Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах и улицах «Добрая дорога детства» 2
Скачать 303.12 Kb.
|
| Тема 1. Введение. Предмет и объекты органической химии. Основные вехи истории изу-чения органических соединений. ТХСОС А.М.Бутлерова. Генезис представлений о строении органических соединений, воззрения А.М.Бутлерова, А.Кекуле, П.Купера. Электрохимическая теория, теория «типов», теория радикалов. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова, ее дальнейшее развитие. Методологическое, философское значение. Состав и структура органических соединений, их взаимосвязь. Изомерия, ее виды. Тема 2. Электронная теория химической связи. Современные представления о строении молекул органических соединений. Ковалентная связь, способ образования. Характеристика ковалентной связи: энергия, длина, насыщенность, направленность, полярность, поляризуемость. Понятие о водородной связи. Три валентных состояния атома углерода в органических соединениях. Тетраэдрическая, три- и дигональная гибридизация: σ- и π-связи. Модели и структурные формулы органических молекул. Электроотрицательность атома углерода и атомов органогенов. Энергия, длина, направ-ленность, поляризуемость простой, двойной, тройной связи. Типы разрыва ковалентной связи. Физические и физико-химические методы исследования в органической химии. Тема 3. Классификация органических соединений. Номенклатура. Понятие о функциональной группе. Классификация органических реагентов: радикальные, нуклеофильные, электрофильные . Классификация органических реакций по направлению (присоединение – А, замещение - S, отщепление – Е, перегруппировки), по характеру реагирующих частиц (гомолитические или радикальные (AR, SR), гетеролитические или ионные: нуклеофильные – АN, SN, электрофильные - AE, SE . Понятие о моно-, би- и полимолекулярных реакциях. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Принципы номенклатуры ИЮПАК. Старшинство заместителей. Принципы построения названий для поли- и гетерофункциональных соединений. Тема 4. Теория взаимного влияния атомов в молекуле. Учение об электронных эффектах. Теория электронных смещений. Индуктивный эффект. Таблица электроотрицательности атомов элементов по Полингу. Индуктивный эффект, его влияние на физические и химические свойства органических соединений. Мезомерный эффект. Понятие о сопряженных системах в органической химии. Типы сопряжения: π,π-, р,π- и σ,π. Энергия мезомерии, влияние на устойчивость сопряженных систем. Предельные структуры, мезоформулы. Стерический (пространственный) эффект. Тема 5. Классы органических соединений. Алканы. Распространение в природе. Гомологический ряд метана. Структурная изомерия углеродного скелета и конформационная изомерия. Вывод структурных формул. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Номенклатура алканов. Углеводородные радикалы. Способы получения алканов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции радикального замещения в условиях фотолиза и термолиза. Радикальный механизм замещения на примерах галогенирования и нитрования. Реакции сульфирования, сульфохлорирования, сульфоокисления Дегидрирование, изомеризация и окисление алканов. Крекинг и пиролиз алканов. Основные направления промышленного использования алканов: источник энергии, сырье органического синтеза. Экологические проблемы, связанные с промышленным получением и применением алканов. Тема 6. Алкены. Гомологический ряд этилена. Изомерия, номенклатура. Электронное строение этилена, схема σ- и π-связей. Химические свойства: реакции электрофильного присоединения, правило В.В.Марковникова. Исключение из правила В.В.Марковникова: присоединение галогенвобородов к пропилену в присутствии пероксидов (эффект Хараша). Гипогалогенирование, гидратация. Каталитическое алкилирование изобутана изобутиленом, механизм. Оксосинтез. Полимеризация алкенов по радикальному и катионному механизмам. Понятие о стереоспецифических катализаторах Циглера-Натта. Изотактический, синдиотактический и атактический полипропилен. Хлорирование алкенов при высокой температуре: получение хлористого винила, хлористого аллила. Окисление алкенов: реакции Прилежаева, Е.Е.Вагнера, при использовании перманганата калия в кислой среде, озонирование. Способы получения алкенов. Качественные реакции на двойную связь.Этилен.ю пропилен, изобутилен: основные промышленные продукты на их основе. Экологические проблемы, связанные с получением и использованием алкенов. Тема 7. Алкадиены. Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение сопряженных диенов (1,3-бутадиена), схема σ- и π-связей. Предельные структуры, мезоформулы, энергия мезомерии. Химические свойства диенов: галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-бутадиена в положение 1,2 и 1,4 (механизм АЕ). Диеновый синтез (О.Дильс и К.Альдер). Полимеризация сопряженных диенов. Натуральный каучук, строение, доказательство строения озонидным расщеплением (Гарриес). Пространственное строение натурального каучука и гуттаперчи. Сиететические каучуки: СКБ, СКД, СКН, СКИ и др. Получение диенов с сопряженными связями: 1,3-бутадиен из этилового спирта (С.В.Лебедев), из бутан-бутиленовой фракции крекинг-газов, изопрена из пентановой фракции перегонки нефти. Тема 8. Алкины. Гомологический ряд ацетилена, изомерия, номенклатура. Электронное строение ацетилена, схема σ- и π-связей. Кислотность терминальных алкинов. Химические свойства алкинов: реакции присоединения – гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация по М.Г.Кучерову. Правило Эльтекова. Присоединение синильной и уксусной кислот. Нуклеофильное присоединение спиртов. Кислотные свойства ацетилена: получение ацетиленидов меди, серебра, натрия, реактива Иоцича. Реакции конденсации ацетилена с карбонильными соединениями. Олигомеризация алкинов: димеризация, циклотримеризация, тетрамеризация ацетилена. Реакции окисления алкинов. Способы получения алкинов: промышленные и лабораторные. Физические свойства. Ацетилен как сырье в промышленном органическом синтезе. Тема 9. Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Строение карбоциклических углеводородов, изомерия, ее виды: структурная, пространственная (гетметрическая и конформационная). Конформации «кресло» и «ванна» для циклогексана, экавториальные и аксиальные связи. Особенности строения циклопропана. Устойчивость циклов. Теория напряжения А.Байера и работы Х.Сакса и Е.Мора. Понятие о «банановых» или τ-связях. Химические свойства циклоалканов: реакции присоединения и замещения. Сравнение свойств циклоалканов, алкенов и алканов. Окисление циклогексана с раскрытием цикла. Полиэдрические алициклы (кубан, адамантан). Способы получения циклоалканов: циклизация дигалогеналканов, пиролизкальциевых солей карбоновых кислот с последующим восстановлением циклических кетонов, гидрирование ароматических углеводородов, дегидроциклизация алканов, электроциклические реакции сопряженных диенов, димеризация олефинов. Краткие сведения о циклоалкенах и циклоалкадиенах. Ц-пентен, ц-гексен, циклопентадиен. Их свойства, применение. Тема 10. Арены. Классификация аренов. Номенклатура. Изомерия. Бензол. Понятие об ароматических свойствах бензола. Электронное строение бензола, схема σ- и π-связей Правило ароматичности Э.Хюккеля. Фотохимическая изомеризация бензола. Гомологический ряд бензола. Изомерия, номенклатура аренов. Способы получения аренов. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения в аренах: галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование, ацилирование, азосочетание. Механизм реакции электрофильного замещения. Роль катализаторов в реакции электрофильного замещения (кислот Льюиса, минеральных кислот). Правила ориентации в бензольном кольце. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Многоядерные ароматические соединения. Классификация, номенклатура. Отдельные представители: нафталин, антрацен, фенантрен, пирен, бензапирен. Функциональные производные Аренов, аспекты их реакционной способности и синтетического использования. Особенности химического поведения жирноарома-тических соединений. Экологическая характеристика конденсированных гомологов бензола. Тема 11. Алканолы. Классификация, номенклатура, изомерия. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Первичные, вторичные, третичные спирты. Способы получения. Физические свойства. Ассоциация молекул спирта как причина повышения температуры кипения спиртов. Водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции алкилирования и ацилирования спиртов. Механизм реакции этерификации. Понятие об оксониевых соединениях. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах: SN 1 SN2. Реакции дегидратации, правило А.М.Зайцева. Окисление спиртов. Многоатомные спирты. Гликоли, изомерия, номенклатура. Этиленгликоль, глицерин, их получение, свойства. Тема 12. Фенолы. Изомерия, номенклатура, физические свойства, способы получения. Электронное строение фенола. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца на реакционную способность фенола. Сравнение кислотных свойств фенола и спиртов. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола. Качественные реакции фенола: с хлоридом железа (III), с бромной водой. Использование фенола в органическом синтезе. Фенолформальдегидные смолы. Токсичность фенола.и способы его обнаружения и утилизации. Двух- и трехатомные фенолы. Простые эфиры. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Циклические эфиры, краун-эфиры, их применение. Тема 13. Оксосоединения: альдегиды и кетоны. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Изомерия, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях окисления, дегидрирования спиртов, гидролиза геминальных дигалогеналканов, гидратации алкинов, оксосинтез, пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот. Электронное строение карбонильной группы. Полярность и поляризуемость связи С=О. Химические свойства альдегидов и кетонов: реакции нуклеофильного присоединения, реакции при участии α-водородных атомов. Альдольная и кротоновая конденсация, полимеризация формальдегида, уксусного альдегида. Окисление альдегидов, кетонов (правило Попова). Качественные реакции альдегидов и кетонов. Непредельные альдегиды (акролеин, кротоновый альдегид) и кетоны ( метил-винилкетон, кетен). Жирно-ароматические кетоны (ацетофенон), ароматические альдегиды и кетоны. Тема 14. Карбоновые кислоты. Моно-, ди-, трикарбоновые кислоты. Предельные монокарбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Ассоциация молекул карбоно-вых кислот, межмолекулярные водородные связи (димеры). Электронное строение карбоксильной группы, карбоксилат-аниона, его предельные структуры и мезоформула. Влияние строения радикала и природы заместителя в нем на кислотные свойства карбоновых кислот. Химические свойства: солеобразование, нуклеофильное замещение гидроксильной группы. Образование галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов, их ацилирующая способность. Механизм реакции этерификации. Галогенирование карбоновых кислот – радикальное и по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Насыщенные высшие карбоновые кислоты. Непредельные карбоновые кислоты (акриловая, метакриловая, винилуксусная, кротоновая), высшие (олеиновая, элаидиновая, линолевая, линоленовая). Полимеризация метиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот (органическое стекло). Тема 15. Производные карбоновых кислот. Тема 16. Гидрокси-, оксокарбоновые кислоты. Тема 17. Углеводы. Роль углеводов и нахождение в природе. Классификация. Монозы (альдозы и кетозы). Оптическая изомерия углеводов. Энантио-меры, рацематы. Число оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера. D- и L-ряды. Циклооксотаутомерия. Перспективные формулы Хеуорзса. Способы получения моноз. Гидролиз ди- и полисахаридов. Циангидриновый синтез углеводов. Физические свойства углеводов. Химические свойства углеводов. Реакции карбонильных цепных форм. Реакции циклических форм. Полуацетальный гидроксил. Гликозиды. Взаимные превращения моноз. Брожение моноз. Биозы: распространение в природе, классификация. Восстанавли-вающие и невосстанавливающие дисахариды, их химические превращения. Типы связей в биозах. Гидролиз биоз. Отношение биоз к реактивам Фелинга, Толленса. Сахароза, инверсия, инвертный сахар. Трегалоза. Лактоза, целлобиоза, их природные источники, способ образования, гидролиз. Полиозы. Природные биополимеры. Общая формула. Крахмал, амилоза, амилопектин. Кислотный гидролиз крахмала. Целлюлоза. Гидролиз целлюлозы, гидролизный спирт. Эфиры целлюлозы. Гликоген, инулин. Тема 18. Алифатические и ароматические амины. Классификация, изомерия, номенкла-тура аминов. Первичные, вторичные, третичные амины, четвертичные аммонийные соли. Способы получения аминов (промышленные и лабораторные). Основность аминов. Нуклеофильные свойства аминов. Диамины. Анилин. Реакция Н.Н.Зинина. Влияние положения и природы заместителя в бензольном кольце на основность замещенного анилина. Защита аминогруппы. Сульфаниловая кислота, синтез, строение. Понятие о сульфамидных препаратах. Аминокислоты. Классификация, номенклатура аминокислот. Строение α-аминокислот, взаимное влияние амино- и карбоксильной групп. Пептидная связь. Солеобразование, цвиттер-ион, бетаины. Отношение к нагреванию α-,β- и γ-аминокислот (лактиды, лактоны, непредельные карбоновые кислоты). Биологическая роль аминокислот. Белки. Тема 19. Диазосоединения. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды. Реакция диазотирования: диазотирующие агенты, условия, механизм, образование солей диазония. Строение катиона арилдиазония. Химические свойства солей диазония. Реакции солей диазония, сопровождающиеся выделением азота. Реакции Шимана, Зандмейера. Реакции солей диазония без выделения азота. Механизм реакции азосочетания. Азокрасители. Тема 20. Трифенилметаны. Тема 21. Сульфо- и нитросодержащие органические соединения. Алкилсульфокис-лоты. Этилсерная кислота, использование в синтезе этилена. Сульфаминовая кислота, синтез, использование для получения красителей. Нитрометан, электронное строение нитрогруппы, предельные структуры, мезоформула. Свойства нитросоединений. Таутомерия. Нитробензол. Восстановление нитросоединений. Условия нитрования толуола в бензольное кольцо и боковую цепь. Применение нитросоединений. Тема 22. Гетероциклические соединения. Классификация, номенклатура. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, фуран, тиофен, селенофен. Электронное строение, ароматичность. Реакции электрофильного замещения в ряду пятичленных гетероциклов. Ацидофобность фурана. Кислотные и основные свойства пиррола. Природные соединения, содержащие ядро пиррола. Порфин, порфирины. Гемоглобин, хлорофилл. Конденсированные гетероциклы. Индол, индоксил, таутомерия. Синее индиго. Тиазол, имидазол. Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Электронное строение. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в кольце пиридина. Основные свойства пиридина. Пиридинсодержащие биологически активные соединения. Пурин. Пуриновые основания. Тема 23. Понятие о супрамолекулярной химии. Истоки супрамолекулярной химии. Понятие о «супермолекуле», «молекулярных ансамблях», молекулярные комплексы «хозяин-гость». Самосборка, самоорганизация. Этапы развития супрамолекулярной химии. Краун-эфиры, криптанды, синтез ротаксанов и катенанов с использованием циклодекстринов. 5. Образовательные технологии, используемые при реализации дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии». Освоение курса «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии» предполагает - проведение традиционных и интерактивных лекционных занятий; - репродуктивные и исследовательские лабораторные работы по теме «Альдегиды и кетоны»; - компьютерные презентации (по темам «Основы супрамолекулярной химии», «Химия гетероциклических соединений», «Углеводы»); - дискуссии «Биологически активные вещества» по теме «Гетероциклические соединения»; - работу студентов на семинарах; - выполнение специальных заданий в виде тестов, контрольных заданий; - использование метода анализа проблемных ситуаций: «От простого к сложному», «Планирование синтеза», «Материалы будущего» - встречи с авторами учебников по химии; - семинары с учителями химии и биологии г.Саратова; - «Мастер-классы» ведущих ученых в области органической химии. Удельный вес занятий, проводимых в интерактивных формах, составляет 24% аудиторных занятий. Занятия лекционного типа составляют 39% объема аудиторных занятий. Успешное освоение материала курса предполагает большую самостоятельную работу студентов. Формы контроля: выполнение контрольных работ (варианты контрольных работ в Приложение 1), курсовой работы, подготовка письменных аналитических работ, информационный поиск, решение ситуативных задач. Самостоятельная работа обучающихся подкреплена учебно-методическим и информационным обеспечением, включающим учебники, учебно-методические пособия, в том числе в фонде кафедральной библиотеки, конспекты лекций, интернет-ресурсы. |
