И. М. Губкина «утверждаю» Первый проректор по учебной работе Кошелев В. Н. 2012 г рабочая программа

Скачать 496.11 Kb.

Название	И. М. Губкина «утверждаю» Первый проректор по учебной работе Кошелев В. Н. 2012 г рабочая программа
страница	3/3
Дата публикации	15.10.2013
Размер	496.11 Kb.
Тип	Документы

100-bal.ru > Химия > Документы

1 2 3

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Нитрование ароматических углеводородов. Условия проведения нитрования. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров при нитровании монозамещенных производных бензола? Приведите примеры(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Нитрование (100^оС) 2,4,4-триметилгептана 15%-ной азотной кислотой в запаянной ампуле.

Б. 2-Иодпентан + нитрит натрия в N,N-диметилформамиде.

В. Нитрование нитрующей смесью хлорбензола

Г. Нитрование м-нитробензойной кислотой смесью KNO₃ + H₂SO₄/

Д. Этоксибензол + ацетилнитрат при 20^оС.

Е. Антрацен + конц. НNО₃ в растворе уксусной кислоты при 20^оС.

Ж. Нитрование нитрующей смесью о-(трихлорметил)толуола

Почему при нитровании нитробензола, фенилнитрометана и 1-нитро-2-фенилэтана выходы мета-изомера составляют соответственно 93, 67 и 13% (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25)?

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

Галоидирующие реагенты и их использование при введении атомов галогена в органические соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие факторы подтверждают электрофильный механизм присоединения брома к алкенам? Расположите галогены в ряд по увеличению их активности в реакциях присоединения по С=С-связи. Можно ли получать дифторалканы присоединением фтора к алкенам? Какое из двух соединений – этилен или тетраметилэтилен – будет легче присоединять бром? Дайте объяснения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Хлорирование пропилена при комнатной температуре в растворе этанола, содержащего бромид калия;

Б. 2-Метилпентен-2 + НВr (в присутствии Н₂О₂);

В. 2-Метилпентадиен-1,3 + Вr₂ (1 моль);

Г. 3-Метилбутин-1 + НВr (2 моля);

Д. Хлорирование 2,6-диметилбромбензола в присутствии хлорида алюминия;

Е. Хлорирование на свету 4-нитроэтилбензола;

Ж. Фенилуксусная кислота + РCl₅;

З. Бромирование м-нитрофенола..

Методы замещения гидроксильной группы в спиртах на галоген (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ И АЦИЛИРОВАНИЯ

Алкилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции; алкилирующие агенты, катализаторы. Побочные реакции при алкилировании ароматических соединений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами кислот, аммонолиз сложных эфиров (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Нагревание 2-метилфенола с диметилсульфатом в присутствии щелочи.

Б. Хлорбензол + малеиновый ангидрид в присутствии AlCl₃.

В. Диэтиламин + 1-бромбутан (избыток, при нагревании).

Г. Этилбензол + хлорангидрид 4-нитробензойной кислоты в присутствии AlCl₃.

Д. Бензол + 2-метил-3-хлорпропен-1 в присутствии Н₂SО₄.

Е. Нагревание 4-фенилбутанола-1 в присутствии Н₃РО₄.

Ж. Нагревание циклогексанкарбоновой кислоты с избытком пропанола-1 в присутствии серной кислоты.

З. Нагревание толуола со смесью хлороводорода и оксида углерода в присутствии хлорида алюминия.

Методы получения диариловых эфиров нуклеофильным замещением атомов галогена в арилгалогенидах. Условия проведения реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

4. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Восстанавливающие агенты, условия реакций. Побочные реакции при восстановлении альдегидов и кетонов – гидробензоиновая конденсация, пинаконовая конденсация (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Какие соединения образуются в результате частичного гидрирования: а) бутина-1, б) 5-метилгексина-2, в) 2,6-диметилоктина-4 ? Какие катализаторы применяются для частичного гидрирования алкинов ? Какова конфигурация продуктов частичного гидрирования (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25)?
Какие восстанавливающие агенты и в каких условиях необходимо использовать для осуществления следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Получение п-нитробензальдегида из хлорангидрида п-нитробензойной кислоты.

Б. Получение 5-метил-2-гексенола-1 из 5-метил-2-гексеналя.

В. Получение 4-нитродифенилметана из (4-нитрофенил)фенилкетона.

Г. 4-СН₃С₆Н₄NО₂  4-СН₃С₆Н₄N=NС₆Н₄СН₃-4.

Д. 2,4-Динитроэтилбензол  2,4-диаминоэтилбензол.

Е. Метиловый эфир 4-фенил-2-бутеновой кислоты  4-фенилбутанол-1.

Ж. 4-Оксогептановая кислота  гептановая кислота.

Синтез аминов восстановительным аминированием альдегидов и кетонов; восстановлением оксимов, нитрилов и амидов кислот (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение -окисей (реакция Н.А.Прилежаева); гидроксилирование (действие КМnО₄ в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО₄); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей) (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2. Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило А.Н.Попова); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А) 2-метилпентан + О₂ (MnO₂, 180^oC);

Б) фенилацетилен + KMnO₄ (р-р, нагревание);

В) формальдегид + KMnO₄ (р-р);

Г) 2,2’-диметилдифенил + К₂Сr₂O₇ (р-р);

Д) 1,3-диметилциклогексан +HNO₃(конц.);

Е) 3-гидроксипентаналь + Br₂ (бромная вода).

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Механизм альдольно-кротоновой конденсации на примере взаимодействия уксусного и -фенилуксусного альдегидов. Условия проведения реакции. Критерии выбора метиленовой и карбонильной компоненты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2. Конденсация ароматических альдегидов с уксусным ангидридом (реакция Перкина), со сложными эфирами карбоновых кислот (реакция Кляйзена) (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

1) ацетилен + метилэтилкетон;

2) ацетон + этилизопропилкетон;

3) этиловый эфир 2-метилпропановой кислоты (С₂Н₅ОNa);

4) 4-метилбензальдегид + пропионовый альдегид;

5) 2,2-диметил-3-фенилпропаналь + 2-фенилэтаналь;

6) бутанон-2 + 1-нитро-2-метилпропан.

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Получение реактива Гриньяра, активирование магния, строение реактива Гриньра, побочные реакции, способы снижения выхода побочных продуктов (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

1) изопропилмагнийбромид + СО₂;

2) хлорангидрид 2-аминоуксусной кислоты + изобутилмагнийхлорид;

3) ацетилен + этилмагнийиодид;

4) этиловый эфир ортоугольной кислоты + циклопентилмагнийхлорид;

5) бензофенон + СН₃MgBr;

6) 2-метилбутаналь + этилмагнийбромид.
Примерные темы курсовых работ.

Синтез и свойства метилоранжа (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства этил-п-нитробензоата (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез бензилового эфира уксусной кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 2-метил-2-этоксибутана (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Диметилфенилкарбинол из бромбензола и ацетона (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 2-нитростирола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и изучение свойств изопропилового эфира бензойной кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Амино-4-фенилтиазол (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

N-метил-п-нитроацетанилид (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства диметилфенилкарбинола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 1-хлор-2,4-динитробензола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и изучение свойств антраниловой кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Фенилпропанол-2 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3,5-Дифенилпиразолин (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Фенилбутанол-2 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

а) основная литература:

Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т./ В.Ф.Травень. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2006 -Т.1. -727 с.
Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т./ В.Ф.Травень. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2006 -Т.2. -582 с.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов.//под ред.Стадничука М.Д.- 5-е изд., перераб. и доп.. -С.-Пб.: «Иван Федоров». 2003 г.-624 с.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов -М.:Высш.шк., 2001.-768 с.
Гранберг И.И. Органическая химия: Учебник для с/х и биолог. Спец.вузов. -4-е изд., перераб. и доп. - М.: Дрофа, 2001. – 480 с.

б) дополнительная литература:

Кошелев В.Н., Келарев В.И., Борисова О.А. Основные принципы номенклатуры органических соединений: Учебное пособие. -М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2002 . -46 с.
Кошелев В.Н., Рябов В.Д., Сафиева Р.З., Иванова Л.В. Органическая химия в вопросах и ответах (Химия углеводородов): Учебное пособие. -М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2008. -84 с.
Келарев В.И., Малова О.В., Зиновьева Л.В. /под редакцией В.Н.Кошелева/ Синтетические методы органической химии. Введение. Учебное пособие. -М.:РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2003. -23 с.
Кошелев В.Н., Силина Е.М. Химия углеводородов в лицах. Учебное пособие. - М.: МАКС Пресс, 2010. -84 с.

в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы

При сдаче коллоквиумов в курсе «Синтетические методы органической химии» используются программные продукты для контроля усвоения материала по темам: «Номенклатура органических соединений», «Методы получения галогенпроизводных», «Реакции конденсации карбонильных соединений», «Карбоновые кислоты и их производные».
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Лаборатории «Синтетических методов органической химии» оснащены стандартными комплектами отечественных и зарубежных приборов и установок (вытяжные шкафы, лабораторные столы, колбогрейки, электрические плитки, водоструйные насосы, вакуумные электрические насосы, приборы для определения температур плавления (т.пл.), температур кипения (т.кип.), рефрактометры, вакуумметры, электрические мешалки, установки для простой перегонки, для вакуумной перегонки, для перегонки с водяным паром, стеклянная лабораторная посуда).

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО и с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению 240100 – Химическая технология и профилями подготовки: Химическая технология органических веществ и Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов.

Автор: проф. Кошелев В.Н.

Программа одобрена на заседании УМК факультета химической технологии и экологии РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина от____________20___ г., протокол №___

Председатель учебно-методической комиссии факультета химической технологии и экологии

Широков В.А.
Начальник УМУ Макаров А.Д.