№
п/п
|
Название тем лекций базовой части дисциплины по ФГОС
|
Объём по семестрам
|
III
|
IV
|
1.
|
Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Классификация, номенклатура органических соединений.
|
2
|
|
2.
|
Гибридизация атома углерода, строение углеводородов. Ковалентные σ- и π-связи, их образование и характеристики.
|
2
|
|
3.
|
Взаимное влияние атомов в органических соединениях. Электронные эффекты, классификация органических реакций.
|
2
|
|
4.
|
Алканы, циклоалканы: строение, химические свойства, получение.
|
2
|
|
5.
|
Непредельные углеводороды: строение, химические свойства, получение.
|
2
|
|
6
|
Сопряжение, энергия сопряжения, соединения с открытой и замкнутой системами сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Реакционная способность ароматических систем.
|
2
|
|
7.
|
Современные физико-химические методы установления строения органических соединений. Понятие о спектральных методах исследования.
|
2
|
|
8.
|
Основы стереохимии органических соединений. Конфигурация и конформация. Стереоизомерия соединений с одними и несколькими центрами хиральности. D,L-, R,S-, E,Z-стереохимические ряды.
|
4
|
|
9.
|
Галогенопроизводные углеводородов. Механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимический результат. Сравнение реакционной способности алкил-, арил-, винил- и аллилгалогенуглеводородов. Применение галогенуглеводо-родов в медицине и фармации
|
2
|
|
10.
|
Гидрокисипроизводные углеводородов и их тиоаналоги: строение, методы идентификации, химические свойства, способы получения, применение в медицине и фармации. Простые эфиры, тиоэфиры.
|
4
|
|
11.
|
Карбонильные соединения: строение, способы идентификации, способы получения, химические свойства. Механизм реакции нуклеофильного присоединения, реакции с азотистыми основаниями, их использование в фарманализе. Применение альдегидов и кетонов в медицине и фармации.
|
2
|
|
12.
|
Карбоновые кислоты: строение, способы получения, химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации. Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах. Методы идентификации кислот и их производных.
|
2
|
|
13.
|
Омыляемые липиды: жиры, воска, фосфолипиды. Строение, свойства, значение для жизнедеятельности. Применение в медицине.
|
2
|
|
14.
|
Амины: строение, особенности спектральных характеристик. Способы получения, химические свойства, использование в медицине и фармации. Идентификация аминов.
|
2
|
|
15.
|
Диазо- и азосоединения. Реакции диазотирования и азосочетания, условия проведения. Свойства солей диазония. Использование реакции азосочетания для идентификации органических аминов и фенолов.
|
2
|
|
16.
|
Обзорная лекция. Кислотно-основные свойства органических соединений.
|
2
|
|
17.
|
Гидрокси- и оксокислоты: строение, стереоизомерия, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции гидрокси- и оксокислот. Биологическое значение.
|
|
2
|
18.
|
Аминокислоты и аминоспирты: строение, биполярная структура, химические свойства. α-Аминокислоты как структурные единицы белков. Строение пептидной группы. Гидролиз полипептидов и белков.
|
|
2
|
19.
|
Гетерофункциональные соединения, как родоначальные структуры лекарственных веществ. Салициловая кислота и салицилаты, пара-аминофенол, сульфаниловая и пара-аминобензойная кислоты, препараты на их основе, принцип строения сульфаниламидных препаратов.
|
|
2
|
20.
|
Углеводы: общая характеристика, биологическое значение, классификация. Моносахариды: классификация, стереоизомерия, образование циклических форм. Мутаротация. конформации гексапираноз.
|
|
2
|
21.
|
Химические свойства моноз как гетерофункциональных соединений. Образование гликозидов и их отношение к гидролизу. Эпимеризация. Методы идентификации гексоз и пентоз, альдоз и кетоз.
|
|
2
|
22.
|
Олиго- и полисахариды: принцип строения. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Гидролиз полисахаридов. Использование сахарозы, лактозы, крахмала для приготовления лекарственных форм.
|
|
2
|
23.
|
Терпены: определение, классификация. Строение и свойства ациклических, моно- и бициклических терпенов. Синтез и применение камфоры и бромкафоры. Ментан и его производные (ментол, валидол, терпингидрат): получение, химические свойства, использование в медицине.
|
|
2
|
24.
|
Стероиды: определение, особенности строения. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец и её обозначение (5α- и 5β-ряды). Родоначальные структуры стероидов. Представители: стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды, генины сердечных гликозидов. Их химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биологические функции. Препараты на основе стероидов.
|
|
4
|
25.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиррольного типа и π-избыточных системах. Химические свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная система. Превращение производных индола в организме. Лекарственные средства – производные 5-нитрофурфурола.
|
|
2
|
26.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиридинового типа и π-амфотерных системах. Кислотно-основные свойства, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Лекарственные средства – производные пиразолона, бензимидазола, тиазола. Превращение производных имидазола в организме.
|
|
2
|
27.
|
Азины: электронное строение, понятие о π-дефицитных гетероароматических системах. Химические свойства пиридина и хинолина, лекарственные препараты на их основе. Синтез хинолина по Скраупу.
|
|
2
|
28.
|
Гетероциклические соединения – производные пирана. Понятие о солях пирилия. Бензпироны и их гидроксипроизводные. Биологическая активность флавоноидов. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Строение, представители, химические свойства.
|
|
2
|
29.
|
Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина как компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия. Барбитуровая кислота и препараты на её основе. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его амино- и гидроксипроизводные. Мочевая кислота и её соли.
|
|
2
|
30.
|
Нуклеиновые кислоты: строение, биологическое значение. Нуклеозиды и нуклеотиды как структурные компоненты нуклеиновых кислот: строение, номенклатура, отношение к гидролизу. Общие и разные химические составляющие РНК и ДНК.
|
|
2
|
31.
|
Алкалоиды: определение, химическая классификация, строение и химические свойства алкалоидов группы пиридина, хинолина, изохинолинофенантрена, тропана. Методы идентификации алкалоидов.
|
|
2
|
32.
|
Обзорная лекция: концепция π-избыточности и π-дефицитности в органической химии. Механизм действия лекарственных средств, являющихся производными π-избыточных или π-дефицитных систем.
|
|
2
|
33.
|
Обзорная лекция: современные подходы к конструированию лекарственных препаратов и биологически активных соединений.
|
|
2
|
