9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. Том 1 и 2, Москва, ВШ, 1981.
2. Грандберг И.И. Органическая химия, М.: Дрофа, 2003, с.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, Москва, Медицина, 1985.
4. Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Основной курс. Москва, Дрофа, 2003, с.
5. Артемьева Н.Н. и др. Руководство к практическим занятиям по органической химии. М.: Дрофа, 2002, с.
б) дополнительная литература
1. Терней А. Современная органическая химия. Москва, Мир, 1981.
2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. М.: ВШ, 2008, с.
3. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ. Ленинград, Химия, 1981.
в) программное обеспечение- общесистемное и прикладное программное обеспечение, в том числе:
1. Компьютерные презентации.
2. Электронные учебники.
3. Электронные версии учебно-методических материалов.
4. Электронные версии тестовых заданий.
5. Компьютерные версии учебных анимационных фильмов «Электронные представления в органической химии», «Механизмы химических реакций» и др.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы - Интернет ресурсы, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:
1. сайты учебных центров;
1. сайты Высших учебных фармацевтических учреждений и др.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Учебный процесс обеспечен:
Наличие Компьютерныхми классовами, Лабораториями, наборами лабораторной посуды, оборудованиями и вспомогательныхми средствами для выполнения лабораторных работ; таблицыами, слайдыами, шаростержневыеми моделиями молекул, атласыами спектров органических соединений.
Компьютерными классами, демонстрационной техникой, мультимедиа, компьютерами, принтерами, телевизорами и др.
9. Методические рекомендации по изучению дисциплины
11. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины
Лекции, консультации, работа в компьютерных классах, выполнение УИРС. Индивидуальные задания по основному курсу, индивидуальные задания по синтезу и анализу органических соединений, являющихся лекарственными препаратами. Реферативные работы. Проведение химических олимпиад и викторин. Привлечение студентов к работе в СНО.
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов
Примеры оценочныех средства для текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации
Вопросы для оценки усвоения дисциплины:
Явление гибридизации в органической химии. Типы гибридизации. Электронное строение предельных и непредельных углеводородов.
Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные и связи. Строение одинарных, двойных, тройных углерод углеродных связей, их важнейшие характеристики (длина, энергия). Причины появления СН кислотного центра в алкинах с концевой тройной связью.
Типы разрыва ковалентных связей. Электронное и пространственное строение частиц, образующихся при гомолитическом (свободные радикалы) и гетеролитическом (карбанионы, карбкатионы) разрыве связи. Факторы, определяющие их относительную устойчивость. Трет бутильные, аллильные, бензильные радикалы и ионы.
Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения у тетрагонального атома углерода, механизм (на примере реакции галогенирования). Нитрование алканов по Коновалову.
Циклоалканы. Особенности строения и химического поведения малых циклов. Понятие о связи. Получение циклоалканов. Конформации циклоалканов.
Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения, механизм. Роль кислого катализа в реакциях гидратации. Правило Марковникова и его объяснение с помощью электронных представлений.
Химические свойства алкинов. Реакции электрофильного присоединения как наиболее характерные. Реакция Кучерова. Причины появления СН кислотного центра в алкинах с концевой тройной связью.
Способы получения алканов, алкенов, алкинов. Природные источники углеводородов.
Понятие о сопряжении; , сопряжение. Системы с открытой (бутадиен 1,3) и замкнутой (бензол) системами сопряжения. Энергия сопряжения. Влияние сопряжения на реакционную способность сопряженных систем.
Арены. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Влияние ароматичности на реакционную способность бензола.
Электронное строение бензола. Прогнозирование реакционной способности бензола на основе анализа строения. Реакции электрофильного замещения как наиболее характерные в ряду аренов (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Механизм, строение и комплексов. Пути образования электрофильных частиц в вышеназванных реакциях.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Правила ориентации в бензоле. Заместители 1 и 2 рода. Механизм их влияния на реакционную способность бензола. Понятие о р,- и , сопряжении.
Способы получения бензола, нафталина и их гомологов. Реакции Вюрца Фиттига и Фриделя Крафтса. Природные источники получения ароматических соединений.
Явление изомерии в органической химии. Виды изомерии. Понятие о хиральном центре. Энантиомерия соединений с одним центром хиральности. Относительная и абсолютная конфигурации. D , L и R , S стереохимические ряды.
Понятие о пространственной изомерии. Хиральные молекулы. Соединения с одним и двумя центрами хиральности. Энантиомеры, диастереомеры (-и -диастереомеры). Рацематы. Мезоформа. Z,Е система обозначения конфигурации у диастереомеров.
Методы идентификации алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, аренов химическим путем и спектральными методами.
Галогенпроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Способы получения.
Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия) в галогенуглеводородах.
Химические свойства галогенуглеводородов: превращение их в спирты, простые и сложные эфиры, амины, нитрилы.
Реакции элиминирования: дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
Аллил-, винил- и арилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Влияние галогена на реакционную способность бензольного ядра.
Механизм моно- и бимолекулярных реакций нуклеофильного замещения. Их стереохимический результат.
Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп. Номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.
Кислотно-основные свойства спиртов: образование алкоголятов и оксониевых солей. Водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства и спектральные характеристики спиртов.
Нуклеофильные и основные свойства спиртов: получение простых и сложных эфиров, галогеналканов. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация. Окисление и восстановление спиртов.
Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп. Номенклатура. Спектральные характеристики. Способы получения.
Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенирование, нитрование, сульфирование, карбоксилирование, гидроксиметилирование.
Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.
Сравнив электронное строение связей С=С и С=О и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность), объяснить, почему для алкенов наиболее характерны реакции AdE , а для карбонильных соединений – AdN. Привести примеры, объяснить механизм.
Реакции нуклеофильного присоединения как наиболее характерные для карбонильных соединений. Механизм, влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.
Реакции присоединения-отщепления. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными: аминами, арилгидразинами, гидразином, гидроксиламином, семикарбазидом, тиосемикарбазидом.
Реакции полимеризации и конденсации альдегидов. Альдольная и кротоновая конденсации.
Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.
Сравнение химических свойств алифатических и ароматических карбонильных соединений.
Карбоновые кислоты . Классификация, номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.
Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Зависимость кислотных свойств от электронных эффектов заместителей. Соли и их свойства.
Реакции нуклеофильного замещения у атома углерода карбоксильной группы: образование амидов, сложных эфиров, ангидридов и галогенангидридов, гидразидов.
Функциональные производные карбоновых кислот. Получение. Гидролиз как важнейшее свойство. Использование ангидридов и галогенангидридов в качестве ацилирующих средств.
Сравнение химических свойств алифатических и ароматических кислот.
Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства общие с монокарбоновыми кислотами. Специфические свойства.
Омыляемые липиды: строение, химические свойства, биологическая роль.
Вещества, используемые в фармации и медицине: этилхлорид, хлороформ, иодоформ, этанол, глицерин, нитроглицерин, фенол, тимол, резорцин, диэтиловый эфир, хлоралгидрат, формалин, гексаметилентетрамин, бромизовал.
Амины. Определение, классификация, номенклатура. Спектральные характеристики. Способы получения. Алкилирование и ацилирование алифатических и ароматических аминов. Ацилирование аминов как способ защиты аминогруппы.
Ароматические амины, номенклатура. Спектральные характеристики. Способ получения (реакция Зинина). Основные свойства. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения. Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических аминов. Пути защиты аминогруппы. Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой.
Способы получения и химические свойства ароматических аминов (на примере анилина). Взаимное влияние аминогруппы и ароматического ядра на реакционную способность. Ориентирующее действие аминогруппы.
Основные и нуклеофильные свойства аминов. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов. Образование солей. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях с галогеналканами (алкилирование аминов).
Диазосоединения: определение, номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия. Влияние рН среды на состояние равновесия.
Химические свойства солей диазония. Реакции, протекающие с выделением и без выделения азота.
Азокрасители: строение, номенклатура. Получение по реакции азосочетания. Механизм реакции. Азо- и диазосоставляющие. Условия сочетания с аминами и фенолами. Использование реакций азосочетания для идентификации ароматических аминов и фенолов.
Гидроксикислоты: определение, классификация, номенклатура. Изомерия. Получение. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства -, -, -гидроксикислот. Лактоны, лактиды, отношение к гидролизу.
Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение по реакции Кольбе-Шмидта. Кислотные свойства. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Производные, применяемые в медицине - метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота. Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК).
Аминокислоты: определение, классификация, номенклатура. Изомерия. Получение. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -, - и -аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины, отношение к гидролизу.
-Аминокислоты. Номенклатура Биполярная структура, амфотерность. Свойства как гетерофункциональных соединений. Пептиды. Понятие о строении белков.
Оксокислоты как гетерофункциональные соединения, ацетоуксусный эфир как представитель -карбонильных соединений, кето-енольная таутомерия.
Аминоспирты и аминофенолы. Получение. Номенклатура, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биогенные амины: 2 аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин.
Моносахариды: определение, классификация. Стереоизомерия моноз (оптическая, конформационная). D- и L-стереохимические ряды. Цикло-оксо-таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы, пиранозы). - и -аномеры. Мутаротация. Химические свойстве моноз. Качественные реакции на альдозы, кетозы, пентозы, гексозы.
Олигосахариды. Принцип строения. Номенклатура. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Цикло-оксотаутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу.
Представители восстанавливающих (лактоза, мальтоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов. Особенности строения и химические свойства. Отношение к гидролизу. Использование дисахаридов в фармации.
Гомополисахариды. Строение крахмала (амилоза, амилопектин), гликогена, целлюлозы, эфиры целлюлозы (нитраты, ацетаты). Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу. Применение гомополисахаридов и их производных в медицине.
Терпеноиды: определение, классификация по числу изопреновых звеньев (изопреновое правило) и по числу циклов. Монотерпеноиды ациклические и моноциклические (цитраль, лимонен, терпинолен, терпингидрат). Химические свойства. Качественная реакция на терпингидрат.
Монотерпеноиды бициклические: -пинен, камфора, бромкамфора. Стереоизомерия, химические свойства. Синтез камфоры и бромкамфоры из -пинена. Качественные реакции на эти соединения.
Дитерпеноиды: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпеноиды (каротиноиды: каротин (провитамин А)). Химические свойства, биологическая роль и качественные реакции на эти соединения. Синтез ретинола ацетата.
Стероиды: определение, нахождение в природе, биологическая роль. Стереоизомерия стероидов. Понятие о цис-транс сочленении колец.
Производные холана (желчные кислоты). Номенклатура. Холевая и дезоксихолевая кислоты. Общая характеристика реакционной способности. Гликохолевая и таурохолевая кислоты. Биологическая роль желчных кислот.
Производные холестана (стерины) . Стеролы: холестерин, эргостерин, витамин Д2. Общая характеристика реакционной способности. Биологическая роль.
Производные прегнана (кортикостероиды). Номенклатура. Дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Общая характеристика реакционной способности. Качественные реакции, применяемые в медицине.
Производные эстрана (эстрогенные гормоны). Номенклатура. Эстрон, эстрадиол, эстриол. Общая характеристика реакционной способности, лекарственные препараты на основе эстрадиола (эстрадиола бензоат, эстрадиола дипропионат). Получение, качественные реакции.
Производные андростана (андрогенные гормоны). Андростерон, тестостерон. Номенклатура. Общая характеристика реакционной способности. Биологическая роль андрогенных гормонов. Синтез тестостерона пропионата. Качественные реакции.
Агликоны сердечных гликозидов (дигитоксигенин, строфантидин). Номенклатура. Общий принцип строения и реакционная способность сердечных гликозидов. Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах.
Использование спектральных методов в анализе углеводов, терпеноидов и стероидов.
Фармпрепараты: глюкоза, кальция глюконат, витамин С, ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, ретинола ацетат, витамин Д2, эстрадиола дипропионат, тестостерона пропионат, дезоксикортикостерона ацетат, гидрокортизона ацетат, преднизолон.
Гетероциклические соединения: определение, классификация, номенклатура. Понятие о -избыточных, -дефицитных и амфотерных гетероциклических соединениях. Зависимость реакционных способностей от типа системы. Ответ подтвердить примерами.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа и -избыточных системах. Ароматичность и ее особенности в ряду пиррола, фурана, тиофена. Влияние природы гетероатома на ароматичность и реакционную способность указанных гетероциклов.
Химические свойства пятичленных гетероциклических соединении с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен): кислотные свойства пиррола; ацидофобность фурана и пиррола, особенности проведения реакций электрофильного замещения для ацидофобных циклов, реакции гидрирования.
Способы получения пиррола, фурана, тиофена. Превращения пятичленных гетероциклов по Юрьеву.
Биологически активные и лекарственные препараты - производные пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом: фурацилин (получение, качественная реакция, применение), хлорофилл, гемин. Триптофан и его превращения в организме.
1,2- и 1,3-Диазолы: пиразол, имидазол, тиазол. Электронное строение. Понятие о гетероатомах пиррольного и пиридинового типов, амфотерных гетероциклических системах. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения. Ответ подтвердить примерами.
Химические свойства пиразола, имидзола, тиазола: кислотные свойства, образование ассоциатов, прототропная таутомерия и ее причины. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения для -амфотерных гетероциклов. Гидрирование пиразола, тиазола.
Биологически активные соединения и лекарственные препараты на основе азолов: гистидин и его превращения в организме, антипирин, амидопирин, норсульфазол, пенициллины, дибазол (получение, анализ реакционной способности в зависимости от природы функциональных групп, качественные реакции, применение).
Азины: пиридин, хинолин, изохинолин, акридин. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и -дефицитных гетероциклических системах. Электронное строение пиридина. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения. Ответ подтвердить примерами.
Химические свойства пиридина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного и нуклеофильного замещения, таутомерия оксипроизводных пиридина. Гидрирование. Отношение пиридина и его гомологов к окислению.
Химические свойства хинолина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного и нуклеофильного замещения. Синтез хинолина и его производных по Скраупу.
Лекарственные препараты на основе пиридина и хинолина: никотинамид, кордиамин, тубазид, фтивазид, оксин, 5-НОК (получение, анализ реакционной способности в зависимости от природы функциональных групп, качественные реакции, применение).
Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. - и -Пироны. Строение катиона пирилия, его ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Биологическое значение гидроксипроизводных флавона.
Диазины: пиридазин, пиримидин, пиразин. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и дефицитных системах. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения. Ответ подтвердить примерами.
Биологически активные соединения и лекарственные препараты - производные пиримидина. Гидрокси- и аминопроизводные: урацил, цитозин, тимин - компоненты нуклеозидов. Барбитуровая кислота. Лактим- лактамная и кето-енольная таутомерия в ряду перечисленных соединений. Барбитураты: барбитал, фенобарбитал (получение, качественные реакции, применение).
Пурин: строение, ароматичность, прототропная таутомерия. Биологически активные гирокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия в ряду производных пурина.
Нуклеозиды, нуклеотиды. Строение. Отношение к гидролизу. Понятие о нуклеиновых кислотах (ДНК, РНК). Принцип строения.
Сравнение электронного строения и химических свойств пиррола и пиразола, пиррола и бензола, пиррола и пиридина, имидазола и пиридина, пиридина и бензола.
Алкалоиды: определение, классификация. Анализ реакционной способности на основе строения и природы функциональных групп. Общие и специфические реакции. Алкалоиды группы пурина (теофиллин, теобромин, кофеин), пиридина (никотин), хинолина (хинин), изохинолина (папаверин), изохинолинофенантрена (морфин, кодеин) тропана (атропин, кокаин).
Темы рефератов и докладов.
I. Для углубленного изучения предмета:
1. Кислотно-основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот (ОН, SH, NН, CH-кислоты) и оснований (π-основания, n-основания).
2. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг σ-связей; факторы, затрудняющие вращение. Проекционные формулы Ньюмена. Связь пространственного строения с биологической активностью.
3. Региоселективность реакций радикального замещения в алканах.
4. Фторуглеводороды. Особенности получения и химических свойств. Применение фторуглеводородов.
5. Галогенуглеводороды, применяемые в медицине: этилхлорид, йодоформ, фторотан. Химические свойства, используемые для идентификации этих соединений.
6. Предельные и непредельные одноатомные спирты: сравнение способов получения и свойств. Применение в медицине и народном хозяйстве.
7. Тиолы: получение, свойства. Идентификация тиолов.
8. Простые эфиры и сульфиды: сравнение способов получения и химических свойств. Методы идентификации.
9. Диоксины как побочные продукты переработки фенолов, экологические проблемы химии фенолов.
10. Сравнение способов получения и химических свойств одно- и двухосновных карбоновых кислот.
11. Воски как сложные эфиры высших карбоновых кислот. Пчелиный воск, спермацет. Твины: строение, свойства, применение.
12. Фосфолипиды: строение, свойства, биологическое значение.
13. Угольная кислота и ее функциональные производные. Фосген, хлоругольный эфир, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Мочевина, уреидокислоты и уреиды кислот. Методы определения мочевины.
14. Сульфокислоты: способы получения и свойства. Десульфирование ароматических соединений. Нуклеофильное замещение в аренсульфокислотах: получение фенолов и функциональных производных.
15. Гетерофункциональные производные бензола - родоначальники лекарственных препаратов. Связь между строением и фармакологическим действием.
16. Глюкоза как исходное вещество для получения сорбита, глюконата кальция, аскорбиновой кислоты. Физические и химические методы идентификации глюкозы и продуктов ее превращения.
17. Синтетические возможности синтеза Скраупа - получение хинолина и его производных.
18. Концепция π-избыточности и π-дефицитности в химии гетероциклических соединений.
19. Белки - молекулы жизни: строение, биологическая роль, химические свойства, некоторые гормоны и антибиотики как производные пептидов.
20. Явление таутомерии в органической химии: кето-енольная, лактим-лактамная, цикло-оксотаутомерии. Причины. Особенности химических свойств разных таутомерных форм.
II. Для повышения общеобразовательного уровня:
1. Асимметрия биологических молекул.
2. Гетерофункциональные производные ароматических соединений – родоначальники лекарственных средств.
3. α-Гидроксикислоты: номенклатура, получение, обзор реакционной способности. Представители гидроксикислот как инновационные компоненты элитной косметики 21 века.
4. Органические сульфиды (тиоспирты, тиофенолы, тиоэфиры). Источники получения, анализ, использование.
5. Фенолокислоты растений: особенности строения, методы выделения и установления структуры, биологическая активность.
6. Фосфолипиды: строение, анализ, перспективы использования в борьбе с социальными болезнями (алкоголизм, наркомания).
7. Простагландины. Особенности строения. Перспективы использования.
8. Амфетамины. История открытия, использование. Синтез, анализ. Социальные проблемы.
9. Холестерин. Миф и реальность. Особенности строения. Метаболизм. Перспективное использование в косметологии.
10. Стероидные парафармацевтические препараты в спорте. Механизм действия.
11. Каротин. Особенности строения и химические свойства. Новые каротиносодержащие препараты.
12. Лекарственные вещества, полученные на основе низкомолекулярных пептидов. Их фармакологические свойства и методы анализа.
13. Пектиновые вещества: особенности строения и свойства. Применение в пищевой промышленности.
14. Нуклеиновые кислоты – молекулы жизни. Строение, функции, перспективы изучения.
15. Лекарственные препараты производные нуклеозидов: пути синтеза, механизм действия, перспективы использования.
к самосовершенствованию, самореализации, личностной и предметной рефлексии.
Разработчики:
Место работы
|
Занимаемая должность
|
Инициалы, фамилия
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Эксперты:
Место работы
|
Занимаемая должность
|
Инициалы, фамилия
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
