: способность и готовность проводить анализ лекарственных средств с помощью химических, биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи; ПК-39: способность и готовность к участию и проведению химико-токсикологического исследования с целью диагностики острых отравлений, наркотических и алкогольных отравлений.
Лекционные занятия (54 часа, в том числе с использованием методов активного обучения – 8 часов) Раздел 1. Основы строения и методы идентификации органических соединений (6ч). Тема 1. Предмет органической химии. Теория химического строения органических соединений (2ч). Предмет органической химии. Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений. Развитие теории химического строения, тетраэдрическая модель атома углерода, электронные представления в органической химии. Типы химических связей: и - связи; sp3, sp2, sp – гибридизация. Основные характеристики ковалентной связи (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Тема 2. Классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов молекуле (2ч). Классификация органических соединений. Строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК, заместительной и радикально-функциональной номенклатуры. Структурная изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Тема 3. Физико-химические методы исследования и идентификации органических соединений (2ч). Основные методы идентификации органических соединений: Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область): типы электронных переходов и их энергия, основные параметры полос поглощения, батохромный и гипсохромный сдвиги и их причины. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле, характеристические частоты Спектроскопия ядерно-магнитного резонанса (ЯМР 1Н): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление Масс-спектрометрия: виды ионов (молекулярные, осколочные, перегруппировки). Основные типы фрагментации. Раздел 2. Углеводороды (12ч) Тема 1. Алифатические углеводороды. Алканы (предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) (2ч) Классификация углеводородов. Основные сырьевые источники получения органических соединений. Нефть. Основные фракции нефти. Алканы. Гомологический ряд. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение. Химические свойства. Радикальные реакции. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Цепные реакции. Окисление и дегидрирование алканов. Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Особенности строения и свойств малых циклов. Конформации циклогексана и циклопентана. Виды напряжений. Аксиальные и экваториальные связи. Инверсия цикла. Тема 2. Алифатические углеводороды. Алкены (непредельные, ненасыщенные, олефины) (2ч) Алкены. Гомологический ряд, общая формула. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах. Изомерия – структурная и прстранственная. Строение и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Механизмы органических реакций. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в лимитирующей стадии. Реакционный центр. Субстрат. Реагент. Типы реагентов. Карбокатионы. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов. Правило Морковникова, его современная интерпретация. Тема 3. Алифатические углеводороды. Алкены. Алкадиены (2ч) Алкены. Мягкое (гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование) окисление алкенов. Каталитическое гидрирование. Реакции полимеризации: радикальный и ионный механизм. Полиэтилен, полипропилен. Алкадиены. Строение. Классификация. Методы получения. Химические свойства. Делокализованная химическая связь. Сопряжение. Энергия сопряжения. Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Реакции полимеризации. Понятие о каучуках. Природный и синтетический каучук. Тема 4. Алифатические углеводороды. Алкины (2ч) Алкины. Гомологический ряд. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение. Химические свойства: реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Реакции нуклеофильногоприсоединения (гидратация). Винильные соединения. Образование ацетитенидов. Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса.СН-кислоты. Кето-енольная таутомерия. Спектральная идентификация алифатических ненасыщенных углеводородов. Тема 5. Углеводороды. Ароматические соединения (2ч) Современные электронные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Способы получения бензола и его гомологов. Физические свойства бензола и его гомологов. Химические свойства ароматических углеводов. Общая характеристика. Реакции присоединения. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакций электрофильного замещения. Тема 6. Алкилбензолы (2ч) Влияние электронодонорных и электроноацепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Заместители первого и второго рода. Индуктивный и мезомерный эффект. Правила замещения в бензольном ядре. Согласованная и несогласованная ориентация. Окисление и радикальное замещение боковых цепей в алкилбензолах. Отдельные представители. Толуол, ксилолы, кумол, дифенил, дифенилметан, трифенилметан. Многоядерные ароматические соединения. Нафталин. Его ароматические свойства. Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид). Антрацен. Фенантрен. Раздел 3. Галогенпроизводные углеводородов, простые эфиры, тиолы и сульфиды (4ч) Тема 3. 1. Реакционная способность галогеноуглеводов (2ч) Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Строение. Способы получения. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводные углеводородов в спирты. Простые и сложные эфиры.тиолы, сульфиды. Амины, нитрилы. Реакции элиминирования.Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Винил- и арилгалогениды. Тема 2. Реакционная способность простых эфиров, тиолов и сульфидов (2ч) Простые эфиры. Строение. Классификация. Основные свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление галогеноводородными кислотами, окисление простых эфиров. Оксираны (1.2-эпоксиды). Особенности химического поведения эпоксидов: реакции с раскрытием цикла, приводящие к различным классам органических соединений. Кислотные и нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов. Реакции алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов. Обоазование сульфониевых солей. Раздел 4. Кислородосодержащие соединения (16ч). Тема 1. Оксисоединения. Спирты (2ч) Классификация по строению углеводородного радикала и по атомности. Одноатомные спирты. Классификация. Изомерия. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Номенклатура спиртов. Способы получения спиртов. Физические свойства. Межмолекулярные водородные связи. Химические свойства: кислотные свойства - образование алкоголятов; нуклеофильные свойства – получение простых и сложных эфиров; реакции с участием электрофильного центра - образование галогенпроизводных; СН-кислотного центра -дегидратация). Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Важнейшие представители одноатомных спиртов. Ненасыщенные спирты. Тема 2. Оксисоединения. Многоатомные спирты. Фенолы (2ч) Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты. Этиленгликоль. Особенности химических свойств. Трехатомные спирты. Глицерин. Химические свойства глицерина, применение глицерина в промышленности. Понятие о спиртах высшей атомности. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства: кислотные свойства - образование алкоголятов; нуклеофильные свойства – получение простых и сложных эфиров; замещение фенольного гидроксилда. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование. Сульфирование, нитрование, С-алкилирование, С-ацилирование, нитрозирование, карбоксилирование, формилирование. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов. Использование фенолов в качестве антиоксидантов. Спектральная идентификация спиртов и фенолов. |
1 2
Добавить документ в свой блог или на сайт
Похожие:
 | Программа учебной дисциплины органическая химия 2014 г Программа учебной дисциплины «Органическая химия» разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта... | | Рабочая программа дисциплины Органическая химия для медицины и ветеринарии Целями освоения дисциплины «Органическая химия для медицины и ветеринарии» является формирование компетенций связанных с |
| Аналитическая химия учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Высокомолекулярные соединения учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... |
| Химические основы биологических процессов учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Программа дисциплины ер. Р. 01 Химия окружающей среды цели и задачи... Курс «Химия окружающей среды» проводится после изучения систематических курсов общая и неорганическая химия, органическая химия,... |
 | Рабочая программа по дисциплине в органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров Целью изучения дисциплины «органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров» дать знания основных теоретических положений... | | Программа вступительных экзаменов по специальным дисциплинам, соответствующих... ... |
| Программа вступительных экзаменов по специальным дисциплинам, соответствующих... «Неорганическая химия»; «Аналитическая химия»; «Органическая химия»; «Физическая химия» | | Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо... Беляцкий М. К., Кремлева Т. А., Мостяева Л. В. Химия органическая. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов... |
| Рабочая программа дисциплины Химия синтетических лекарственных веществ Дисциплина «Химия синтетических лекарственных веществ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б.... | | Рабочая программа по дисциплине б пищевая химия Ооп впо направления 260100. 62 Продукты питания из растительного сырья. Дисциплина преподается в 5 семестре и методически взаимосвязана... |
| Рабочая программа дисциплины Химия пищи «органическая и биоорганическая химия» и выполнения профессиональных задач, на основе умения планировать, организовывать свою деятельность,... | | Моу голубинской сош на 2011-2012 учебный год Учебник: Химия. Неорганическая химия. Органическая химия. 9 класс.: учеб для общеобразоват учреждений |
| Практикум по хроматографии учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Органическая и биоорганическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая... | | Утверждено на заседании Ученого совета философского факультета протокол №10 от 2 июля 2011 г ... |
