Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах и улицах «Добрая дорога детства» 2
Скачать 117.9 Kb.
|
| Блок уроков Алкены (олефины). (№33-36 в тематическом планировании) (http://www.edu54.ru/node/87560) Цели уроков: 1. Расширить знания учащихся об углеводородах дать понятие о непредельных углеводородах, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения непредельных ряда этилена, способами образования δ- и π-связей. 2. Знать общую формулу алкенов, физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена. 3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы этиленовых, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы. 4. Знать четыре вида изомерии для этиленовых, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкенов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводородов. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе. При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса). Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле CnH2n. Для алкенов характерна sp2-гибридизация. Длина двойной связи 0,134нм, она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Одновременно, наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения. В названии алкенов содержится суффикс –ен или –илен, обозначающий принадлежность соединения к данному классу. Простейший алкен: C2H4 или H – C = C – H этен или этилен, | | H H Его радикал: C2H3- или CH2=CH- винил. В определении названия алкена положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными. CH3 Cl CH3 7 6| 5| 4| 3 2 1 CH3 – CH – CH – C – CH = CH – CH3 | C2H5 4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2 Для алкенов характерны следующие виды изомерии:
а) изомерия углеродного скелета 1 2 3 4 5 1 2 3 4 CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2=CH – CH – CH3 | CH3 пентен-1 3-метилбутилен-1 б) изомерия положения кратной связи 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3–CH = CH – CH2 – CH3 пентен-1 пентен-2 в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 CH2=CH – CH – CH2 – CH3 CH2=CH – CH2 – CH – CH3 | | Cl Cl 3-хлорпентен-1 4-хлорпентен-1
а) геометрическая изомерия 1 2 3 4 CH3 – CH = CH – CH3 бутилен-2 CH3 CH3 CH3 H \ / \ / C=C C=C / \ / \ H H H CH3 цис-изомер транс-изомер
1 2 3 4 5 CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 пентен-1 ! ! CH2 CH2 \ / CH2 циклопентан Физические свойства. C2H4 – C4H8 – газы, C5H10 – C16H32 - жидкости, C17H34 – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Химические свойства.
1 2 3 CH2=CH – CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH3 пропилен пропан
1 2 3 CH2=CH – CH3 + Br – Br CH2 – CH – CH3 | | Br Br пропилен 1,2-дибромпропан
1 2 3 CH2=CH – CH3 + H – Br à CH3 – CH – CH3 | Br пропилен 2- бромпропан
1 2 3 CH2=CH – CH3 + H – OH à CH2 – CH – CH3 | OH пропилен пропанол-2 (вторичный пропанол)
1 2 3 CH2=CH – CH3 + H–O – SO2OH à CH3 – CH – CH3 | O – SO2OH пропилен пропил-2серная кислота CH3 – CH – CH3 + H–OH à CH3 – CH – CH3 + HO – SO2 – OH | | O – SO2OH OH пропил2серная кислота пропанол-2 серная кислота
CH3 CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 – CH + CH2=C – CH3 à CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | | CH3 CH3 метилпропан метилпропен 2,2,4-триметилпентан (изооктан)
 CH2=CH – CH2 – CH3 бутилен-1 CH3 – CH=CH – CH3 бутилен-2 Kt, t0 CH2=CH2 + CH2=CH2 ––à CH2=C – CH3 метилпропилен | CH3 CH2=CH – CH=CH2 + H2 бутадиен-1,3
t0 C2H4 + 3 O2 (избыток) à 2 CO2 + 2 H2O t0 C2H4 + 2 O2 (недостаток) à 2 CO + 2 H2O t0 C2H4 + O2 (сильный недостаток) à 2 C + 2 H2O
t0, Ag 2 CH2=CH2 + O2 ––à2 CH2 – CH2 \ / O Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)
из KMnO4 3 CH2=CH2 + [O] + H – OH –––––––– HO – CH2 – CH2 – OH этиленгликоль (этандиол-1,2) KOH 3 C-2H2=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 4 H2O ––à 3 C-1H2 – C-1H2 + 2 Mn+4O2 + 2 KOH | | OH OH C  2-2 -2ē → C2-1 3 3 C2-2 -6ē → 3 C2-16 Mn+7 + 3ē → Mn+4 2 2 Mn+7 + 6ē → 2 Mn+4 Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.
+H3O+, t° R – CH=CH – R + 4 [O] ––à R – COOH + R - COOHСH3 – СH=CH – CH3 + 4 [O] ––à 2 CH3 – COOH бутилен-2 этановая (уксусная) кислота CH3 – CH2 – CH=CH2 + 4 [O] ––à CH3 – CH2 – COOH + HCOOH бутилен-1 пропановая метановая (муравьиная) кислота кислота   HCOOH + [O] ––à HOCOOH (H2CO3) метановая CO2↑ H2O кислота угольная кислота CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O] ––à CH3 – CH2 – COOH + CH3 – COOH пентен-2 пропановая кислота этановая кислота 5 CH3–CH2–C-1H=C-1H–CH3 + 8 KMn+7O4 + 12 H2SO4 à4 K2SO4 + 8 Mn+2 SO4 + 12 H2O + пентен-2 + 5 CH3–CH2–C+3OOH + 5 CH3–C+3OOH пропановая кислота этановая кислота C 2-1 -8ē → 2 C+3 5 5 C2-2 -40ē → 10 C-140 Mn+7 + 5ē → Mn+2 8 8 Mn+7 + 40ē → 8 Mn+4 CH3 – CH2 – CH2 – CH=CH2 + 5 [O] ––à CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2O + CO2 пентен-1 бутановая кислота CH3 – CH2 – CH2 – C-1H=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 3 H2SO4 à K2SO4 + 2 Mn+2 SO4 + 4 H2O + пентен-1 + CH3 – CH2 – CH2 – C+3OOH + C+4O2  бутановая кислота C  -1 – 4ē → C+3 C-1 -4ē → C+3-10ē 1 C-2 – 6ē → C+4 C-2 -6ē → C+4 10 Mn+7 + 5ē → Mn+2 2 2 Mn+7 + 10ē → 2 Mn+2
t0, kt, P …+ CH2=CH2 + CH2=CH2 + …––––––à …-CH2 – CH2 – CH2 – CH2-… этилен полиэтилен t0, kt, P nCH2=CH2 ––––––à (– CH2 – CH2 –)n мономер структурное звено где n – это степень полимеризации t0, kt, P n CH3 – CH=CH2 ––––––– à (– CH – CH2 –)n | CH3 пропилен полипропилен
550°C CH2=CH2 – CH2 – CH3 ––––à CH3 – CH = CH – CH3 + CH3 – C = CH2 | CH3 бутен-1 бутен-2 метилпропен
а) до алкадиенов: MgO, ZnO CH2=CH – CH2 – CH3 –––– CH2 = CH – CH = CH2 + H2 бутен-1 бутадиен-1,3 б) до алкинов: 1200°C 2 CH2=CH2 –––– 2 CH≡CH + 2 H2 этен (этилен) этин (ацетилен) Получение.
C16H34 C8H18 + C8H16 гексадекан октан октен Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.
 CH2 = CH – CH2 – CH3 бутен-1CH3 – CH2 – CH2 – CH3 бутан CH3 – CH = CH – CH3 бутен-2 550-650oc, Kt 2CH4 ––––––––––– C2H4 + 2H2
H2SO4, 140-150oC CH3 – CH2 – OH –––––––––––––––– CH2 = CH2 + H2O этанол этилен
Br | спирт, to CH3 – CH – CH2 – CH3 + NaOH ––––––– CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O 2-бромбутан бутен-2
Br Br | | CH3 – CH – CH – CH3 + Zn CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2 2.3-дибромбутан бутен-2 Применение алкенов 1. Применение этилена Хлорэтан (C2H5Cl) Этиленгликоль HO–CH2–CH2–OH 1,2-дихлорэтан (CH2Cl – CH2Cl) Растворители     Стирол C6H5 – CH = CH2 Уксусная кислота (CH3COOH)    Этанол (этиловый спирт) (C2H5OH) Парфюмерия, растворитель Дивинил (CH2=CH–CH=CH2) Дивиниловый каучук Этаналь (уксусный альдегид) (CH3CHO)           Диэтиловый эфир (C2H5 – O – C2H5) 2. Применение пропилена Изопреновый каучук Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) CH2 =CH–CH=CH2 Бутанол-1 CH3 –CH2–CH2–CH2–OH Бутаналь CH3 –CH2–CH2–CHO     Пропанол-2 (вторичный пропиловый спирт) C3H7OH Пропандиол-1,2 CH3 – CH – CH2 – OH | OH     Диметилкетон (пропанон или ацетон) CH3 – C – CH3 | | O  Изопропилбензол C6H5 – CH(CH3)2    Глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH Фенол C6H5 – OH Полипропилен – CH – CH2 – | CH3 n   3. Применение изомеров бутилена Бутандиолы (HO – С4Н8– OH) Бутанолы (С4Н9– OH)   Изооктан CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | CH3  Бутадиена - 1,3 (CH2 = CH–CH=CH2)      Добавка к бензиновой фракции нефти Каучуки  II. Закрепление знаний, умений и навыков Домашние задания:
Используемая литература
Используемые ЦОРы На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://www.edu54.ru/node/78610 (рабочая версия). |
Добавить документ в свой блог или на сайт
