Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах и улицах «Добрая дорога детства» 2
Скачать 1.27 Mb.
|
| Тема 13. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ Нитросоединения — вещества, в молекулах которых нитрогруппа —NO2 соединена с углеводородным радикалом, например: NO2 |  CH3NO2 CH2–CH–CH3 | | NO2 NO2 нитрометан 1,2-динитропропан нитробензол Нитросоединения получают действием нитрирующей смеси (HNO3+H2SO4) на углеводороды: NО2 | H2SO4 + НNО3 → + Н2О Пример: 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бутена-1 можно получить 2-нитробутан. Решение. Этот синтез можно осуществить в две стадии. 1.1. Сначала к бутену-1 присоединяют галогенводород (например, НВг). Присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова: СН2=СН–СН2–СН3+HBr→СН3–СНBr–СН2–СН3. 1.2. На 2-бромбутан действуют нитритом серебра, получая 2-нитробутан: СН3–СНBr–СН2–СН3+AgNО2→СН3–СН–СН2СН3+AgBr. | NО2 Пример: 2.Взрывчатое вещество тротил (2,4,6-тринитротолуол) получают нитрованием толуола. Составьте уравнение этой реакции. Рассчитайте объем толуола (плотность 0,867 кг/л), который потребуется для получения тротила массой 68,1 кг. Массовая доля выхода продукта равна 75%. Дано: mρ(тротила)=68,1 кг; η(тротила)=75%; ρ(толуола)=0,867 кг/л ______________________________________ V(толуола)=? Решение. 2.1. Вычисляем массу тротила [C6H2(NO2)3CH3], который образовался бы при его количественном выходе:  2.2. Количество вещества тротила равно:  2.3. Из уравнения реакции получения тротила из толуола: CН3 СН3   | O2N | NO2 H2SO4+ 3HNO3 → + 3Н2О | NО2 следует, что n(толуола)=n(тротила); n(толуола)=0,4 кмоль. 2.4. Вычисляем массу толуола: m(толуола)=n(толуола)-М(толуола); m(толуола)=0,4кмоль-92кг/кмоль=36,8кг. 2.5. Рассчитываем объем толуола, который потребуется для реакции:  Задания для самостоятельного выполнения (выполнение в тетради) 240. Напишите структурные формулы следующих нитросоединений: а) 1,1-динитроэтан; б) 2,3,4-тринитро-пентан; в) 2,4,6-тринитроэтилбензол; г) 3,5-динитрофенол. 241. Рассчитайте массу нитробензола, который можно получить из бензола массой 9,36 г. 242. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СН3–СН2–СН2ОН→А→Б→СН3–СН–СН3. | NО2 Назовите вещества А и Б. 243. Напишите формулы изомерных динитропропанов. Сколько может быть таких изомеров? 244. Какие нитросоединения образуются при действии нитрита серебра на следующие галогенпроизводные углеводородов: а) 1,3-дихлорбензол;, б) 2-бромгексан; в) 1,1-дихлорэтан? Напишите уравнения реакций. 245. Какие из записанных ниже веществ являются нитросоединениями:  246. К 2-метилпропену объемом 14 л (нормальные условия) присоединили бромоводород. На продукт реакции подействовали нитритом серебра. Какое нитросоединение получено? Определите массовую долю выхода нитро-соединения, если его масса равна 25,75 г. 247. При нитровании метана объемом 2,8 л (нормальные условия) получена смесь нитрометана и динитрометана массой 7,85 г. Вычислите массовую долю нитрометана в полученной смеси. Тема 14. АМИНЫ Аминами называют органические производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Примеры аминов: NH2 CH3 | |CН3–NH2 CН3–NH–С2Н5 — N — метиламин фениламин метилэтиламин метилдифениламин (анилин) Названия аминов приведены по рациональной номенклатуре: перечисляются названия радикалов с добавлением слова «амин». Названия по заместительной номенклатуре строятся следующим образом: 1 2 3 4 3 2 1 СН3–СН–СН2–СН3 СН3–СН–СН2–NН–СН3 | | NН2 СН3 2-аминбутан N-метиламино-2-метилпропан В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины: R2 | R–NH2 R1–NH–R2 R1–N–R3 первичный вторичный третичный амин амин амин где R, Ri, Ra и R8 — углеводородные радикалы. Получение. Используя аммиак и галогенпроизводные углеводородов, можно получить первичные, вторичные и третичные амины, например: NH3+CH3I→CH3NH2+HI, CY3NH2+CH3I→(CH3)NH+HI, (CH3)2NH+CH3I→(CH3)3N+HI. Как правило, в результате этой реакции образуется смесь аминов. Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеноалкилами: (СН3)2NН+С2Н5Br→(СН3)2NС2Н5+НBr. Амины получают также восстановлением нитросоединений (каталитическим гидрированием): С2Н5NО2+3Н2→С2Н5NН2+2Н2О. Свойства. Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются органические соли: С2Н5NН2+HCl→[С2Н5NН3]Cl, хлорид этиламмония С6Н5NН2→[С6Н5NН3]Cl. хлорид фениламмония Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований; в их присутствии в растворах появляются гидроксид-ионы:  С  2Н5NН2+Н2О [С2Н5NН3]++ОН–.Анилин является более слабым основанием, чем предельные амины. Амины горят на воздухе с выделением оксида углерода (IV), азота и воды, например: 4(С2Н5)2NН+27О2→16СО2+2N2+22Н2О. Анилин проявляет некоторые свойства, обусловленные наличием ароматического ядра. Он реагирует с растворами хлора и брома (замещаются атомы водорода в бензольном ядре, находящиеся в орто- и пара- положениях к аминогруппе): NH2 NH2  Сl Cl + 3Cl2 → + 3НCl | Сl Пример: 1.Рассчитайте массу бензола, который потребуется для получения анилина массой 74,4 г. Массовая доля выхода анилина равна 64%. Дано: mρ(анилина)=74,4 г, η(анилина)=64% _____________________________________ m(С6Н6)=? Решение. 1.1. Вычисляем массу анилина, который образовался бы при количественном выходе:   1.2. Рассчитываем количество вещества анилина:  1.3. Составляем уравнения реакций. Анилин получают из бензола в две стадии. Сначала бензол подвергают нитрованию: С6Н6+НNО3→С6Н5NО2+Н2О. Затем восстанавливают нитробензол до анилина, например, путем каталитического гидрирования: С6Н5NО2+3Н2→С6Н5NН2+2Н2О. Из уравнений реакций (а) и (б) следует, что n(С6Н6)=n(анилина); n(С6Н6)=1,25 моль. 1.4. Вычисляем массу бензола, который требуется для получения анилина: m(С6Н6)=n(С6Н6) ∙М(С6Н6); m(С6Н6)=1,25 моль ∙78 г/моль=97,5 г. Пример: 2.Напишите структурные формулы всех изомерных аминов, которые соответствуют эмпирической формуле C4H11N. Решение. Записанной эмпирической формуле могут соответствовать первичные, вторичные и третичные амины. 2.1. Изомерия первичных аминов обусловлена разветвленностью одного углеводородного радикала. Возможны четыре первичных амина состава C4H11N: NН2–СН2–СН–СН3 NН2–СН–СН2–СН3 | | СН3 СН3 СН3 | NН2–С–СН3 NН2–СН2–СН2–СН2–СН3 | СН3 2.2. Указанной формуле могут соответствовать три вторичных амина: СН3–NН–СН2–СН2–СН3 СН3–NН–СН–СН3 | СН3 СН3–СН2–NН–СН2–СН3 3. Наконец, возможен один третичный амин состава С4Н11N: СН3 | СН3–N–СН2–СН3 Таким образом, эмпирической формуле С4Н11N соответствует восемь аминов. Задания для самостоятельного выполнения (выполнение в тетради) 248. Напишите формулы следующих аминов: а) ди-этилпропиламин; б) н-бутиламин; в) диметилфениламин; г) 2-метиламинобензол; д) Ы-метил-2-аминопентан. 249. Составьте структурные формулы изомерных аминов, которые соответствуют эмпирической формуле C3H9N. Сколько может быть таких аминов? 250. Напишите уравнения реакций между диметила-мином и следующими веществами: а) бромоводородом; б) азотной кислотой; в) метилиодидом; г) кислородом (горение). 251. С помощью, каких реакций можно осуществить следующие превращения: метан->ацетилен->-бензол---нитробензол->-анилин->-->2,4,6-триброманилин Напишите уравнения этих реакций и укажите условия их протекания. 252. При помощи, каких химических реакций можно различить бензольные растворы фенола, анилина и уксусной кислоты. Напишите уравнения этих реакций. 253. Анилин можно получить, восстанавливая нитробензол цинком в присутствии соляной кислоты. Составьте полное уравнение этой реакции и подберите коэффициенты. 254. Напишите уравнения реакций между 3,5-диме-тиланилином и следующими веществами: а) бромоводородом; б) бромной водой. 255. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить хлорид фениламмония исходя из бензола. 256. Рассчитайте массу триметиламина, который образуется при взаимодействии аммиака объемом 5,6 л (нормальные условия) с избытком метилбромида. 257. Определите объем азота, который образуется при сгорании этиламина массой 5,13 г. Объем рассчитайте при нормальных условиях. 258. Первичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой составляет 71,4%. Определите формулу амина и назовите его. 259. Определите массу 2,4,6-триброманилина, который может быть получен при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г. 260. При восстановлении нитробензола массой 73,8 г получен анилин массой 48,0 г. Определите массовую долю выхода продукта. Тема 15. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ КАК БИОПОЛИМЕРЫ Аминокислоты — это органические соединения, в состав молекул которых входят карбоксильная группа —СООН и аминогруппа —NH2) например: 3 2 1 5 4 3 2 1 СН3–СН–СООН СН3–СН–СН–СН2–СООН. | | | NН2 NН2 СН3 2-аминопропановая 4-амино-3-метилпентановая кислота кислота Получение. Аминокислоты получают действием аммиака на галогенэамещенные карбоновые кислоты, например: СН3–СН–СООН+2NН3→СН3–СН–СООН+NН4Cl. | | Cl NН2 Аминокислоты образуются также при гидролизе природных соединений — белков. Свойства. Химические свойства этих соединений обусловлены одновременным присутствием в молекулах двух функциональных групп. Карбоксильная группа, входящая в состав аминокислот, обладает кислотными свойствами (может отщеплять ион водорода), аминогруппа — основными свойствами (может присоединять ион водорода). За счет этого аминокислоты обладают амфотерностью; реагируют со щелочами и кислотами, образуя соли, например: Н2N–СН2–СООН+КОН→Н2N–СН2–СООК+Н2О, Н2N–СН2–СООН+НCl→[ Н3N–СН2–СООН]Cl. Со спиртами аминокислоты образуют сложные эфиры, например: Н+ Н2N–СН2–СООН++С2Н5ОН→ Н2N–СН2–СО–О–С2Н5+Н2О. При нагревании аминокислоты теряют карбоксил, образуя при этом амины. Как и амины, аминокислоты могут взаимодействовать с галогенпроизводными углеводородов, например: +СН3Cl +СН3Cl Н2N–СН2–СООН → СН3NН–СН2–СООН → –HCl –HCl →(СН3)2N–СН2–СООН. Аминокислоты вступают в реакции, в которых участвуют карбоксильная и аминогруппа различных молекул, например: Н2N–СН2–СООН+Н2N–CН2–СООН→ →Н2N–СН2–СО–NН–СН2–СООН+Н2О. Образующееся соединение называется пептидом (—СО—NH—пептидная связь). Белки — природные соединения (полимерные вещества), представляющие собой продукты поликонденсации некоторых 2-аминокислот. Структуру цепи такого белкового полимера можно представить следующим образом: Н Н О Н Н О Н Н О | | | | | | | | | | | | ...–N–C–C–N–С–С–N–С–С–… , | | | R1 R2 R3 где R1, R2, R3 — боковые радикалы одинаковых или различных α-аминокислот. Число остатков аминокислот, входящих в пептидную цепь, бывает очень большим, поэтому молекулярные массы белков достигают нескольких миллионов. Белки образованы из более чем двадцати аминокислот. Важнейшее свойство белков — их способность к гидролизу. Гидролиз протекает под действием кислот или биологически активных веществ (ферментов). В результате гидролиза образуется смесь α-аминокислот. Пример: 1.Напишите уравнения реакций образования три-пептидов: а) из аминоуксусной кислоты; б) из аминоуксусной кислоты, аланина и цистеина. Решение. Пептиды образуются при конденсации молекул аминокислот, при этом взаимодействует группа —NH2 одной молекулы и группа —СООН другой. 1.1. При конденсации трех молекул аминоуксусной кислоты протекает следующая реакция: Н2N–СН2–СООН+Н2N–СН2–СООН+Н2N–СН2–СООН→ →Н2N–CН2–СО–NН–СН2–СО–NН–СН2–СООН+3Н2О. 1.2. Конденсация трех аминокислот может произойти в различной последовательности, например в такой: Н2N–СН2–СООН+Н2N–СН–СООН+Н2N–СН–СООН→ глицин | | СН3 СН2–SН аланин цистеин →Н2N–СН2–СО–NН–СН–СО–NН–СН–СООН+2Н2О. | | СН3 СН2–SН Задания для самостоятельного выполнения (выполнение в тетради) 261. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: а) СН3 – СН – СН – СООН; ½ ½ CH3 NH2 б) СН2 – СН2 – СН2 – CH – СООН; ½ ½ NH2 NH2 в) НООС – СН2 – СН – СН2 – СООН; ½ NH2 г) СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СООН. ½ ½ ½ NH2 СН3 СН2 – СН3 262. Напишите структурные формулы следующих аминокислот: а) 5-амино-2,3-диметилгексановой; б) 2,3-диамино-2,3-диметилгексановой, в) 2,7-диамино-3,4,5-триметилгептановой. 263. Напишите уравнения реакций, которые подтверждают амфотерность валина (2-амино-З-метилбута-новой кислоты). Какие свойства (основные или кислотные) будут преобладать у аспарагиновой кислоты (2-аминобутандиовой кислоты)? 264. Вычислите массу амина, который образуется при нагревании аланина (2-аминопропионовая кислота) массой 106,8 г. Какой амин образуется при этом? 265. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CН3 – СН2 – СООН ® СН3 – СНСl – COOH ® CH3 – CH – COOH ® ½ NH2 NH2 – CH – CO – NH – CH – COOH. ½ ½ CH2 CH3 266. Напишите уравнения реакций между валином (2-амино-З-метилбутановой кислотой) и следующими веществами: а) гидроксидом натрия; б) бромоводородной кислотой; в) метанолом (в присутствии каталитических количеств сильной кислоты). 267. Определите формулу сложного эфира аминоуксусной кислоты, массовая доля кислорода в котором составляет 36%. 268. Аминоуксусная кислота получена из уксусной кислоты массой 24 г (массовая доля выхода 60%). Вычислите объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15%, плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации полученной аминоуксусной кислоты. 269. Из уксусной кислоты массой 27 г получена хлоруксусная кислота, массовая доля выхода продукта составила 60%. Через раствор хлоруксусной кислоты пропущен аммиак объемом 6,72 л (нормальные условия). Вычислите количество вещества аминоуксусной кислоты, которая получена при этом. 270. Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: СН3СООН ® А ® NH2CH2COOH ® Б ® [CH3NH3]Cl. Назовите вещества А и Б. 271. Вычислите минимальный объем аммиака, который надо пропустить через раствор хлоруксусной кислоты массой 300 г {массовая доля СН2С1СООН 20%) для полного превращения ее в аминоуксусную кислоту. Объем рассчитайте при нормальных условиях. 272. Какие из записанных аминоуксусных кислот можно выделить из белков: а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СООН; ½ NH2 б) СН3 – СН – СН – СООН; в) СН3 – СН – СН2 – СООН; ½ ½ ½ СН3 NH2 NH2 г) СН3 – СН – СН – СООН; д) НООС – СН – СН2 – СОО. ½ ½ ½ ОН NH2 NH2 273. Напишите уравнения реакций образования ди-пептидов и три-пептидов из аспарагиновой кислоты (2-аминобутандиовой кислоты). 274. При помощи, каких реакций можно различить следующие вещества: раствор белка, раствор уксусной кислоты, бензол, раствор фенола? 275. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно из этанола и неорганических веществ получить глицин (аминоэтановую кислоту). 276. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно из карбида кальция и неорганических веществ в несколько последовательных стадий получить аминоуксусную кислоту. Вычислите массу полученной кислоты, если был взят технический карбид массой 40 г (массовая доля СаС2 80%). Рекомендуемая литература Основная 1.Ю.М. Ерохин. Химия: Учебник для средних учебных профессиональных заведений. –М.: Мастерство, 2002. –384 с. 2.И.Г. Хомченко. Общая химия. –М.: Оникс, 2006. –460 с. Дополнительная 1.М.И. Гельфман, В.П. Юстратов. Химия. –Санкт-Петербург, 2000. –472 с. 2.А.С. Егоров. Химия. –Ростов-на-Дону: «Феникс», 2000. –767 с. 3.Р.А. Лидин, В.А. Молочко. Химия. –М.: Дрофа, 2001. –М.: Дрофа, 2001. –574 с. Оглавление Предисловие……………………………………………………...…3 Тема1.Органическая химия. Основные положения теории химического строения органических соединений………………..4 Тема 2.Предельные углеводороды (алканы)…………………….10 Тема 3.Непредельные углеводороды (алкены)………………….24 3.1.Непредельные углеводороды………………………………...24 3.2.Ацетилен – представитель алкинов………………………….36 Тема 4.Понятие о диеновых углеводородах…………………….42 Тема 5.Ароматические углеводороды……………………….......46 Тема 6.Природные источники углеводородов и их переработка…………………………………………………..58 Тема 7.Галогенопроизводные углеводороды…………………....63 Тема 8.Спирты и фенолы…………………………………………68 8.1.Спирты……………………………………………………........68 8.2.Фенолы…………………………………………………………78 Тема 9.Альдегиды и кетоны………………………………...……83 Тема 10.Карбоновые кислоты………………………………...…..92 Тема 11.Сложные эфиры. Жиры……………………………..…103 Тема 12.Углеводы…………………………………………..……109 Тема 13.Нитросоединения………………………………………117 Тема 14.Амины………………………………………………..…120 Тема 15.Аминокислоты. Белки как биополимеры…………..…126 Список литературы………………………………………………132 УЧЕБНОЕ ИЗДАНИЕ ХИМИЯ Методические указания для выполнения самостоятельной работы студентами Часть II Составители: Путинцева Ольга Викторовна, Панова Лариса Иосифовна |
