Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия»
Скачать 1.96 Mb.
|
| 2.8 | Ок -5,ПК -47,48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп. Номенклату ра. | | ||||||
| 2.9 | Ок 3,ПК-47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Физические свойства. Спектральные характеристики фенолов. Способы по лучения. Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров. Окисление фенолов. Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенироваиие, нитро вание, сульфирование, нитрозирование, карбоксилирование, гидроксиметилирование. Фенол; 2,4,6-тринитрофенол; α- и β-нафтолы; пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Идентификация фенольных соединений. | | ||||||
| 2.10 | Ок 5,ПК-47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Карбонильные соединения. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние ради кала на реакционную способность карбонильной группы. Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов, гидросульфита натрия, циановодорода, металлорганических соединений (образование первичных, вто ричных и третичных спиртов). Полимеризация альдегидов; параформ, паральдегид. Реакции присоединения-отщепления: образование иминов (основа ний Шиффа), оксимов, гидразонов, арилгидразонов, семикарбазонов: использо вание их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрам Карбонильные соединения. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние ради кала на реакционную способность карбонильной группы. Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов, гидросульфита натрия, циановодорода, металлорганических соединений (образование первичных, вто ричных и третичных спиртов). Полимеризация альдегидов; параформ, паральдегид. Реакции присоединения-отщепления: образование иминов (основа ний Шиффа), оксимов, гидразонов, арилгидразонов, семикарбазонов: использо вание их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин). Реакции с участием α-СН-кислотного центра. Конденса ции альдольного и кротонового типа, роль кислотного и основного катализа. Галоформная реакция, йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Различие в легко сти окисления альдегидов и кетонов, правило Попова. Каталитическое гидрирование. Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоралгидрат), акро леин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, бензофенон. Идентификация альдегидов и кетонов. ин). Реакции с участием α-СН-кислотного центра. Конденса ции альдольного и кротонового типа, роль кислотного и основного катализа. Галоформная реакция, йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Различие в легко сти окисления альдегидов и кетонов, правило Попова. Каталитическое гидрирование. Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоралгидрат), акро леин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, бензофенон. Идентификация альдегидов и кетонов. | | ||||||
| 2.11 | Ок 5,ПК -47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения. Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбокси лат-иона как p,π-сопряженных систем. Кислотные свойства карбоновых кис лот; образование солей. Зависимость кислотных свойств от природы радикала. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома угле рода; механизм. Образование функцио нальных производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования. Ангидриды и галогенангидриды как активные ацилирующие агенты. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Исполь-зование α-галогензамещенных кислот для синтеза α-гидрокси, α-амино, α-, β-непредельных кислот. Муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изовалериановая, акриловая, бензойная кислоты. Сложные эфиры. Получение. Реакция этерификации, необходимость кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров. | 8 | ||||||
| 2.12 | Ок 3,ПК -47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Функциональные производные карбоновых кислот. Амиды карбоновых кислот. Получение. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз амидов в кис лой и щелочной средах. Расщепление гипобромитами. Дегидратация в нитрилы. Нитрилы: получение, свойства (гидролиз, восстановление); ацетонитрил. Гидразиды карбоновых кислот. | | ||||||
| 2.13 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Угольная кислота и ее производные. Карбамид: получение, свойства (образование со лей, разложение азотистой кислотой и гипогалогенитами, образование биурета, гидролиз). Уреидокислоты и уреиды кислот. | | ||||||
| 2.14 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Дикарбоновые кислоты; свойства как бифункциональных соедине ний. Специфические свойства дикарбоновых кислот: повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот, об разование циклических ангидридов (янтарная, глутаровая, малеиновая кисло ты). Фталевая кислота, фталевый ангидрид, фталимид. Фенолфталеин. | | ||||||
| 2.15 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Триацилглицериды (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеридов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Взаимосвязь консистенции триацилглицеридов со строением кислот. Гидролиз, гидрогенизация, окисление. Аналитические характеристики жиров и масел (йодное число, число омы ления). Мыла и их свойства. Фосфолипиды (лецитины, кефалины): строение, отношение к гидролизу, биологическое значение. Воски: строение, свойства как сложных эфиров, применение в медицине | | ||||||
| 2.16 | Ок 3,ПК-47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики аминов. Способы получения алифатических и арома тических аминов. Кислотно-основные свойства, образование солей. Зависимость основных свойств аминов от числа и строения углеводородных радикалов, а также от сольватационного эффекта. | | ||||||
| 2.17 | Ок 3,ПК -47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Ацилирование как способ защиты аминогруппы. Раскрытие α-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция - аналитическая проба на первичную аминогруппу. Активирующее влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра. Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических амин. Метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, толуидины, фенетидины. Идентификация аминов. | 4 | ||||||
| 2.18 | Ок 3,ПК-47, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия. Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможно сти реакции: замещение диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водо род, галогены, цианогруппу. Реакции солей диазония без выделения азота: образование фенолами. Использование реакции азосочетания в фарманализе.азосоединений, триазенов, фенилгидразинов. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Условия сочетания с аминами и фенолами. | | ||||||
| 3.1 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | Раздел 3. Гетерофункциональные и природные соединения (углеводы, терпены, стероиды). | Гидроксикислоты алифатического ряда. Номенклатура. Основные способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-. β-, γ-гидроксикислот, лактоны, лактиды. Разложение α-гидроксикислот под действием сильных минеральных кислот. Одноосновные (молочная), двухосновные (винная, яблочная) и трёхосновные (лимонная) кислоты | | ||||||
| 3.2 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Фенолокислоты. Салициловая кислота, способ получения. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кисло ты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсали циловая кислота. п-Аминосалициловая кислота (ПАСК): получение, свойства, применение. | | ||||||
| 3.3 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Оксокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от расположения функциональных групп. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия β-дикарбонильных соединений. Альдегидо- (глиоксалевая) и кетонокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная). | | ||||||
| 3.4 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Аминокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ-аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины. β-Аланин, γ-аминомасляная кислота (аминалон). α-Аминокислоты, пептиды, белки. Строение и классификация α-ами нокислот, входящих в состав белков. Стереоизомерия. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Реакции о азотистой кислотой, формальдегидом; их ис пользование в количественном анализе аминокислот. Образование полипептидов. Особенности строения пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. | | ||||||
| 3.5 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | n-Аминобензойная кислота; её производные, применяемые в медици не: анестезин, новокаин, новокаинамид. | | ||||||
| 3.6 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Сульфаниловая кислота. Получение, химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств. | | ||||||
| 3.7 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. п-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, парацетамол. | | ||||||
| 3.8 | Ок 3,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Углеводы. Общая характеристика, распространение в природе, биологическое значение. | | ||||||
| 3.9 | Ок 3,5; ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы. пентозы и гексозы). Стереоизомерия. D и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо- таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). Формулы Хеуорса; α- и β-аномеры. Мутаротация. Конформации; наиболее устойчивые конформации важнейших D-гексопираноз. | | ||||||
| 3.10 | Ок 3,ПК -35,36, 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Химические свойства моносахаридов. Реакции с участием спиртовых гидроксильных групп (ацилирование, алкилирование, фосфорилирование). Реакции полуацетального гидроксила: восстановительные свойства альдоз, образование гликозидов. Типы гликозидов; их отношение к гидролизу. Эпимеризация моносахаридов. Окисление моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот. Восстановление моноса харидов в полиолы (альдиты). Качественные реакции обнаружения гексоз и пентоз. Пентозы: D-ксилоза, D-рибоза, D-2-дезоксирибоза, D-арабиноза. Гексозы: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Аминосахара: D-глюкозамин, D-галактозамин. Альдиты: D-сорбит, ксилит. D-глюкуроновая, D-галактуроновая, D-глюконовая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С). | | ||||||
| 3.11 | Ок 5,ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Олигосахариды. Принцип строения; номенклатура. Восстанавливающие и невосстанавливаюшие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. | | ||||||
| 3.12 | Ок -5; ПК- 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов. Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез кам форы из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяе мые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А). | | ||||||
| 3.13 | Ок -5, ПК 48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов. Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез кам форы из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяе мые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А). | | ||||||
| 3.14 | Ок -3, 5,11; ПК- 48; Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | Стероиды. Строение гонана (циклопентанпергидрофенантрена). Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение цикло-гексановых колец. α, β-Стереохимическая номенклатура, 5 α-, и 5 β-ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан. Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты. Производные андростана (андрогенные вещества): тесто стерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезокси-кортикостерон, кортизон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердеч ных гликозидов. Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: образование производных по гидроксильной, карбонильной, карбок сильной группам; свойства ненасыщенных стероидов. | | ||||||
| 4.1 | Ок -5,11; ПК -48 Зн.1,2,3,4,5; Ум.1,2,4,5,6,7; Вл.3,4,5, | | ||||||||
Похожие:
 | Программа учебной дисциплины органическая химия 2014 г Программа учебной дисциплины «Органическая химия» разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта... | | Рабочая программа дисциплины Органическая химия для медицины и ветеринарии Целями освоения дисциплины «Органическая химия для медицины и ветеринарии» является формирование компетенций связанных с |
| Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями фгос впо... Беляцкий М. К., Кремлева Т. А., Мостяева Л. В. Химия органическая. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов... | | Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Федеральное государственное Бюджетное образовательное учреждение высшего пРофессионального образования |
| Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Рабочая программа предназначена для преподавания дисциплины естественнонаучного цикла студентам очной формы обучения по направлению... |  | Рабочая программа по дисциплине в органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров Целью изучения дисциплины «органическая химия таможенно-контролируемых групп товаров» дать знания основных теоретических положений... |
| Аналитическая химия учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профиль подготовки... |
| Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профиль подготовки... | | Рабочая программа по дисциплине б пищевая химия Ооп впо направления 260100. 62 Продукты питания из растительного сырья. Дисциплина преподается в 5 семестре и методически взаимосвязана... |
| Рабочая программа дисциплины Химия синтетических лекарственных веществ Дисциплина «Химия синтетических лекарственных веществ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б.... | | Рабочая программа учебной дисциплины химия 2012г рабочая программа... Государственное образовательное учреждение среднего профессионального образования Ярославской области |
| Высокомолекулярные соединения учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... | | Химические основы биологических процессов учебно-методический комплекс «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды,... |
| Рабочая программа дисциплины Химия пищи «органическая и биоорганическая химия» и выполнения профессиональных задач, на основе умения планировать, организовывать свою деятельность,... | | Учебно-методический комплекс рабочая программа для студентов очного... Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100. 62 «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия... |
