Программа дисциплины «Органическая химия»

Скачать 316.64 Kb.

Название	Программа дисциплины «Органическая химия»
страница	2/2
Дата публикации	20.05.2015
Размер	316.64 Kb.
Тип	Программа дисциплины

100-bal.ru > Химия > Программа дисциплины

1 2

Тема 3. Оксосоединения. Альдегиды и кетоны (4ч)

Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов, природа карбоксильной группы ( и -связь), полярность связи С=О.

Получение альдегидов и кетонов. Физические свойства. Химические свойства. Отличие свойств альдегидов от свойств кетонов – влияние строения па реакционную способность. Реакции окисления (окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди) и восстановления. Восстановление гидридами металлов, каталитическое гидрирование, восстановление по Кижнеру-Вольфу и Клеменсону. Галоформное расщепление. Йодоформная проба.

Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции с кислородосодержащими нуклеофилами – образование полуацеталей и ацеталей. Роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов. Реакции с углеродосодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений.

Реакции с участием СН-кислотного центра. Реакции конденсации альдегидов и кетонов. Причины активности метиленовой группы. Альдольно-кротоновая конденсация. Механизм, роль катализатора, стабилизация конечных продуктов реакции.

Важнейшие представители альдегидов и кетонов. Формальдегид. Ацетальдегид. Ацетон. Циклогексанон. Бензальдегид. Ванилин.

Спектральная идентификация альдегидов и кетонов.

Тема 4. Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот (2ч)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты Изомерия. Номенклатура. Строение карбоксильной группы как р,π –сопряженной системы. Способы получения кислот.

Физические свойства карбоновых кислот. Водородные связи. Химические свойства. Кислотность, образование солей. Сила карбоновых кислот. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными агентами, получение и свойства функциональных производных карбоновых кислот – сложных эфиров, хлорангидридов, амидов. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз. Амиды карбоновых кислот кислотно-основные свойства амидов. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы.

Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых ктслот. галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Декарбоксилирование.

Отдельные представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, бензойная.

Спектральная идентификация карбоновых кислот и их функциональных производных.

Тема 5. Жирные кислоты. Жиры (2ч).

Высшие карбоновые кислоты. Насыщенные и ненасыщенные кислоты. Сложные эфиры высших кислот. Жиры. Растительные масла. Химические свойства триацилглицеридов: гидролиз, омыление, гидрогенизация, ацидолиз, переэтерификация. Виды порчи жиров и масел. Окислительная порча жиров, прогоркание жиров.

Тема 6. Многоосновные кислоты. Оксикислоты. Оксокислоты (4ч).

Двухосновные кислоты. Классификация. Номенклатура. Особенности химических свойств. Щавелевая, малоновая, янтарная и адипиновая кислоты, их значение.

Оксикислоты. Классификация. Алифатические оксикислоты. Изомерия, номенклатура, получение Физические и химические свойства. Специфические реакции α-, β-, γ-оксикислот алифатического ряда.

Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы. Зависимость числа оптических изомеров от числа асимметричных атомов углерода в молекуле. Диастереоизомеры. Молочная, яблочная и винные кислоты. Стереоизомерия этих кислот. Лимонная кислота.

Фенолоксикислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК).

Оксокислоты. Классификация. Номенклатура. Химические свойства. Особые химические свойства. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот (ацетоуксусной и щввелевоуксусной). Синтезы карбоновых кислот на основе ацетоуксусного эфира

Раздел 5. Азотсодержащие соединения (8ч).

Тема 1. Амины.

Амины. Строение, изомерия, номенклатура. Первичные, вторичные, третичные амины, четвертичные аммониевые соли. Получение аминов. Физические свойства аминов. Химические свойства. Основность аминов – образование солей. Использование реакций солеобразования при создании водорастворимых лекарственных форм. Нуклеофильные свойства: алкилирование, четвертичные аммониевые соли; ацилирование. Реакции с альдегидами и кетонами. Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой.

Ароматические амины. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.

Спектральная идентификация аминов.

Тема 2. Диазосоединения. Азокрасители (2ч)

Реакции диазотирования первичных ароматических аминов и ее значение для получения азокрасителей. Реакции солей диазония с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу. Реакция азосочетания. Связь между строением и окраской органических соединений. Основные положения тернии цветности. Хромофоры и ауксохромы.

Тема 3. α-Аминокислоты. Пептиды. Белки (2ч)

Классификация и номенклатура аминокислот. Нахождение в природе. Получение аминокислот гидролизом белков, из галогензамещенных кислот, из циангидринов, из альдегидов. α-аминокислоты. Физические и химические свойства α-аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Амфотерность, образование солей с кислотами и щелочами. Образование хелатных соединений. Биологически важные реакции. Образование пептидов, полипептидов, белков. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидной связи.

Белки. Классификация белков. Строение белков. Биологически активные полипептиды. Ферменты. Типы связей аминокислот в белковой молекуле (пептидная, дисульфидная, водородная, ионная, гидрофобное взаимодействие). Уровни структурной организации белковых молекул.

Тема 4. Ароматические аминокислоты, аминоспирты и аминофенолы (2ч)

Ароматические аминокислоты. n-Аминобензойная кислота, получение и зхимические свойства. Производные n-аминобензойной кислоты, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид.

Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. п-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, парацетамол.

Сульфаниловая кислота. Получение, химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.
Раздел 6. Углеводы (6ч)

Тема 1. Углеводы. Моносахариды (4ч)

Классификация углеводов, их роль в живой природе. Номенклатура. Моносахариды, их строение классификация. Стереохимия моноз. Оптическая активность, D- и L- ряды. Способы получения моносахаридов. Химические свойства моносахаридов. Понятие о гликозидах.

Таутомерные превращения глюкозы. Оксикарбонильные и циклические полуацетальные формы. Явление мутаротации.  и - полуацетали глюкозы. Отдельные представители моносахаридов: глюкоза, фруктоза, галактоза. Уроновые, аровые и оновые кислоты.

Тема 2. Углеводы. Олиго- и полисахариды (2ч)

Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза. Лактоза. Целлобиоза. Сахароза. Строение и свойства. Гидролиз.

Полисахариды. Гомополисахариды. Крахмал, его строение, распространение в природе, свойства. Реакции гидролиза, декстринизации и клейстеризации крахмала. Декстрины. Гликоген. Клетчатка (целлюлоза). Строение, свойства. Гетерополисахариды. Гепарин, гилуроновая кислота.
Раздел 7. Гетероциклические соединения (12ч)

Тема 1. Пятичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (3ч)

Пиррол, фуран, тиофен как π-избыточные системы. Электронное строение. Ароматичность. Понятие о гетероатоме пиррольного типа. Кислотно-основные свойства пиррола. Ацидофобность пиррола и фурана. Реакции электрофильного замещени я, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов. Гидрирование пиррола и фурана (пиpролидин, тетрагидрофуран).

Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензопиррол (индол), триптофан и его превращения в организме.

Пятичленные ароматические гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол как π-амфотерные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства; образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование, галогенирование). Реакции нуклеофильного замещения в тиазоле (аминирование). Лекарственные средства на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.

Тема 2. Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (3ч)

Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин, изохинолин как π-дефицитные системы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Дезактивирующее влияние пиридинового атома азота, ориентация замещения в пиридине и хинолине. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование - реакция Чичибабина, гидроксилирование). Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные, кофермент НАД.

Шестичленные гетероциклы в двумя гетероатомами. Строение; номенклатура. Представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимии, цитозин - компоненты нуклеозидов.

Барбитуровая кислота; получение, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин

Тема 3. Конденсированные гетероциклы. Алкалоиды (4ч)

Пурин: ароматичность, кислотно-основные свойства, таутомерия. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты).

Алкалоиды группы пиридина (никотин, анабазин), хинилина (хинин), изохинолина (морфин, кодеин, папаверин), тропана (атропин, кокаин)

Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.

Тема 4. Нуклеотиды и нуклеозиды (2ч)

Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Гликозидные и сложноэфирные связи. Пары комплементарные оснований. Аденозинтрифосфат. Никотинамидадениндинуклеотид.
Раздел 8. Низкомолекулярные природные соединения (6ч)

Тема 1. Липиды (2ч)

Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацил-глицеринов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Фосфолипиды (лецитины, кефалины): строение, отношение к гидролизу, биологическое значение. Воски. Строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет.

Тема 2. Терпеноиды (2ч)

Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов.

Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез камфоры из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат.

Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А).

Тема 3. Стероиды (2ч)

Стероиды. Строение гонана (циклопентан-пергидрофенантрена). Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец. α, β-Стереохимическая номенклатура, 5 α-, и 5 β-ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан. Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D₂. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты. Производные андростана (андрогенные вещества): тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезокси-кортикостерон, кортизон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.

Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: образование производных по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам; свойства ненасыщенных стероидов.

СТРУКТУРА И содержание практической части курса

Лабораторные занятия

(144 часа, в том числе в форме активного обучения – 18 часов)

В рамках курса «Органическая химия» предусмотрено выполнение лабораторных работ, занятие в виде диспута (4 ч.) и выполнение исследовательской задачи с отчетом в виде презентации – идентификация органического соединения (14 ч.).

1. Лабораторная работа №1. Правила техники безопасности в лаборатории органической химии. Знакомство с химической посудой. Требования к лабораторной посуде и работа с ней. Составление лабораторного отчета (4ч).

2. Лабораторная работа №2. Способы очистки органических веществ. Перекристаллизация. Определение температуры плавления (6ч).

3. Лабораторная работа №3. Способы очистки органических веществ. Перегонка и ректификация (6ч).

4. Лабораторная работа №4. Физико-химические методы исследования и идентификации органических соединений. Знакомство с УФ-, ИК-, масс-спектрами и спектрами ПМР (6ч).

5. Лабораторная работа №5. Алканы. Получение, физические и химические свойства (6ч)

6. Лабораторная работа №6. Непредельные углеводороды. Алкены. Алкины (6ч).

7. Лабораторная работа №7. Галогенопроизводные углеводородов. Получение и химические свойства (6ч).

8. Лабораторная работа №8. Арены. Получение и химические свойства

(6ч).

9. Лабораторная работа №9. Типы химических связей в органических соединениях. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (6ч)

10. Коллоквиум по теме Углеводороды (6ч)

11. Лабораторная работа №10. Спирты. Методы получения. Физические и химические свойства (6ч.)

12. Лабораторная работа №11. Фенолы. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра (6ч.)

13. Лабораторная работа №12. Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны. Методы получения. Физические и химические свойства (6ч.)

14. Лабораторная работа №13. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Методы получения. Физические и химические свойства (6ч.)

15. Коллоквиум по теме «Окси-, оксо- карбоксиорганические соединения (6ч)

16. Использование окси- оксо- и карбоксиорганических соединения для синтеза лекарственных средств. Занятие проводится либо методом мозгового штурма, либо методом «аквариум», либо в виде диспута (4ч)

17. Лабораторная работа №14. Амины (6ч)

18. Лабораторная работа №15. Диазосоединения. Азокрасители (6ч)

19.Лабораторная работа №16. α-Аминокислоты. Идентификация и химические свойства аминокислот. Пептиды. Белки (6ч)

20. Лабораторная работа №17. Углеводы. Моносахариды Химические свойства. Мутаротация (6ч)

21. Лабораторная работа №18. Углеводы. Ди- и полисахариды. Химические свойства (6ч)

22. Лабораторная работа №19. Пятичленные гетероциклы. Получение пиррола и фурфурола и их химические свойства (6ч)

23. Лабораторная работа №20. Шестичленные гетероциклические соединения (6ч)

24. Лабораторная работа №21. Алкалоиды. Выделение и очистка кофеина (6ч)

25. Коллоквиум по теме гетероциклические соединения (6ч)

26. Проект: Идентификация органического соединения химическими и физико-химическими методами (10 ч)

27. Отчеты по теме проекта «Идентификация органического соединения (4ч).

контроль достижения целей курса

Вопросы к зачету

Предмет органической химии. Сырьевые источники получения органических соединений. Теория строения А.М. Бутлерова. Современные представление о химической связи. Классификационные признаки органических соединений.
Природа ковалентной связи. - и -связи. sp³, sp², sp-гибридизация. Основные характеристики ковалентной связи (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Классификация органических соединений. Функциональные характеристические группы.
Алканы. Строение, изомерия, номенклатура. Основные методы получения. Химические свойства. Радикальные реакции. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Цепные реакции. Циклоалканы.
Алкены. Строение: sp²–гибридизация, - и -связи. Изомерия, номенклатура. Методы получения, физические свойства. Мягкое и жесткое окисление алкенов. Каталитическое гидрирование. Реакции полимеризации. радикальный и ионный механизм. Полиэтилен, полипропилен.
Алкены. Механизмы органических реакций. Реакции электрофильного присоединения. Карбокатионы. Правило Морковникова, его современная интерпретация.
Алкадиены. Строение, классификация, номенклатура. Методы получения, химические свойства. Делокализованная химическая связь. Сопряжение. Энергия сопряжения. Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. 1,2- и 1,4-присоединение.
Алкины. Электронное строение тройной связи. Гомологический ряд. Номенклатура. Методы получения. Физические и химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов, гидратация). Образование ацетитенидов. Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса.СН-кислоты. Кето-енольная таутомерия
Алифатические углеводороды: алканы, алкены, алкины, алкадиены. Сравнительная характеристика строения и химических свойств насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Идентификация спектральными методами.
Ароматические углеводороды. Электронное строение ароматических циклов. Правило Хюккеля. Гомологический ряд, номенклатура. Методы синтеза, химические свойства.
Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Механизм реакций электрофильного замещения. Влияние электронодонорных и электроноацепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения.
Арены. Заместители первого и второго рода. Реакционная способность и ориентация в реакциях электрофильного замещения. Идентификация ароматических соединений спектральными методами
Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Строение. Способы получения. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Реакции элиминирования. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
Простые эфиры. Строение. Классификация. Основные свойства простых эфиров.Оксираны. Особенности химического поведения эпоксидов.
Спирты. Классификация и номенклатура. Межмолекулярные водородные связи. Методы синтеза. Физические и химические свойства: кислотные свойства, нуклеофильные свойства, реакции с участием электрофильного и СН-кислотного центра.
Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты. Особенности химических свойств. Трехатомные спирты. Химические свойства глицерина. Понятие о спиртах высшей атомности.
Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства: кислотные, нуклеофильные свойства, замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Окисление и восстановление. Спектральная идентификация спиртов и фенолов.
Альдегиды. Природа карбонильной группы ( и -связь), полярность связи С=О. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Реакции окисления и восстановления. Альдольно-кротоновая конденсация. Механизм, роль катализатора, стабилизация конечных продуктов реакции.
Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны. Сравнительная характеристика строения и химических свойств. Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Примеры реакций. Ацетальная защита карбонильной группы. Спектральная идентификация альдегидов и кетонов.
Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Классификация и номенклатура. Физические свойства карбоновых кислот. Водородные связи. Сила карбоновых кислот. Химические свойства. Кислотность, образование солей. Спектральная идентификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты. Методы синтеза. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными агентами, получение и свойства функциональных производных карбоновых кислот. Реакции с участием углеводородного радикала, галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Декарбоксилирование.
Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Особенности химических свойств. Полимеры на основе дикарбоновых кислот. Щавелевая, малоновая, янтарная и адипиновая кислоты.
Кетокислоты. Номенклатура и химические свойства. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот (ацетоуксусной и щввелевоуксусной). Синтезы карбоновых кислот на основе ацетоуксусного эфира
Оксикислоты. Классификация. Алифатические оксикислоты. Изомерия, номенклатура, получение Физические и химические свойства. Специфические реакции α-, β-, γ-оксикислот алифатического ряда.
Оксикислоты. Оптическая активность. Удельное вращение. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы. Зависимость числа оптических изомеров от числа асимметричных атомов углерода в молекуле. Диастереоизомеры.
Фенолоксикислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК).
Высшие карбоновые кислоты – предельные и непредельные.строение и химические свойства. Триацилглицериды.

Вопросы к экзамену

Амины. Строение, изомерия, номенклатура, получение. Физические свойства аминов. Химические свойства. Основность и нуклеофильность. Использование реакций солеобразования при создании водорастворимых лекарственных форм. Спектральная идентификация аминов
Первичные, вторичные, третичные амины, четвертичные аммониевые соли. Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Ароматические амины. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Спектральная идентификация аминов.
Реакции диазотирования первичных ароматических аминов и ее значение для получения азокрасителей. Реакции солей диазония с выделением азота. Реакция азосочетания. Связь между строением и окраской органических соединений
Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Синтетические способы получения аминокислот. Физические и химические свойства α-аминокислот.
α-аминокислоты. Понятие о биполярном ионе. Амфотерность. Образование хелатных соединений. Образование пептидов, полипептидов, белков.
Белки. Классификация белков. Строение белков. Типы связей аминокислот в белковой молекуле (пептидная, дисульфидная, водородная, ионная, гидрофобное взаимодействие). Уровни структурной организации белковых молекул.
Ароматические аминокислоты. n-Аминобензойная кислота, получение и зхимические свойства. Производные n-аминобензойной кислоты, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид.
Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. п-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, парацетамол.
Сульфаниловая кислота. Получение, химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.
Классификация углеводов. Номенклатура. Моносахариды, их строение классификация. Стереохимия моноз. Оптическая активность, D- и L- ряды. Способы получения моносахаридов. Химические свойства моносахаридов.
Таутомерные превращения глюкозы. Оксикарбонильные и циклические полуацетальные формы. Явление мутаротации. Отдельные представители моносахаридов: глюкоза, фруктоза, галактоза.
Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза. Лактоза. Целлобиоза. Сахароза. Гидролиз.
Полисахариды. Гомополисахариды. Крахмал, его строение, распространение в природе, свойства. Реакции гидролиза, декстринизации и клейстеризации крахмала. Декстрины. Гликоген. Клетчатка (целлюлоза). Строение, свойства. Гетерополисахариды. Гепарин, гилуроновая кислота.
Пятичленные гетероциклы. Электронное строение пиррола, фурана, тиофена. Ароматичность. Химические свойства. Электрофильное замещение. Гидрирование.
Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензопиррол (индол), триптофан и его превращения в организме.
Пиразол, имидазол, тиазол, оксазол как π-амфотерные системы. Электронное строение. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства; образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование, галогенирование).
Реакции нуклеофильного замещения в тиазоле (аминирование). Лекарственные средства на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.
Шестичленные гетероциклы. Пиридин, хинолин, изохинолин как π-дефицитные системы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Ориентация замещения в пиридине и хинолине. Реакции нуклеофильного замещения.
Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные, кофермент НАД.
Диазины. Строение, номенклатура. Представители: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимии, цитозин - компоненты нуклеозидов.
Барбитуровая кислота; получение, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин.
Пурин: ароматичность, кислотно-основные свойства, таутомерия. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты).
Алкалоиды группы пиридина (никотин, анабазин), хинилина (хинин), изохинолина (морфин. Кодеин, папаверин), тропана (атропин, кокаин). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.
Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Гликозидные и сложноэфирные связи. Пары комплементарные оснований. Аденозинтрифосфат. Никотинамидадениндинуклеотид.
Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацил-глицеринов. Фосфолипиды. Воски. Пчелиный воск. Спермацет.
Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов. Ациклические монотерпены, моноциклические.
Бициклические монотерпены (α-пинен, борнеол, камфора). Синтез камфоры из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат. Дитерпены. Тетратерпены.
Стероиды. Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец. α, β-Стереохимическая номенклатура, 5 α-, и 5 β-ряды. Эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.
Стерины: холестерин, эргостерин; витамин D₂. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты.
Понятие об андрогенных и эстрогенных веществах. Понятие о кортикостероидах. Сердечные гликозиды.
Сравнительный анализ реакционной способности органических соединений.
Пространственное строение органических молекул

тематика и перечень курсовых работ и рефератов

Курсовые работы и рефераты не предусмотрены учебным планом.

Учебно-методическое обеспечение дисциплины

Основная литература

В.Л. Белобородов, С.Э. , Зубарян. А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина и др. Органическая химия. – Кн.1. Основной курс /Под ред. Тюкавкиной – М.: Дрофа. 4-е изд. 2008. - 640с.
Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зубарян, В.Л. Белобородов и др. Органическая химия. – Кн.2. Специальный курс /Под ред. Тюкавкиной – М.: Дрофа. 42-е изд. 2009. – 592с.
Руководство к лабораторным занятиям по органической химии /Под ред. Тюкавкиной – М.: Дрофа. 4-е изд. 2009. - 384с.
Тестовый контроль по курсу по органической химии /Под ред. Тюкавкиной и Лузина – М.: 2006.

Дополнительная литература

Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. М.: Дрофа. 7-е изд. 2008. - 542с.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. "Органическая химия" ч.1 М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. – 567с.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. "Органическая химия" ч.2 М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. – 623с.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. "Органическая химия" ч.1 М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. – 544с.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. "Органическая химия" ч.1 М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. – 726с.
Артеменко А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко - М.: Высшая школа, 2002. 559 с.

Беккер и др. Органикум. В 2 т. – М.: Мир, 2008. – 992 с.

Электронные образовательные ресурсы:

Упражнения и задачи по органической химии: учебное пособие / Д.Г. Ким, Е.В. Барташевич, Е.А. Вершинина, А.В. Рыбакова, Т.В. Фролова. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2010. - 185 с. http://window.edu.ru/resource/471/77471
Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009. - 164 с. http://window.edu.ru/resource/472/77472
Органическая химия: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009. - 125 с. http://window.edu.ru/resource/469/77469
Задачи и упражнения по органической химии: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009. - 119 с. http://window.edu.ru/resource/474/77474

1 2

	Программа учебной дисциплины органическая химия 2014 г Программа учебной дисциплины «Органическая химия» разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта...		Рабочая программа дисциплины Органическая химия для медицины и ветеринарии Целями освоения дисциплины «Органическая химия для медицины и ветеринарии» является формирование компетенций связанных с
	Аналитическая химия учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,...		Высокомолекулярные соединения учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,...
	Химические основы биологических процессов учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,...		Программа дисциплины ер. Р. 01 Химия окружающей среды цели и задачи... Курс «Химия окружающей среды» проводится после изучения систематических курсов общая и неорганическая химия, органическая химия,...
	Рабочая программа по дисциплине в органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров Целью изучения дисциплины «органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров» дать знания основных теоретических положений...		Программа вступительных экзаменов по специальным дисциплинам, соответствующих... ...
	Программа вступительных экзаменов по специальным дисциплинам, соответствующих... «Неорганическая химия»; «Аналитическая химия»; «Органическая химия»; «Физическая химия»		Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо... Беляцкий М. К., Кремлева Т. А., Мостяева Л. В. Химия органическая. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов...
	Рабочая программа дисциплины Химия синтетических лекарственных веществ Дисциплина «Химия синтетических лекарственных веществ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б....		Рабочая программа по дисциплине б пищевая химия Ооп впо направления 260100. 62 Продукты питания из растительного сырья. Дисциплина преподается в 5 семестре и методически взаимосвязана...
	Рабочая программа дисциплины Химия пищи «органическая и биоорганическая химия» и выполнения профессиональных задач, на основе умения планировать, организовывать свою деятельность,...		Моу голубинской сош на 2011-2012 учебный год Учебник: Химия. Неорганическая химия. Органическая химия. 9 класс.: учеб для общеобразоват учреждений
	Практикум по хроматографии учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Органическая и биоорганическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая...		Утверждено на заседании Ученого совета философского факультета протокол №10 от 2 июля 2011 г ...

Программа дисциплины «Органическая химия»

Похожие: