5.3. Содержание разделов дисциплины «Органическая химия», образовательные технологии. Лекционный курс №
п/п
| Наименование темы дисциплины
| Трудоемкость (часы / зач. ед.)
| Содержание
| Формируемые компетенции
| Результаты освоения
(знать, уметь, владеть)
| Образовательные технологии
| офо
| зфо
| Тема 1.
| Введение. Основные положения теории строения органических соединений.
| 2/0.05
| 1/0.03
|
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: основные положения теории строения органических соединений, зависимость свойств веществ от химического строения, принципы классификации органических соединений; Уметь: использовать основные положения теории при решении практических задач;
Владеть: химической терминологией, основами
теории электронного строения органических соединений.
| Вводная лекция
| Тема 2.
| Предельные углеводороды (алканы).
| 2/0.05
|
| Общая формула состава, гомологическая разность, химическое строение. Ковалентные связи в молекулах, sp3-гибридизация. Зигзагообразное строение углеродной цепи, возможность вращения звеньев вокруг углерод-углеродных связей. Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура. Химические свойства: горение, галоидирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация. Механизм реакции замещения. Синтез углеводородов (реакция Вюрца). Практическое значение предельных углеводородов и их галогенозамещенных
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: строение, свойства, механизм реакции замещения; основные методы синтеза;
Уметь: составлять уравнения химических реакций для алканов;
организовать самостоятельную работу по изучению основной и дополнительной литературы;
Владеть:
теоретическими методами описания свойства алканов на основе электронного строения
| лекция
презентация
| Тема
3.
| Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены).
| 2/0.05
|
| sp2 и sp-гибридизация электронных облаков углеродных атомов, σ- и π-связи. Изомерия углеродного скелета и положения двойной связи. Номенклатура этиленовых углеводородов. Геометрическая изомерия. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, окисление, полимеризация. Механизм реакции присоединения. Правило Марковникова. Получение углеводородов реакцией дегидрирования.
Применение этиленовых углеводородов в органическом синтезе.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: химические свойства и способы получения алкенов, механизм реакции присоединения, правило Марковникова.
Уметь: составлять уравнения химических реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойства углеводородов на основе электронного строения их атомов, (методами получения алкенов в лаборатории и промышленности, использовании этиленовых углеводородов в органическом синтезе. Экологические проблемы, пути решения.
| Лекция -
презентация
| Тема
4.
| Диеновые углеводороды.
| 4/0.1
|
| Каучук как природный полимер, его строение, свойства, вулканизация. Ацетилен – представитель алкинов – углеводородов с тройной связью в молекуле. Особенности химических свойств ацетилена. Получение ацетилена, применение в органическом синтезе.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, свойства, механизм реакции присоединения; основные методы полимеризации
Уметь: составлять уравнения химических реакций, их механизмы, используя теоретические правила
Владеть: теоретическими методами описания свойств углеводородов на основе электронного строения их атомов, методами получения алкинов и
диеновых углеводородов в лаборатории и промышленности, использовании в органическом синтезе.
| лекция
|
Тема
5.
| Спирты и фенолы.
| 2/0.05
| 1/0.03
| Электронное строение функциональной группы спиртов и фенолов. Гомологический ряд. Изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы. Химические свойства спиртов: горение, окисление до альдегидов, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, карбоновыми кислотами. Применение спиртов. Получение спиртов из предельных (через галогенопроизводные) и непредельных углеводородов. Промышленный синтез метанола. Строение фенолов, отличие по строению от ароматических спиртов.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности электронного строения функциональной группы, номенклатур спиртов и фенолов, изомерии, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения химических реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств спиртов и фенолов на основе электронного строения их атомов, методами получения спиртов и фенолов
в лаборатории и промышленности. Экологические проблемы, пути решения.
| Лекция-
презентация
| Тема
6.
| Альдегиды и кетоны.
| 4/0.01
| 1/0.03
| Сравнительная характеристика строения альдегидов и кетонов, функциональные группы, электронное строение. Гомологический ряд. Номенклатура альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов: окисление, присоединение водорода. Получение альдегидов окислением спиртов. Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена и каталитическим окислением этилена. Применение муравьиного и уксусного альдегидов. Особенности реакции окисления кетонов. Получение кетонов окислением вторичных спиртов. Химические свойства Ацетон – важнейший представитель кетонов, его практическое использование.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7, ПК-9
| Знать: особенности электронного строения функциональной групп альдегидов и кетонов, номенклатур, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения химических реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств альдегидов и кетонов на основе электронного строения их атомов, в лаборатории и промышленности, образование формальдегидов. Экологические проблемы, пути решения.
| лекция
| Тема
7.
| Карбоновые кислоты.
| 2/0.05
| 1/0,03
| Электронное строение карбоксильной группы, объяснение подвижности водородного атома. Основность кислот. Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Номенклатура. Химические свойства: взаимодействие с некоторыми металлами, щелочами, спиртами. Изменение силы кислот под влиянием заместителей в углеводородном радикале. Важнейшие представители карбоновых кислот. Получение кислот окислением альдегидов, спиртов, предельных углеводородов. Акриловая и олеиновая кислоты, как представители непредельных карбоновых кислот.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности электронного строения функциональной группы одноосновных карбоновых кислот, изомерии, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения химических реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств кислот на основе электронного строения их атомов, методами синтеза карбоновых кислот
в лаборатории и промышленности.
| Лекция-презентация
| Тема
8.
| Строение сложных эфиров.
| 2/0.05
|
| Обратимость реакции этерификации. Гидролиз сложных эфиров. Практическое использование.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения реакций этерификаций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств эфиров на основе электронного строения атомов, методами синтеза простых и сложных эфиров
в лаборатории и промышленности. Экологические проблемы, пути решения.
| Лекция-
презентация
| Тема
9.
| Углеводы.
| 4/0.1
| 1/0.03
| Моносахариды. Альдопентозы. Альдогексозы, кетокетозы.
Глюкоза. Физические и химические свойства. Таутомерия. Открытые и циклические формы. Способы изображения.
Дисахариды. Классификация. Не восстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение, свойства, значение.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств углеводов на основе электронного строения их атомов, методами синтеза
в лаборатории и промышленности.
|
| Тема
10.
| Строение аминов.
| 2/0.05
|
| Аминогруппа, ее электронное строение. Амины как органические основания, взаимодействие с водой и кислотами. Анилин, его строение, причины ослабления основных свойств в сравнении с аминами предельного ряда. Получение анилина из нитробензола (реакция Зинина), значение в развитии органического синтеза.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения реакций, используя теоретические правила.
Владеть: методами синтеза
в лаборатории и промышленности.
|
| Тема
11.
| Строение аминокислот.
| 4/0.1
| 1/0.03
| Свойства аминокислот. Изомерия. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Синтез пептидов, их строение. Биологическое значение ά-аминокислот.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения аминокислот
Уметь: составлять уравнения реакций синтеза белков, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств аминокислот на основе электронного строения их атомов, методами получения ά-аминокислот в лаборатории.
| Лекция-
презентация
| Тема
12.
| Общее понятие о гетероциклических соединениях.
| 2/0.05
|
| Пиридин и пиррол как представители азотсодержащих гетероциклов, их электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
| Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения.
Уметь: составлять уравнения реакций, используя теоретические правила.
Владеть: теоретическими методами описания свойств гетероциклов на основе электронного строения их атомов, методами синтеза.
| лекция
презентация
| Тема
13.
| Общие понятия химии высокомолекулярных соединений.
| 2/0.05
|
|
Мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации, средняя молекулярная масса. Основные методы синтеза высокомолекулярных соединений – полимеризация и поликонденсация. Линейная, разветвленная и пространственная структура полимеров. Аморфное и кристаллическое строение. Зависимость свойств полимеров от строения.
|
ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9
|
Знать: особенности строения, изомерии, номенклатуры, свойства и способов получения ВМС.
Уметь: составлять уравнения реакций характерные для ВМС, используя теоретические правила.
Владеть: методами синтеза - полимеризация и поликонденсация, их использование.
| Лекция-
презентация
|
|
|
|
| Тема
14.
| Методы выделения и очистки органических соединений.
| 2/0,05
|
| Перегонка и ректификация. Осаждение (кристаллизация). Экстракция. Хроматография. Общая характеристика метода. Классификация хроматографических методов.
| ОК-6,
( ПК-3
ПК-7,
ПК-9.
| Знать: основные методы синтеза органических соединений.
Уметь: выполнять основные химические операции.
Владеть: экспериментальными методами синтеза, очистки органических
соединений.
| Лекция
| итого
|
| 36/1
| 6/0.16
|
|
|
|
|
5.4. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и объем в часах
(учебным планом не предусмотрены)
№
п/п
| № раздела
дисциплины
| Наименование
лабораторных работ
| Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
| офо
| зфо
| 1
| Тема 2.
Углеводороды
| Углеводороды
| 2/0.05
|
| 2
| Тема 3.
Спирты и простые эфиры
| Спирты и простые эфиры
| 2/0.05
| 2/0.05
| 3
| Тема 5.
Альдегиды и кетоны
| Альдегиды и кетоны
| 3/0.08
| 2/0.05
| 4
| Тема 6,9.
Карбоновые кислоты, жиры, масла
| Карбоновые кислоты, жиры, масла
| 3/0.08
|
| 5
| Тема 10.
Амины и аминокислоты
| Амины и аминокислоты
| 2/0.05
| 2/0.05
| 6
| Тема 8.
Ароматические соединения
| Ароматические соединения
| 2/0.05
|
| 7
| Тема 7.
Углеводы. Моносахариды
| Углеводы. Моносахариды
Отчет по лаб. практикуму
| 4/0.1
| 2/0.05
|
|
| всего
| 18/0.5
| 8/0.2
| 5.5. Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах
|