Скачать 2.15 Mb.
|
Тема 10. Карбоновые кислоты Изомерия и номенклатура предельных и ароматических одноосновных кислот. Получение: окислением парафинов, спиртов, альдегидов, гидролизом сложных эфиров, нитрилов, галогенпроизводных, металлорганическим синтезом, на основе окиси углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров. Методы получения замещенных в ядре бензойных кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Характеристика связей, межатомные расстояния. Водородные связи и димерное строение карбоновых кислот. Кислотность и ее причины. Полярные влияния и сила кислот. Влияние природы и положения заместителей на силу ароматических кислот. Применение для синтезов фосгена, хлоругольных эфиров, эфиров угольной и ортоугольной кислот. Сероуглерод, тиоугольные кислоты, ксантогеновая кислота. Синтез и применение мочевины. Гуанидин, его сильные основные свойства. Получение функциональных производных: галоидангидридов, ангидридов, сложных эфиров. Превращение сложных эфиров в амиды, гидразиды и гидроксамовые кислоты. Гидролиз производных карбоновых кислот в кислой и щелочной среде. Механизм этих реакций. Взаимодействие сложных эфиров с магнийорганическими соединениями, с литийалюминийгидридом. Получение, строение и свойства амидов. Получение, свойства нитрилов. Номенклатура и методы синтеза двухосновных предельных кислот. Физические свойства. Химические особенности щавелевой, малоновой, янтарной и адипиновой кислот. Использование в синтетической практике диэтилоксалата, янтарного ангидрида. адипиновой кислоты, ее диэтилового эфира, малоновой кислоты, этилового эфира малоновой кислоты, конденсация Дикмана, конденсация малонового эфира с альдегидами, ацилоиновая конденсация. Получение фталевой кислоты. Получение, химические свойства и использование в органическом синтезе фталевого ангидрида, фталимида, фталида. Синтез Габриэля. Общая характеристика непредельных кислот. Реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения в ряду непредельных кислот Получение, свойства и применение акрилонитрила. Общая характеристика фумаровой и малеиновой кислот. Применение малеинового ангидрида в диеновом синтезе.* Спектральный анализ карбоновых кислот и их производных; устойчивость ацилиевого катиона. Тема 11. Карбоновые кислоты с другими функциями Классификация, номенклатура и получение. Физические свойства. Зависимость химических свойств галогензамещенных кислот от взаимного расположения галогена и карбоксильной группы. Особенности α-, β-, γ-оксикислот. Реакции с участием только одной или обеих функциональных групп. Лактиды. Лактоны. Вальденовское обращение. Классификация и номенклатура α-, β-, γ-кетокислот. Таутомерия, выделение таутомерных форм. Таутомерное равновесие. Примеры прототропной таутомерии. Граница между таутомерией и изомерией. Механизмы и типы таутомерных превращений. Катализ кислотами и основаниями. Причина двойственной способности. Алкилирование и ацилирование солей кетоенолов. Синтезы кетонов и карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира. Модуль 5. Серо- и азотсодержащие соединения Тема 12. Серо- и азотсодержащие соединения Получение и свойства меркаптанов, сульфидов, полисульфидов. Характеристика сульфоксидов и сульфонов. Номенклатура, изомерия и получение сульфокислот алифатического и ароматического рядов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы. Функционалые производные сульфокислот – хлорангидриды и амиды. Сравнение свойств карбоксильной и сульфогрупп. Сульфаниламидные препараты.* Строение нитрогруппы. Номенклатура, изомерия и классификация нитросоединений. Методы получения: нитрованием углеводородов по Коновалову, из галогенпроизводных, нитрованием ароматических соединений, нитрование через стадию нитрозосоединений. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление - каталитическое и химическое - в амины. Общая схема восстановления ароматических соединений в кислой, нейтральной и щелочной средах. Перегруппировки промежуточных продуктов восстановления нитробензолов: фенилгидроксиламинов - синтез аминофенолов, перегруппировка Валлаха, бензидиновая, семидиновая, дифенилиновая перегруппировки. Частичное восстановление динитробензолов. Конденсация о-нитротолуола с альдегидами. Отличие свойств нитросоединений от эфиров азотистой кислоты. Действие щелочей на первичные и вторичные нитросоединения Таутомерия фенилнитрометана. Гидролиз нитросоединений. Взаимодействие с азотистой кислотой. Конденсация с альдегидами. Взрывоопасность нитросоединений.* Строение, номенклатура, классификация, изомерия. Получение из галогенпроизводных по Гофману, по Габриэлю, из спиртов с аммиаком, восстановительным алкилированием карбонильных: соединений по Лейкарту, восстановлением азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот. Механизм реакций Гофмана и Курциуса. Получение из нитросоединений восста новлением каталитическим и химическим. Геометрия молекулы аммиака и аминов. Физические свойства. Сравнение основности ароматичесих и алифатических аминов. Химические свойства. Алкилирование и образование четвертичных солей, их строение и свойства. Ацилирование аминов и применение этого процесса для защиты аминогруппы и разделения смесей первичных, вторичных и третичных аминов. Влияние аминогруппы на свойства бензольного ядра. Влияние заместителей на основность анилинов. Сульфаниламидные препараты.* Спектральный анализ аминов и замещенных амидов. Реакция диазотирования, механизм и условия ее проведения. Строение солей диазония. Различные формы диазосоединений. Схема Ганча. Реакции диазосоединений с выделением азота: нуклеофильное замещение и радикальные реакции. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Диазо- и азосоставляющие, их реакционная способность в зависимости от заместителей в ароматическом ядре. Условия сочетания с аминами и фенолами, Получение аминоазосоединений (триазенов), их таутомерия и превращение в соли диазония. Азокрасители. Индикаторные переходы. Строение и способы получения алифатических диазосоединений. Применение диазометана в качестве метилирующего агента, его реакция с карбонильными соединениями. диазометан как источник карбенов. Получение и устойчивость диазоуксусного эфира, его взаимодействие с алкенами. Амфотерный характер аминокислот. Изоэлектрическая точка. Понятие о биполярном ионе. Бетаины. Реакции, отличающие α-, β-, γ-аминокислоты. Лактамы. Важнейшие типы α -аминокислот - компонентов белков.* Синтез пептидов. Способы защиты аминогруппы и активация карбоксильной группы аминокислот. Определение структуры пептидов. Модуль 6. Гетероциклические соединения. Углеводы. Промышленный органический синтез Тема 13 Гетероциклические соединения Определение. Классификация. Пятичленное кольцо с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы получения из ациклических соединений. Взаимные превращения по Юрьеву. Ароматичность гетероциклов и ее причины. Влияние гетероатома на свойства пятичленных гетероциклов - их ароматичность и непредельность. Реакции зектрофильного замещения в ряду фурана, тиофена и пиррола. Реакции гидрирования и окисления. Фуран в диеновом синтезе. Получение и свойства пирролкалия и пирролмагнийгалогенидов. Сопоставление со свойствами фенолятов. Конденсация α-метилпиррола с формальдегидом. Понятие о строении и биохимической роли хлорофилла и гемоглобина.* Пятичленные циклы с двумя гетероатомами. Проблема ароматичности. Электрофильные и нуклеофильные реакции (общая характеристика на примере пиразола и имидазола). Методы синтеза индолов. Химические свойства индолов. Восстановление водородом в момент выделения. Протонная подвижность водорода в NH-группе и ее причины. Индолилмагний бромид и индолилнатрий и их реакции. Реакции электрофильного замещения в ядре индола. Номенклатура и синтез простейших производных пиридина. Распределение электронной плотности в его ядре. Основность атома азота, сравнение с пирролом. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина. N-окись пиридина и ее нитрование Использование N-окиси нитропиридина для получения амино- и хлорпиридинов. Реакции пиридина с амидом натрия (Чичибабин), едким кали, фениллитием. Нуклеофильный характер реакций. Таутомерия α- и γ-оксипиридина. Конденсация метилпиридина с альдегидами Расщепление пиридинового кольца. Изомерия, номенклатура и синтез (по Скраупу и Дебнеру-Миллеру) простейших производных хинолина. Окисление хинолина и восстановление его водородом в момент выделения. Нитрование и сульфирование хинолина. Синтез 8-оксихинолина. Использование его в аналитической химии.* Алкалоиды ряда пиридина.* Тема 14. Углеводы Классификация и номенклатура. Моносахариды как основная структурная единица углеводов: альдозы и кетозы (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы). D и L-ряды. Принцип вывода стереоизомерных формул альдоз D-ряда. Циклические формулы. Фуранозы и пиранозы. Мутаротация, α- и β-стереоизомерия. Конформации моносахаридов. Химические свойства: восстановление, окисление, взаимодействие с кислотами, алкилирование, ацилирование, образование арилгидразонов и озазонов. Гликозиды, их распространение в природе. Особенности гликозидного гидроксила. Дисахариды и их распространение в природе. Типы связей в них. Доказательста строения тростникового сахара и мальтозы. Особенности синтезов дисахаридов из моноз. Полисахариды, их нахождение в природе и значение. Представление о строении крахмала и целлюлозы. Химические свойства крахмала и целлюлозы, их получение из природного сырья и использование.* Тема 15. Промышленный органический синтез Сырьвая база промышленного органического синтеза. Промышленные каталитические процессы переработки (этилена, пропилена, бутенов и бутадиена-1,3). Производства фенола, стирола, циклогексанаи алкилбензолсульфонатов. знать: правила безопасной работы в лаборатории органической химии, правила современной номенклатуры принципы классификации органических соединений, основы строения органических соединений и типы изомерии, общие принципы подхода к оценке реакционной способности органических соединений с учетом электронных эффектов, основные механизмы органических реакций, кислотно-основные свойства органических соединений, современные физико-химические методы исследования строения органических соединений и механизмов реакций с их участием, основные промышленные способы получения важнейших продуктов органического синтеза, о природных биологически-активных соединениях; уметь: ставить учебно-исследовательский эксперимент по органическому синтезу, выполнять расчеты, составлять отчеты, пользоваться справочными материалами, определять характер химической связи, электронные эффекты в молекуле вещества и реакционную способность, составлять оптимальный путь синтеза заданного органического соединения, экспериментально определять наличие определенных видов специфических фрагментов в молекуле с помощью качественных реакций, осуществлять идентификацию с помощью комплекса физико-химических методов; владеть: методиками синтеза основных классов органических соединений, навыками планирования и проведения органического синтеза. Виды учебной работы: лекции, лабораторные работы, тесты, решение задач Изучение дисциплины заканчивается засетом и экзаменом. Аннотация дисциплины Электрохимия Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 6 зачетных единиц ( 216 час.) Цели и задачи дисциплины Целью изучения дисцплины является получение студентами базовых знаний об ионных системах, о способах количественных определений их свойств с учетом ион-дипольных и ион-ионных взаимодействий, определять закономерности диффузии, миграции, конвекции. Знание термодинамики гальванических элементов позволяет решать задачи взаимопревращения вещества в энергию и обратно энергии в вещество. Усвоение знаний кинетики электродных процессов позволяют давать научное обьяснение влиянию различных факторов (температура, концентрация, гидродинамика, потенциал электрода ) на скорость гетерогенных реакций. Задачами изучения дисциплины является: формирование у студентов общенаучных компетенций: понимание сложной взаимосвязи природных явлений и возможных антропологических воздействий на окружающую среду, усвоение базовых знаний в области электрохимии, способствующих расширению научного кругозора и формированию профессиональных компетенций. Структура дисциплины (распределение трудоемкости по отдельным видам аудиторных учебных занятий и самостоятельной работы):
Основные дидактические единицы Модуль 1. Термодинамика растворов электролитов Тема 1. Предмет и методы электрохимии. Основные понятия. Обратимые и необратимые электрохимические системы. Законы Фарадея. Тема 2. Теория электролитической диссоциации. Предпосылки возникновения теории электролитической диссоциации. Основные положения теории диссоциации Аррениуса. Ионные равновесия в растворах слабых электролитов. Гидролиз. Буферные растворы. Недостатки теории диссоциации Аррениуса. Тема 3. Ион-дипольное взаимодействие в растворах электролитов. Механизм образования растворов электролитов. Энергия кристаллической решетки. Энергия сольватации. Реальная и химическая энергия сольватации. Энтропия сольватации и числа сольватации. Тема4. Ион-ионное взаимодействие в растворах электролитов. Термодинамическое описание равновесий в растворах электролитов. Среднеионные значения активности и коэффициентов активности. Применение термодинамического подхода к описанию равновесий в растворах электролитов ( Кд, ПР). Теория сильных электролитов Дебая-Хюккеля. Уравнение Пуассона и ионная атмосфера. Зависимость протяженности ионной атмосферы от температуры, ионной силы раствора, природы растворителя и зарядности иона. Первое и второе приближение теории Дебая-Хюккеля. Современный подход к описанию термодинамики электролитов. Модуль 2. неравновесные явления в растворах электролитов Тема 1. Общая характеристика неравновесных явлений. Диффузия и миграция, конвекция. Коэффициент диффузии иона и подвижность иона. Эффективный коэффициент диффузии электролита. Уравнение Нернста-Эйнштейна и Стокса-Эйнштейна для коэффициента диффузии иона. Тема 2. Удельная и молярная электропроводности электролита. Методы измерения электропроводности. Уравнение Оствальда, выраженное через электропроводность. Расчет константы диссоциации и предельной молярной электропроводности слабого электролита. Уравнение Кольрауша для сильных электролитов. Эквимолярная электропроводность электролита. Тема 3. Числа переноса. Методы определения чисел переноса. Метод Гитторфа, метод подвижной границы. Зависимость подвижности, электропроводности и чисел переноса от концентрации, температуры и природы растворителя. Тема 4. Электропроводность сильных электролитов. Уравнение электропроводности электролитов Дебая-Хюккеля-Онзагера. Эффекты Вина и Дебая Фалькенгагена. Подвижность ионов гидроксония и гидроксида. Расплавы и твердые электролиты. Электропроводность неводных растворов. Ионные сверхпроводники. |
Задачами изучения дисциплины являются Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) | Задачами изучения дисциплины являются Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) | ||
Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 2 зачетных единиц (72 час) Целью изучения дисциплины овладеть иностранным языком как средством делового общения | Аннотированное содержание программы дисциплины «Физическая и коллоидная... ... | ||
Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 час) Задачей изучения дисциплины является формирования способности понимать движущие силы и закономерности исторического процесса | Аннотации программ дисциплин Аннотация дисциплины «Общая химическая... Рецензент программы: д э н., проф. Орешкин В. А., профессор кафедры Международной торговли и внешней торговли РФ | ||
Аннотация рабочей программы дисциплины Иностранный язык Общая трудоёмкость изучения дисциплины ... | Аксиология Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов) | ||
Тематический план изучения дисциплины «экология» Семестр Форма промежуточной аттестации – зачет. Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетных единицы, 72 часа | Аннотации программ дисциплин Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) | ||
Рабочая программа дисциплины «Педагогика высшей школы» Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 6 зет (216 часа). Форма обучения: очная и заочная | Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет Направление подготовки 151900. 62 Конструкторско-технологическое обеспечение машиностроительных производств | ||
Аннотация рабочей программы дисциплины Философия Общая трудоемкость... Целью изучения дисциплины является приобретение студентом знаний и умений в сфере философии и развитие навыков, необходимых для формирования... | Аннотированное содержание программы дисциплины «Челюстно-лицевое... Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы, 108 академических часов | ||
Аннотированное содержание программы дисциплины «факультетская хирургия,... Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 5 зачетных единиц, 180 академических часов | Аннотации рабочих программ учебных дисциплин Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов) |