Решение расчетных и качественных задач по теме

Скачать 66.79 Kb.

Название	Решение расчетных и качественных задач по теме
Дата публикации	06.09.2013
Размер	66.79 Kb.
Тип	Конспект

100-bal.ru > Математика > Конспект

Опорный конспект: Арены. Бензол. Тест по теме «Арены. Бензол». Решение расчетных и качественных задач по теме.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) БЕНЗОЛ

План:

Определение, общая формула гомологического ряда, строение молекулы (на примере бензола)
Физические свойства бензола
Химические свойства бензола:

а) реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование);

б) реакции присоединения (гидрирование, хлорирование);

в) реакции окисления (горение)

Получение бензола (в промышленности – переработкой нефти и угля, дегидрированием циклогексана, ароматизацией гексана, тримеризацией ацетилена; в лаборатории – сплавлением солей бензойной кислоты с щелочами)

Арены – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Под бензольным кольцом подразумевается кольцевая система атомов углерода с делокализованными -электронами. В 1931г Э.Хюккель сформулировал правило, гласящее, что соединение должно проявлять ароматические свойства, если в его молекуле содержится плоское кольцо с (4n + 2) обобщенными электронами, где n может проявлять значения целых чисел от 1 и далее – правило Хюккеля. Согласно этому правилу системы, содержащие 6,10,14 и т.д. обобщенных электронов, являются ароматическими. Различают

Моноциклические арены Изобразите структурные формулы бензола, толуола,

о-ксилола, кумола. Назовите эти вещества по систематической номенклатуре:
Полициклические арены с изолированными ядрами Изобразите структурные формулы бифенила, дифенилметана, стильбена:
Полициклические арены с конденсированными ядрами Изобразите структурные формулы нафталина, антрацена:
Общая формула моноциклических аренов ряда бензола С₆Н₂_n_-6, где n6. Простейший представитель – бензол (С₆Н₆). Предложенная в 1865 г немецким химиком Кекуле циклическая формула бензола с сопряженными связями (циклогексатриен – 1,3,5) не объясняла многие свойства бензола, а именно:

Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, как для непредельных углеводородов. Реакции присоединения возможны, но протекают они труднее, чем у алкенов.
Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором перманганата калия).
Проведенные позже исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину = 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С-С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120. Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория строения молекулы бензола базируется на представлении о гибридизации орбиталей атома углерода. Согласно этой теории, атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. Каждый атом углерода образует три -связи (две с атомами углерода и одну – с атомом водорода). Все -связи находятся в одной плоскости. У каждого атома углерода остается еще по одному р-электрону, не участвующему в гибридизации. Негибридизированные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости -связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, в результате чего образуется единая сопряженная -система. Единое -электронное облако расположено над и под бензольным кольцом, причем р-электроны не связаны с каким-либо атомом углерода и могут перемещаться относительно них в том или ином направлении. Такая полная симметричность бензольного ядра, обусловленная сопряжением, придает ему особую устойчивость. Таким образом, наряду с формулой Кекуле используется формула бензола, где обобщенное электронное облако изображают линией внутри кольца. Изобразите формулу Кекуле и формулу, показывающую сопряженную -систему:
Радикал, образованный от бензола, имеет тривиальное название фенил. Изобразите его структурную формулу:
Физ. свойства: При обычных условиях бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой плавления 5,5С, температурой кипения 80С; имеет характерный запах; легче воды и с ней не смешивается, хороший органический растворитель, токсичен.

Химические свойства бензола и его гомологов определяются спецификой ароматической связи. Наиболее характерными для аренов являются

Реакции замещения: (для бензола протекают тяжелее, чем для его гомологов)

Галогенирование. Напишите реакцию хлорирования бензола:
Нитрование. Напишите реакцию взаимодействия бензола с азотной кислотой:
Сульфирование. Напишите реакцию взаимодействия бензола с серной кислотой:
Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса). Напишите реакции получения этилбензола при взаимодействии бензола с хлорэтаном и с этиленом:
6-электронная система является более устойчивой, чем 2-электронная, поэтому реакции присоединения менее характерны для аренов, чем для алкенов; они возможны, но при более жестких условиях, например

Гидрирование. Напишите реакцию гидрирования бензола до циклогексана:
Присоединение хлора. Напишите реакцию хлорирования бензола до гексахлорана:
Реакции окисления: для бензола возможна только реакция горения, т.к. к действию окислителей бензольное кольцо устойчиво. Напишите реакцию горения бензола. Объясните, почему ароматические углеводороды горят коптящим пламенем:

В промышленности бензол получают следующими способами:

Переработкой нефти и угля.
Дегидрированием циклогексана (метод Н.Д.Зелинского). Запишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения:

Дегидроциклизацией (ароматизацией) гексана (Н.Д.Зелинский, Б.А.Казанский, А.Ф.Платэ). Напишите реакцию получения бензола из гексана:

Тримеризацией ацетилена. Запишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения:

Декарбоксилированием бензойной кислоты. Напишите реакцию получения бензола указанным методом:

В лаборатории бензол можно получить:

Сплавлением солей бензойной кислоты с щелочами. Напишите реакцию получения бензола взаимодействием бензоата натрия и гидроксида натрия:
ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ НА АРЕНЫ (БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ)

Цепочки превращений:

Карбид кальция → ацетилен → бензол → этилбензол → хлорэтилбензол → стирол → углекислый газ
Ацетат натрия → метан → ацетилен → хлорэтен → 1,2-дихлорэтан → ацетилен → бензол → кумол (+ бихромат калия, серная кислота) →…
Карбид алюминия → метан → ацетилен → бензол → нитробензол (+ хлорэтан) → «А» (+ перманганат калия, вода) →…
Ацетилен → бензол → этилбензол → пара-бромэтилбензол → пара-бромбензоат калия.

ТЕСТ НА ТЕМУ «АРЕНЫ. БЕНЗОЛ»

1. Из перечисленных углеводородов наиболее коптящее пламя при горении дает

а) гексан

б) гексен

в) бензол

г) гексин

2. Раствор марганцовки не обесцвечивает

а) бутан

б) пропен

в) пропадиен

г) бензол

3. Бензол вступает в реакции:

а)замещения и разложения

б)присоединения и окисления в растворе

в)замещения и горения

г)замещения и присоединения

4. Впервые структурную формулу бензола предложил

а) Бутлеров

б) Кекуле

в) Ломоносов

г) Бертло

5. В качестве растворителей используют

а) воду

б) бензол

в) метан

г)этиловый спирт

6. Массовые доли углерода и водорода в бензоле равны соответственно:

а) 7,7% и 92,3%

б) 50% и 50%

в) 72% и 6%

г) 92,3% и 7,7%

7. Реакция Фриделя-Крафтса проходит в присутствии катализатора

а)хлорида алюминия

б)оксида марганца (IV)

в)солей ртути (II)

г)без катализатора

8. К промышленным методам получения бензола относится:

а)тримеризация ацетилена

б)дегидрирование циклогексана

в)сплавление бензоатов и щелочей

г)ароматизация гексана

9. При горении бензола количеством 3 моль выделяется углекислый газ объемом (н.у.)

а) 22,4л

б) 403,2л

в) 134,4л

г) 18л

10. Бензол имеет … изомера

а) 0

б) 1

в) 2

г) 3

КЛЮЧ К ТЕСТУ

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
в	а,г	в,г	б	а,б,г	г	а	а,б,г	б	а

Добавить документ в свой блог или на сайт

Похожие:

	Проект «Книга на уроке» Урок физики в 7 классе «Решение задач на... Обучающие: сформировать умение применять формулы расчета механической работы и мощности для решения расчетных и качественных задач...		Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Ньютона; закрепить знания, полученные по теме; научить видеть проявления изученных закономерностей в окружающей жизни; совершенствовать...
	Контрольная работа по физике для 11 класса Тема: «Электрический ток в различных средах» Цель: проверить усвоение учащимися изученного материала; выяснить теоретические знания по теме и умение применять их при решении...		План открытого урока «Простые механизмы. Момент силы.» Закрепить у учащихся навыки решения задач: расчётных, качественных, экспериментальных
	Урок-игра законы ньютона учитель: Долгих Ю. П В интересной игровой форме обобщить, закрепить знания, полученные по теме, научить видеть проявления изученных закономерностей в...		Урок игра Тема: «Электрические явления» Развивать навыки решения экспериментальных, расчетных, качественных задач; развивать устную речь обучающихся
	Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Цель урока: изучить материал, закрепить знания, полученные по теме третий закон Ньютона, научить видеть проявления изученных закономерностей...		Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Цель урока: изучить материал, закрепить знания, полученные по теме третий закон Ньютона, научить видеть проявления изученных закономерностей...
	Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Цель урока: изучить материал, закрепить знания, полученные по теме третий закон Ньютона, научить видеть проявления изученных закономерностей...		Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... «Структура органических веществ. Решение расчётных задач», в 11 классах –«Вода в жизнедеятельности человека. Решение нестандартных...
	Решение задач по теме «Уравнение касательной к графику функции» Решение задач по теме «Применение производной к исследованию функций и построению графиков»		Урок №17 тема :«Молярный объем газов. Решение расчетных задач.»
	Презентация «Решение задач с помощью кругов Эйлера». Презентация... Интегрированное занятие математического кружка (математика + информатика) в 5-м классе по теме "Решение задач с помощью кругов Эйлера....		Рабочая программа элективного курса по химии «Решение задач по курсу... Одним из вариантов решения этой проблемы – включение в учебный план элективного курса «Решение задач по курсу общей и неорганической...
	Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Цель урока: Расширение представления о давлении, как о величине характеризующей результат действия силы. Отработка практических навыков...		Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Продолжается изучение основных законов химии (закон Авогадро), отрабатываются навыки в выполнении практических работ и решении качественных...

Школьные материалы