Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах и улицах «Добрая дорога детства» 2
Скачать 1.27 Mb.
|
| Тема 6. ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПЕРЕРАБОТКА Природные газы и нефть являются важным сырьем для получения углеводородов, которые используются в народном хозяйстве. Природные газы заполняют пустоты, образующиеся в горных породах под землей. Природный газ состоит из смеси разнообразных алканов, причем главным компонентом является метан, объемная доля которого может достигать 98%. Кроме метана в природном газе могут содержаться в небольших количествах этан, пропан, бутан, пентан. Обязательными компонентами природного газа являются азот, оксид углерода (IV), пары воды, инертные газы и др. Попутные газы растворены в нефти. При ее добыче эти газы отделяются. Преобладающим компонентом этих газов также является метан, однако в них содержится намного больше, чем в природных газах, этана и других углеводородов. При переработке нефти выделяются газы, которые представляют собой смесь углеводородов, главным образом, пропана, бутана и этана. При переработке каменного угля на кокс выделяется коксовый газ, содержащий водород, метан, этилен и другие непредельные и ароматические углеводороды. Нефть — маслянистая жидкость, цвет которой в зависимости от месторождения меняется от светло- до темно-коричневого. В состав любой нефти входят алканы (парафины), циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Соотношение этих веществ сильно зависит от месторождения нефти. Кроме того, нефть содержит разнообразные примеси, массовая доля которых может достигать 4—5%. Среди этих примесей — органические кислоты, сероводород, серосодержащие органические вещества, соединения металлов. Добываемую нефть подвергают переработке. Первичная переработка заключается в дистилляции или прямой перегонке. В результате перегонки образуются следующие основные продукты: бензиновая фракция, содержащая легкий бензин, бензин и лигроин; керосиновая фракция, содержащая керосин и газойль; мазут. Компоненты нефти подвергаются дальнейшей переработке для получения практически важных продуктов. Основные способы переработки: крекинг (термическое или каталитическое разложение углеводородов), пиролиз (разложение углеводородов на более легкие и ароматизация углеводородов). Пример: 1.Природный газ одного из месторождений содержит метан (объемная доля 92%), этан (3%), пропан (1,6%), бутан (0,4%), азот (2%), оксид углерода (IV), пары воды и другие негорючие газы (1%). Рассчитайте объем воздуха, который потребуется для сгорания газа объемом 5 м3 (нормальные условия). Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Объем воздуха вычислите при нормальных условиях. Дано: φ(СН4)=92%; φ(С2Н6)=3%; φ(С3Н8)=1,6%; φ(С4Н10)=0,4%; φ(N2)=2%; φ(примесей)=1%; V(газа)=5 м2; φ(О2)=21% __________________________________________________ V(воздуха)=? Решение. 1.1. Природный газ содержит четыре горючих компонента: метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8 и бутан С4Н10. Записываем уравнения реакций горения газов: СН4+2О2→СО2+2Н2О; С2Н6+3,5 О2→2СО2+3Н2О; С3Н8+5 О2→3СО2+4Н2О; С4Н10+6,5 О2→4СО2+5Н2О. 1.2. Вычисляем объем горючих газов в природном газе объемом 5 м3:     1.3. Рассчитываем объем кислорода, затрачиваемый на горение метана по реакции (а). Из уравнения этой реакции следует, что Va(O2)=2V(CH4); Va(O2)=2 ∙4,6 м3=9,2 м3. Аналогично, для реакций (б), (в) и (г), получаем: V6(O2)=3,5V(C2H6); V6(О2)=3,5 ∙0,15 м3=0,525 м3; Vв(О2)=5V(С2Н8); Vв(О2)=5 ∙0,08 м3=0,4 м3; Vг(О2)=6,5(С4Н10); Vг(О2)=6,5 ∙0,02 м3=0,13 м3. 1.4. Определяем объем кислорода, требуемый для сгорания всех горючих газов: V(O2)=V2(O2)+Vб(O2)+Vв(O2)+Vг(О2); V(О2)=(9,2+0,525+0,4+0,13) м = 10,255 м. 1.5. Вычисляем необходимый объем воздуха:  Пример: 2. Из природного газа объемом 40 л (нормальные условия) получен хлорметан массой 30,3 г. Определите объемную долю метана в природном газе, если массовая доля выхода хлорметана равна 40% от теоретически возможного. Дано: mp(CH3Cl)=30,3 г; η(СН3Cl)=40%; V(газа)=40 л ______________________________________________ φ(СН4)=? Решение. 1.1. Определяем массу хлорметана, который образовался бы при количественном выходе:   1.2. Вычисляем количество вещества СН3С1:  1.3. Составляем уравнение реакции получения хлорметана из метана, который содержался в природном газе: СН4+Cl2→СН3Cl+HCl. Из уравнения реакции следует, что n(CH4)=n(CH2Cl); n(СН4)=1,5 моль. 1.4. Рассчитываем объем метана, приведенный к нормальным условиям: V(CH4)=n(CH4) ∙Vm; V(CH4)=1,5 моль 22,4 л/моль=33,6 л. 1.5. Определяем объемную долю метана в природном газе:  Задания для самостоятельного выполнения (выполнение в тетради) 115. Объемная доля метана в природном газе равна 90%. Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который может быть получен из метана, выделенного из природного газа объемом 420 л (нормальные условия). 116. Составьте уравнения превращений, которые могут происходить с нормальным гептаном при каталитическом крекинге нефти. 117. Напишите эмпирические и структурные формулы углеводородов, которые могут входить в состав природного газа и попутного газа. 118. Изобразите структурные формулы углеводородов, содержащих шесть углеродных атомов, которые могут находиться в нефти и продуктах ее крекинга. 119. Рассчитайте объем хлороформа (плотность 1,5 г/мл), полученного из природного газа объемом 60 л (нормальные условия). Объемная доля метана в природном газе составляет 90%. Массовая доля выхода хлороформа равна 70%. 120. Природный газ объемом 240 л (нормальные условия) использовали для получения ацетилена. Объемная доля метана в газе составляет 95%. Определите объем образовавшегося ацетилена, приведенный к нормальным условиям, если его выход (массовая доля) составил 60%. 121. Составьте уравнения реакций, с помощью которых из природного газа можно получить бензол. Укажите условия протекания реакций. 122. Природный газ содержит метан (объемная доля 90%), этан (6%), азот (2%), оксид углерода (IV) и другие негорючие примеси (2%). Рассчитайте объем воздуха (объемная доля кислорода 21 %), который потребуется для сгорания образца этого газа объемом 840 л (нормальные условия). 123. Природный газ содержит метан (объемная доля 95%), азот (2%), оксид углерода (IV) (3%). Образец этого газа объемом 4,48 л (нормальные условия) сожгли, а всю газовую смесь пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. Рассчитайте массу образовавшегося осадка. 124. Из нефти получают бензин (массовая доля выхода 25% от массы нефти) и мазут (55%). При дальнейшей переработке мазута получают еще некоторое количество бензина (массовая доля выхода 60% от массы мазута). Рассчитайте массу бензина, который будет получен из нефти массой 200 кг. Тема 7. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Галогенпроизводные углеводородов представляют собой продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах углеводородов на атомы фтора, хлора, брома или йода. В зависимости от того, какой галоген входит в состав соединения, различают фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводные, например: С2Н5F, СН2=СНС1, CH3Br, C3H7I. Существуют соединения, содержащие различные галогены, например CC12F2. Галогенпроизводные могут быть получены для углеводородов различных типов: предельных, непредельных, ароматических. В молекулы галогенпроизводных может входить различное число атомов галогена. В связи с этим различают моногалогенпроизводные (С6Н5С1), дигалогенпроизводные (СН2С1—СН2С1), тригалогенпроизводные (СНС13), тетрагалогенпроизводные (СНС12—СНС12) и т. д. Номенклатура. По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия галогенпроизводных строят, как и названия соответствующих углеводородов, но при этом наряду с заместителями, образующими боковые цепи, указывают также галогены (фтор, хлор, бром, йод), их положение и число атомов в молекуле. Все углеводородные радикалы и галогены записывают в начале названия в алфавитном порядке, например: I  1 2 3 4 1 2 3 4 5 СН2Cl–СН2–СН2–СН3 СН3–СНCl–С=СН–СН3 | СН3 1-хлорбутан 3-метил-2-хлорпентен 1-иод-3,5-диметил-бензол Получение. Галогенпроизводные алканов получают различными способами. 1. Прямым галогенированием: Cl2 Cl2 Cl2 Cl2 СН4→СH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4. 2. Присоединением галогенов и галогенводородов и непредельным соединениям, например: СН2=СН2+HBr→CH3–CH2Br, CH2=CH2+Cl2→CH2Cl–CH2Cl. 3. По реакции между спиртами и галогенводородами, например: CH3–CH2OH+HBr→CH3–CH2Cl+H2O. этиловый спирт Свойства галогенпроизводных определяются наличием функциональной группы I. От молекул галогенпроизводных можно отщепить молекулы галогенводородов действием спиртового раствора щелочи, например: CH3–CH2–CH2Cl+KOH→CH3–CH=CH2+KCl+H2O, СН2Cl–СН2Cl+2КОН→СН=СН+2КСl+2Н2О. 2. Галогенпроизводные в присутствии щелочи легко гидролизуются с образованием спиртов, например: Н2О СН3–СН2Br+КОН → СН3–СН2ОН+КBr. 3. Галогенпроизводные реагируют с металлическим натрием (реакция Вюрца): 2СН3Br+2Na→СН3–СН3+2NaBr СН2Cl–СН2–СН2–СН2Сl+2Na→ٱ+2NaCl. Пример: 1.Изобразите структурные формулы монохлор-производных толуола и дайте им названия. Решение. 1.1. Заместитель может находиться порто-, мета- и пара-положениях к группе СН, в бензольном ядре: СН3 СН3 СН3    Cl Cl Cl 1-метил- 1-метил- 1-метил- 2-хлорбензол 3-хлорбензол 4-хлорбензол 1.2. Кроме того, возможен изомер с заместителем в боковой цепи: СН2Cl  |бензилхлорид Таким образом, возможны четыре монохлорпроизводных толуола. Пример: 1.Какой углеводород будет получен при действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,1-дибром-пропан массой 70,7 г? Рассчитайте объем полученного углеводорода, приведенный к нормальным условиям. Дано: m(C2H6Br2)=70,7 г _____________________________________ Образующийся углеводород (У)=? V(У)=? Решение. 1.1. При действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,1-дибромпропан образуется пропин (вещество У): CHBr2–CH2–CH3+2KOH→CH=C–CH3+2KBr+2H2O. 1.2. Вычисляем количество вещества исходного бром-производного:  1.3. Определяем количество вещества полученного пропина (С3Н4). Из уравнения реакции следует, что n(C3H4)=n(C3H6Br2); n(C3H4)=0,35 моль. 1.4. Вычисляем объем полученного пропина, приведенный к нормальным условиям: V(C3H4)=n(C3H4) ∙Vm; V(C3H4)=0,35 ∙22,4 л=7,84 л. Задания для самостоятельного выполнения (выполнение в тетради) 125. Назовите по заместительной номенклатуре следующие галогенпроизводные углеводородов: а) СН2–СНСl–СН2–СН2 ; б) СНF=CF–CH2F; в) СН3–СН2–СНBr–СН2–СНBr–СН2–СН3; СН3 |  СНСl–СН2г) ; д) | |  СН2—СНСl. II 126. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,4-дихлорпентана; б) 3-хлорпропена; в) 3,5-диметил-2,4-дибромгептана; г) 1-хлор-4-этилбен-зола. 127. Сколько изомеров имеет бромбутан? Составьте структурные формулы этих соединений и дайте им названия. 128. Напишите структурные формулы изомеров дихлорбутана и назовите их по заместительной номенклатуре. 129. Напишите структурные формулы изомеров, которые соответствуют эмпирической формуле С3Н5С1. Сколько может быть таких изомеров? Дайте названия этим хлорпроизводным. 130. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: а) этилен --- бромэтан --- этилен --- 1,2- дибромэтан; б) этилен --- A --- Б --- 1,1 –дибромэтан. Назовите соединения А и Б. Укажите условия протекания реакций. 131. Рассчитайте массу углеводорода, который образуется при действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дихлорэтан объемом 80 мл (плотность 1,26 г/мл). Массовая доля выхода продукта равна 80%. 132. Назовите вещество А и составьте уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: СН4→А→СН2=СНCl. 133. При бромировании толуола в присутствии бромида железа (III) получена смесь двух бромпроизводных. Напишите формулы этих веществ и назовите их. 134. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно из 1,2-дихлорэтана получить 1,1-дихлорэтан. 135. Массовая доля брома в монобромпроизводном предельного углеводорода равна 65%. Определите формулу этого соединения. 136. К бензолу массой 35,1 г прибавили бром массой 48 г (в присутствии FeBr3). Рассчитайте массу бром-производного, которое можно выделить из реакционной смеси. 137. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СН3–СН2Cl→СН2=СН2→СН2Br–CН2Br→СН=СН– Br \  СН3   | СН3—   СН3— —Br |
