Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия»
Скачать 1.96 Mb.
|
| Раздел 4. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. Алкалоиды. | 69 | 12 | | 25 | | 32 | Письменный и устный опрос Самостоя тельная работа Защита лаборатор ной работы, текущее тестиро вание Решение задач | |
| 4.1. | Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен как π-избыточные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа. Ацидофобность пиррола и фурана. Ки слотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ори ентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов. Гидрирование пиррола и фурана (пиpролидин, тетрагидрофуран). Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензпиррол (индол), триптофан и его превращения в организме. | 11 | 2 | | 5 | | 4 | |
| 4.2. | Пятичленные ароматические гетероциклы с двумя гетероатомами: пи разол, имидазол, тиазол, оксазол как π-амфотерные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства; образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование, галогенирование). Реакции нуклеофильного замещения в тиазоле (аминирование). Лекарственные средства на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин. Синтезы антипирина и амидопирина на базе дикетена. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков. | 11 | 2 | | 5 | | 4 | |
| 4.3. | Азины. Строение, номенклатура. Пиридин, хинолин, изохинолин как π-дефицитные системы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Дезактивирующее влияние пиридинового атома азота, ориентация замещения в пиридине и хинолине. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование - реакция Чичибабина, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидрокси-производных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Гомологи пиридина: α-, β-, γ-пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновый кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин. Основные свойст ва. Синтез хинолина по Скраупу. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его произ водные, применяемые в медицине. | 11 | 2 | | 5 | | 4 | |
| 4.4. | Группа пирана. Неустойчивость α-, γ-пиранов. α-, γ-Пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кума рин, флавон и их гидроксипроизводные. Флавоноиды: лютеолин, кверцетин, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные (катехины). Токоферол (витамин Е). | 4 | | | | | 4 | |
| 4.5. | Шестичленные гетероциклы в двумя гетероатомами. Строение; номенклатура. Представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимии, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота; получение, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кисло ты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин (витамин В1). | 6 | 2 | | | | 4 | |
| 4.6. | Конденсированные системы гетероциклов. Пурин: ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кисло та, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства моче вой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин. теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов. | 6 | 2 | | | | 4 | |
| 4.7. | Нуклеозиды, нуклеотиды. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Строение; номенклатура. Характер связи нуклеинового основания с углевод ным остатком. Нуклеотиды. Строение; номенклатура нуклеозид-монофосфатов. Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Первичная структура нуклеиновых кислот. | 4 | | | | | 4 | |
| 4.8. | Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства; образо вание солей. Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин. Связь реакционной способности с наличием конкретных функциональных групп. Идентификация алкалоидов. | 11 5 | 2 | | 5 5 | | 4 | Модуль 5 |
| 5 | Органический синтез | 20 | | | 20 | | | Письменный и устный опрос Самостоя тельная работа Защита лаборатор ной работы, текущее тестиро вание |
| 5.1 | Методы выделения и очистки органических соединений: экстракция, перекристаллизация, перегонка, определение температуры плавления. | 5 | | | 5 | | | |
| 5.2 | Синтез, очистка и идентификация этилацетата. | 5 | | | 5 | | | |
| 5.3 | Синтез, очистка и идентификация сульфаниловой кислоты | 5 | | | 5 | | | |
| | Практические навыки | 2 | | | 2 | | | |
| | Всего | 360 | 72 | | 168 | | 120 | |
| № п/п | Название тем лекций базовой части дисциплины по ФГОС | Объём по семестрам | |
| III | IV | ||
| 1 | Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. | 2 | |
| 2 | Классификация органических соединений. | | |
| 3 | Номенклатура органических соединений. | | |
| 4 | Типы химических связей. Гибридизация атома углерода, строение углеводородов. Ковалентные σ- и π-связи, их образование и характеристики. | 2 | |
| 5 | Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. | | |
| 6 | Основы стереохимии органических соединений. Конфигурация и конформация. Стереоизомерия соединений с одними и несколькими центрами хиральности. D,L-, R,S -стереохимические ряды. | 2 | |
| 7 | Кислотные и основные свойства органических соединений. | 2 | |
| 8 | Классификация органических реакций. Механизмы реакций, промежуточные активные частицы. | 2 | |
| 9 | Современные физико-химические методы установления строения органических соединений. Понятие о спектральных методах исследования. | | |
| 10 | Алканы: строение, химические свойства, способы получения. | 2 | |
| 11 | Циклолканы: строение, химические свойства, получение. | 2 | |
| 12 | Непредельные углеводороды: алкены, строение, химические свойства, способы получения. | 2 | |
| 13 | Непредельные углеводороды: алкины, строение, химические свойства, способы получения. | 2 | |
| 14 | Сопряжение, энергия сопряжения, соединения с открытой цепью: алкадиены и замкнутой системами сопряжения. | 2 | |
| 15 | Сопряженные системы с замкнутой системой сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Реакционная способность ароматических систем. | 2 | |
| 16 | Галогенопроизводные углеводородов. Механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимический результат. Сравнение реакционной способности алкил-, арил-, винил- и аллилгалогенуглеводородов. Применение галогенуглеводо-родов в медицине и фармации | 2 | |
| 17 | Гидрокисипроизводные углеводородов: строение, методы идентификации, химические свойства, способы получения, применение в медицине и фармации. | 2 | |
| 18 | Простые эфиры | | |
| 20 | Сульфокислоты. Тиоэфиры. | | |
| 21 | Карбонильные соединения: строение, способы идентификации, способы получения, химические свойства. Механизм реакции нуклеофильного присоединения, реакции с азотистыми основаниями, их использование в фарманализе. Применение альдегидов и кетонов в медицине и фармации. | 2 | |
| 22 | Карбоновые кислоты: строение, способы получения, химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации. Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах. Методы идентификации кислот и их производных. | 2 | |
| 23 | Ароматические карбоновые кислоты | | |
| 24 | Омыляемые липиды: жиры, воска, фосфолипиды. Строение, свойства, значение для жизнедеятельности. Применение в медицине. | 2 | |
| 25 | Амины: строение, особенности спектральных характеристик. Способы получения, химические свойства, использование в медицине и фармации. Идентификация аминов. | 2 | |
| 26 | Диазо- и азосоединения. Реакции диазотирования и азосочетания, условия проведения. Свойства солей диазония. Использование реакции азосочетания для идентификации органических аминов и фенолов. | 2 | |
| 1 | Гидроксикислоты: строение, стереоизомерия, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции гидрокси- и оксокислот. Биологическое значение. | | 2 |
| 2 | Оксокислоты: строение, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции оксокислот. Биологическое значение. | | 2 |
| 3 | Аминокислоты и аминоспирты: строение, биполярная структура, химические свойства. α-Аминокислоты как структурные единицы белков. Строение пептидной группы. Гидролиз полипептидов и белков. | | 2 |
| 4 | Гетерофункциональные соединения, как родоначальные структуры лекарственных веществ. Салициловая кислота и салицилаты, пара-аминофенол, сульфаниловая и пара-аминобензойная кислоты, препараты на их основе, принцип строения сульфаниламидных препаратов. | | 2 |
| 5 | Углеводы: общая характеристика, биологическое значение, классификация. Моносахариды: классификация, стереоизомерия, образование циклических форм. Мутаротация. конформации гексапираноз. | | 2 |
| 6 | Химические свойства моноз как гетерофункциональных соединений. Образование гликозидов и их отношение к гидролизу. Эпимеризация. Методы идентификации гексоз и пентоз, альдоз и кетоз. | | 2 |
| 7 | Олиго- и полисахариды: принцип строения. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Гидролиз полисахаридов. Использование сахарозы, лактозы, крахмала для приготовления лекарственных форм. | | 2 |
| 8 | Терпены: определение, классификация. Строение и свойства ациклических, моно- и бициклических терпенов. Синтез и применение камфоры и бромкафоры. Ментан и его производные (ментол, валидол, терпингидрат): получение, химические свойства, использование в медицине. | | 2 |
| 9 | Стероиды: определение, особенности строения. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец и её обозначение (5α- и 5β-ряды). Родоначальные структуры стероидов. Представители: стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды, генины сердечных гликозидов. Их химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биологические функции. Препараты на основе стероидов. | | 2 |
| 10 | Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиррольного типа и π-избыточных системах. Химические свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная система. Превращение производных индола в организме. Лекарственные средства – производные 5-нитрофурфурола. | | 2 |
| 11 | Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиридинового типа и π-амфотерных системах. Кислотно-основные свойства, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Лекарственные средства – производные пиразолона, бензимидазола, тиазола. Превращение производных имидазола в организме. | | 2 |
| 12 | Азины: электронное строение, понятие о π-дефицитных гетероароматических системах. Химические свойства пиридина и хинолина, лекарственные препараты на их основе. Синтез хинолина по Скраупу. | | 2 |
| 13 | Гетероциклические соединения – производные пирана. Понятие о солях пирилия. Бензпироны и их гидроксипроизводные. Биологическая активность флавоноидов. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Строение, представители, химические свойства. | | 2 |
| 14 | Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина как компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия. Барбитуровая кислота и препараты на её основе. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его амино- и гидроксипроизводные. Мочевая кислота и её соли. | | 2 |
| 15 | Нуклеиновые кислоты: строение, биологическое значение. Нуклеозиды и нуклеотиды как структурные компоненты нуклеиновых кислот: строение, номенклатура, отношение к гидролизу. Общие и разные химические составляющие РНК и ДНК. | | 2 |
| 16 | Алкалоиды: определение, химическая классификация, строение и химические свойства алкалоидов группы пиридина, хинолина, изохинолинофенантрена, тропана. Методы идентификации алкалоидов. | | 2 |
| 17 | Обзорная лекция: концепция π-избыточности и π-дефицитности в органической химии. Механизм действия лекарственных средств, являющихся производными π-избыточных или π-дефицитных систем. | | 2 |
| 18 | Обзорная лекция: современные подходы к конструированию лекарственных препаратов и биологически активных соединений. | | 2 |
| | Всего | | 72 |
Похожие:
 | Программа учебной дисциплины органическая химия 2014 г Программа учебной дисциплины «Органическая химия» разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта... | | Рабочая программа дисциплины Органическая химия для медицины и ветеринарии Целями освоения дисциплины «Органическая химия для медицины и ветеринарии» является формирование компетенций связанных с |
| Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо... Беляцкий М. К., Кремлева Т. А., Мостяева Л. В. Химия органическая. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов... | | Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Федеральное государственное Бюджетное образовательное учреждение высшего пРофессионального образования |
| Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Рабочая программа предназначена для преподавания дисциплины естественнонаучного цикла студентам очной формы обучения по направлению... |  | Рабочая программа по дисциплине в органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров Целью изучения дисциплины «органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров» дать знания основных теоретических положений... |
| Аналитическая химия учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профиль подготовки... |
| Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профиль подготовки... | | Рабочая программа по дисциплине б пищевая химия Ооп впо направления 260100. 62 Продукты питания из растительного сырья. Дисциплина преподается в 5 семестре и методически взаимосвязана... |
| Рабочая программа дисциплины Химия синтетических лекарственных веществ Дисциплина «Химия синтетических лекарственных веществ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б.... | | Рабочая программа учебной дисциплины химия 2012г рабочая программа... Государственное образовательное учреждение среднего профессионального образования Ярославской области |
| Высокомолекулярные соединения учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Химические основы биологических процессов учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... |
| Рабочая программа дисциплины Химия пищи «органическая и биоорганическая химия» и выполнения профессиональных задач, на основе умения планировать, организовывать свою деятельность,... | | Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов очного... Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия... |
