Программа итоговой государственной аттестации выпускников на соответствие требованиям государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования
Скачать 498.92 Kb.
|
| Раздел 2. Органическая химия Предмет органической химии. Теоретическая и синтетическая органическая химия. Основные этапы развития. Значение русских школ химиков-органиков. Способы изображения молекул органических соединений, структурные и электронные формулы (Г. Льюис). Строение органических соединений. Теория радикалов. Унитарная теория (теория типов). Теория валентности. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Классификация и номенклатура органических соединений. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия и ее виды. Гомология. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений. Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, характеристических групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи. Названия основных классов органических соединений. Сырьевая база органической химии. Сырьевые источники органических веществ в прошлом, настоящем и будущем. Природный и попутный газы. Нефть. Уголь. Торф. Горючие сланцы. Битуминозные пески. Биомасса. Основные процессы нефтепереработки: ректификация, крекинг (термический, каталитический, парофазный, гидрокрекинг), пиролиз, риформинг. Переработка каменного угля: коксование, газификация, гидрогенизация (ожижение). Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Способы выделения индивидуальных веществ. Перегонка, кристаллизация, хроматография. Анализ органических соединений (качественный и количественный), вывод эмпирической формулы, определение молекулярного веса. Установление строения органического соединения физико-химическими методами. Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК спектров, способы их изображения, характеристические частоты поглощения. Электронная спектроскопия. Природа спектров, типы электронных переходов, их энергетические характеристики. Понятие о хромофорных группировках, способ изображения УФ спектров. Спектры протонного магнитного резонанса (ЯМР 1Н). Природа, основные характеристики: химический сдвиг, интенсивность, мультиплетность сигналов протонов; спин-спиновое взаимодействие. Масс-спектрометрия. Основные принципы, молекулярный ион, изотопный состав ионов, основные пути фрагментации важнейших классов органических соединений. Химическая связь. Природа химической связи. Ковалентная связь. Теория Льюиса. Обменный и донорно-акцепторный механизмы образования ковалентной связи. Семиполярная связь. Предельные структуры. Резонанс. Нековалентные взаимодействия. Ионная связь. Ион-дипольные и диполь-дипольные взаимодействия. Водородная связь. Межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи и их влияние на свойства органических соединений. Геометрия органических молекул. Теория отталкивания электронных пар (теория Гиллеспи). Теория гибридизации. Основные характеристики химических связей: энергия диссоциации, длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, направленность. Принцип аддитивности. Факторы, определяющие прочность химической связи в молекуле органического вещества (радиусы и электроотрицательность атомов, образующих связь; кратность связи; валентное состояние атома углерода; эффекты сопряжения). Полярность связей и молекулы в целом. Валентный угол как характеристика взаимного расположения двух химических связей. Дипольный момент молекулы как векторная сумма дипольных моментов химических связей. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект. Основные электронно-акцепторные (–I) и электронно-донорные (+I) группы. Влияние индуктивных эффектов на реакционную способность органических соединений. Мезомерный эффект. π-π-, р-π- и π-р-сопряжение. Функциональные группы с отрицательным (–М) и положительным (+М) мезомерными эффектами. Влияние мезомерных эффектов на реакционную способность органических соединений. Эффект сверхсопряжения (σ-π) или гиперконьюгации. Эффект поля. Пространственные (стерические) эффекты. Теории кислот и оснований в органической химии. Теории Аррениуса, Бренстеда-Лаури (протолитическая), Льюиса, сольво-систем, Лукса-Флуда, Усановича. Теория Пирсона. Понятие мягкости-жесткости кислотах и основаниях. Мягкие, жесткие и пограничные основания. Мягкие, жесткие и пограничные кислоты. Типы кислот в органической химии. О-Н-кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы, енолы, сульфокислоты). N-H-кислоты (амины, амиды, имиды). S-H-кислоты (тиокарбоновые кислоты, тиолы, тиофенолы). C-H-кислоты (циклопентадиен, нитрометан и др.) . Относительная сила О-Н-, N-H-, S-H- и C-H-кислот и соответствующих им оснований. Классификация химических реагентов. Понятие об реагенте и субстрате. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Радикальные и ионные реакции в органической химии. Основные типы реагентов: радикалы, электрофилы, нуклеофилы и ион-радикалы. Свободные радикалы в органической химии. σ и π-радикалы и их реакционная способность. Термодинамическая и кинетическая устойчивость свободных радикалов. Понятие о спиновых ловушках и антиоксидантах. Методы генерирования свободных радикалов (термический способ, фотолиз, использование катализаторов и инициаторов). Реакции с участием радикалов: рекомбинация, диспропорционирование, взаимодействие с валентно-насыщенными частицами. Карбены. Электрофильность. Сильные и слабые электрофилы. Устойчивость карбкатионов различного строения. Нуклеофильные реагенты. Сильные и слабые нуклеофилы. Соотнесение понятий “нуклеофильность” – “основность”. Типы реакций в органической химии. Классификация органических реакций по типу образования промежуточных частиц (радикальные, ионные, согласованные) и направлению протекания (реакции замещения, присоединения, перегруппировки. элиминирования, окислительно-восстановительные). Понятие о механизме протекания органической реакции. Образование промежуточного продукта (интермедиата). Термодинамические аспекты протекания химической реакции. Энтальпийный и энтропийный факторы. Кинетические аспекты протекания химической реакции. Энергетический профиль реакции. Энергия активации. Катализ. Методы изучения механизмов реакции (регистрация промежуточных частиц с помощью физико-химических методов, метод меченных атомов, стереохимический контроль). Классификация растворителей в органической химии. Неполярные и полярные (протонные, апротонные) растворители. Изомерия органических соединений. Понятие об изомерах. Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и функциональных групп, метамерия. Пространственная изомерия: конформационная, геометрическая (цис-транс-изомерия), оптическая. Понятие об энантиомерах и диастереомерах. Конформационные изомеры. Заслоненная и заторможенная конформации, проекции Ньюмена. Хиральность. Ахиральность. Элементы симметрии: центр симметрии, плоскость симметрии, ось симметрии. Оптическая активность. Рацемат. Способы изображения оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера. Таутомерия. Основные классы органических соединений. Алканы. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Природа С-С и С-Н-связей в алканах. Природные источники алканов. Методы синтеза (гидрирование непредельных углеводородов, реакции декарбоксилирования, реакция Вюрца, восстановление галогеналканов). Изменение физических свойств в гомологическом ряду. Химические свойства: реакции галогенирования, нитрования, окисления. Энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Применение алканов. Алкены. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия. Природа двойной связи. Молекулярные π-орбитали этилена. Методы синтеза из алканов, спиртов, галогеноводородов. Химические свойства алкенов: реакции присоединения, аллильного замещения, полимеризации, окисления. Электрофильное присоединение (АdE): общее представление о механизме реакций, π- и σ-комплексы. Присоединение по и против правила В.В. Марковникова. Цис- и транс-окисление. Катионная и радикальная полимеризация алкенов. Координационная (металлокомплексная) полимеризация. Применение алкенов. Алкины. Гомологический ряд, пространственное строение, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи. Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления, алкилирования терминальных ацетиленов. Получение ацетилена карбидным способом и пиролизом метана. Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М.Г. Кучеров), присоединение карбоновых кислот. Нуклеофильное присоединение. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. СН-кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди. Ди- и тримеризация ацетилена. Реакции окисления. Применение ацетилена и его гомологов. Алкадиены. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура. Бутадиен-1,3: особенности строения, получение. Химические свойства 1,3-диенов. Галогенирование и гидрогалогенирование. 1,2- и 1,4-присоединение, энергетический профиль реакции, термодинамический и кинетический контроль. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее применение в органическом синтезе. Участие низших свободных (НСМО) и высших заполненных (ВЗМО) орбиталей реагентов в образовании переходного состояния реакции диенового синтеза. Синтетические полимеры. Общая характеристика, классификация. Реакции полимеризации виниловых соединений. Радикальная полимеризация. Катионная полимеризация. Анионная полимеризация. Координационная полимеризация. Катализатор Циглера-Натта. Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Представление о стереорегулярном строении полимеров. Промышленное применение полимерных материалов. Циклоалканы. Классификация алициклов. Энергия напряжения циклоалканов. и ее количественная оценка на основании сравнения теплот образования и теплот сгорания циклоалканов и соответствующих алканов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана. Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана. Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность на примере реакций замещения, отщепления и окисления. Методы синтеза циклопропана, циклобутана и их производных. Особенности химических свойств соединений с трехчленным циклом. Синтез соединений ряда циклопентана и циклогексана. Реакции расширения и сужения цикла при дезаминировании первичных аминов (Н.Я. Демьянов). Арены. Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение молекулы бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин). Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду: общие представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Представление о π- и σ-комплексах. Структура переходного состояния. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу: алкилирующие агенты, механизм реакции. Побочные процессы изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу: ацилирующие агенты, механизм реакции. Нуклеофильное ароматическое замещение. Общие представления о механизме нуклеофильного замещения. Механизм присоединения-отщепления SNAr: примеры реакций и активирующее влияние электроноакцепторных заместителей, анионные σ-комплексы Мейзенгеймера и их строение. Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола. Бензол и его гомологи. Номенклатура и изомерия. Получение в промышленности: каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Физические свойства. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галоидирование, нитрование, дейтерообмен и др.), каталитическое гидрирование, фотохимическое хлорирование бензола, реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген, окисление алкилбензолов. Применение бензола и его гомологов. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура. Энергия связи С–Hlg в галогеналканах разного типа. Способы получения галогеналканов из алканов, алкенов, спиртов, замещением атома одного галогена атомом другого. Физические свойства галогеналканов. Химические свойства: реакции нуклеофильного замещения, отщепления, восстановления, образование металлорганических соединений (реактивов Гриньяра, реакция Вюрца). Винилгалогениды как соединения с пониженной подвижностью атома галогена. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в галогеналканах как метод создания связи углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород, углерод-сера, углерод-фосфор (получение алкилгалогенидов, спиртов, тиолов, простых эфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов, сложных эфиров и др.). Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики SN1, SN2 реакций. Энергетический профиль реакций. Реакции SN2-типа. Кинетика, стереохимия, вальденовское обращение. Понятие о нуклеофильности. Влияние природы радикала и уходящей группы субстрата, природы нуклеофильного агента и растворителя на скорость SN2-реакций. Принцип жестких и мягких кислот и оснований. Реакции SN1-типа. Кинетика, стереохимия, зависимость SN1 процесса от природы радикала, уходящей группы, растворителя. Карбокатионы, факторы, определяющие их устойчивость. Перегруппировки карбокатионов. Методы генерирования карбокатионов. Понятие об ионных парах. Реакции элиминирования. α- и b-элиминирование. Реакции α-элиминирования. Карбены – частицы с двухкоординированным атомом углерода. Присоединение синглетных и триплетных карбенов к алкенам. Классификация механизмов b-элиминирования: Е1, Е2. Направление элиминирования. Правила Зайцева и Гофмана. Стереохимия элиминирования: син- и анти-элиминирование. Влияние природы основания и уходящей группы на направление отщепления. Конкуренция процессов Е2 и SN2, Е1 и SN1. Факторы влияющие на эту конкуренцию. Использование реакций b-элиминирования для синтеза алкенов, диенов и алкинов из галогеналканов. Металлоорганические соединения. Литий- и магнийорганические соединения. Методы синтеза: взаимодействие металлов с алкил- и арилгалогенидами. Представление о шкале СН-кислотности углеводородов. Строение реактивов Гриньяра, равновесие с диалкилмагнием (уравнение В.Шленка). Литий и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Спирты. Одноатомные спирты: гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы синтеза спиртов из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот. Промышленное получение этанола. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Спирты, как основания Льюиса. Реакции образования простых и сложных эфиров. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила), механизмы SN1, SN2. Дегидратация спиртов внутри- и межмолекулярная. Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин: методы синтеза, химические свойства. Промышленное использование одно- и многоатомных спиртов. Фенолы. Классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: щелочное плавление аренсульфонатов, замещение галогена на гидроксил, гидролиз солей арендиазония. Кумольный способ получения фенола в промышленности. Свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, сочетание с солями диазония, алкилирование и ацилирование. Перегруппировка Фриса. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов по Кольбе. Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману, механизм образования салицилового альдегида. Формилирование фенолов по Вильсмайеру. Перегруппировка аллиловых эфиров фенолов (Л. Кляйзен). Окисление фенолов. Применение фенолов. Пространственно-экранированные фенолы как антиоксиданты. Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз, гидроформилирование), алкинов (гидратация по Кучерову). Ацилирование и формилирование ароматических соединений. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование). Химические свойства. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ. Кислотность и основность карбонильных соединений. Образование ацеталей и полуацеталей. Реакции присоединения-отщепления с участием азотсодержащих нуклеофилов. Образование иминов, оксимов, гидрозонов. Образование геминальных дигалогенидов. Реакции по -водороду. Кетоенольная таутомерия. Енолизация альдегидов и кетонов в реакциях галогенирования, кислотный и основной катализ. Галоформная реакция. Альдольнокротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций. Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой. Бензоиновая конденсация. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления; восстановление С=О группы до СН2-группы: реакции Кижнера-Вольфа и Клемменсена. Ион-радикальная димеризация альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов перкислотами по Байеру-Веллигеру. Диспропорционирование альдегидов по Канниццаро (прямая и перекрестная реакции). Важнейшие представители альдегидов и кетонов и их промышленное применение. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза: гидрокарбонилирование алкенов и алкинов, окисление первичных спиртов, альдегидов, , алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтез на основе малонового эфира. Получение муравьиной и уксусной кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре. Нуклеофильное замещение у карбоксильного атома углерода: реакции этерификации, образование галогенангидридов, ангидридов, амидов. Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Реакции декарбоксилирования, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе. Важнейшие представители одноосновных карбоновых кислот и их промышленное применение. Двухосновные карбоновые кислоты: важнейшие представители. Производные карбоновых кислот. Галогенангидриды: Получение с помощью галогенидов фосфора и тионилхлорида. Химические свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5 и фталевого ангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами. Конденсация с альдегидами (реакция Перкина). Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, реакции кислот с диазометаном, алкоголиз нитрилов. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация; сложноэфирная конденсация (Л. Кляйзен); взаимодействие с магнийорганическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов. Амиды. Электронное строение карбамоильной группы. Методы получения: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, аммонолиз сложных эфиров. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов, дегидратация амидов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки А. Гофмана, Т.Курциуса. Взаимодействие амидов с азотистой кислотой (реакция Буво). Нитрилы. Методы получения: дегидратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SОCl2, РОCl3), алкилирование цианидиона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление до аминов, взаимодействие с магний и литийорганическими соединениями. Реакция Риттера, образование имидатов. Нитросоединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Нитроалканы. Методы синтеза из алкилгалогенидов (амбидентный характер нитритиона), нитрование алканов по Коновалову, окисление алкиламинов. Свойства нитроалканов: кислотность и таутомерия нитроалканов, реакции нитроалканов с азотистой кислотой, галогенами, конденсация с карбонильными соединениями, восстановление в амины. Ароматические нитросоединения. Синтез нитроаренов и их восстановление в кислой и щелочной среде. Бензидиновая перегруппировка. Амины. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль); восстановление нитросоединений, амидов, нитрилов, оксимов. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Строение аминов, химические свойства. Кислотно-основные свойства аминов. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре. Нуклеофильные свойства аминов. Алкилирование аминов галогеналканами и спиртами. Взаимодействие аминов с карбонильными соединениями и производными карбоновых кислот. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов: галогенирование, нитрование, сульфирование; защита аминогруппы. Окисление аминов. Важнейшие представители алифатических и ароматических аминов и их промышленное применение. Диазосоединения. Общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан. Ароматические диазосоединения. Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Строение и устойчивость солей диазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксил, галоген, циан, нитрогруппу и водород.Реакции диазосоединений без выделения азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Азосочетание как реакция электрофильного замещения, азо- и диазо-составляющие. Азокрасители. Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов, номенклатура. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), синтез пирролов по Кнорру. Ароматичность. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения. Реакции, характеризующие фуран как диен. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматичность пиридина. Пиридин как основание. Реакции электрофильного замещения в пиридине: нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. Активация метильной группы в 2- и 4-метилпиридинах, 2-метил-пиридины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами. Аминокислоты, пептиды и белки. Классификация, изомерия, номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты, -аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Получение α-аминокислот (из a-галогензамещенных карбоновых кислот, кабронильных соединений, синтезы на основе малонового эфира) и разделение рацемических форм. Кислотно-основные свойства аминокислот, цвиттер-ион, изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной группе, аминогруппе. Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов; защита аминогруппы и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная 31-38и третичная структура белков. Углеводы. Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз, глюкопиранозы и глюкофуранозы. α- и b-аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Взаимодействие альдоз с азотсодержащими нуклеофилами. Реакции эпимеризации. Окислительно-восстановительные превращения. Брожение. Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды, целлюлоза и крахмал. Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания (пиримидины и пурины), нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка. |
Похожие:
 | Программа государственной итоговой аттестации Целью итоговой государственной аттестации является установление уровня подготовки выпускника высшего учебного заведения к выполнению... |  | Программа итоговой государственной аттестации направление подготовки... Цель итоговой государственной аттестации – установление соответствия уровня профессиональной подготовки выпускников требованиям федерального... |
| Программа итоговой государственной аттестации по направлению подготовки Цель итоговой государственной аттестации – установление соответствия уровня профессиональной подготовки выпускников требованиям федерального... | | Задачи итоговой государственной аттестации Цель итоговой государственной аттестации – установление уровня подготовки выпускников магистратуры для выполнения профессиональных... |
| Задачи итоговой государственной аттестации Цель итоговой государственной аттестации – установление уровня подготовки выпускников магистратуры для выполнения профессиональных... | | Программа итоговой государственной аттестации выпускников гбоу спо... Программа итоговой государственной аттестации выпускников по профессии «Слесарь по ремонту автомобилей» разработана на основании... |
| Учебно-методический комплекс по итоговой государственной аттестации... Управление персоналом и Положением об итоговой государственной аттестации выпускников Российского государственного торгово-экономического... | | Методические указания для подготовки и проведения итоговой государственной... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования |
| Программа государственной итоговой аттестации по специальности 060205.... Программа составлена с учетом квалификационной характеристики гигиениста профилактического, федерального государственного образовательного... | | Методические рекомендации по государственной аттестации выпускников... Методические рекомендации составлены на основании государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования... |
| Программа итоговой государственной аттестации выпускников фармацевтического... Дисциплина «Сервисная деятельность» предназначена для студентов специальности 10. 01. 03 «Социально-культурный сервис и туризм» и... | | Рекомендации по формированию оценочных средств для государственной... Дисциплина «Сервисная деятельность» предназначена для студентов специальности 10. 01. 03 «Социально-культурный сервис и туризм» и... |
| Программа итоговой государственной аттестации выпускников по специальности... России 10. 03. 2000 г. (регистрационный №134 мед/СП) и типовых ситуационных задач для итоговой государственной аттестации выпускников... | | Программа итогового экзамена по дисциплине «Уголовное право» для... Целью итоговой аттестации является установление соответствия уровня общепрофессиональной и специальной теоретической подготовки выпускников... |
| Положение об итоговой государственной аттестации студентов — выпускников... Оглезнев В. В. – кандидат философских наук, старший преподаватель кафедры общетеоретических правовых дисциплин Западно-Сибирского... | | Программа итоговой аттестации выпускников в 2012/2013 учебном году... Положения «Об итоговой аттестации выпускников гaоу спо то «Заводоуковский агропромышленный техникум» и Положения об итоговой аттестации... |
