МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет Фармацевтический
Кафедра Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной работе
___________Л.И. Задорожная
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ___В.В.2.2. Современные методы исследования строения и__________
анализа лекарственных средств_________________________
по специальности _________________060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускника специалист
Форма обучения Очная
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
специальности 060301.65 Фармация
Составители рабочей программы:
доктор фармацевтических наук, профессор ____ Карташов В.А.
кандидат фармацевтических наук, доцент ____________ Чернова Л.В.
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры фармации
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
|
|
|
Карташов В.А.
|
|
|
|
|
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение) «___»_________20__г.
Председатель
учебно-методического
совета специальности
(где осуществляется обучение)
|
|
|
Карташов В.А.
|
|
|
|
|
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
|
|
|
Карташов В. А.
|
|
|
|
|
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
|
|
|
Гук Г.А.
|
|
|
|
|
Зав. выпускающей кафедрой
по специальности
|
|
|
Карташов В.А.
|
|
|
|
|
Цели и задачи освоения дисциплины:
Цель - формирование у студентов профессиональных компетенций для работы в области здравоохранения и производства лекарств, изделий медицинского назначении, биологически активных добавок к пище, основных направлений совершенствования контроля качества лекарственных средств для решения профессиональных задач провизора.
Задачи:
- дать ориентацию в свойствах и анализе лекарственных средств в соответствии с современными требованиями к качеству, особенностями получения и перспективами создания эффективных и безопасных лекарственных средств;
- представить целостную систему теоретических основ фармацевтической химии, показать взаимосвязь процессов при разработке новых и совершенствовании, унификации и валидации существующих методов контроля качества лекарственных средств на этапах разработки, производства и потребления;
- рассмотреть пути реализации общих принципов фармацевтической химии (при создании новых лекарственных веществ; при оценке качества лекарственных средств);
- сформировать умения и навыки, необходимые для деятельности провизора в области организации и проведения контроля качества лекарственных средств в соответствии с перспективами развития и в связи с достижениями постоянно развивающихся фундаментальных физико-химических и медико-биологических наук.
Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Место учебной дисциплины – в совокупности фундаментальными химическими, специальными дисциплинами и медико-биологического цикла.
С.2. Математический и естественнонаучный цикл. В.2.2. Дисциплина по выбору.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- на основе знаний, полученных в курсе фармацевтической химии, аналитической химии, биотехнологии;
- в гуманитарном, социальном и экономическом цикле (иностранный язык);
- в математическом и естественнонаучном цикле (общая и неорганическая химия, физическая и коллоидная химия, органическая химия, биологическая химия, микробиология).
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины.
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование и развитие компетенций:
Общекультурные компетенции (ОК):
владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке, навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний, а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях, логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расово-этнического происхождения (ОК-5);
способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию новых идей (ОК-6);
способен на научной основе организовать свой труд, самостоятельно оценить его результаты, использовать современные технологии в практической деятельности, а также готов к работе над междисциплинарными и инновационными проектами (ОК-9).
Профессиональные компетенции (ПК):
способен и готов определить способы отбора и входного контроля лекарственных средств в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
способен и готов готовить реактивы для лекарственных средств в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);
способен и готов проводить анализ лекарственных средств с помощью химических, биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи (ПК-35);
способен и готов проводить определение химических характеристик отдельных лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
способен и готов оценивать качество лекарственного растительного сырья (ПК-38);
способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию, вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной реализации (ПК-49).
В результате изучения дисциплины студент должен
знать: основные химические методы идентификации органических соединений, установления их элементного состава; методы анализа лекарственных веществ органической природы по функциональным группам; границы применимости данных методов, их достоинства и недостатки; основное применение изучаемых лекарственных средств в медицинской практике; правила техники безопасности при работе с лекарственными средствами.
уметь: интерпретировать данные вышеперечисленных методов и идентифицировать на их основе органические соединения; дифференцированно применять те или иные методы исследования в зависимости от конкретно решаемых задач; пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество лекарственных средств; определять температуру плавления, температуру кипения, температуру затвердения, пределы перегонки, влажность, плотность, pH, методами, предусмотренными нормативной документацией; определять растворимость, окраску, прозрачность и цветность растворов; определять концентрацию растворов рефрактометрическим, поляриметрическим, фотоэлектроколориметрическим, спектрофотометрическим, хроматографическим методами.
владеть: навыками экспериментальной работы для идентификации органических соединений химическими методами; навыками количественного определения органических соединений различными методами.
Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы (72 часа).
Вид учебной работы
|
Всего
часов/з.е.
|
Семестры
|
4
|
Аудиторные занятия (всего)
|
36/1
|
36/1
|
В том числе:
|
|
|
Лекции (Л)
|
18/0,5
|
18/0,5
|
Практические занятия (ПЗ)
|
18/0,5
|
18/0,5
|
Семинары (С)
|
|
|
Лабораторные работы (ЛР)
|
|
|
Самостоятельная работа студентов (СРС) (всего)
|
36/1
|
36/1
|
В том числе:
|
|
|
Курсовой проект (работа)
|
-
|
|
Расчетно-графические работы
|
-
|
|
Реферат
|
-
|
|
Другие виды СРС (если предусматриваются, приводится перечень видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
2. Подготовка к занятиям (ПЗ)
3. Подготовка к текущему контролю (ПТК)
4. Подготовка к промежуточному контролю (ППК)
|
18/0,5
18/0,5
-
|
18/0,5
18/0,5
|
Форма промежуточной аттестации: зачет
|
|
|
Общая трудоемкость
|
72/2
|
72/2
|
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины
№ п/п
|
Раздел дисциплины
|
Неделя семестра
|
Виды учебной работы, включая самостоятельную и трудоемкость (в часах)
|
Формы текущего контроля
успеваемости
(по неделям семестра)
Форма промежуточной аттестации
(по семестрам)
|
Л
|
С/ПЗ
|
ЛР
|
СРС
|
|
1.
|
Раздел1. Введение. Предварительные исследования органических веществ
Предварительные исследования органических соединений: цвет, запах, пробы на горючесть и зольность, определение растворимости в различных растворителях. Качественный элементный анализ органического соединения: обнаружение углерода, водорода, азота, серы и галогенов. Количественный элементный анализ. Расчет брутто-формулы.
|
1
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
2.
|
Раздел 2. Идентификация углеводородов.
Алкены. Качественные реакции на двойную связь. Цветные реакции. Реакции присоединения. Количественное определение соединений, содержащих двойные углерод-углеродные связи. Методы, основанные на бромировании: бромирование в растворителях, бромид-броматные методы, бромирование электрохимически генерируемым бромом. Методы определения иодного числа. Методы, основанные на гидрировании. Методы, основанные на эпоксидировании. Методы, основанные на присоединении солей ртути.
Алкины. Качественные реакции. Количественное определение соединений ряда ацетилена. Определение ацетиленового водорода: аргентометрические методы, определение с помощью хлорида меди (I), меркурометрический метод.
Арены. Общие качественные реакции: реакция с азотной кислотой, реакция с хлороформом и хлоридом алюминия, цветная реакция с формальдегидом и серной кислотой, взаимодействие с пикриновой кислотой.
|
2
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
3.
|
Раздел 3. Идентификация галогенпроизводных угле-водородов
Общие качественные реакции на галоген. Реакция с иодидом натрия в ацетоне. Реакция с нитратом серебра. Количественное определение галогенпроизводных.
|
3
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
4.
|
Раздел 4. Идентификация спиртов и фенолов.
Одноатомные спирты. Общая качественная реакция на гидроксилсодержащие соединения с раствором церийаммонийнитратом. Качественные реакции спиртов: окисление хромовой смесью по Бекману, реакция с сукцинимидом, взаимодействие с реактивом Дениже, взаимодействие с реактивом Лукаса. Обнаружение вторичных спиртов. Количественное определение спиртов.
Многоатомные спирты. Качественные реакции: реакция с солями меди (II), реакция
Малапрада. Количественное определение.Фенолы и енолы. Общие качественные реакции: цветная реакция с хлоридом железа (III), реакция с диазосоединениями, реакция с 4-аминоантипирином, индофенольная реакция. Количественное определение.
|
4
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
5.
|
Раздел 5. Идентификация карбонильных соединений.
Качественные реакции на альдегиды: реакция Шиффа, реакции с реактивами Толленса, Феллинга, Несслера, цветная реакция с диазобензолсульфокислотой. Методы, основанные на реакциях присоединения к карбонильной группе.
Качественные реакции на кетоны: цветные реакции с м-динитробензолом, с салициловым альдегидом, иодоформная проба.
Количественное определение карбонильных соединений: методы основанные на образовании оксимов; методы, основанные на образовании гидразонов; методы, основанные на окислении.
|
5
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
6.
|
Раздел 6. Идентификация карбонильных соединений.
Общие качественные реакции: реакция с гидрокарбонатом натрия, цветная реакция. Количественное определение карбоновых кислот. Определение групп карбоновых кислот. Кислотное число. Определение солей карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот. Качественные реакции: гидроксамовая проба, проба Рояна.
|
6
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
7.
|
Раздел 7. Идентификация азотсодержащих соединений.
Амины. Качественные реакции: реакция обнаружения оснований по Файглю, реакция Римини, реакция с хлоранилом, реакция с азотистой кислотой, реакция с бихроматом и серной кислотой, проба Гинсберга. Обнаружение первичных аминов: изонитрильная проба, реакция с нингидрином, реакция с 1,2-нафтохинон-4-сульфокислотой. Обнаружение первичных ароматических аминов: диазотирование и азосочетание, реакция с фурфуролом, реакция с п-диметиламинобензальдегидом. Обнаружение вторичных аминов. Обнаружение третичных аминов: цветная реакция с лимонной кислотой, реакция с ферроцианидом калия. Количественное определение аминов: прямое титриметрическое определение аминов; методы, основанные на ацилировании; гравиметрические методы.
Нитросоединения. Качественные реакции на нитросоединения. Алифатические нитросоединения: реакция Коновалова, реакция с азотистой кислотой. Ароматические нитросоединения. Количественное определение нитросоединений.
|
7
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
8.
|
Раздел 8. Идентификация серосодержащих соединений.
Тиолы (меркаптаны и тиофенолы). Качественные реакции: реакция с ацетатом свинца (II), реакция с азотистой кислотой, реакция с нитропруссидом натрия. Количественное определение.
Сульфиды (тиоэфиры) и дисульфиды. Сульфоксиды и сульфокислоты.
|
8
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
9.
|
Раздел 9. Систематический качественный анализ органических соединений.
|
9
|
2
|
|
2
|
4
|
Тестирование, опрос
|
10.
|
Промежуточная аттестация
|
18 неделя
4семестра
|
|
|
|
|
Устный зачет
|
|
ИТОГО:
|
|
18
|
|
18
|
36
|
|
5.2. Содержание разделов дисциплины «Современные методы исследования строения и анализа лекарственных средств», образовательные технологии
Лекционный курс
№
п/п
|
Наименование темы дисциплины
|
Трудоемкость (часы
/зач. ед.)
|
Содержание
|
Формируемые компетенции
|
Результаты освоения
(знать, уметь, владеть)
|
Образовательные технологии
|
1.
|
Раздел 1. Введение. Предварительные исследования органических веществ
|
2/0,05
|
Предварительные исследования органических соединений: цвет, запах, пробы на горючесть и зольность, определение растворимости в различных растворителях. Качественный элементный анализ органического соединения: обнаружение углерода, водорода, азота, серы и галогенов. Количественный элементный анализ. Расчет брутто-формулы.
|
ОК-5,6,7;
ПК- 33, 34, 35,36
|
Знать: нормативно-правовое регулирование лекарственного обращения.
Уметь: пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество лекарственных средств.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар
|
2.
|
Раздел 2. Идентификация углеводородов.
|
2/0,05
|
Алкены. Качественные реакции на двойную связь. Цветные реакции. Реакции присоединения. Количественное определение соединений, содержащих двойные углерод-углеродные связи. Методы, основанные на бромировании: бромирование в растворителях, бромид-броматные методы, бромирование электрохимически генерируемым бромом. Методы определения иодного числа. Методы, основанные на гидрировании. Методы, основанные на эпоксидировании. Методы, основанные на присоединении солей ртути.
Алкины. Качественные реакции. Количественное определение соединений ряда ацетилена. Определение ацетиленового водорода: аргентометрические методы, определение с помощью хлорида меди (I), меркурометрический метод.
Арены. Общие качественные реакции: реакция с азотной кислотой, реакция с хлороформом и хлоридом алюминия, цветная реакция с формальдегидом и серной кислотой, взаимодействие с пикриновой кислотой.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38
|
Знать: способы стандартизации лекарственных средств; основы государственной политики в области здравоохранения; государственное нормирование производства лекарственных средств в аптеках и на фармацевтических предприятиях, правила GMP, GLP, GCP, GPP;
Уметь: пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество лекарственных средств.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум
|
3.
|
Раздел 3. Идентификация галогенпроизводных угле-водородов
|
2/0,05
|
Общие качественные реакции на галоген. Реакция с иодидом натрия в ацетоне. Реакция с нитратом серебра. Количественное определение галогенпроизводных.
|
ОК-1;
ПК-9, 22, 20
|
Знать: источники и способы получения лекарственных веществ
Уметь: пользоваться литературными источниками;
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, тестирование
|
4.
|
Раздел 4. Идентификация спиртов и фенолов.
|
2/0,05
|
Одноатомные спирты. Общая качественная реакция на гидроксилсодержащие соединения с раствором церийаммонийнитратом. Качественные реакции спиртов: окисление хромовой смесью по Бекману, реакция с сукцинимидом, взаимодействие с реактивом Дениже, взаимодействие с реактивом Лукаса. Обнаружение вторичных спиртов. Количественное определение спиртов.
Многоатомные спирты. Качественные реакции: реакция с солями меди (II), реакция
Малапрада. Количественное определение.Фенолы и енолы. Общие качественные реакции: цветная реакция с хлоридом железа (III), реакция с диазосоединениями, реакция с 4-аминоантипирином, индофенольная реакция. Количественное определение.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38
|
Знать: способы стандартизации лекарственных средств;
основы государственной политики в области здравоохранения.
Уметь: пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество лекарственных средств.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, тестирование
|
5.
|
Раздел 5. Идентификация карбонильных соединений.
|
2/0,05
|
Качественные реакции на альдегиды: реакция Шиффа, реакции с реактивами Толленса, Феллинга, Несслера, цветная реакция с диазобензолсульфокислотой. Методы, основанные на реакциях присоединения к карбонильной группе.
Качественные реакции на кетоны: цветные реакции с м-динитробензолом, с салициловым альдегидом, иодоформная проба.
Количественное определение карбонильных соединений: методы основанные на образовании оксимов; методы, основанные на образовании гидразонов; методы, основанные на окислении.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38, 49
|
Знать: осуществление контроля качества лекарственных средств на стадии разработок, изготовления, распределения, транспортировки, хранения и потребления согласно нормативно-технической документации.
Уметь: проводить контроль качества внутриаптечной продукции в соответствии с нормативными требованиями, приказами и инструкциями.
Владеть: расширенной медицинской и фармацевтической терминологией.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум
|
6.
|
Раздел 6. Идентификация карбонильных соединений.
|
2/0,05
|
Общие качественные реакции: реакция с гидрокарбонатом натрия, цветная реакция. Количественное определение карбоновых кислот. Определение групп карбоновых кислот. Кислотное число. Определение солей карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот. Качественные реакции: гидроксамовая проба, проба Рояна.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,39,48
|
Знать: способы стандартизации лекарственных средств;
основы государственной политики в области здравоохранения.
Уметь: пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество лекарственных средств.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум
|
7.
|
Раздел 7. Идентификация азотсодержащих соединений.
|
2/0,05
|
Амины. Качественные реакции: реакция обнаружения оснований по Файглю, реакция Римини, реакция с хлоранилом, реакция с азотистой кислотой, реакция с бихроматом и серной кислотой, проба Гинсберга. Обнаружение первичных аминов: изонитрильная проба, реакция с нингидрином, реакция с 1,2-нафтохинон-4-сульфокислотой. Обнаружение первичных ароматических аминов: диазотирование и азосочетание, реакция с фурфуролом, реакция с п-диметиламинобензальдегидом. Обнаружение вторичных аминов. Обнаружение третичных аминов: цветная реакция с лимонной кислотой, реакция с ферроцианидом калия. Количественное определение аминов: прямое титриметрическое определение аминов; методы, основанные на ацилировании; гравиметрические методы.
Нитросоединения. Качественные реакции на нитросоединения. Алифатические нитросоединения: реакция Коновалова, реакция с азотистой кислотой. Ароматические нитросоединения. Количественное определение нитросоединений.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38
|
Знать: особенности стандартизации лекарственных средств и виды нормативной документации; Структуру ГФ.
Уметь: пользоваться ГФ и другой НД.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум, тестирование, блиц-опрос
|
8.
|
Раздел 8. Идентификация серосодержащих соединений.
|
2/0,05
|
Тиолы (меркаптаны и тиофенолы). Качественные реакции: реакция с ацетатом свинца (II), реакция с азотистой кислотой, реакция с нитропруссидом натрия. Количественное определение.
Сульфиды (тиоэфиры) и дисульфиды. Сульфоксиды и сульфокислоты.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38
|
Знать: роль и место метрологии в стандартизации и контроле качества лекарственных средств; понятие о валидации. Уметь: пользоваться НД.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум, блиц-опрос
|
9.
|
Раздел 9. Систематический качественный анализ органических соединений.
|
2/0,05
|
Качественные реакции на органическое соединения.
|
ОК-5,7;
ПК- 36,37,38
|
Знать: реакции подлинности органических соединений.
Уметь: проводить качественные реакции.
Владеть: основным понятийным аппаратом.
|
Лекции, тематический семинар, лабораторный практикум, тестирование
|
|
Итого
|
18/0,5
|
|
|
|
|
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и объем в часах (по учебному плану не предусмотрены).
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах
№
п/п
|
№ раздела
дисциплины
|
Наименование
лабораторных работ
|
Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
|
1.
|
1
|
Лабораторная работа № 1. Предварительные исследования органических соединений. Качественный элементный анализ.
|
2/0,06
|
2.
|
2
|
Лабораторная работа № 2. Идентификация непредельных соединений.
|
2/0,06
|
3.
|
2,3
|
Лабораторная работа №3. Идентификация аренов и галогенпроизводных.
|
2/0,06
|
4.
|
4
|
Лабораторная работа № 4. Идентификация одноатомных и многоатомных спиртов.
|
2/0,06
|
5.
|
4
|
Лабораторная работа №5. Идентификация фенолов и енолов.
|
2/0,06
|
6.
|
5
|
Лабораторная работа № 6. Определение карбонильных соединений.
|
2/0,06
|
7.
|
6
|
Лабораторная работа № 7. Определение карбоновых кислот и их производных.
|
2/0,06
|
8.
|
7
|
Лабораторная работа № 8. Определение аминов и нитросоединений.
|
2/0,06
|
9.
|
9
|
Лабораторная работа № 9. Идентификация неизвестного органического соединения с использованием химических методов.
|
2/0,06
|
|
Итого
|
|
18/0,5
|
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ) (по учебному плану не предусмотрены).
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
№
п/п
|
Разделы и темы рабочей программы самостоятельного изучения
|
Перечень домашних заданий и других вопросов для самостоятельного изучения
|
Сроки выполнения
|
Объем в часах / трудоемкость в з.е.
|
1.
|
Раздел 1. Введение. Предварительные исследования органических веществ.
Предварительные исследования органических соединений: цвет, запах, пробы на горючесть и зольность, определение растворимости в различных растворителях. Качественный элементный анализ органического соединения: обнаружение углерода, водорода, азота, серы и галогенов.
|
Поиск, систематизация и обобщение информации для последующего отчета по лабораторной работе. Составление картотеки.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
2.
|
Раздел 2. Идентификация углеводородов.
Алкены. Качественные реакции на двойную связь. Цветные реакции. Реакции присоединения. Количественное определение соединений, содержащих двойные углерод-углеродные связи. Алкины. Качественные реакции. Количественное определение соединений ряда ацетилена. Определение ацетиленового водорода: аргентометрические методы, определение с помощью хлорида меди (I), меркурометрический метод.
|
Конспектирование первоисточников.
Составление схемы анализа.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
3.
|
Раздел 3. Идентификация галогенпроизводных угле-водородов.
Общие качественные реакции на галоген. Реакция с иодидом натрия в ацетоне. Реакция с нитратом серебра. Количественное определение галогенпроизводных.
|
Конспектирование первоисточников. Решение ситуационных задач. Работа с вопросами обучающего тестированного контроля.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
4.
|
Раздел 4. Идентификация спиртов и фенолов.
Одноатомные спирты. Общая качественная реакция на гидроксилсодержащие соединения с раствором церийаммонийнитратом. Качественные реакции спиртов: окисление хромовой смесью по Бекману, реакция с сукцинимидом, взаимодействие с реактивом Дениже, взаимодействие с реактивом Лукаса. Обнаружение вторичных спиртов. Количественное определение спиртов.
Многоатомные спирты. Качественные реакции: реакция с солями меди (II), реакция Малапрада.
|
Конспектирование первоисточников. Решение ситуационных задач.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
5.
|
Раздел 5. Идентификация карбонильных соединений.
Качественные реакции на альдегиды: реакция Шиффа, реакции с реактивами Толленса, Феллинга, Несслера, цветная реакция с диазобензолсульфокислотой. Методы, основанные на реакциях присоединения к карбонильной группе.
Качественные реакции на кетоны: цветные реакции с м-динитробензолом, с салициловым альдегидом, иодоформная проба.
Количественное определение карбонильных соединений: методы основанные на образовании оксимов; методы, основанные на образовании гидразонов; методы, основанные на окислении.
|
Конспектирование первоисточников. Решение ситуационных задач.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
6.
|
Раздел 6. Идентификация карбонильных соединений.
Общие качественные реакции: реакция с гидрокарбонатом натрия, цветная реакция. Количественное определение карбоновых кислот. Определение групп карбоновых кислот. Кислотное число. Определение солей карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот.
|
Конспектирование первоисточников. Решение ситуационных задач.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
7.
|
Раздел 7. Идентификация азотсодержащих соединений.
Амины. Качественные реакции: реакция обнаружения оснований по Файглю, реакция Римини, реакция с хлоранилом, реакция с азотистой кислотой, реакция с бихроматом и серной кислотой, проба Гинсберга. Обнаружение первичных ароматических аминов: диазотирование и азосочетание, реакция с фурфуролом, реакция с п-диметиламинобензальдегидом. Обнаружение вторичных аминов. Обнаружение третичных аминов: цветная реакция с лимонной кислотой, реакция с ферроцианидом калия.
Качественные реакции на нитросоединения. Алифатические нитросоединения: реакция Коновалова, реакция с азотистой кислотой. Ароматические нитросоединения. Количественное определение нитросоединений.
|
Конспектирование первоисточников. Решение ситуационных задач. Ответы на вопросы тестированного контроля.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
8.
|
Раздел 8. Идентификация серосодержащих соединений.
Тиолы (меркаптаны и тиофенолы). Качественные реакции: реакция с ацетатом свинца (II), реакция с азотистой кислотой, реакция с нитропруссидом натрия.
|
Конспектирование первоисточников. Составление картотеки серосодержащих соединений.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
9.
|
Раздел 9. Систематический качественный анализ органических соединений.
|
Конспектирование первоисточников. Ответы на вопросы для самоподготовки и тесты.
|
По расписанию
|
4/0,11
|
|
Итого
|
|
|
36/1
|
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
|
