Примерная тематика курсовых работ
Курсовые работы учебным планом ООП не предусмотрены
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины (модуля).
Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты лабораторных работ, защиты реферата и выполнении контрольных заданий.
Примерные задания для самостоятельной работы
1. Составьте уравнения реакций для следующей схемы химических превращений:
а) К какому стехиометрическому типу относится каждая реакция?
б) Рассмотрите механизмы превращения н.бутана в А и Д. Какая из этих реакций будет идти быстрее?
в) Рассмотрите механизм превращения А в В; Д в Е.
г) Назовите все полученные соединения по систематической номенклатуре.
2. Расшифруйте следующую схему превращений:
а) К какому стехиометрическому типу относятся реакции образования А, В, С, Д? Укажите типы возможных механизмов.
б) Как классифицируют реакции, приводящие к Е и F?
в) Рассмотрите механизм образования В.
г) В каком структурном отношении находятся С и Д?
д) Рассмотрите механизм образования С и (или) Д.
е) Назовите В, С, Д, Е, F по систематической номенклатуре.
ж) Какое из соединений – бензол или В – быстрее вступает в соответствующие реакции?
3. Расшифруйте следующую схему превращений:
а) К какому стехиометрическому типу относится каждая реакция? Укажите типы возможных механизмов.
б) Что является атакующей частицей в реакции образования A? Как она образуется?
в) Рассмотрите механизм реакции образования А.
г) Рассмотрите механизм реакции образования В.
д) Имеются ли среди полученных соединений способные к пространственной изомерии? Если да, то приведите соответствующие стереохимические формулы.
е) Назовите А, В, С, Д, Е, F по систематической номенклатуре.
4. Расшифруйте схему следующих превращений:
а) К какому стехиометрическому типу относится каждая реакция? Укажите типы возможных механизмов.
б) Рассмотрите механизм превращения В в С.
в) Имеются ли среди полученных химически идентичные соединения?
г) Имеются ли среди полученных соединения, способные к пространственной изомерии? Если да, то привести соответствующие стехиометрические формулы.
д) Назовите все полученные соединения по систематической номенклатуре.
Вопросы к экзамену
Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Классификация органических соединений.
Типы химической связи: ковалентная и ионная (их образование), семиполярная, координационная, водородная.
Поляризуемость и поляризация связей. Индукционный и мезомерный эффекты.
Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Простые и кратные ковалентные связи, их строение.
Понятие о химической функции. Гомология и гомологические ряды.
Классификация органических реакций по механизмам: электрофильные, нуклеофильные и радикальные реакции замещения и присоединения.
Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентой связи. Типы промежуточных частиц: карбкатионы, карбанионы, свободные радикалы. Их строение, стабилизация.
Оптическая изомерия органических соединений.
Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный атомы углерода. Алкилы. Номенклатура алканов.
Строение алканов. Тетраэдрическая модель молекулы метана. Природа -связей С–С и С–Н. Конформации алканов.
Галогенирование алканов, циклоалканов, бензола.
Природные источники углеводородов. Изомерия и номенклатура алкенов и алкинов.
Химические свойства алканов: галогенирование (радикальный механизм, понятие о цепных реакциях). Реакционная способность и направление реакций замещения. Пиролиз. Окисление.
Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов. Характеристики олефиновой связи.
Цис- и транс- изомерия алкенов и их производных.
Реакции электрофильного присоединения к алкенам: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Механизм. Правило Марковникова.
Сравнение химических свойств алканов, алкенов и циклоалканов.
Образование и относительная стабильность первичных, вторичных и третичных карбкатионов в реакции электрофильного присоединения.
Окисление алкенов: образование гликолей, эпоксидирование, озонирование (использование для анализа положения двойной связи), окисление с разрывом двойной связи.
Получение алкенов дегидрогалогенированием галогеналканов, дегидратацией спиртов. Правило Зайцева.
Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов. Характеристики -СС- связи.
СН-кислотные свойства алкинов: замещение на металл, присоединение к альдегидам и кетонам (Фаворский).
Химические свойства алкинов: гидрирование, присоединение галогенов, галогенводородов, воды (реакция Кучерова).
Классификация алкадиенов. Сопряженные диены, строение (, - сопряжение).
Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура. Сравнение устойчивости циклоалканов. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи.
Особенности пространственного строения циклогексана. Конформации.
Изомерия и номенклатура диенов, циклоалканов и аренов.
Химические свойства алкадиенов: 1,2- и 1,4- присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование). Полимеризация и строение полимеров.
Изомерия и номенклатура производных бензола.
Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля).
Хлорирование толуола в боковую цепь и ядро (условия, механизмы).
Введение ацильной группы в ароматическое ядро (Фридель-Крафтс). Роль кислот Льюиса в этой реакции.
Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование ароматического ядра. Механизм электрофильного замещения.
Заместители I-го рода, их влияние на скорость и направление реакций электрофильного замещения. Механизм ориентирующего действия.
Заместители второго рода. Влияние на скорость, направление реакции электрофильного замещения у производных бензола и механизм ориентирующего действия.
Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных углеводородов.
Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения на примере гидролиза галогеналканов.
Биомолекулярный механизм нуклеофильного замещения (на примере гидролиза галогеналканов).
Сравнение алкил-, винил-, и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил (гидролиз).
Взаимодействие алкилгалогенидов с натрием и магнием. Металлоорганические соединения. Характер связи углерод – металл.
Действие на магнийорганические соединения воды, спиртов, альдегидов и кетонов, углекислоты.
Классификация, изомерия и номенклатура одноатомных спиртов.
Характеристика связей С–О и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов.
Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов, восстановлением альдегидов и кетонов, с помощью магнийорганических соединений.
Замещение гидроксила на галоген в спиртах. Условия. Механизм.
Химические свойства спиртов: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров, замещение гидроксила на галоген, дегидратация и окисление.
Многоатомные (гликоли, глицерин) и непредельные (аллиловый) спирты. Особенности химического поведения.
Простые эфиры. Получение из спиртов, свойства (устойчивость к гидролизу, образование оксониевых соединений).
Циклические простые эфиры – окись этилена и диоксан, сравнение их свойств.
Фенолы. Конденсация с альдегидами, роль кислотно-основного катализа. Фенолформальдегидные смолы.
Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакции фенольного гидроксила: образование фенолятов, простых и сложных эфиров.
Реакции электрофильного замещения у фенолов и их ориентация (галогенирование, нитрование).
Ацилирование спиртов, фенолов, аминов, ангидридами и хлорангидридами кислот.
Альдегиды. Кетоны. Гомологические ряды. Изомерия и номенклатура.
Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов, гидролизом дигалогеналканов, из кислот и их производных.
Строение и характеристики карбонильной группы.
Галогенирование оксо-соединений (механизм).
Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.
Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе спиртов (ацетали, кетали и их гидролиз).
Реакции оксосоединений с участием -водородного атома: альдольно-кротоновая конденсация (кислотно-основной катализ, механизм).
Взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком, гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Механизм.
Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот.
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотные свойства. Константа диссоциации и показатель рКа. Влияние заместителей на кислотность.
Карбоновые кислоты и их производные в природе. Строение липидов и жиров.
Получение карбоновых кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, гидролизом нитрилов и сложных эфиров, через магнийорганические соединения.
Стереоизомерия молочной и винной кислот. Энантиомеры. Диастереомеры. Мезоформа. Рацематы и разделение.
Механизм реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров.
Дегидратация -,-, и - оксикислот.
Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров.
Альдогексозы (глюкоза, манноза). Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы (пиранозная и фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп.
Стереоизомерия цепной и циклической форм моноз D- и L- ряда. Аномеры.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение.
Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки.
Химические свойства цепной и циклических форм моноз: окисление, восстановление, алкилирование и ацилирование.
Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Строение атома азота в аминах. Стереохимия амино- и аммонийной групп.
Основные свойства алифатических и ароматических аминов. Факторы, влияющие на основность.
Нуклеофильные свойства аминов – алкилирование и ацилирование. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой.
Ароматические амины. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).
Ароматические амины. Реакция диазотирования. Азосочетание. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).
Строение пятичленных гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол).
Химические свойства пятичленных гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол). Ацидофобность, реакции электрофильного замещения.
Шестичленные гетероароматические соединения. Пиридин. Строение. Реакционная способность и ориентация при электрофильном замещении.
Образовательные технологии.
Виды учебной работы
|
Образовательные технологии
|
Аудиторные
занятия
|
а) Чтение лекций (мультимедийные и видео-демонстрации, письменное тестирование по пройденному материалу.
б) Проведение лабораторных (выполнение работы, решение типовых задач, групповое обсуждение и анализ проблем, заслушивание и обсуждение устных докладов, сообщений, выступлений, встречи с преподавателями других дисциплин).
в) Интерактивные технологии (групповые дискуссии, разбор конкретных ситуаций).
г) Модульно-рейтинговая технология контроля успеваемости.
|
Самостоятельная работа
|
а) Изучение учебной и методической литературы, т.ч. поиск информации в электронных сетях и базах данных, подготовка презентаций.
б) Выполнение домашних заданий (для каждого студента — персональный комплект задач).
в) Подготовка к лабораторным работам: составление планов и отчетов.
|
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
Основная литература:
1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001.
2. Беляцкий М.К., Паничев С.А. Введение в органическую химию. Тюмень: Изд-во ТюмГУ, 2007.
3. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С, Терентьев А.П. Упражнений и задачи по органической химии. М.: Высшая школа, 1974.
Дополнительная литература:
1. Райлс и др. Основы органической химии. М.: Мир, 1983.
2. Эппликвист и др. Введение в органическую химию. М.: Мир, 1986.
3. Фримантл М. Химия в действии. М.: Мир, 1991, ч. II.
Литература к лабораторному практикуму:
1. Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии. М., "Академия", 2000.
2. Некрасов. В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. М., "Химия", 1975.
Программное обеспечение и Интернет – ресурсы:
Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины.
Оборудованная учебная лаборатория по органической химии (ауд. 101, корп. 5А). Для чтения лекций необходима аудитория с мультимедийным оборудованием. Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный класс с выходом в интернет и доступом к электронно-библиотечной системе ИБЦ.
|
