6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии».
Самостоятельная работа обучающихся включает подготовку к лабораторным занятиям, к отчетам, контрольным работам, написанию рефератов, курсовой работы, подготовку к экзаменам.
Вопросы для промежуточного контроля.
Предмет и объекты органической химии. Основные вехи истории изучения органических соединений.
Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова, ее дальнейшееразвитие. Методологическое, философское значение.
Характеристики ковалентной связи: энергия, длина, насыщенность, направленность, полярность, поляризуемость.
Тетраэдрическая, ди- и тригональная гибридизация атомных орбиталей углерода: σ- и π-связи.
Классификация органических реагентов: свободно-радикальные, электрофильные, нуклеофильные.
Качественные реакции фенола: с хлоридом железа (III), с бромной водой. Использование фенола в органическом синтезе.
Токсичность фенола и способы его обнаружения и утилизации.
Двух- и трехатомные фенолы.
Простые эфиры. Способы получения. Химические свойства. Циклические эфиры, краун-эфиры, их применение.
Альдегиды и кетоны. Изомерия, номенклатура. Способы получения.
Электронное строение карбонильной группы. Химические свойства альдегидов и кетонов. Альдольная и кротоновая конденсация, полимеризация формальдегида, уксусного альдегида. Качественные реакции альдегидов и кетонов.
Непредельные альдегиды. Жирно-ароматические кетоны, ароматические альдегиды и кетоны.
Предельные монокарбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия, номенклатура. Способы получения.
Химические свойства карбоновых кислот: солеобразование, нуклеофильное замещение гидроксильной группы. Образование галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов.
Насыщенные и непредельные высшие карбоновые кислоты.
Гидроксикислоты.
Оксокислоты.
Аминокислоты.
Углеводы. Роль углеводов и нахождение в природе. Классификация.
Оптическая изомерия углеводов. Энантиомеры, рацематы. Число оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера. D- и L-ряды.
Монозы. Способы получения. Циклооксотаутомерия.
Химические свойства углеводов. Реакции карбонильных цепных форм. Реакции циклических форм. Полуацетальный гидроксил. Гликозиды. Взаимные превращения моноз. Брожение моноз.
Биозы: распространение в природе, классификация. Восстанавли-вающие и невосстанавливающие дисахариды, их химические превращения.
Полиозы. Крахмал, амилоза, амилопектин. Кислотный гидролиз крахмала. Целлюлоза. Гидролиз целлюлозы, гидролизный спирт. Эфиры целлюлозы. Гликоген, инулин.
Алифатические и ароматические амины. Основность аминов. Диамины.
Анилин. Реакция Н.Н.Зинина. Сульфаниловая кислота, синтез, строение. Понятие о сульфамидных препаратах.
Диазосоединения. Реакция диазотирования: диазотирующие агенты, условия, механизм, образование солей диазония.
Строение катиона арилдиазония. Химические свойства солей диазония. Реакции солей диазония, сопровождающиеся выделением азота. Реакции Шимана, Зандмейера.
Реакции солей диазония без выделения азота. Механизм реакции азосочетания. Азокрасители.
Трифенилметаны.
Алкилсульфокислоты. Этилсерная кислота, использование в синтезе этилена. Сульфаминовая кислота.
Нитрометан. Свойства нитросоединений. Таутомерия.
Нитробензол. Восстановление нитросоединений.
Гетероциклические соединения. Классификация, номенклатура.
Пятичленные гетероциклы. Электронное строение, ароматичность. Кислотные и основные свойства пиррола.
Природные соединения, содержащие ядро пиррола. Порфин, порфирины. Гемоглобин, хлорофилл.
Конденсированные гетероциклы. Индол, индоксил, таутомерия. Синее индиго. Тиазол, имидазол.
Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Электронное строение. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в кольце пиридина. Основные свойства пиридина.
Пурин. Пуриновые основания.
Понятия о супрамолекулярной химии.
Самосборка, самоорганизация.
Перечень примерных тем курсовых работ.
Темы курсовых работ обсуждаются и утверждаются на заседании кафедры. Тематика курсовых работ включает:
Актуальные проблемы органической и биоорганической химии
Биологическая активность галогенсодержащих органических соединений.
БАВ: фармакофорные группы в органических соединениях.
Антибиотики: история, химия, биология, применение.
Гормоны: строение, физиологическое действие.
Гормоны: принадлежность и предназначение.
Calgon: состав, свойства, экологический аспект.
Вклад великих химиков в развитие мировой культуры.
Аминокислотный состав белков различного назначения.
Нуклеиновые кислоты: современный взгляд.
Аннелирование, как метод конструирования полициклических соединений.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии».
а) основная литература:
Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2002. 672с.
Стид Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия. В 2 т. М. : Академкнига, 2007.
б) дополнительная литература:
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2005.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х книгах. М.: Химия, 2002.
Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. 728с.
Юровская М.А., Куркин А.В. Основы органической химии. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2010. 236с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
Инновационная образовательная сеть «Эврика». http://www.eurekanet.ru
Федеральный центр информационно-образовательных ресурсов (ФЦИОР). http://fcior.edu.ru/
Научная электронная библиотека eLIBRARY.RU – http://elibrary.ru/defaultx.asp
Интернет библиотека электронных книг Elibrus – http://elibrus.1gb.ru/psi.shtml
3. http://www.fptl.ru/Chem block.html – различные учебно-методические материалы по химии;
4. http://chemistry-chemists.com/Uchebniki.html - учебники, практикумы и справочники по химии.
5. Сайты http://www.xumuk.ru/, http://www.nehudlit.ru/books/subcat281.html
Программное обеспечение:
ChemDrawUltra, Microsoft Word, HyperChem.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии».
Изучение дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии» подразумевает наличие:
- лекционных аудиторий (№ 87, Мичурина 92);
- учебных химических лабораторий (№ 84, Мичурина 92);
- лабораторной посуды и оборудования;
- химических реактивов;
- компьютера, проектора, для демонстрации учебного материала с помощью программы Power Point.
Самостоятельная работа студентов также включает применение ИКТ (информационно-коммуникационных технологий), кафедральной библиотеки.
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО направления подготовки 050100 Педагогическое образование, утвержденного приказом Минобрнауки России 17 сентября 2009 года, № 337. Профиль «Химия» ФГОС ВПО утвержден прика-зом Минобрнауки России от 22 декабря 2009 года, № 788 с учетом рекомендаций и При-мерной ООП ВПО по направлению 050100 Педагогическое образование, профиль «Химия».
Автор, зав.кафедрой химии и методики обучения,
д.х.н. Института химии СГУ
_________________________ Н.В.Пчелинцева
Программа одобрена на заседании кафедры химии и методики обучения Института химии СГУ от 29 августа 2011 года, протокол № 15.
Подписи:
Зав.кафедрой химии и методики обучения,
д.х.н. _______________________ Н.В.Пчелинцева
Директор Института химии,
д.х.н, профессор _______________________ О.В.Федотова |
