Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо с учетом рекомендаций и Прооп впо по направлению и профилю подготовки рабочая программа дисциплины опубликована на сайте ТюмГУ: «Химия органическая»
Скачать 437.14 Kb.
|
| Тема 1.1. Основные понятия органической химии. Предмет органической химии, ее значение для биологии, сельского хозяйства, промышленности. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений. Понятие о химической функции. Гомология и гомологические ряды. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Основные типы и виды изомерии. Структурные формулы. Типы химической связи: ковалентная, ионная, семиполярная, координационная и водородная. Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Полярность и поляризуемость ковалентной связи. Электронные эффекты в органических соединениях – положительный и отрицательный индукционный и мезомерный эффекты. Классификация реакций органических соединений по типу: замещение, присоединение, отщепление и перегруппировки. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы. Электрофильные, нуклеофильные и свободнорадикальные реагенты. Классификация органических реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные и радикальные реакции замещения и присоединения. Понятие о современных методах установления строения органических веществ путем совокупности химических превращений (элементный функциональных анализ, получение производных, деструкция и синтез) и физико-химических методов (УФ-, ИК-, ПМР- и масс-спектроскопии). Модуль 2 Тема 2.1. Углеводороды Алифатические (предельные и непредельные) углеводороды. Строение углеводородов. Классификация углеводородов. Систематическая и рациональная номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Гибридизация атомов углерода при одинарной, двойной и тройной связи, валентный угол, пространственное расположение электронных орбиталей. Конформации алканов, проекции Ньюмена. Геометрическая изомерия алкенов. Физические свойства углеводородов в гомологических рядах. Реакционная способность углеводородов с простыми и кратными углерод-углеродными связями. Реакции с галогенами, галогенводородами, с окислителями. Механизм реакций радикального галогенирования алканов. Механизм реакций электрофильного присоединения галогенводородов по двойной связи в молекулах алкенов. Правило Марковникова, статический и динамический фактор. Озонирование алкенов. Реакции гидрирования алкенов и алкинов. Полимеризация алкенов. Металлорганические производные алкинов. Диеновые углеводороды. Природные источники углеводородов, способы получения углеводородов. Циклические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура циклических углеводородов. Сравнение устойчивости циклоалканов в зависимости от размера цикла. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении циклоалканов. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи. Представление о строении терпенов, стероидов. Ароматические соединения и ароматичность. Изомерия и номенклатура ароматических углеводородов. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля). Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование. Механизм электрофильного замещения. Эффекты заместителей в электрофильном замещении (влияние на реакционную способность и ориентирующее действие). Реакции боковых цепей алкилбензолов. Тема 2.2. Галогенпроизводные углеводородов Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Природа связи углерод – галоген. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогенводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах). Нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (SN1, SN2). Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы, растворителя. Сравнение алкил-, винил- и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил. Отщепление галогенводородов от алкилгалогенидов. Правило Зайцева. Тема 2.3. Спирты, фенолы Спирты и простые эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура Первичные, вторичные и третичные одноатомные спирты. Оптическая изомерия органических соединений (на примере спиртов). Хиральный (асимметрический) атом углерода. Энантиомеры (антиподы). Рацематы. Проекции Фишера. Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов, восстановлением альдегидов и кетонов, с помощью магнийорганических соединений. Характеристика связей С–0 и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Химические свойства: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров (соли оксония), замещение гидроксила на галоген. Дегидратация и окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и. третичных спиртов. [Многоатомные спирты: гликоли, глицерин. Аллиловый спирт.] Простые эфиры. Изомерия. Образование оксониевых соединений. Циклические эфиры - окись этилена и диоксан, сравнение их свойств. [Идентификация спиртов и эфиров по ИК-спектрам.] Фенолы. Изомерия и номенклатура фенолов. Электронные эффекты гидроксила и ароматического кольца. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакций фенольного гидроксила: образование фенолятов, простых и сложных зфиров. Реакции электрофильного замещения и их ориентация (галогенирование, нитрование). Конденсация с альдегидами, роль кислотно-основного катализа. Фенольные соединения в природе. Модуль 3 Тема 3.1. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны. Гомологические ряды, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов, гидролизом дигалогеналканов, из карбоновых кислот, ацилированием ароматических углеводородов, гидратацией алкинов. Строение и характеристика карбонильной группы. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе бисульфита натрия, синильной кислоты, магний-органических соединений, спиртов. Взаимодействие с аммиаком, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином. Механизм. Реакции оксосоединений с участием -водородного атома: альдольно-кротоновая конденсация (кислотно-основный катализ, механизм), галогенирование. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов. [Акролеин. Реакции присоединения к - -непредельным оксосоединениям. Химическая и физико-химическая идентификация оксосоединений] Карбоновые кислоты и их производные. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, гидролизом нитрилов и сложных эфиров, через магнийорганические соединения. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Водородные связи и их влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства. Константа диссоциации и рКа. Влияние заместителей на кислотность. Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров. Ацилирование спиртов, фенолов, аминов, ангидридами и хлорангид-ридами кислот. [Дикарбоновые кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира, (алкилирование, конденсация с альдегидами). Циклические производные янтарной и глутаровой кислот] [Непредельные кислоты. Акриловая кислота. Сопряжение карбоксильной группы с двойной углерод-углеродной связью. Присоединение галогенводородов. Полимеры на основе производных акриловой и метакриловой кислот.] Карбоновые кислоты и их производные в природе. Понятие о строении липидов и жиров. Окси- и кетокислоты. Классификация и номенклатура оксикислот. Получение окислением гликолей, восстановлением кетокиспот. Дегидратация -, - и -оксикислот. Стереоизомерия молочной и винных кислот. Энантиомеры. Диасте-реомеры. Мезоформа. Рацематы и их разделение. [Кетокислоты. Пировиноградная кислота, ее образование из молочной кислоты, декарбоксилирование, превращение в аланин. Ацетоуксусный эфир, получение его сложноэфирной конденсацией (механизм). Кето-енольная таутомерия.] Тема 3.2. Углеводы Классификация углеводов. Образование и нахождение в природе. Моносахариды - рибоза, глюкоза, фруктоза. Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза. Полисахариды: крахмал и клетчатка. Структурная изомерия: альдозы и кетозы. Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы глюкозы (пиранозная и фуранозная). Формулы Колли-Толленса, Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Аномеры, Мутаротация. Стереоизомерия цепной и циклических форм. Связь конфигурации моносахаридов и глицеринового альдегида. D- и L-ряды. Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп. Кето-енольная таутомерия. Эпимеризация моноз. Химические свойства цепной и циклических форм: окисление, восстановление, ацилирование и алкилирование. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение. Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки. Тема 3.2. Азотистые соединения и гетероциклы Амины. Классификация, изомерия и номенклатура. Строение атома азота в аминах.. Стереохимия амино- и аммонийной групп. Получение аминов из спиртов, галогеналкилов, восстановлением нитросоединений, нитрилов, иминов, амидов, гидролизом N-замещенных амидов. Основные свойства аминов. Образование солей. Влияние строения алифатических и ароматических аминов на их основность. Нуклеофильные свойства аминов - алкилирование и ацилирование. [Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой.]. Ароматические амины. Диазотирование. Азосочетание. Понятие об азокрасителях. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы). [Физико-химические методы идентификации аминов] [Аминокислоты] [Классификация и номенклатура аминокислот. Природные амино-кислоты и их стереохимия. Важнейшие природные представители. Амфотерный характер аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Сравнение свойств -, - и -аминокислот. Лактамы. Дикетопиперазины. Пептидная связь. Белки. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Полиамидные волокна - капрон, нейлон.] Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом - фуран, тиофен, пиррол. Строение, участие электронов гетероатомов в создании ароматического секстета. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (галогенирование, ацилирование, нитрование) и их ориентация. Понятие о строении хлорофилла и гемина. [Шестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Строение. Реакционная способность и ориентация при электрофильном замещении.] [Гетероциклы - производные пиримидина (тимин, урацил, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Понятие о строении нуклеозидов.]
Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены
Лабораторная работа № 1. Химические свойства углеводородов (часть 1). Цель работы: изучить основные химические свойства алканов, алкенов, алкинов. Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовки, углеводороды, серная кислота, азотная кислота, бромная вода, окислители. Содержание: Опыт 1. Окисление углеводородов. Опыт 2. Образование и свойства этилена. Опыт 3. Полимеризация производных алкенов (демонстр.). Опыт 4. Влияние света на ход бромирования алканов (демонстр.) Лабораторная работа № 2. Химические свойства углеводородов (часть 2). Цель работы: изучить основные химические свойства ароматических углеводородов. Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовки, углеводороды, серная кислота, азотная кислота, бромная вода, окислители. Содержание: Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов. Опыт 2. Окисляемость ароматических углеводородов. Опыт 3. Нитрование толуола. Лабораторная работа № 3. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 1). Цель работы: изучить основные химические свойства спиртов, простых эфиров, фенолов. Оборудование и реактивы: пробирки, этанол, раствор фенола, натрий (металл.) серная кислота, бромная вода, раствор хлорного железа, окислители. Содержание: Опыт 1. Образование и гидролиз алкоголята. Опыт 2. Образование и гидролиз фенолята. Опыт 3. Образование диэтилового эфира. Опыт 4. Окисление этилового спирта. Опыт 5. Действие брома на фенолы в водном растворе. Опыт 6. Реакция фенолов с хлорным железом. Опыт 7. Обнаружение перекисей в диэтиловом эфире. Лабораторная работа № 4. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 2). Цель работы: изучить основные химические свойства альдегидов и кетонов. Оборудование и реактивы: пробирки, этанол, бензальдегид, медная проволока, аммиачный раствор окиси серебра, ионов меди, фенилгидразин. Содержание: Опыт 1. Образование альдегидов из спиртов при отщеплении водорода (дегидрирование). Опыт 2. Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди и соединений серебра. Опыт 3. Окисление бензойного альдегида (демонстр.). Опыт 4. Образование фенилгидразона бензальдегида. Лабораторная работа № 5. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 3). Цель работы: изучить основные химические свойства карбоновых кислот и их производных. Оборудование и реактивы: органические и минеральные кислоты, раствор щелочи, растительное масло, животный жир, мыло. Содержание: Опыт 1. Сравнение степени ионизации кислот. Опыт 2. Образование и гидролиз сложного эфира. Опыт 3. Омыление жиров щелочью в водно-спиртовом растворе. Опыт 4. Гидролиз мыла. Лабораторная работа № 6. Химические свойства углеводов (часть 1). Цель работы: изучить основные химические свойства моно- и дисахаридов. Оборудование и реактивы: сахара, аммиачный раствор окиси серебра, реактив Селиванова. Содержание: Опыт 1. Взаимодействие сахаров с аммиачным раствором окиси серебра. Опыт 2. Реакция Селиванова на кетозы. Опыт 3. Гидролиз сахарозы. Лабораторная работа № 7. Химические свойства углеводов (часть 2). Цель работы: изучить основные химические свойства полисахаридов. Оборудование и реактивы: крахмал, целлюлоза, аммиачный раствор окиси серебра, реактив Швейцера, раствор соляной кислоты. Содержание: Опыт 1. Ферментативный гидролиз крахмала. Опыт 2. Растворение и гидролиз клетчатки кислотами. Опыт 3. Растворение клетчатки в реактиве Швейцера. Лабораторная работа № 8. Химические свойства азотсодержщих органических соединений. Цель работы: изучить основные химические свойства азотистых оснований и гетероциклических соединений. Оборудование и реактивы: анилин, бромная вода. Содержание: Опыт 1. Образование и разложение солей анилина. Опыт 2. Бромирование анилина. Опыт 3. Диазотирование анилина. Опыт 4. Образование азокрасителей. |
