Химические основы биологических процессов учебно-методический комплекс

ВАРИАНТ 5

1. 
   Трансметилирование, происходящее с участием метионина, активируется АТФ. Предложите механизм переноса метильной группы от метионина к амину R – NH₂. АТФ при этом должен взаимодействовать с метионином таким образом, чтобы повысить реакционную способность метильной группы метионина по отношению к нуклеофильным реагентам.
   
2. 
   В одной из двух цепей ДНК имеется последовательность оснований GCCTAGGTA, если читать с 5’-конца к 3’-концу. Какой будет соответствующая последовательность оснований в м-РНК, синтезированной на ДНК, если читать с 5’-конца к 3’-концу.
   

ВАРИАНТ 6

1. 
   Некий пептид при гидролизе дает 3 моля глицина, 1 моль аланина и 1 моль фенилаланина. Среди продуктов частичного гидролиза найдены Н–Ала–Гли–ОН и Н–Гли–Ала–ОН. Какие структуры возможны для пептида, если учесть отрицательный результат определения азота по Ван-Слайку?
   
2. 
   Напишите строение цитидина и укажите в нем N-гликозидную связь.
   

1. Используя проекционные формулы, напишите полную структуру гормонального пептида окситоцина:

NH₂ NH₂

2. Напишите строения нуклеозида тимидина. В какой таутомерной форме находится нуклеиновое основание?

ВАРИАНТ 8

1. 
   Трипептид эйсенин, содержащий три свободные карбоксильные группы, не реагирует с динитрофторбензолом и дает в результате полного гидролиза 2 моля L-глутаминовой кислоты, 1 моль L-аланина и 1 моль аммиака, а с безводным гидразином он образует L-аланин, но не глутаминовую кислоту. Напишите структуру эйсенина.
   
2. 
   Напишите строение пуринового нуклеозида дезоксиаденозина.
   

ВАРИАНТ 9

1. 
   Покажите, каким образом можно синтезировать приведенное ниже соединение, исходя из индивидуальных аминокислот: глицилаланилцистеин.
   
2. 
   Выберите пары комплементарных оснований из следующих соединений: пурин, урацил, цитозин, пиримидин, аденин, пиридин, гуанин. Напишите структурные формулы каждой пары.
   

ВАРИАНТ 10

1. 
   Покажите, каким образом можно, исходя из свободных аминокислот, синтезировать пептид НООС(СН₂)₂СН(NH₂)CONHCH₂COOH. Назовите его и приведите сокращенную (однобуквенную) запись.
   
2. 
   Какое основание получится при действии азотистой кислоты на гуанин? С какими пиримидиновыми основаниями будет образовывать комплементарную связь полученное основание?
   

ВАРИАНТ 11

1. 
   Покажите, каким образом можно синтезировать глутамин из глутаминовой кислоты.
   
2. 
   Какое основание получится при действии на аденин азотистой кислоты? Для полученного соединения напишите комплементарное взаимодействие с соответствующим основанием пиримидинового ряда.
   

ВАРИАНТ 12

1. 
   Выделен гептапептид, который при гидролизе дал следующие аминокислоты: Met, Ser, Val, Gly, Phe, Ile. После восстановления гептапептида действием LiBH₄, на хроматограмме гидролизата не хватало только пятна глицина. Частичный гидролиз дает следующие пептиды: Ile–Ser–Val, Met – Phe, Val – Ile и Ser–Val–Met. Какую структуру имеет исходный гептапептид?
   
2. 
   Напишите строение участка ДНК с последовательностью ТАЦ – АГА и РНК с последовательностью УАГ и ЦГА.
   

ВАРИАНТ 13

1. 
   Некоторые пептиды имеют циклическое строение, и поэтому у них отсутствуют N- или С-концевые аминокислоты. Такой октапептид при частичном гидролизе дал следующие трипептиды: Gly–Cys–Ala, Tyr–Cys–Phe, His–Gly–Gly, Cys–Ala–Tyr, Phe–His–Gly. Какова последовательность аминокислот в исходном октапептиде?
   
2. 
   Напишите строение трех нуклеотидных участков цепи ДНК, если известно, что в комплементарной цепи им соответствует последовательность АТГ и АЦГ.
   

ВАРИАНТ 14

1. 
   При метаболическом заболевании, диабете, в организме накапливается ацетон, и его можно уловить в воздухе, выдыхаемом больным. Там же обнаруживается и ацетоуксусная кислота. Предполагают, что эти соединения образуются из ацетил-Ко А в результате конденсации Клайзена, гидролиза и потери СО₂. Напишите уравнения реакций образования ацетоуксусной кислоты из ацетона и ацетил-Ко А.
   
2. 
   Напишите строение участков мРНК, полученных при транскрипции с ГТЦ и АГТ в ДНК.
   

ВАРИАНТ 15

1. 
   В пептидном гидролизате обнаружены четыре аминокислоты в соотношении Gly : Ala : Phe : Ser = 2:1:1:3, молекулярная масса пептида около 1500. Каков аминокислотный состав этого пептида?
   
2. 
   Напишите получение -аминоацил-т-РНК через стадию образования соответствующих -аминоациладенилатов для следующих аминокислот: глицин, изолейцин.
   

ВАРИАНТ 16

1. 
   Заболевание, называемое фенилкетоурией, связано с нарушением синтеза тирозина из фенилаланина и накоплением в организме токсичных продуктов дезаминирования фенилаланина. Какие соединения получаются в результате окислительного и неокислительного дезаминирования фенилаланина?
   
2. 
   Напишите схему реакции изолейциладенилата с 3’-концом т-РНК. По какому механизму протекает этот процесс?
   

ВАРИАНТ 17

1. 
   Какие продукты получаются при окислительном и неокислительном дезаминировании триптофана?
   
2. 
   Напишите строение трехнуклеотидного фрагмента цепи ДНК, участвующего в транскрипции, если известно, что в тРНК антикодоном является ГЦУ.
   

ВАРИАНТ 18

1. 
   Глутатион – составная часть живых клеток – представляет собой трипептид, гидролиз которого приводит к глутаминовой кислоте, цистеину и гикоколу. При действии гидразина на глутатион в смеси образующихся аминокислот присутствует гликокол, а цистеин отсутствует. Кроме того, в глутатионе может происходить образование дикетопиперазидных мостиков. Определите, исходя из этих данных структуру глутатиона.
   
2. 
   Какова величина изоэлектрической точки лизина? По направлению к какому электроду будут двигаться следующие аминокислоты при электрофорезе при рН 5,0: а) глицин, б) лизин, в) аспарагиновая кислота?
   

ВАРИАНТ 19

1. 
   Полипептид дает при полном гидролизе эквимолярную смесь следующих аминокислот: гликокол, аланин, цистеин, фенилаланил. Окисление полипептида надмуравьиной кислотой приводит к образованию единственного продукта окисления, который содержит группу SО₃Н. 2,4-динитрофторбензол реагирует с полипептидом и после гидролиза можно легко отделить малорастворимый продукт арилирования от остатка аминокислот. При этом в смеси свободных аминокислот отсутствует гликокол. При действии на полипептид безводного гидразина освобождается аланин. При частичном гидролизе продукта окисления полипептида среди других продуктов получают соединение, содержащее дипептидную цепочку: Н–Гли–Фен–ОН. Какова структура полипептида?
   
2. 
   Какая последовательность оснований комплементарна последовательности ACGTAG?
   

1. 
   Основные классы химических веществ в живых организмах: аминокислоты, пептиды, белки, сахара, нуклеозиды, нуклеиновые кислоты, жирные кислоты, витамины и микроэлементы, гормоны, алкалоиды. Вода и минеральные вещества в живых организмах. Особенности состояния химических веществ в живых организмах.
   
2. 
   Аминокислоты. Протеино- и непротеиногенные. Стереохимия.
   
3. 
   Белки. Классификация: простые и сложные. Состав и строение. Четыре уровня организации. Первичная структура белков и методы ее определения. Автоматические анализаторы. N- и C-концевой анализ.
   
4. 
   Вторичная структура белков и методы ее определения. Третичная и четвертичная структуры. Свойства и функции белков в организме: ферментативная, транспортная, механохимическая и пластическая, гормональная, защитная, энергетическая.
   
5. 
   Углеводы. Классификация. Стереохимия. Таутомерия. Биологически важные производные моносахаридов: продукты неполного окисления, аминосахара, дезоксисахара.
   
6. 
   Олигосахариды. Структура важнейших дисахаридов: восстанавливающие и невосстанавливающие, таутомерия.
   
7. 
   Полисахариды. Классификация и структура. Биологическое значение (крахмал, гликоген, хитин, гиалуроновая кислота, мукополисахариды). Биологические функции углеводов.
   
8. 
   Липиды. Классификация и структура. Жирные кислоты. Глицериносодержащие липиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Воска. Стероиды. Желчные кислоты. Половые гормоны. Биологические функции липидов.
   
9. 
   Витамины. Классификация и номенклатура. Биологическая роль витаминов (коферментдантные функции витаминов В₁, В₂, В₆). Антивитамины.
   
10. 
    Гормоны. Классификация. Механизм действия. Биологическая роль.
    
11. 
    Ферменты. Классификация и номенклатура. Строение ферментов. Свойства (термолабильность, зависимость активности от рН, специфичность). Механизм действия ферментов. Кинетика ферментативных реакций.
    
12. 
    Термодинамическая обеспеченность биопроцессов. Метаболизм: катаболизм и анаболизм. Метаболический цикл. Субстраты метаболизма. Уровни регуляции.
    
13. 
    Биоэнергетика метаболических процессов. Образование и роль АТФ. Макроэргические связи. Окислительно-восстановительные процессы. Аэробное и анаэробное окисление. Дыхательная цепь. Окислительное фосфорилирование. Свободное окисление.
    
14. 
    Метаболизм углеводов. Гликолиз. Брожение и дыхание. Цикл трикарбоновых кислот. Окислительное фосфорилирование. Окисление жирных кислот. Окислительное расщепление аминокислот.
    
15. 
    Биосинтез жирных кислот, аминокислот, мононуклеотидов. Фотосинтез. Фиксация азота.
    
16. 
    Окислительные ферменты: оксидазы и пероксидазы растений. Ферменты тканевого дыхания животных: окислительные ферменты молока и мяса.
    
17. 
    Нуклеиновые кислоты: химический состав и строение ДНК и РНК, мононуклеотиды, полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Первичная и вторичная структуры, двойная спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия.
    
18. 
    Строение РНК и ее виды. Структура транспортной РНК. Роль ДНК и РНК в организме. Репликация ДНК. Транскрипция. Генетический код и функции т-РНК. Биосинтез белка. Мутации.
    
19. 
    Ферментативный и кислотный гидролиз крахмала. Состав амилазы растений и гидролиз крахмала.
    
20. 
    Качественные реакции -аминокислот, пептидов и белков. Образование комплексных солей меди(II), реакции с нингидрином, реакции с азотистой кислотой, Качественная реакция обнаружения цистеина, биуретовая реакция, ксантопротеиновая реакция.
    
21. 
    Качественные реакции углеводов. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе, восстановление гидроксида меди(II) в глюкозе, восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой, реакция Селиванова на фруктозу.
    
22. 
    Химический анализ жиров. Доказательство ненасыщенности олеиновой кислоты, омыление жира, гидролиз мыла.
    

10. 
    Образовательные технологии.
    

11. 
    Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
    

1. 
   Основная литература:
   

2. 
   Дополнительная литература:
   

12. 
    Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля).