Министерство образования и науки Российской Федерации
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
НЕФТИ И ГАЗА имени И.М.Губкина
«УТВЕРЖДАЮ»
Первый проректор
по учебной работе
_____________ Кошелев В.Н.
«____»______________2012 г
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА дисциплины
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Направление подготовки
240100 – Химическая технология
Профили подготовки
– Химическая технология органических веществ
– Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов
Квалификация выпускника
Бакалавр
Форма обучения
Очная
Москва 2012 г.
Цели освоения дисциплины
Органическая химия, являясь естественнонаучной дисциплиной, представляет собой одну из самых обширных областей естествознания и техники. Она является наиболее крупным разделом химической науки. Изучение органической химии оказывает определяющее влияние на уровень фундаментальной химической подготовки будущих бакалавров, специализирующихся в области переработки нефти и газа, производства топлив, масел, смазок, химических реагентов для нефтяной и газовой промышленности, а также будущих экологов.
Органической химии свойственна логическая структура, что создает основу для систематического изложения предмета и значительно облегчает его изучение.
Целью преподавания органической химии является изложение основных закономерностей строения, свойств и взаимных превращений различных классов органических соединений.
В ходе изучения курса студенты должны усвоить концепции теоретической органической химии, новейшие физико-химические методы определения строения и реакционной способности органических соединений, методы их синтеза и пути практического использования.
Успехи органической химии и промышленности органических веществ стали одним из ведущих элементов научно-технического прогресса. В настоящее время промышленностью производится огромное число разнообразных органических веществ, таких как ПАВ, средства защиты растений, лекарственные препараты, парфюмерные и вкусовые добавки, красители, продукты тонкого органического синтеза и многие другие. Вместе с тем нельзя недооценивать ту угрозу обществу, которую влечет столь бурное развитие промышленной органической химии и всестороннее применение органических соединений в повседневной жизни. При несоблюдении экологических норм вред, наносимый окружающей среде, может стать необратимым. В то же время создание безотходных технологий, утилизация побочных продуктов, разработка надежных методов контроля за загрязнением окружающей среды может служить решению многих экологических проблем.
Место дисциплины в структуре ООП ВПО
Дисциплина «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» представляет собой дисциплину базовой части цикла математического и естественнонаучного цикла (Б2) и относится к направлению «Химическая технология». Дисциплина базируется на курсах цикла естественнонаучных дисциплин (Б2), входящих в модули: физика, общая химия, неорганическая химия, экология и выступает опорой для изучения дисциплин математического и естественнонаучного цикла (Б2): физическая химия растворов, кинетика и катализ, химия нефти и газа, и дисциплин профессионального цикла (Б3): поверхностные явления и дисперсные системы, процессы и аппараты химической технологии, общая химическая технология, технология нефти, газохимия, технология смазочных материалов, химия и технология органических веществ.
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля)
В процессе освоения данной дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие общекультурные и общепрофессиональные компетенции при освоении ООП ВПО, реализующей ФГОС ВПО, которые позволяют выпускнику обладать:
культурой мышления, способностью к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения (ОК-1);
умением логически верно, аргументировано и ясно строить устную и письменную речь, способностью в письменной и устной речи правильно (логически) оформить результаты мышления (ОК-2);
стремлением к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства, способностью приобретать новые знания в области техники и технологии, математики, естественных, гуманитарных, социальных и экономических наук (ОК-7);
умением работать с информацией в глобальных компьютерных сетях (ОК-12);
понимать роль охраны окружающей среды и рационального природопользования для развития и сохранения цивилизации (ОК-13);
способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);
знаниями о современной физической картине мира, пространственно-временных закономерностях, строении вещества для понимания окружающего мира и явлений природы (ПК-2);
знаниями о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3);
основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации, иметь навыки работы с компьютером как средством управления информацией (ПК-5);
знаниями, позволяющими использовать правила техники безопасности, производственной санитарии, пожарной безопасности и нормы охраны труда; измерять и оценивать параметры производственного микроклимата, уровня запыленности и загазованности, шума, и вибрации, освещенности рабочих мест (ПК-12);
умением планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, математически моделировать физические и химические процессы и явления, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения (ПК-21);
умением проводить стандартные и сертификационные испытания материалов, изделий и технологических процессов (ПК-22);
способностью использовать знание свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23);
способностью изучать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования (ПК-25).
В результате освоения дисциплины обучающийся должен демонстрировать следующие результаты образования:
Студент должен знать:
принципы классификации и номенклатуру органических соединений; строение основных классов органических соединений, классификацию органических реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3);
свойства основных классов органических соединений – углеводородов (алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, циклоалканов, ароматических соединений), производных углеводородов (галогенпроизводные, спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, азотсодержащие соединения) и гетероциклические соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5);
основные методы синтеза органических соединений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-21, ПК-25).
Студент должен уметь:
синтезировать органические соединения, провести качественный и количественный анализ органического соединения с использованием химических и физико-химических методов анализа (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Студент должен владеть:
экспериментальными методами синтеза, очистки, определения физико-химических свойств и установления структуры органических соединений анализа (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Структура и содержание дисциплины (модуля)
Общая трудоемкость дисциплины составляет 11 зачетных единицы, 396 часов.
№ п/п
|
Раздел дисциплины
|
Семестр
|
Неделя семестра
|
Виды учебной работы, включая самостоятельную работу студентов
и трудоемкость (в часах)
|
Коды
компетен-ций
|
Формы текущего контроля успеваемости
(по неделям семестра) Форма промежуточной аттестации
(по семестрам)
|
Л
|
ЛР
|
ПЗ
|
СР
|
1.
|
Химия
углеводородов
|
3
|
1-18
|
36
|
0
|
36
|
36
|
|
3 нед. – КР № 1,
9 нед. – КР № 2, 16 нед. – КР № 3
Экзамен
|
Общие положения органической химии
|
6
|
0
|
6
|
8
|
ОК-2,7,12,
ПК-2, 3
|
Углеводороды алифатического ряда
|
12
|
0
|
12
|
18
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Циклические углеводороды
|
8
|
0
|
8
|
10
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Галогенпроизводные
углеводородов
|
4
|
0
|
4
|
6
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Спирты и фенолы
|
6
|
0
|
6
|
4
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
2.
|
Химия производных углеводородов
|
4
|
1-17
|
34
|
0
|
0
|
38
|
|
4 нед. – КР № 4,
8 нед. – КР № 5, 14 нед. – КР № 6
Экзамен
|
Методы выделения и очистки
|
2
|
0
|
0
|
2
|
ОК-2,13, ПК-2,3,12
|
Простые эфиры
|
2
|
0
|
0
|
2
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Карбонильные соединения
|
8
|
0
|
0
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Карбоновые кислоты
|
8
|
0
|
0
|
6
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Бифункциональные производные
|
6
|
0
|
0
|
6
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Азотсодержащие производные
|
4
|
0
|
0
|
2
|
ОК-2,7,12, 13,
ПК-1,2,3,5
|
Гетероциклические соединения
|
4
|
0
|
0
|
2
|
ОК-2,7,12,
ПК-1,2,3,5
|
3.
|
Синтетические методы органической химии
|
4
|
1-17
|
0
|
85
|
0
|
48
|
|
4 коллоквиума, защиты лабораторных работ
Диф. зачет
|
Методы получения нитросоединений
|
|
15
|
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Методы получения галогенпроизводных
|
|
15
|
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Реакции алкилирования и ацилирования
|
|
15
|
0
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Реакции восстановления
|
|
13
|
0
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Реакции окисления
|
|
13
|
0
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Реакции конденсации карбонильных соединений
|
|
14
|
0
|
8
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Синтетические методы органической химии
|
5
|
1-18
|
0
|
36
|
0
|
47
|
|
3 коллоквиума, защиты лабораторных работ
Диф. зачет
Защита курсовой работы
|
Синтезы с участием магнийорганических соединений
|
|
36
|
|
10
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
Курсовая работа
|
|
|
|
37
|
ОК-2,7,12, 13,ПК-1,2, 3, 5,12, 21, 22, 23, 25
|
КР- контрольная работа, Л – лекции, ПЗ – практические занятия, ЛР – лабораторные работы; СР – самостоятельная работа студента.
4.1. Содержание разделов дисциплины
Часть I. ХИМИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ (III семестр. Экзамен)
Общие положения органической химии
Предмет органической химии. Основные этапы развития органической химии, ее место в ряду других естественных наук. Распространение углерода в природе. Основные источники органических соединений - нефть, газ, уголь, фитомасса.
Теория химического строения А.М.Бутлерова, ее значение для органической химии. Классификация органических соединений. Понятие о гомологии и изомерии. Электронное строение органических соединений. Атомные и молекулярные орбитали. Свойства атомов - размер, потенциал ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность.
Типы химической связи. Свойства ковалентной связи - длина, полярность, энергия связи. Донорно-акцепторная связь. Водородная связь. Разрыв ковалентной связи. Электронное строение атома углерода. Теория гибридизации атомных орбиталей. Основные состояния атомов углерода sp3, sp2, sp. Эффекты электронного смещения (индуктивный и мезомерный эффекты).
Резонанс - как способ описания распределения электронной плотности в молекуле. Эффект сверхсопряжения (гиперконъюгации). Типы химических реакций. Классификация реагентов: электрофильные, нуклеофильные, радикальные. Кислоты и основания в органической химии.
2. Углеводороды алифатического ряда
АЛКАНЫ. Насыщенные, предельные углеводороды (алканы, парафины). Нахождение в природе. Структура простейших алканов, классификация, гомология, изомерия. физические свойства. Методы анализа и обнаружения алканов. Промышленные способы получения. Методы синтеза алканов. Реакции Вюрца – Шорыгина, Кольбе, Кори – Хауса. Химические свойства алканов. Реакции замещения (галогенирования. нитрования. сульфирования). Радикальный механизм хлорирования метана. Основные закономерности радикальных реакций замещения. Реакционная способность и энергетические профили реакций. Каталитическое дегидрирование алканов. Крекинг, пиролиз. Практическое использование алканов.
АЛКЕНЫ. Ненасыщенные углеводороды (алкены, олефины). Классификация, изомерия. Природа двойной углерод – углеродной связи. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Способы получения. Карбкатионы: образование, строение стабилизация. физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Механизмы реакций радикального (AR) и электрофильного (AE) присоединения (-, - комплексы). Стереохимия присоединения по двойной связи. Перекисный эффект Караша. Механизм замещения аллильного атома водорода. Полимеризация алкенов – катионная, анионная, радикальная. Димеризация изобутилена. Использование алкенов в органическом синтезе.
АЛКАДИЕНЫ. Диеновые углеводороды (алкадиены). Классификация, изомерия. Аллен: способы получения, свойства. Способы получения сопряженных диенов (дивинил, изопрен). Химические свойства диенов. Электрофильное и радикальное присоединение. кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера). Диены и диенофины. Полимеризация сопряженных диенов. Природный и синтетический каучуки.
АЛКИНЫ. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Природа тройной связи. Классификация, изомерия. Промышленные источники ацетилена. Синтезы гомологов ацетилена, методы введения тройной С – С связи. Физические свойства. Химические свойства алкинов. Кислотность алкинов, ацетилениды натрия, меди, магнийорганические производные алкинов, комплексы Иоцыча. Гидратация алкинов. Реакция Кучерова. правило Эльтекова. Синтезы Фаворского и Репе. Ди -, три – и тетрамеризация ацетилена. Применение ацетилена.
3. Циклические углеводороды
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Циклоалканы, циклоалкены (алициклические углеводороды). Классификация, изомерия. Основные положения конформационного анализа (конформации циклопентана и циклогексана). Напряженность циклов. Теория Байера. Циклоалканы нефти. Методы синтеза трех-, четырех-, пяти- и шестичленных циклов. Промышленные источники. Физические свойства. Химические свойства: реакции размыкания циклов. Реакции замещения. Классификация и номенклатура бициклических систем: изолированные циклы, спираны, мостиковые соединения. Понятие о каркасных и полиэдрических структурах: адамантан. Кубан. Понятие о терпенах, стероидах, их роль в природе.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Арены. Бензол – прототип ароматического соединения. Строение бензольного кольца. Ароматичность. Правило Хюккеля. Примеры небензоидных ароматических соединений. Ароматические соединения в нефтях. Способы получения бензола: из алифатических, алициклических и ароматических соединений. Физические свойства. Химические свойства: реакции присоединения, реакции замещения, окисление бензола и его гомологов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (-, - комплексы). Электронодорные и электроноакцепторные заместители (ориентанты I и II рода). Механизм влияния заместителей на скорость и направление электрофильного замещения. Правила ориентации. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции боковых цепей ароматических углеводородов. Полиядерные ароматические углеводороды с неконденсированными ядрами. Методы получения дифенила и его производных. Соединения ди- и трифенилметанового ряда. Трифенилметильный катион и анион. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Нафталин: способы получения, химические свойства. антрацен: способы получения, химические свойства. Фенантрен: способы получения. химические свойства. Канцерогенные свойства полиядерных ароматических углеводородов.
4. Галогенпроизводные углеводородов
Классификация, изомерия. Физические свойства. Закономерности их изменения в зависимости от природы гологена и углеводородного радикала. моногалогенпроизводные предельных углеводородов. Промышленные источники. Лабораторные методы синтеза. Химические свойства алкилгалогенидов. Общие закономерности реакций нуклеофильного замещения. Механизм реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения. Понятие стереоизомерии. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения. Факторы, влияющие на механизм и скорость реакции нуклеофильного замещения. Сравнение реакций SN1 и SN2. связь между механизмом реакции и продуктами реакции. Химические свойства галогеналканов: гидролиз, синтез простых эфиров (по Вильямсону), синтез тиоспиртов, тиоэфиров. галогенпроизводные непредельных углеводородов. Ароматические галогенпроизводные.
5. Спирты и фенолы
СПИРТЫ. Строение, классификация. Физические свойства. Межмолекулярное взаимодействие. Водородная связь. Промышленные источники спиртов. Методы синтеза спиртов: гидратация алкенов. Ферментативный гидролиз углеводородов, гидролиз алкилгалогенидов, синтезы с помощью магний- и литийорганических соединений. реакция Гриньяра. Химические свойства спиртов. Характеристика связей С – О и О – Н в спиртах. Реакции с разрывом С…Н связи. Синтезы с использованием спиртов. Отдельные представители: метанол, этанол, пропанолы, бутанолы. Непредельные спирты. Правило Эльтекова – Эрленмейера. Алиловый спирт. Пропаргиловый спирт. Практическое использование спиртов.
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. Классификация, строение, изомерия. Гликоли – двухатомные спирты. Способы получения. Синтезы на основе ацетилена. Гемм- и виц – гликоли. Химические свойства (образование гликолятов, получение полных и неполных эфиров. внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация). Пинаколиновая перегруппировка. алкандиолы – 1,2. отдельные представители – этиленгликоль, диэтиленгликоль. трехатомные спирты. Глицерин, способы получения. Химические свойства глицерина. Нитроглицерин.
ФЕНОЛЫ. Классификация, изомерия. Промышленные источники. Методы получения. химические и физические свойства. Кислотность. Образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Значение фенолов в органическом синтезе. фенолформальдегидные смолы. Салициловая кислота. Аспирин. Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Хиноны. Трехатомные фенолы. Токсическое действие фенолов. Определение фенолов в окружающей среде.
Часть II. ХИМИЯ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
(IV семестр. Экзамен.)
1.Методы выделения и очистки органических веществ
Определение констант чистого органического вещества. Хроматографические методы определения чистоты и разделения органических соединений.
2. Простые эфиры
Строение, номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Этиловый эфир. Органические перекисные соединения. Понятие краун-эфиров.
3. Карбонильные соединения
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Строение, изомерия, номенклатура. Строение карбонильной группы. промышленные и лабораторные способы получения. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения к карбонильной группе. Реакции альдольной и кротоновой конденсации (условия, механизм). Реакции карбонильных соединений. связанные с подвижностью - водородного атома. Непредельные альдегиды и кетоны. Способы получения и химические свойства. Ароматические альдегиды и кетоны. Синтезы бензальдегидов и кетонов, отличающие их от алифатических соединений. Диальдегиды и дикетоны. Отдельные представители кетонов и альдегидов. токсическое действие.
4. Карбоновые кислоты
ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. Строение карбоксильной группы. Способы получения одноосновных карбоновых кислот. Одноосновные карбоновые кислоты. Химические свойства. Образование солей. Реакции О – Н и С = О групп. Активность атомов водорода в - положение к карбоксильной группе. Кислотная диссоциация. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры. Реакция этерификации, ее механизм. Амиды кислот. Получение и свойства. Нитрилы кислот. получение и свойства.
Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения, химические свойства.
5. Бифункциональные производные
Оксикислоты и их производные. Методы получения. Химические свойства и их зависимость от взаимного расположения гидроксила и карбоксильной группы.
Оксокислоты и их производные. Методы получения. Химические свойства. ацетоуксусный эфир. Методы получения. Синтезы на его основе. Оксиальдегиды, оксикетоны. Углеводы. Моносахариды. Дисахариды. Аминоспирты. Аминокислоты. Белки.
Азотсодержащие производные
Нитросоединения. Номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Способы получения. Химические свойства.
Амины. Строение и классификация аминов алифатического и ароматического рядов. Методы получения. Восстановление нитросоединений жирного и ароматического рядов. Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов. Химические свойства. Основность алифатических и ароматических аминов. Образование солей. Алкилирование аминов алкилгалогенидами. аминокислоты ароматического ряда.
6. Гетероциклические соединения
Общие понятия о гетероциклических соединениях. Классификация, номенклатура, изомерия. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Методы синтеза. Химические свойства. Реакции гидрирования, гидрогенолиза, окисления. Влияние природы гетероатома на свойства гетероциклов. Пентозансодержащие сырье. Фурфурол, его получение и свойства. Синтезы на его основе. Методы синтеза индолов. Индиго. Карбазол. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Методы синтеза и химические свойства азолов. Понятие о триазолах и тетразолах. Гистидин. Шестичленные гетероциклические соединения. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин. Методы синтеза. Химические свойства. Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиримидины, пурины. Диазины, триазины и тетразины. Понятие об алкалоидах.
Часть III. СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
(IV,V семестр, дифзачет)
1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
Нитрующие агенты. Нитрование алканов и циклоалканов – нитрование азотной кислотой в жидкой фазе (реакция М.И.Коновалова); нитрование азотной кислотой и оксидами азота в паровой фазе (парофазное нитрование). Получение нитроалканов реакцией нуклеофильного замещения. Реакция В.Мейера, метод А.Кольбе.
Нитрование ароматических углеводородов и их производных. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона, роль серной кислоты.
Нитрование соединений ряда нафталина и антрацена. Нитрование фенолов Нитрование ароматических аминов – условия проведения нитрования, защита аминогруппы; методы получения орто- и пара-нитроанилина.
Нитрование галогенпроизводных, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда.
|
