Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов ӀV курса
Витамины. История открытия и медицинского применения витаминов. Классификация витаминов.
Витамины алифатического ряда. Кислота аскорбиновая (витамин С), кислота пантотеновая, кислота пангамовая (витамин В15).
Витамины алициклического ряда. Ретинолы (витамины группы А). Ретинола ацетат. Кальциферолы (витамины группы D).
Витамины ароматического ряда - производные нафтохинонов (витамины группы К). Викасол. Антивитамины К: дикумарин, неодикума-рин, фепромарон, фенилин.
Витамины - производные кислородсодержащих гетероциклических соединений. Токоферолы (витамины группы Е). Токоферола ацетат. Биофлавоноиды (витамины группы Р). Рутин, кверцетин.
Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и хлорид. Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины (витамины группы В12). Цианокобаламин.
Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции алкалоидов.
Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин, пахикарпин.
Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина. Бигумаль.
Производные изохинолина. Сальсодина гидрохлорид, наркотин, папаверина гидрохлорид. Синтетические аналоги папаверина. Но-шпа, дибазол, апрофен.
Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид, апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин, теобромин.
Лекарственные препараты - производные хинолина.
Лекарственные препараты - производные пиримидина.
Производные 5-нитрофурана:фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин, фурагин растворимый. Взаимосвязь «структура – активность» в ряду производных 5 нитрофурана. Физические свойства. Общие и частичные реакции подлинности производных 5-нитрофурана. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты. Испытания на доброкачественность препаратов нитрофуранового ряда химизм определния специфической примеси (семикарбазида). Методы количественного определения. Условия хранения. Применение.
Лекарственные препараты – производные бензопирана. Общая характеристика химической структуры. Классификация. Взаимосвязь между строением и фармацевтическим действием в ряду бензопирана. Фармацевтический анализ производных бензо-гамма-пирона: интал (натрия кромоглипат). Хранение. Применение.
Лекарственные препараты – производные 4-оксикумарина (неодикумарин, фепромарон, синкумар). Физические свойства. Общие и частные реакции подлинности. Испытания на доброкачественность. Методы количесивенного определения. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты – производные хромана: токоферол (витамины группы Е) общая характеристика химической структуры. Взаимосвязь «структура – активность». Токоферола ацетат. Физические и химические свойства. Методы анализа. Условия хранения. Применение.
Лекарственные препараты – производные хромона: флавоноиды (витамины группы Р). Источники получения. Рутин. Кверцетин, дигидрокверцетин. Физические свойства. Реакции подлинности. Методы количественного определения. Условия хранения. Применение.
Гетероциклические соединения. Общая характеристика. Классификация. Номенклатура. Основные классы гетероциклических лекарственных средств. Кислотно-основные свойства. Общие методы идентификации азотсодержащих гетероциклических соединений и их солей. Общеалкалоидные реактивы, состав, применение.
Лекарственные препараты - производные индола. Общая характеристика химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола, эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных индолилалкиламинов: серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетрон. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные индола. Общая характеристика химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола, эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных карбазол: ондансетрона гидрохлорид (зофран), винпоцетин. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные индола. Общая характеристика химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола, эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ резерпина. Хранение. Применение. Комбинированные лекарственные формы, содержащие резерпин.
Лекарственные препараты - производные индола. Общая характеристика химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола, эрголина, резерпин). Фармацевтическийанализ эргоалкалоидов (эргометрина малеат, ницерголин) и их производных(эрготамина гидротартрат, бромокриптина мезилат) . Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные пиразола. Общая характеристика химической структуры. Синтез. Фармацевтический анализ пропифеназона,метамизола-натрия, фенилбутазона. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные имидазола. Классификация (производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ метронидазола, клонидина гидрохлорида, нафазолина нитрата. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные имидазола. Классификация (производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ пилокарпина гидрохлорида. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные бензимидазола. Фармацевтический анализ бендазола гидрохлорида, омепразола, домперидона. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика. Фармацевтический анализ производных никотиновой кислоты. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика. Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты. Хранение. Применение.
Оксиметилпиридиновые витамины и их производные. Общая характеристика. Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты. Хранение. Применение.
Лекарственные препараты - производные тропана. Общая характеристика химической структуры. Фармацевтический анализ алкалоидов производных тропана и их синтетических аналогов. Хранение. Применение.
Химические формулы для экзамена по фармацевтической химии
Пенициллины (бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бензатин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин; оксацилина натриевая соль, ампициллин, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.
Цефалоспорины(7-амино-дезацетоксицефалоспориновой кислоты, природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоцефалоспориновой кислоты ( 7-АЦК). Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7- АЦК. Цефалексин, цефалотин и др.
Терпены: ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота и ее новокаиновая соль (Сульфокамфокаин), ретинол.
Кортикостероиды: дезоксикортикостерона ацетат, кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизолон, дексаметазон.
Андрогены, анаболические стероиды, антиандрогены, миорелаксанты: тестостерона пропионат, метилтестестерон, метандиенон (Метандростенолон), метандриол (Метиландростендиол), нандролона фенилпропионат (Феноболин), нандролона деконоат (Ретаболил). Ципротерона ацетат (Андрокур). Пипекурония бромид.
Эстрогены: Эстрон, эстрадиол, этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола, гексэстрол (Синэстрол), диэтилстильбэстрол, прогестерон, норэтистерон (Норколут), медроксипрогестерона ацетат (Депо-провера).
Ароматические соединения:фенол, тимол, резорцин, тамоксифен, витамин К, К1,парацетамол, кислота бензойная, натрия бензоат, кислота салициловая, натрия салицилат, осалмид, кислота ацетилсалициловая, бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокоин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин), лидокаина гидрохлорид.
Бензолсульфониламиды и их производные: сульфаниламид (стрептоцид), сульфацетамид-натрий (сульфацил-натрий), сульфаметоксазол + триметоприм (ко-тримоксазол, бисептол), сульфадиметоксин, сульфален, фталилсульфаметизол (фталазол), фуросемид, гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид).
Производные фурана: амиодарон, гризеофульвин, нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.
Призводные бензопирана: этилбискумацетат (неодикумарин), феппромарон, уценокумарол (синкумар), токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные средства: токоферола ацетат, рутозид (рутин), кверцетин, дигидрокверцетин.
Производные пиррола: цианокобаламин, гидроксокобаламин (оксикобаламин), кобамамид. Производные тетрагидропиррола, линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.
Производные пирролизидина:платифиллина гидротартрат.
Производные индола:резерпин, индометацин, триптофан, серотанина адипинат, ондансетрон (зофран), трописетрон (накобан), суматриптана Сукцинат (имигран), арбидол, винпоцетин.
Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производные): дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромкриптин.
Производные пиразола:антипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.
Производные имидазола: пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол, домперидон (мотилиум), ксилометазолин (галазолин).
Производные гистамина и близкие по структуре соединения:гистамина дигидрохлорид, дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол), хлоропирамин (супрастин), ранитидин, фамотидин.
Производные 1,2,4-триазола:флуконазол (дифлюкан).
Производные пиперидина:тригексифенидила гидрохлорид (циклодол), кетотифен (задитен), лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина:циннаризин.
Производные пиридина:производные пиридинметанола: пиридоксина гидрохлорид (витамин группы В6), пиридоксальфосфат, пирикарбат (пармидин), эмоксипин.
Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин.
Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота никотиновая, никотинамид, никетамид (диэтламид кислоты никотиновой)6 пикамилон.
Производные пиридин-4-карбоновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид.
Производные тропана: атропина сульфат, скополамина гидробромид, гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные экгонина: кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и хинуклидина:хинин, хинидин и их соли, хлорохина фосфат (хингамин), гидроксихлорохина сульфат (плаквенил), хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.
Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог-дротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли; полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина гидрохлорид (промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
Производные хиназолина:празозин.
Производные пиримидин-2,4-диона: метилурацил, фторурацил, тегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин.
Производные 4-аминопиридин-2-она: ламивудин.
Производные пиримидин-4,6-диона: примидон (гексамидин).
Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты): барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал).
Производные пурина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин, ацикловир (зовиракс), ганцикловир (цимсвен), инозин (рибоксин), аллоруринол, меркаптопурин, азатиоприн.
Производные изоаллоксазина: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
Производные фенотиазина (алкиламинопроизводные): хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), промазина гидрохлорид (пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназиндеканоат) и др.
Производные фенотиазина (ацильные производные): этацизин, морацизина гидрохлорид (этмозин).
Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам, диазепам (сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
Раздаточный материал
Количество обучающего и контролирующего раздаточного материала соответствует числу обучающихся студентов.
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«»____20г.
Заведующий кафедрой __________________ _________
(подпись) (Ф.И.О.) |
