3.2.1 Разделы учебной дисциплины и компетенции, которые должны быть освоены при их изучении
п
№
| № компетенции
| Наименование раздела учебной дисциплины
| Содержание раздела в дидактических единицах (темы разделов)
| 1
| 2
| 3
| 4
| 1.1
| ОК-1,3,5
ПК- 47,48;
| Раздел 1. Общие понятия органической химии. Строение и реакционная способность углеводородов. Пространственное строение органических соединений. Основы спектроскопии.
| Определение органической химии. Развитие представлений о строении органических соединений. Теория строения A.M. Бутлерова, её философская сущность и развитие на современном этапе. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.
| 1.2
| ОК -5,ПК-34, 48
Зн1,2,3,4,5; Вл.2,3
|
| Классификация органических соединений: функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.
| 1.3
| ОК 5,ПК-48
Зн.1,2,3
Ум.2
|
| Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Использование радикально-функциональной номенклатуры для отдельных классов органических соединений.
| 1.4
| ОК- 5,ПК-48
Ум4,
|
| Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные σ- и π-связи. Строение двойных (С=С, С=О) и тройных (С≡С) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
| 1.5
| ОК- 5,ПК-48
|
| Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.
| 1.6
| ОК -5,ПК-48
|
| Пространственное строение органических соединений (основы стереохимии). Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр) и операции симметрии (вращение, отражение). Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Способы изображения пространственного строения молекул. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Оптическая активность энантиомеров. Поляриметрия как метод исследования оптически активных соединений. Относительная и абсолютная конфигурации. D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия и σ-диастереомерия). π-Диастереомеры. Е,Z-стерео-химические ряды. Различие свойств энантиомеров и диастереомеров. Способы разделения рацематов. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг σ-связей. Факторы, затрудняющие вращение. Связь пространственного строения с биологической активностью.
| 1.7
| ОК -5,ПК-47, 48
|
| Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Основные типы органических кислот и оснований. Факторы, определяющие кислотность и основность.
| 1.8
| Зн.1, Ум.7,
|
| Классификация органических реакций: присоединение, замещение, отщепление, перегруппировка. Понятие о механизме реакций - ионные (электрофильные, нуклеофильные), свободнорадикальные. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние.
| 1.9
| ПК 1,ПК -35, ПК-48, ПК-49
Зн.4, УМ 6,
|
| Современные физико-химические методы установления строения. Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных переходов и их энергия; основные параметры полос поглощения; смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.
| 1.10
| Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Алканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алканов. Способы получения. Природные источники углеводородов. Реакции радикального замещения, механизм. Способы образования свободных радикалов. Строение свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Изомеризация, окисление и дегидрирование алканов. Вазелиновое масло, парафин.
| 1.11
| ОК -5, ПК 48
Зн.1,2,3
Ум.1,2,3
|
| Циклоалканы. Номенклатура. Способы получения. Малые циклы. Электронное строение циклопропана (τ-связи). Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения). Нормальные циклы. Реакции замещения. Конформации циклогексана. Энергетическое различие конформаций циклогексана (кресло, ванна, полукресло). Аксиальные и экваториальные связи
| 1.12
| Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Алкены. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алкенов. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения, механизм. Строение карбокатионов. Пространственная направленность присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация (статический и динамический подходы). Реакции замещения в аллильное положение. Окисление алкенов (гидроксилирование, озонирование, эпоксидирование). Каталитическое гидрирование. Идентификация алкенов.
| 1.13
| ПК-34, 47,48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Алкины. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алкинов. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалоге-нирование, присоединение галогенов). Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции замещения (образование ацетиленидов) как следствие СН-кислотных свойств алкинов. Циклотримеризация ацетилена. Окисление алкинов. Идентификация алкинов.
| 1.14
| ОК -5,ПК 48,
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Сопряжение (π-,π-сопряжение). Сопряженные системы с открытой цепью. Энергия сопряжения. Сопряженные диены (бутадиен, изопрен). Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
| 1.15
| ОК -5, ПК -47, 48
Зн.1,2,3,4;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность бензоидных соединений (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Общие критерии ароматичности, правило Хюккеля.
| 1.16
| Ок- 5,ПК- 47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Моноядерные арены. Номенклатура. Способы получения. Ароматические свойства. Спектральные характеристики ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения, механизм, π- и σ-комплексы. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода, p,π-сопряжение. Согласованная и несогласованная ориентация. Химические свойства гомологов бензола. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора. Окисление. Бензол, толуол, ксилолы, кумол. Спектральная идентификация аренов
| 1.17
| ОК -5, ПК47, 48
Зн.1,2,3,4;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование) Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны). Антрацен, фенатрен; ароматические свойства. Восстановление, окисление.
Спектральная идентификация углеводородов
|
|
|
| 2.1
| Ок -5,ПК-47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
| Раздел 2.Основные классы моно- и полифункциональных органических соединений.
| Галогенопроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Физические свойства.
| 2.2
| Ок -5,ПК-47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Галогеналканы и галогенциклоалканы. Способы получения. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, амины, нитрилы, нитропроизводные. Реакции элиминирования: дегалогенирование, дегидро-галогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
| 2.3
| Ок -5,ПК -47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды, причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.
| 2.4
| Ок -5,ПК -47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Галогенарены. Нуклеофильное замещение галогена в ядре. Различие в подвижности галогена в ароматическом ядре и боковой цепи. Дезактивирующее и ориентирующее влияние галогена в реакциях электрофильного замещения. Этилхлорид, тетрахлорид углерода, хлороформ, йодоформ, хлорбензол, бензилхлорид. Идентификация галогенопроизводных углеводородов.
|
| 2.5
| Ок -5,ПК-47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп, по природе радикала. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики спиртов. Способы получения. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние межмолекулярной ассоциации на физические свойства и спектральные характеристики.
Нуклеофильные свойства спиртов: получение простых и сложных эфиров. Образование галогеналканов. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов. Окисление спиртов.
|
| 2.6
| Ок-5,ПК-47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Многоатомные спирты, особенности их химического поведения. Непредельные спирты; прототропная таутомерия енолов. Перегруппировка Эльтекова. Метанол, этанол, пропанолы, бутанолы, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, тринитрат глицерина. Идентификация спиртов.
|
| 2.7
| Ок -5,ПК-47, 48
Зн.1,2,3,4,5;
Ум.1,2,4,5,6,7;
Вл.3,4,5,
|
| Простые эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Основные свойства, образование оксониевых солей. Нуклеофильное расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление. Представление об органических гидропероксидах и пероксидах. Диэтиловый эфир, анизол, фенетол. Понятие о тиоспиртах и тиоэфирах.
|
| |