Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах и улицах «Добрая дорога детства» 2
Скачать 182.4 Kb.
|
| ПЛАН-КОНСПЕКТ УРОКА «Окислительно – восстановительные реакции с участием органических соединений»
Таблица 1. СТРУКТУРА И ХОД УРОКА Тема занятия «Окислительно – восстановительные реакции с участием органических соединений». «Радость видеть и понимать есть самый великий дар природы» (А.Эйнштейн). Место занятия в теме: Данное занятие является четвертым в теме «Окислительно- восстановительные реакции», на предшествующих занятиях рассмотрены:
определение степеней окисления атомов в органических соединениях, составление уравнений реакций методом электронного баланса
Цели занятия:
Этапы работы:
Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. Однако, если в школьном курсе неорганической химии разделы, посвященные окислительно-восстановительным реакциям, занимают значительное место, то в курсе органической химии на этот вопрос обращено недостаточно внимания. Особое внимание учащихся следует обратить на поведение окислителя - перманганата калия КМnО4 в различных средах. Это связано с тем, что окислительно-восстановительные реакции в КИМах встречаются не только в заданиях С1 и С2. В заданиях СЗ, представляющих цепочку превращений органических веществ нередки уравнения окисления-восстановления. В школе часто окислитель записывают над стрелкой как [О]. Требованием к выполнению таких заданий на ЕГЭ является обязательное обозначение всех исходных веществ и продуктов реакции с расстановкой необходимых коэффициентов. Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу. Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений: Насыщенный углеводород.→ Ненасыщенный углеводород → Спирт→ Альдегид (кетон) → Карбоновая кислота →CO2 ↑ + H2O. Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно– восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.
Объяснение нового материала происходит в форме беседы с использованием электронной презентации, при этом отрабатываются навыки составления уравнений окислительно – восстановительных процессов методом электронно - ионного баланса. С помощью мультимедийного проектора демонстрируются видеоопыты:
Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ:
H2C═CH−CH3 → H2C═CH−COH А также окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде. 5C6H5CH3 +6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению:  Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущем функциональную группу; окисляются легко: первые – до альдегидов, вторые до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. CH3−CH2−OH + CuO → CH3−COH + Cu + H2O CH3−CH(ОН)− CH3 + CuO → CH3−COCH3 + Cu + H2O Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащем группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета. Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, реакции классифицируют в зависимости от того, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления). Так, в реакции этилена с перманганатом калия этилен будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этилена. Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно - ионный метод). Для органической химии важна не степень окисления атома, а смещение электронной плотности, в результате которого на атомах появляются частичные заряды, никак не согласующиеся со значениями степеней окисления. Преимущества метода полуреакций:
Рассмотрим несколько примеров окислительно- восстановительных реакций с участием непредельных углеводородов этиленового ряда:
На данном этапе урока отрабатываются у доски навыки составления учащимися уравнений реакций методом полуреакций:
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O → C2H4 + 2 H2O – 2e → C2H6O2 +2H+ 3 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4 OH- 2 3 C2H4 + 6 H2O + 2 MnO4- + 4 H2O → 3 C2H6O2 +6 H+ +2 MnO2 + 8 OH- 3 C2H4 + 4 H2O + 2MnO4- → 3 C2H6O2 +2 MnO2 + 2OH- Составим молекулярное уравнение:  В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены 2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи: C4H8 + К MnO4+ H2SO4 → Составим уравнение реакции: C4H8 + 4H2O – 8е → 2C2H4O2 + 8H+ 5 MnO4- + 8 H+ + 5e → Mn2+ + 4 H2O 8 5C4H8 + 20 H2O + 8 MnO4- +64 H+ → 10 C2H4O2 + 8 Mn2+ + 32 H2O + 40 Н+ 5C4H8 + 8 MnO4- +24 H+ → 10 C2H4O2 + 8 Mn2+ + 12 H2O Составим молекулярное уравнение: 5C4H8 + 8 К MnO4 +12 H2SO4 → 10 C2H4O2 + 8 Mn SO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O 3. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе: 2 CH2 ═CH2 + O2 → 2 H2С−CH2 └O┘ Оксид этилена используют в промышленности для получения эпоксидных смол, СМС, лаков, пластмасс, синтетических каучуков и волокон. 4. Очень важным промышленным процессом является каталитическое окисление алкенов. При использовании в качестве катализатора влажной смеси двух солей – хлорида палладия и хлорида меди (II)получают ацетальдегид (Вакер- процесс),это лучший настоящее время процесс получения уксусного альдегида в промышленности: 2 CH2 ═CH2 + O2 → 2CH3−COH 5. Полное окисление (горение): C2H4 + 3 O2 →2 CO2 ↑+ 2 H2O + Q Задания для закрепления материала:
Решение: Окисление пропена сильным окислителем - перманганатом калия в кислой среде - приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и уксусной кислоты. СН2=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → C3H6 + 4 H2O –10 е → C2H4O2 + CO2 ↑ +10 H+ 1 MnO4- + 8 H+ + 5e → Mn2+ + 4 H2O 2 C3H6 + 4 H2O + 2 MnO4- +16 H+ → C2H4O2 + CO2 ↑ +10 H+ + 2 Mn2+ + 8 H2O C3H6 + 2 MnO4- +6 H+ → C2H4O2 + CO2 ↑ + 2 Mn2+ + 4 H2O Составим молекулярное уравнение: СН2=СН-СН3 + 2КMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + 2 MnSO4 + 4H2O
Решение: C6H5−CH═CH2 + KMnO4 + 4H2O → C8H8 + 2 H2O – 8е → C8H10O2 + 2H+ 3 MnO4- + 2 H2O + 3e → MnO2 + 4 OH- 2 3 C8H8 + 6 H2O + 2 MnO4- + 4H2O → 3 C8H10O2 + 6 H+ + 2 MnO2 + 8 OH- 3 C8H8 + 4 H2O + 2 MnO4- → 3 C8H10O2 + 2 MnO2 + 2 OH- Составим молекулярное уравнение: 3 C6H5−CH═CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3 C6H5−CH−CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH ı ı OH OH Следует обратить внимание на то, что при мягком окислении стирола перманганатом калия КMnO4 в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π -связи ,образуется гликоль (двухатомный спирт). В результате реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). Окисление же сильным окислителем - перманганатом калия в кислой среде - приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и бензойной кислоты, раствор при этом обесцвечивается. C6H5−CH═CH2 + KMnO4 + H2SO4 → C8H8 + 4 H2O –10е → C7H6O2 + СО2 + 10 H+ 1 MnO4- + 8 H+ + 5e → Mn2+ + 4 H2O 2 C8H8 + 4 H2O + 2 MnO4- +16 H+ → C7H6O2 + СО2 + 10 H+ + 2 Mn2+ + 8 H2O C8H8 + 2 MnO4- + 6 H+ → C7H6O2 + СО2 + 2 Mn2+ + 4 H2O Составим молекулярное уравнение: C6H5−CH═CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → C6H5−COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + 2 MnSO4 +4 H2O
Решение: Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит углеводородный заместитель (например, 2-метилбутен-2), то при его окислении происходит полный разрыв двойной связи и образование кетона и карбоновой кислоты: (СН3)2С=СН-СН3 + КМnО4 + Н2SО4→ C5H10 + 3 H2O –6 е → C3H6O + С2Н4О2 + 6 H+ 5 MnO4- + 8 H+ + 5e → Mn2+ + 4 H2O 6 5C5H10 +15 H2O + 6 MnO4- + 48 H+ → 5C3H6O + 5С2Н4О2 + 30 H+ + 6 Mn2+ + 24 H2O 5C5H10 + 6 MnO4- + 18 H+ → 5C3H6O + 5С2Н4О2 + 6 Mn2+ + 9 H2O Составим молекулярное уравнение: 5 (СН3)2С=СН-СН3+6 КМnО4+9 Н2SО4→ 5(СН3)2С=О +5 СН3СООН + 6 МnSО4 +З К2SО4+ 9 Н2О Задания для самостоятельной работы: Составьте уравнения окислительно - восстановительных процессов методом полуреакций: Пример 1 С6Н5-С2Н5 + KMnO4 + H2SO4 → Пример 2 CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O → Пример 3 CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → Список литературы
«Авалон», «Азбука классика», С-Петербург, 2005г.
С-Петербург, 2006г.
«Дрофа» 2003г.
http://www.fipi.ru- сайт федерального института педагогических измерений http://ege.edu.ru- портал информационной поддержки ЕГЭ http://edu.ru-сайт Федерального портала Российского образования http://school-collection.edu.ru –сайт единой коллекции цифровых образовательных ресурсов http://www.e-ypok.ru –образовательный сайт «Учимся вместе» http://ege.spb.ru – Единый Государственный Экзамен в Санк- Петербурге Приложение № 1
Приложение №2 к плану-конспекту урока «Окислительно- восстановительные реакции» Таблица 2. ПЕРЕЧЕНЬ ИСПОЛЬЗУЕМЫХ НА ДАННОМ УРОКЕ ЭОР
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Добавить документ в свой блог или на сайт
