№
|
Наименование разделов и тем
|
Всего часов
|
Из них:
|
Формы текущего контроля
|
Аудиторные часы
|
СРС
|
Л
|
С
|
ЛР
|
П
|
|
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
1.
|
Раздел 1. Общие понятия органической химии. Строение и реакционная способность углеводородов. Пространственное строение органических соединений. Основы спектроскопии.
|
89
|
26
|
|
35
|
|
28
|
Письменный и устный опрос
Самостоя
тельная работа
Защита лаборатор
ной работы, текущее тестиро
вание
Решение задач
|
1.1
|
Определение органической химии. Развитие представлений о строении органических соединений. Теория строения A.M. Бутлерова, её философская сущность и развитие на современном этапе. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического об разования.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
1.2.
|
Классификация органических соединений: функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органиче ских соединений. Основные классы органических соединений.
|
2
|
|
|
|
|
2
|
|
1.3.
|
Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Использование радикально-функциональной номенклатуры для отдель ных классов органических соединений.
|
2
|
|
|
|
|
2
|
|
1.4.
|
Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные σ- и π-связи. Строение двойных (С=С, С=О) и тройных (С≡С) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
|
7
|
2
|
|
5
|
|
|
|
1.5.
|
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.
|
|
|
|
|
|
|
|
1.6.
|
Пространственное строение органических со единений (основы стереохимии). Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр) и операции симметрии (вращение, отражение). Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Способы изображения пространственного строения молекул. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные фор мулы Фишера. Оптическая активность энантиомеров. Поляриметрия как метод исследования оптически активных соединений. Относительная и абсолютная конфигурации. D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия и σ-диастереомерия). π-Диастереомеры. Е,Z-стерео-химические ряды. Различие свойств энантиомеров и диастереомеров. Способы разделения рацематов. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения во круг σ-связей. Факторы, затрудняющие вращение. Связь пространственного строения с биологической активностью.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.7.
|
Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Основные типы органических кислот и оснований. Факторы, определяющие кислотность и основность.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.8.
|
Классификация органических реакций: присоединение, замещение, отщепление, перегруппиров ка. Понятие о механизме реакций - ионные (электрофильные, нуклеофильные), свободнорадикальные. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.9.
|
Современные физико-химические методы установления строения. Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных пере ходов и их энергия; основные параметры полос поглощения; смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
1.10.
|
Алканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алканов. Способы получения. Природные ис точники углеводородов. Реакции радикального замещения, механизм. Способы образования сво бодных радикалов. Строение свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Изомеризация, окисление и дегидрирование алканов. Вазелиновое масло, парафин.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
1.11.
|
Циклоалканы. Номенклатура. Способы получения. Малые циклы. Электронное строение циклопропана (τ-связи). Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения). Нормальные циклы. Реакции замещения. Конформации циклогексана. Энергетическое различие конформаций циклогексана (кресло, ванна, полукрес ло). Аксиальные и экваториальные связи.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.12.
|
Алкены. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алкенов. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения, механизм. Строение карбокатионов. Пространственная направленность присоединения. Присоединение гало генов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация (статический и динамиче ский подходы). Реакции замещения в аллильное положение. Окисление алкенов (гидроксилирование, озонирование, эпоксидирование). Каталитическое гидрирование. Идентификация алкенов.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
1.13.
|
Алкины. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Спектральные харак теристики алкинов. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалоге-нирование, присоединение галогенов). Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции замещения (образование ацетиленидов) как следствие СН-кислотных свойств алкинов. Циклотримеризация ацетилена. Окисление алкинов. Идентификация алкинов.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.14.
|
Сопряжение (π-,π-сопряжение). Сопряженные системы с открытой цепью. Энергия сопряжения. Сопряженные диены (бутадиен, изопрен). Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
|
4
|
2
|
|
|
|
2
|
|
1.15.
|
Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматич ность бензоидных соединений (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Общие критерии ароматичности, правило Хюккеля.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
1.16.
|
Моноядерные арены. Номенклатура. Способы получения. Ароматические свойства. Спектральные характеристики ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения, механизм, π- и σ-комплексы. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода, p,π-сопряжение. Согласованная и несогласованная ориентация. Химические свойства гомологов бензола. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присое динение хлора. Окисление. Бензол, толуол, ксилолы, кумол. Спектральная идентификация аренов.
|
|
|
|
|
|
|
|
1.17.
|
Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реак ции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование) Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны). Антрацен, фенатрен; ароматические свойства. Восстановление, окисле ние.
Спектральная идентификация углеводородов
|
4
5
|
2
|
|
5
|
|
2
|
Модуль 1.
|
2
|
Раздел 2.Основные классы моно- и полифункциональных органических соединений.
|
101
|
20
|
|
55
|
|
26
|
Письменный и устный опрос
Самостоя
тельная работа
Защита лаборатор
ной работы, текущее тестиро
вание
Решение задач
|
2.1.
|
Галогенопроизводные углеводородов. Клас сификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Физические свойства.
|
9
|
2
|
|
5
|
|
2
|
|
2.2.
|
Галогеналканы и галогенциклоалканы. Способы получения. Характе ристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм моно- и бимолекулярных реак ций, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, амины, нитрилы, нитропроизводные. Реакции элиминирования: дегалогенирование, дегидро-галогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
|
|
|
|
|
|
|
|
