Скачать 339.78 Kb.
|
Дополнительная литература для учителя
Дополнительная литература для учащихся
Содержание программы Введение (5 часов) Предмет органической химии. Особенности строения и свойств органических соединений. Значение и роль органической химии в системе наук и в жизни общества. Краткий очерк истории развития химии. Предпосылки создания теории строения: теория радикалов и теория типов, работы А. Кекуле, Э Франкладда, и А.М. Бутлерова, съезд врачей и естествоиспытателей в г. Шпейере. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Химическое строение и свойства органических веществ. Изомерия на примере н-бутана и изобутана. Электронное облако и орбиталь, их формы: s и p. Электронные и электроно-графические формулы атома углерода в нормальном и возбуждённом состояниях. Ковалентная химическая связь и её разновидности: σ и π. Водородная связь. Сравнение обменного и донорно-акцепторного механизма образования ковалентной связи. Первое валентное состояние – sp3 гибридизация – на примере молекулы метана и других алканов. Второе валентное состояние - – sp2 гибридизация – на примере молекулы этилена. Третье валентное состояние – sp гибридизация – на примере молекулы ацетилена. Геометрия молекул рассмотренных веществ и характеристика видов ковалентной связи в них. Модель Гиллеспи для объяснения взаимного отталкивания гибридных орбиталей и их расположения в пространстве с минимумом энергии. Демонстрации. Коллекции органических веществ, материалов и изделий из них. Модели молекул СН4, СН3ОН, С2Н2, С2Н4, С6Н6; н-бутана и изобутана. Взаимодействие натрия с этанолом и отсутствие взаимодействия с диэтиловым эфиром. Коллекция полимеров, природных и синтетических каучуков, лекарственных препаратов, красителей. Шаростержневые и объёмные модели молекул Н2, Cl2, Н2О, СН4, С2Н2, С2Н4. Модель, выполненная из воздушных шаров, иллюстрирующая отталкивание гибридных электронных орбиталей. Предметные результаты обучения. Понимать: -роль химии в естествознании, ее связь с другими естественными науками, значение в жизни современного общества; Знать -химические понятия: вещества молекулярного и немолекулярного строения, вещество, молекула, радикал, изомерия; -основные теории химии: строения органических соединений химические понятия: атом, атомные s-, p-, d-орбитали, химическая связь, валентность, степень окисления;основные теории химии:строения атома, химической связи -объяснять:природу и способы образования химической связи- химические понятия: атом, ион, радикал, электроотрицательность, валентность, степень окисления -определять:тип химической связи -объяснять:природу и способы образования химической связи Знать/понимать -химические понятия: атомные s-, p-, d-орбитали, химическая связь, гибридизация орбиталей, пространственное строение молекул определять пространственное строение молекул. Метапредметные результаты обучения. Учащийся должен уметь:
Тема №1. Строение и классификация органических соединений (10 часов) Классификация органических соединений по строению «углеродного скелета»: ациклические (алканы, алкены, алкины, алкадиены), карбоциклические (циклоалканы и арены), и гетероциклические. Классификация органических соединений по функциональной группе: спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры. Номенклатура тривиальная, рациональная и ИЮПАК. Рациональная номенклатура как предшественник номенклатуры ИЮПАК. Принципы названий органических соединений по ИЮПАК: замещения, родоначальной структуры, старшинства характеристических групп (алфавитный порядок). Структурная изомерия и её виды: изомерия «углеродного скелета», изомерия положения кратной связи и функциональной группы, межклассовая изомерия. Пространственная изомерия и её виды: геометрическая и оптическая. Биологическое значение оптической изомерии. Отражение особенностей строения молекул геометрических и оптических изомеров в их названии. Демонстрации. Образца представителей различных классов органических соединений и их модели. Модели молекул различных видов изомеров. Предметные результаты обучения. Знать: -химические понятия: углеродный скелет, функциональная группа; классификацию и номенклатуру органических соединений Уметь: определять принадлежность веществ к различным классам органических соединений выполнять химический эксперимент по определению качественного состава органических веществ называть органические вещества по «тривиальной» и международной номенклатуреопределять изомеры и гомологи. Метапредметные результаты обучения.
Тема №2. Химические реакции в органической химии (6 часов). Понятия о реакциях замещения. Галогенирование алканов и аренов, щелочной гидролиз галогеналканов.Понятия о реакциях присоединения. Гидрирование, гидрогалогенирование, галогенирование. Реакции полимеризации и поликонденсации. Понятие о реакциях элиминирования – отщепления. Дегидрирование алканов. Дегидратация спиртов. Дегидрохлорирование на примере галогеналканов. Понятие о крекинге алканов и деполимеризации полимеров. Реакции изомеризации. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной химической связи; понятие о нуклеофиле и электрофиле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Правило Марковникова. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Расчётные задачи. 1. Вычисление выхода продукта реакции от теоретически возможного. 2. Комбинированные задачи. Демонстрации. Взрыв смеси метана с хлором. Обесцвечивание бромной воды этиленом и ацетиленом. Получение фенолформальдегидной смолы. Деполимеризация полиэтилена. Получение этилена из этанола. Крекинг керосина. Взрыв гремучего газа. Горение метана или пропан-бутановой смеси. Взрыв смеси метана с кислородом. Предметные результаты обучения. Знать: определения основных типов реакций в органической химии химические понятия: электрофил, нуклеофилиндуктивный и мезомерный эффекты Понимать: природу и способы образования химической связи Уметь: -определять: типы реакций в органической химии характер взаимного влияния атомов в молекулах Проводить: -расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций Метапредметные результаты обучения.
Тема №3. Углеводороды (24 часа). Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование в природном хозяйстве. Нефть, её состав и свойства. Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг и ароматизация нефтепродуктов. Октановое число бензина. Коксование каменного угля, продукты коксования. Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование в природном хозяйстве. Нефть, её состав и свойства. Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг и ароматизация нефтепродуктов. Октановое число бензина. Коксование каменного угля, продукты коксования. Общая формула, гомологическая разность, химическое строение, тип гибридизации, изомерия, номенклатура. Физические свойства. Промышленный способ получения алканов. Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз карбида алюминия. Реакции замещения. Горение алканов в различных условиях. Термическое разложение алканов. Изомеризация алканов. Механизм реакции радикального замещения, его стадии. Общая формула, гомологическая ряд, химическое строение, тип гибридизации, изомерия, номенклатура. Физические свойства.Получение этиленовых углеводородов из алканов, галогеналканов, спиртов.Поляризация π-связи в молекулах алканов на примере пропена. Понятие об индуктивном эффекте (+I)на примере молекулы пропена. Реакция присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование). Реакции окисления и полимеризации алкенов. Применение алкенов на основе их свойств. Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Окисление алкенов в «мягких» и «жёстких» условиях. Общая формула, гомологическая ряд, химическое строение, тип гибридизации, изомерия, номенклатура. Получение алкинов: метановый и карбидный способ. Физические свойства. Реакции присоединеия: галогенирования, гидрогалогенирование, гидратации (реакция Кучерова), гидрирование. Тримеризация ацетилена в бензол. Применение алкинов. Окисление алкинов. Особые свойства терминальныхалкинов. Общая формула, гомологическая ряд, химическое строение, тип гибридизации, изомерия, номенклатура. Взаимное расположение π сявзей в молекулах алкадиенов; куммулированное, сопряжённое, изолированное. Особенности строения сопряжённых алкадиенов, их получение. Аналогия в химических свойствах алкенов и алкадиенов. Полимеризация алкадиенов. Натуральный и синтетический каучук. Вулканизация каучука. Резина. Работы С.В. Лебедева. Понятие о циклоалканах и их свойствах. Гомологический ряд и общая формула циклоалканов. Напряжение в цикле у циклопропана, циклобутана, циклопентана, конформации циклогексана. Изомерия циклоалканов: углеродного скелета, цис, транс, межклассовая. Химические свойства циклоалканов: горение, разложение, радикальное замещение, изомеризация. Особые свойства циклопропана и циклобутана. Бензол, как представитель аренов. Строение молекулы бензола. Сопряжение πсвязей. Изомерия и номенклатура аренов. Гомологи бензола. Получение аренов. Влияние боковой цепи на электронную плотность сопряжённого π облака в молекулах гомологов бензола на примере толуола. Химические свойства бензола. Реакции замещения с участием бензола: галогенирование, нитрование, алкилирование. Радикальное хлорирование бензола. Каталитическое гидрирование бензола. Сравнение реакционной способности бензола и толуола. Ориентанты I иII рода в реакциях замещения. Реакции боковых цепей алкилбензолов. Расчётные задачи. 1. Решение расчётных задач на вывод формул органических веществ по массовой доле и по продуктам сгорания. 2. Решение расчётных задач на установление химической формулы вещества по массовым долям элементов. 3. Комбинированные задачи. Демонстрации.Коллекция «Природные источники углеводородов». Сравнение процессов горения нефти и природного газа. Образование нефтяной плёнки на поверхности воды. Каталитический крекинг парафина. Растворение парафина в бензине и испарение его из смеси. Плавление парафина и его отношение к воде. Разделение смеси бензин-вода с помощью делительной воронки. Получение метана из ацетата натрия и гидроксида натрия. Модели молекул алканов. Горение метана в условиях избытка и недостатка кислорода. Взрыв смеси метана и воздуха. Отношение метана, бензина и парафина к бромной воде и раствору перманганата калия. Восстановление оксида меди парафином. Горение этена. Обесцвечивание этеном бромной воды и раствора перманганата калия. Получение ацетилена из карбида алюминия. Взаимодействие ацетилена с бромной водой и раствором перманганата калия. Взаимодействие ацетилена с раствором соли меди или серебра. Горение ацетилена. Модели молекул алкадиенов с различным расположением связей в молекуле, деполимеризация каучука. Шаростержневые модели молекул циклоалканов и бензола. Их отношение к бромной воде и раствору перманганата калия. Получение нитробензола. Обесцвечивание толуолом бромной воды и раствора перманганата калия. Лабораторные опыты. 1. Построение моделей молекул алканов. 2. Сравнение плотности и смешиваемости воды и углеводородов. 3. Построение моделей молекул алкенов. 4. Обнаружение алкенов в бензине. 5. Получение ацетилена и его реакция с бромной водой и раствором перманганата калия. Предметные результаты обучения. Знать:природные источники углеводородов и способы их переработки важнейшие вещества:алканы,алкены,алкины,алкадиены,циклоалканы, арены. называть:алканы, алкены, алкины,алкадиены, циклоалканы,арены по «тривиальной» и международной номенклатуре; определять: принадлежность органических веществ к классу алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов; характеризовать: строение свойства алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов; -объяснять: зависимость реакционной способности алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов от строения их молекул -выполнять химический эксперимент по распознаванию алкенов, алкинов; проводить:расчеты по химическим формулам Метапредметные результаты обучения.
|