Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры естественнонаучного образования протокол №10 «27»
Скачать 0.67 Mb.
|
| Тема 2. Алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины их строение, классификация, физико-химические свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине (2 часа), с использованием метода активного обучения – слайд-презентация Цель: Изучить алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины Задачи:
План: 1. Алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины их строение, классификация. 2. Физико – химические свойства элементов. 3. Распространение в растительном мире и применение в медицине различных элементов. Общие сведения. Особенности классификации. Истинные алкалоиды и протоалкалоиды. Места локализации в организме, примеры выделения. Алкалоиды группы морфина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические анальгетики – аналоги морфиновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы атропина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы никотина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы эфедрина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические аналоги эфедриновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы кофеина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы стрихнина и хинина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Индольные алкалоиды – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Стероидные алкалоиды – алкалоиды семейства паслёновых, алкалоиды чемерицы. Дитерпеновые алкалоиды. Экстракция флавоноидов из сырья. Качественные реакции на флавоноиды, их особенности, химизм реакций. Хроматографический анализ в тонком слое. Методы количественного определения флавоноидов в растительном сырье. Экстракция сапонинов из сырья, методы очистки от сопутствующих веществ. Определение гемолитической активности. Качественные реакции, основанные на биологических, физических и химических свойствах сапонинов. Методы количественного определения: принципы методов, их сравнительная характеристика. Экстракция кумаринов из сырья, методы очистки от сопутствующих веществ. Качественные реакции, химизм реакций. Лактонная проба, реакция азосочетания. Методы количественного определения: принцип методов, их сравнительная характеристика. Идентификация кумаринов методом хроматографии на бумаге или в тонком слое. Определение количественного содержания кумаринов в сырье. Содержание суммы фурокумаринов (изопимпинеллина, бергаптена и ксантотоксина) в растениях. Активные методы обучения: - использование метода создания проблемной ситуации - демонстрация слайдов Вопросы для обсуждения:
Литература Основная литература 1. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов –Новосибирск: Наука, 2006. – 664с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников – Москва: Знание, 2005. – 140 с. 3. Дерфлинг, К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг – Москва: Мир.- 2005, - 303 с. Дополнительная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников – Москва: Просвещение, 2004. – 815 с. 2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина – Москва: Дрофа, 2004. – 251 с. Вопросы для самопроверки 1. Алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины их строение, классификация. 2. Физико – химические свойства элементов. 3. Распространение в растительном мире и применение в медицине различных элементов. Тема 3. Природные биологически активные вещества, их разнообразие, ценность, практическое значение (2 час), с использованием метода активного обучения – лекция - дискуссия Цель: Изучить природные биологически активные вещества. Задачи:
План: 1. Панятие БАД, практическое применение БАДов. 2. Классификация БАДов. Витамины (водорастворимые, жирорастворимые). Витаминоподобные вещества, их отличие от истинных витаминов. Биологическая роль витаминов. Основные группы витаминов. Витамины А, Д, Е и К как производные изопрена. Витамины группы А: основные представители, провитамины А, биологическая функция, суточная потребность. Витамины группы В – группа В1 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В2 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В3 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В5 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), роль триптофана в организме; группа В6 (основные представители, биологическая функция); группа В9 (основной представитель, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), антагонисты фолиевой кислоты (аминоптерин, аметоптерин); группа В12 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Коррин как основной структурный блок витамина В12. Производные коррина и порфина в живых организмах. Билирубиноиды – пигменты желчи. Витамин С, биологическая функция, суточная потребность. Витамины группы D (основные представители, провитамины D, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы Е – токоферолы и токотриенолы (основные представители, биологическая функция, суточная потребность). Витамин F – группа ненасыщенных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая). Витамин Н – биотин (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы К – филлохиноны и менахиноны, классификация, биологическая функция, суточная потребность. Синтетические аналоги – витамин К3 (менадион), викасол. Антивитамины К –дикумарол, фенилин. Витамин N – липоевая кислота (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин Р – комплекс флавоноидных соединений растений. Витамин Q – убихиноны (основные представители, классификация, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин U – метилметионин. Витаминоподобные вещества – основные представители, биологическая функция, суточная потребность. Классификация и номенклатура углеводов Биологическая роль и распространение в природе. Особенности строения, изомерии, конформации и биохимических свойств моносахаридов. Производные моносахаридов: кислоты, гликозиды, аминосахара, фосфосахара. Строение, физико-химические свойства и функциональная роль липидов. Классификация и номенклатура жирных кислот. Строение и физико-химические свойства природных жирных кислот (насыщенных; моно- и полиеновых). Принципы химического строения и функции эйкозаноидов. Ацилглицерины. Воски. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды и сфингомиелины. Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды. Стероиды: структура, свойства и биологическая роль важнейших представителей (холестерол желчные кислоты, стероидные гормоны, витамины группы Д). Активные методы обучения: - ведомая (управляемая) беседа - элементы лекции-дискуссии Вопросы для обсуждения:
Литература Основная литература 1. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов –Новосибирск: Наука, 2006. – 664с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников – Москва: Знание, 2005. – 140 с. 3. Дерфлинг, К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг – Москва: Мир.- 2005, - 303 с. Дополнительная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников – Москва: Просвещение, 2004. – 815 с. 2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина – Москва: Дрофа, 2004. – 251 с. Вопросы для самопроверки 1. Панятие БАД, практическое применение БАДов. 2. Классификация БАДов. Тема 4. Разные группы природных соединений, их строение, свойства, распространение в природе (4 час), с использованием метода активного обучения – лекция - с демонстрацией слайдов Цель: Изучить разные группы природных соединений. Задачи:
План: 1. Группы природных соединений. 2. Распространение природных соединений в природе. Природные кумулены и ацетилены, полиэфиры, амиды, элементорганические природные соединения. Метало-коэнзимы. Истинные алкалоиды и протоалкалоиды. Места локализации в организме Феромоны. Значение феромонов во внутривидовых взаимоотношениях животных. Классификация токсинов и ядов. Сравнительная активность некоторых известных токсинов. Яды амфибий (жаб, лягушек и саламандр) и рыб – химическая классификация, основные представители, биологическая активность и токсичность. Яды водорослей и морских беспозвоночных – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины членистоногих – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины высших растений –химическое разнообразие; цианогенные гликозиды; токсины– фотосенсибилизаторы (хиноны, кумарины). Микотоксины. Биорегуляторная активность и физиологическое действие фитогормонов. Природные ауксины, биологическая функция, аналоги по механизму действия. Гиббереллины – особенности химического строения, основные представители, биологическая функция антагонисты гиббереллинов. Цитокинины – особенно стихимического строения, основные представители, коферментные формы, биологическая функция. Абсцизовая кислота и ее тормозящее действие на рост и развитие растений, регулирование устьичной транспирации, формировании засухоустойчивости растений. Ксантоксин как аналог абсцизовой кислоты по механизму действия. Этилен – простейший фитогормон, его биологическая функция. Другие виды фитогормонов. Группы биологических пигментов: каротиноиды,хиноны,флавоноиды, пигменты на основе порфирина, меланин, люциферины. Биологическая роль. Использование. Природные красители, нахождение в природе. Примеры: красный сандал, кверцитрон, кармин, сепия, кампешевое дерево и т.д. Применение. Общие сведения о красителях. Цветность красителей: цветность как физическое явление; зависимость цвета и красящей способности соединений от их строения. Классификация красителей (химическая и техническая) и их номенклатура. Отдельные группы природных красителей: каротиноиды, полиеновые и индольные красители. Их природные источники, строение, свойства и практическое использование. Активные методы обучения: - демонстрация слайдов - использование метода лекции - дискусии Вопросы для обсуждения
Литература Основная литература 1. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов –Новосибирск: Наука, 2006. – 664с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников – Москва: Знание, 2005. – 140 с. 3. Дерфлинг, К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг – Москва: Мир.- 2005, - 303 с. Дополнительная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников – Москва: Просвещение, 2004. – 815 с. 2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина – Москва: Дрофа, 2004. – 251 с. Вопросы для самопроверки 1. Группы природных соединений. 2. Распространение природных соединений в природе.  МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет» (ДВФУ)  Филиал ДВФУ в г. Уссурийске МАТЕРИАЛЫ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ по дисциплине «Органические вещества в природе» 050100.68 «Педагогическое образование» Магистерская программа – «Химическое образование» г. Уссурийск 2012 Занятие 1-4. Лабораторная работа 1. Определение природных органических веществ методом цветности (8 часов), с использованием метода активного обучения – круглый стол Активные методы обучения: Занятие проводится в форме круглого стола с выполнением практических работ. Задания для лабораторной 1. Приготовление хромовокобальтовой шкалы цветности. 2.Построение калибровочной кривой по хромовокобальтовой шкале цветности. 3.Определение цветности в пробах воды. 4. Расчеты и оформление результатов. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1. Природные соединения, их классификация. 2. Первичные метаболиты, классификация первичных метаболитов по биологическим функциям. 3. Экспериментальные методы работы с природными соединениями Литература 1. Потенко, Е.И. Химико – экологический мониторинг водных объектов: Учебное пособие / Е.И. Потенко, Н.И. Жукова - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2007. – С. 8 -10 2. Барбье, М. Введение в химическую экологию. / М. Барбье - Москва: Мир, 1978. - 229 с. Занятие 5. Лабораторная работа 2. Определение природных органических веществ методом перманганатной окисляемости (ПО) (2 часа), с использованием метода активного обучения – круглый стол Активные методы обучения: Занятие проводится в форме круглого стола с выполнением практических работ. - - реферат на тему: «Определение органических веществ » Вопросы к реферату:
Задания для лабораторной: 1. Приготовление реактивов для определения ПО. 2. Анализ на определение органических веществ методом ПО поверхностных водах. 3. Оформление результатов анализа. Требования к содержанию: - материал, использованный в реферате, должен относиться строго к выбранной теме; - необходимо изложить основные аспекты проблемы не только грамотно, но и в соответствии с той или иной логикой (хронологической, тематической, событийной и др.) - при изложении следует сгруппировать идеи разных авторов по общности точек зрения или по научным школам; - реферат должен заканчиваться подведением итогов проведенной исследовательской работы: содержать краткий анализ-обоснование преимуществ той точки зрения по рассматриваемому вопросу, с которой Вы солидарны. Структура реферата. 1. Начинается реферат с титульного листа. Образец оформления титульного листа для реферата: 2. За титульным листом следует Оглавление. Оглавление - это план реферата, в котором каждому разделу должен соответствовать номер страницы, на которой он находится. 3. Текст реферата. Он делится на три части: введение, основная часть и заключение. а) Введение - раздел реферата, посвященный постановке проблемы, которая будет рассматриваться и обоснованию выбора темы. б) Основная часть - это звено работы, в котором последовательно раскрывается выбранная тема. Основная часть может быть представлена как цельным текстом, так и разделена на главы. При необходимости текст реферата может дополняться иллюстрациями, таблицами, графиками, но ими не следует "перегружать" текст. в) Заключение - данный раздел реферата должен быть представлен в виде выводов, которые готовятся на основе подготовленного текста. Выводы должны быть краткими и четкими. Также в заключении можно обозначить проблемы, которые "высветились" в ходе работы над рефератом, но не были раскрыты в работе. 4. Список источников и литературы. В данном списке называются как те источники, на которые ссылается студент при подготовке реферата, так и все иные, изученные им в связи с его подготовкой. В работе должно быть использовано не менее 5 разных источников, из них хотя бы один – на иностранном языке (английском или французском). Работа, выполненная с использованием материала, содержащегося в одном научном источнике, является явным плагиатом и не принимается. Оформление Списка источников и литературы должно соответствовать требованиям библиографических стандартов (см. Оформление Списка источников и литературы). Литература 1. Потенко, Е.И. Химико – экологический мониторинг водных объектов: Учебное пособие 2 / Е.И. Потенко, Н.И. Жукова - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2007. – С.26- 30 2. Барбье, М. Введение в химическую экологию. / М. Барбье - Москва: Мир, 1978. - 229 с. Занятие 6-9. Лабораторная работа 3. Определение природных органических веществ методом бихроматной окисляемости (ХПК) (8 часов) Задания для лабораторной работы 1. Приготовление реактивов для определения ХПК. 2. Анализ на определение органических веществ методом ХПК в поверхностных водах. 3. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1. Сущность метода ХПК ? 2. Использование метода ХПК для анализа сточных вод. 3. Какие органические вещества определяются методом ХПК? 4. Предельно допустимые показатели ХПК для сточных и поверхностных вод. Литература 1. Потенко, Е.И. Химико – экологический мониторинг водных объектов: Учебное пособие 2 / Е.И. Потенко, Н.И. Жукова - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2007. – С. 30-33 2. Барбье, М. Введение в химическую экологию. / М. Барбье - Москва: Мир, 1978. - 229 с. Занятие 10-13. Лабораторная работа 4. Определение природных органических веществ методом БПК (биохимическое потребление кислорода) (8 часов) План проведения занятия: 1. Калибровка кислородных склянок. 2. Определение растворенного кислорода в сточных водах. 3. Постановка проб воды на пятисуточную инкубацию. 4. Определение растворенного кислорода через пять суток. 5. Расчет БПК5. 6. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1.Связь ХПС с классической органической химией, стереохимией органических соединений, биоорганической химией, химии высокомолекулярных соединений, молекулярной биологией. 2.Принципы классификации природных соединений (по химическому строению, по путям биосинтеза, по биологической активности, по природным источникам). Литература 1. Потенко, Е.И. Химико – экологический мониторинг водных объектов: Учебное пособие 2 / Е.И. Потенко, Н.И. Жукова - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2007. – С. 33-41 2. Кузнецова, А.В. Практикум по прикладной химии. / А.В. Кузнецова ПГПУ, 2004. - 108 с. Занятие 14-17. Лабораторная работа 5. Определение природы органических веществ по отношению показателей БПК/ПО, ПО/ХПК, БПК/ХПК (8 часов) План проведения занятия: 1. Анализ на определение органических веществ методом ПО поверхностных водах. 2. Анализ на определение органических веществ методом ХПК в поверхностных водах. 3. Анализ на определение органических веществ методом БПК в поверхностных водах. 4. Выполнение расчетов отношений показателей БПК/ПО, ПО/ХПК, БПК/ХПК. 5. Вывод о природе органических веществ по отношению показателей БПК/ПО, ПО/ХПК, БПК/ХПК Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1. Особенности экспериментальных методов работы с природными соединениями. 2. Методики для работы с микроколичествами веществ. 3. Методы разделения и выделения индивидуальных веществ или смесей. 4. Экстракция с использованием нескольких растворителей с увеличенной полярностью. 5.Титриметрическое определение. 6.Особенности экспериментальных методов работы с природными соединениями. Литература 1. Потенко, Е.И. Химико – экологический мониторинг водных объектов: Учебное пособие 2 / Е.И. Потенко, Н.И. Жукова - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2007. – С. 26-41 2. Кузнецова, А. В. Практикум по прикладной химии. / А.В. Кузнецова Пенза.: ПГПУ, 2004. - 108 с. 3. Барбье, М. Введение в химическую экологию. / М. Барбье - Москва: Мир, - 197 с. Занятие 18-21. Лабораторная работа 6. Качественное и количественное определение флавоноидов в растительном сырье. (8 часов) План проведения занятия: 1. Экстракция флавоноидов из растительного сырья. 2. Качественные реакции на флавоноиды. 3. Хроматографическое исследование флавоноидов. 4. Количественное определение флавоноидов в растительном сырье. 5. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы:
4. Методы количественного определения флавоноидов в растительном сы Литература 1. Веролайнен, Н.В. Методы анализа лекарственных соединений. Лабораторный практикум для студентов специализации «Органическая химия» / Н.В. Веролайнен, Р.Е. Родионова - Тверь: ТвГУ, 1999. - 31 с. 2. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2001. 3. Никитина, Л.Е. Физические методы идентификации органических соединений. / Л.Е. Никитина, В.В. Племенков - М.: Химия, 2003. - 92 с. Занятие 22-26. Лабораторная работа 7. Качественное и количественное определение алколоидов в растительном сырье (10 часов) План проведения занятия: 1. Извлечение алколоидов из растительного сырья. 2. Качественные реакции на алколоиды. 3. Определение содержание суммы алкалоидов в сырье растений. 4. Идентификация алкалоидов методом распределительной хроматографии. 5. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1.Общие сведения. Особенности классификации. 2. Истинные алкалоиды и протоалкалоиды. 3. Места локализации в организме, примеры выделения. 4. Алкалоиды группы морфина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. 5.Синтетические анальгетики – аналоги морфиновых алкалоидов по механизму действия. Литература 1. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2001. 2. Никитина, Л.Е. Физические методы идентификации органических соединений. / Л.Е. Никитина, В.В. Племенков - М.: Химия, 2003. - 92 с. Занятие 27-31. Лабораторная работа 8. Качественное и количественное определение сапонинов в растительном сырье (10 часов) План проведения занятия: 1. Извлечение сапонинов из растительного сырья и определение его ге молитической активности. 2. Определение химической группы сапонинов 3. Количественное определение сапонинов в растительном сырье. 4. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1.Экстракция сапонинов из сырья, методы очистки от сопутствующих веществ. 2. Определение гемолитической активности. 3.Качественные реакции, основанные на биологических, физических и химических свойствах сапонинов. 4.Методы количественного определения: принципы методов, их сравнительная характеристика. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1.Экстракция сапонинов из сырья, методы очистки от сопутствующих веществ. 2.Определение гемолитической активности. 3.Качественные реакции, основанные на биологических, физических и химических свойствах сапонинов. 4.Методы количественного определения: принципы методов, их сравнительная характеристика. Литература 1. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2001. 2. Никитина, Л.Е. Физические методы идентификации органических соединений. / Л.Е. Никитина, В.В. Племенков - М.: Химия, 2003. - 92 с Занятие 32-36. Лабораторная работа 9. Качественное и количественное определение кумаринов в растительном сырье (10 часов) План проведения занятия: 1. Извлечение кумаринов из растительного сырья. 2. Качественные реакции на кумарины. 3. Идентификация кумаринов методом хроматографии на бумаге или в тонком слое. 4. Количественное определение кумаринов. 5. Оформление результатов анализа. Отчет составляется по следующему плану: 1. Цель работы. 2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью. 3. Порядок работы, краткое изложение хода работы. 4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на миллиметровой бумаге. 5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы Контрольные вопросы: 1.Экстракция кумаринов из сырья, методы очистки от сопутствующих веществ. 2.Качественные реакции, химизм реакций. 3.Лактонная проба, реакция азосочетания. 4. Методы количественного определения: принцип методов, их сравнительная характеристика. 5.Идентификация кумаринов методом хроматографии на бумаге или в тонком слое. 6.Определение количественного содержания кумаринов в сырье. 7.Содержание суммы фурокумаринов (изопимпинеллина, бергаптена и ксантотоксина) в растениях. Литература 1. Веролайнен, Н.В. Методы анализа лекарственных соединений. Лабораторный практикум для студентов специализации «Органическая химия» / Н.В. Веролайнен, Р.Е. Родионова - Тверь: ТвГУ, 1999. - 31 с. 2. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2001. 3. Никитина, Л.Е. Физические методы идентификации органических соединений. / Л.Е. Никитина, В.В. Племенков - М.: Химия, 2003. - 92 с.  МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет» (ДВФУ) Филиал ДВФУ в г. Уссурийске МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ по дисциплине «Органические вещества в природе» 050100.68 «Педагогическое образование» Магистерская программа – «Химическое образование» г. Уссурийск 2012 Студенту рекомендуется следующая схема подготовки к семинарскому занятию:
Тема 1. Предмет органической химии. (14 часов) Вопросы: Краткий исторический очерк - основные этапы развития органической химии, выдающиеся ученые. Основные сырьевые источники получения органических соединений: нефть, каменный и бурый уголь, торф, горючие сланцы, природный и попутный газы, древесина. Рекомендуемая литература по теме: Основная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников - Москва: Просвещение, 2007. - 815 с. 2. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов -Новосибирск: Наука, 2006. - 664с. 3. Дерфлинг К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг - Москва: Мир, 2005. - 303 с. Дополнительная литература 1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина - Москва: Дрофа, 2004. - 251 с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников - Москва: Знание, 2005. - 140 с. Тема 2. Классификация органических соединений. (16 часов) Вопросы: Теоретические представления в органической химии. Структурная теория Бутлерова. Понятие о функциональной группе. Гомологи. Структурные формулы. Изомерия. Виды изомерии. Правило октетов Льюиса. Основы теории ковалентной связи. Характеристика ковалентной связи: энергия связи, длина связи, валентный угол. Рекомендуемая литература по теме: Основная литература 1. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов -Новосибирск: Наука, 2006. - 664с. 2. Дерфлинг К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг - Москва: Мир, 2005. - 303 с. Дополнительная литература 1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина - Москва: Дрофа, 2004. - 251 с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников - Москва: Знание, 2005. - 140 с. Тема 3. Факторы, влияющие на реакционную способность органических молекул (полярность, поляризуемость). (16 часов) Вопросы: Индуктивный, мезомерный (эффект сопряжения) сверхсопряжение, таутомерный эффекты. Основные понятия – о реакционной способности органических соединений: направление и скорость реакции, механизм реакции, селективность реакции, переходное состояние, энергия активации. Классификация органических реакций: 1) по характеру химических превращений; 2) по способу разрыва химических связей. Типы реагентов в органической химии (нуклеофильные и электрофильные реагенты и их классификация). Рекомендуемая литература по теме: Основная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников - Москва: Просвещение, 2007. - 815 с. 2. Дерфлинг К. Гормоны растений. / К. Дерфлинг - Москва: Мир, 2005. - 303 с. Дополнительная литература 1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина - Москва: Дрофа, 2004. - 251 с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников - Москва: Знание, 2005. - 140 с. Тема 4. Углеводороды. 16 часов Вопросы: Классификация углеводородов. Насыщенные углеводороды. Нахождение в природе. Природа 3-гибридизация на примере метана. Свободное вращение вокруг С-С-связи. проекции Ньюмена. Номенклатура и изомерия алканов. Способы получения. Физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Рекомендуемая литература по теме: Основная литература 1. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия. / Ю.А. Овчинников - Москва: Просвещение, 2007. - 815 с. 2. Семёнов, А.А. Очерк химии природных соединений. / А.А. Семёнов -Новосибирск: Наука, 2006. - 664с. Дополнительная литература 1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина - Москва: Дрофа, 2004. - 251 с. 2. Хохлов, А.С. Химические регуляторы биологических процессов. / А.С. Хохлов, Ю.А. Овчинников - Москва: Знание, 2005. - 140 с. Вопросы для самоконтроля 1. Как получить извлечение из сырья для проведения качественных реакций? 2. Назовите качественные реакции на флавоноиды, на каких свойствах флавоноидов они основаны? 3. Почему при проведении пробы Шинода необходимо делать контрольную пробу? 4. Какие качественные реакции являются специфическими, а какие общими для фенольных соединений? 5. Какую флуоресценцию развивает большинство флавоноидов в УФ-свете? 6. Какие качественные реакции могут быть использованы для количественного определения флавоноидов? 7. Назовите основные этапы количественного определения флавоноидов. 8. Назовите методы количественного определения флавоноидов. 9. Понятие о флавоноидах, строение их классификация. Физико-химические свойства флавоноидов, распространение в растительном мире, применение в медицине. 10. Экстракция флавоноидов из сырья. 11. Качественные реакции на флавоноиды, химизм реакций. 12. Понятие об алкалоидах, их строение, классификация, физико-химические свойства, распространение в растительном мире. 13. Экстракция алкалоидов из сырья, методы их очистки. 14. Качественные реакции: реактивы, специфичность реакций. 15. Хроматографический анализ. 16. Методы количественного определения алкалоидов в растительном сырье: принцип методов, их сравнительная характеристика. 17. Названия сырья, производящих растений их семейств; химический состав, препараты и применение видов растений, содержащих алкалоиды. 18. Формулы гетероциклов, эфедрина, платифиллина, термопсина, цитизина, пахикарпина, скополамина, гиосциамина, морфина, кодеина, папаверина, глауцина, галантамина, колхамина, лизергиновой кислоты, эрготамина, резерпина, соласодина. 19. Укажите строение продукта  20. Какова структура образующего соединения?  21. Какое строение имеют промежуточное и конечное соединения?  22. Напишите предполагаемый механизм превращения  23. Каково строение продукта?  24. Укажите, какие соединения образуются в следующих превращениях:  25. Предположите механизм образования тетрациклического катиона  26. Укажите строение продукта  27. Предположите, что образуется  28. Каков результат превращения?  29. Что образуется в результате реакции?  30. Предположите механизм превращения цикла  31. Методы количественного определения флавоноидов в растительном сырье (получение извлечения, очистка, количественное определение). 32. Названия растительного сырья, производящих растений, семейств; химический состав, препараты и применение софоры японской, аронии черноплодной, бессмертника песчаного, видов боярышника, василька синего, видов горца, липы сердцевидной, пижмы обыкновенной, пустырника сердечного и пятиполопастного, стальника полевого, череды трехраздельной, шлемника балькальского. 33. Формулы катехина, флавана, лейкоантоцианидина, антоцианидина, флаванона, флавона, флавонола, оксихалкона, изофлавона, апигенина, лютеолина, кемпферола, кверцетина, мирицетина, витексина, ононина, рутина, гиперозида, гнафалозида 34. Назовите реактивы на алкалоиды и укажите окраску образовавшихся осадков? 35. Назовите этапы количественного определения алкалоидов? 36. Для чего нужно измерять объем полученного экстракта при количественном определении алкалоидов? 37. Почему для подщелачивания используется раствор аммиака, а не щелочи? 38. Как проверить полноту извлечения алкалоидов при переводе их из дихлорэтанового извлечения в водную фазу и из водного извлечения в хлороформ? 39. Какие вещества растительного происхождения, кроме сапонинов, могут вызывать гемолиз? 40. Как проводится проба, позволяющая определить химическую группу сапонинов? 41. На каких физико-химических свойствах сапонинов основаны методы их выделения, очистки и количественного определения? 42. Как получить извлечение кумаринов из сырья и очистить его от сопутствующих веществ? 43. Что происходит при взаимодействии кумаринов со щелочью? Почему исчезает желтая окраска при подкислении? 44. Как провести реакцию азосочетания и является ли она специфической для кумаринов? 45. Почему нельзя использовать для извлечения кумаринов воду? 46. Назовите основные этапы и методы количественного определения кумаринов. Укажите, на каких свойствах кумаринов они основаны. 47. Какую флуоресценцию обнаруживают кумарины в УФ-свете? 48. Что такое Pf и как оно рассчитывается? 49. Каковы преимущества и недостатки хроматографии в тонком слое и на бумаге. МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет» (ДВФУ) Филиал ДВФУ в г. Уссурийске КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ по дисциплине «Органические вещества в природе» 050100.68 «Педагогическое образование» Магистерская программа – «Химическое образование» г. Уссурийск 2012 Промежуточная аттестация Тесты для промежуточной аттестации |
Похожие:
 | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры естественнонаучного... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего... | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа – Химическое образование Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа – Химическое образование Форма подготовки (очная) | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа – Химическое образование Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа – Химическое образование Форма подготовки (очная) | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа – Химическое образование Форма подготовки (очная) | | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры естественнонаучного... Специальность — 050101. 65 «Химия с дополнительной специальностью 050102. 65 Биология» Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... История и методология химии Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма... | | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры естественнонаучного... Специальность — 050102. 65 Биология с дополнительной специальностью 050706. 65 Педагогика и психология Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры естественнонаучного... Специальность — 050102. 65 Биология с дополнительной специальностью 050706. 65 Педагогика и психология Форма подготовки (очная) | | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры естественнонаучного... Специальность — 050102. 65 Биология с дополнительной специальностью 050706. 65 Педагогика и психология Форма подготовки (очная) |
| Учебно-методический комплекс учебной дисциплины «русский язык и культура речи» Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры прикладной лингвистики и образовательных технологий... | | Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак Учебно-методический комплекс дисциплины... |
 | Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак. Учебно-методический комплекс обсужден... | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
