Общая трудоёмкость изучения дисциплины
Скачать 2.15 Mb.
|
| Тема 1. Введение Предмет органической химии. Причины выделения ее в самостоятельную науку. Роль и значение современных достижений органического синтеза. Методы выделения и очистки органических соединений*. Качественный и количественный анализ органических соединений*. Теория строения органических соединений Бутлерова. Физические методы в исследовании органических соединений (спектророскопические методы, инфракрасные спектры поглощения, ядерный магнитный резонанс, хроматомасс-спектроскопия)*.` Типы химической связи: ковалентная, ионная, семиполярная, координационная, водородная. Гибридные состояния атомов углерода. Строение σ- и π-связей. Двойная и тройная связи. Электронные эффекты в органических соединениях. Классификация органических соединений. Тема 2. Ациклические и алициклические углеводороды Гомологический ряд предельных углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Природные источники парафинов. Промышленные способы получения. Получение парафинов восстановлением окиси и двуокиси углерода. Гидрирование непредельных соединений. Получение парафинов из спиртов, галоидных алкилов. Синтез Вюрца. Анодный синтез Кольбе. Декарбоксилирование карбоновых кислот и их солей. Общая характеристика ковалентных связей в молекуле алканов. Понятие о свободном вращении вокруг С-С связи. Заторможенная и заслоненная конформации. Формулы Ньюмена. Физические свойства парафинов. Химические свойства предельных углеводородов. Гомолитическое и гетеролитическое расщепление ковалентных связей Радикальные реакции замещения: галоидирование, нитрование. сульфохлорирование, окисление. Дегидрирование. Техническое применение данных реакций, Использование нитросоединений и продуктов окисления. Понятие о цепном механизме реакции. Способы инициирования цепных реакций. Понятие о переходном состоянии и энергии активации. Изомеризация алканов. Устойчивость карбокатионов. Конденсация алканов. Пиролиз алканов. Использование предельных углеводородов в органическом синтезе. Состав нефти и пути ее переработка*. Спектральный анализ алканов. Этиленовые углеводороды (олефины, алкены) Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Представления о строении двойной углерод-углеродной связи. π-Связь. Изомерия этиленовых углеводородов: структурная, пространственная, геометрическая. Промышленные и лабораторные методы методы получения алкенов.* Физические свойства олефинов. Химические свойства олефинов. Реакции электрофильного присоединения к двойной связи. Механизм и стереохимия реакций присоединения. Правило Марковникова. Термодинамический и кинетический контроль. Реакции свободнорадикального присоединения к двойной связи. Полимеризация алкенов. Реакции окисления алкенов: гидроксилирование, озонирование, окисление тетраокисью осмия, тетраацетатом свинца. Эпоксидирование (Прилежаев) и гидроксилирование под действием надкислот, стереохимия этих реакций. Реакции алкенов с сохранением двойной связи. Аллильное хлорирование и бромирование. Окисление по аллильному положению. Перегруппировка карбокатионов. Ацетиленовые углеводороды (алкины) Изомерия и номенклатура алкинов. Получение алкинов из карбидов металлов, галогенпроизводных, алкилирование ацетилена. Общая характеристика связей в молекуле ацетилена. Физические свойства ацетиленовых углеводородов. Химические свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Механизм этих реакций. Гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке. Циклизация и димеризация ацетилена. Причины подвижности атома водорода у углерода при тройной связи. Реакции замещения: образование ацетиленидов, магнийорганические соединения ацетилена. Конденсация ацетилена с карбонильными соединениями. Изомеризация моноалкилацетиленов в диалкилацетилены. Промышленные синтезы на основе ацетилена. Спектральный анализ непредельных углеводородов* . Углеводороды с двумя этиленовыми связями (диены) Номенклатура диеновых углеводородов. Получение диенов алленового типа*. Химические свойства алленов. Стереоизомерия. Кумулены. Получение углеводородов с сопряженной системой двойных связей. Характеристика связей в бутадиене-1,3 длина связей, энергия сопряжения. Физические свойства. Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Механизм электрофильного присоединения к сопряженным диенам. Основные закономерности диенового синтеза. Правило Вудворда-Гофмана. Понятие о терпенах, терпеноидах. Природные источники терпенов.* Полимеризация олефинов и диенов. Каучуки.* Алицилические углеводороды (циклоалканы, нафтены) Классификация алициклических соединений. Природные источники нафтенов.* Синтезы алициклических соединений: из дибромидов с концевым расположением атомов галогена, из малонового эфира и дикарбоновых кислот, при помощи карбенов по реакции Дильса-Альдера, циклизацией солей дикарбоновых кислот, димеризацией алленов и диолефинов, циклизацией диэфиров, циклодегидратацией кетонов. Методы превращения алициклических кетонов в углеводороды. Физические свойства алициклических углеводородов. Стереохимия циклов: теория напряжения Байера, современные представления о существовании напряжения цикла. Циклопропан. Современные взгляды на строение циклопропанового кольца. Представление о конформации циклобутана и циклопентана. Угловое и торсионное напряжение. Конформации кресла и ванны для циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Цис- и транс-декалины. Средние и макроциклы. Конформация. Трансаннулярное взаимодействие и трансаннулярная дегидроциклизация. Аннулены. Химические свойства алициклических углеводородов, Реакции раскрытия циклов. Взаимопревращения циклов. Свободнорадикальные реакции. Особенности химических свойств циклопропана. Свойства, сходные со свойствами алкенов. Свойства, отличающие циклопропаны от алканов и алкенов. Тема 3. Ароматические органические соединения Ароматическое состояние. Определение энергии сопряжения. Понятие об использовании метода молекулярных орбиталей. Качественные и количественные критерии ароматичности.* Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические соединения. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Синтез бензола и его гомологов. Физические свойства. Химические свойства. Общие закономерности реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Типы промежуточных соединений: σ- и π-комплексы. Ориентация при электрофильном замещении. Электронное влияние заместителей на ход реакции. Согласованная и несогласованная ориентация. Нуклеофильное замещение в бензольном кольце. Реакции с участием боковых цепей алкилбензолов. Легкость гомолиза бензильных С-Н связей и ее причины. Получение фенола и ацетона из кумола. Методы получения дифенила и его производных. Атропизомерия в ряду дифенила. Сравнение поведения бензола и дифенила в реакциях электрофильного замещения. Методы синтеза соединений ряда трифенилметана. Причины особых свойств С-Н связи в метиновой группе трифенилметана. Трифенилхлорметан. Основной характер трифенилкарбинола. Красители ряда трифенилметана, строение и цветность этих красителей.* Трифенилметил-радикал. Устойчивые радикалы, их получение и свойства. Устойчивые карбокатионы и карбоанионы. Строение нафталина, антрацена и фенантрена. Энергия сопряжения этих соединений. Распределение электронной плотности в нафталине, антрацене, фенантрене. Их физические свойства. Химические свойства нафталина, антрацена и фенатрена: окисление, нитрование, галогенирование, ацилирование, сульфирование. Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения. Реакции антрацена с диенофилами. Антрахинон. Применение, получение, свойства.* Спектральный анализ бензоидных ароматических соединений. Модуль 2. Оптическая изомерия. Галогенопроизводные углеводородов Тема 4. Оптическая изомерия Асимметрия молекулы и асимметрический атом углерода как причина возникновения оптической изомерии. Антиподы, рацематы, их свойства и отличия. Стереоизомерия соединений с двумя асимметрическими атомами. Диастереомеры. Мезоформы. Проекционные формулы Фишера и правила их применения. Стереохимия веществ со многими асимметрическими углеродными атомами. Число стереоизомеров. Конфигурация и знак вращения. D-ряды, L-ряды. Методы разделения рацемических соединений на оптически активные компоненты. Механизм асимметрических синтезов. Правило Крама. Эритро- и треоформы. Определение пространственной конфигурации. Рацемизация, вальденовское обращение. Понятие о дисперсии оптического вращения. Стереоизомерия алленов, кумуленов, спиранов. Атропизомерия.* Тема 5. Галогенопроизводные углеводородов Галогенпроизводные предельных углеводородов. Реакции и нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода Номенклатура и изомерия моногалогенпроизводных предельных углеводородов. Качественное и количественное определение галогенов*. Получение галогеналкилов из предельных углеводородов, алкенов и спиртов. Характеристика связей в молекуле галоидного алкила. Дипольные моменты. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, нитрильную, амино- и нитрогруппы, галоген и др. Влияние природы, строения реагирующих веществ и условий реакций на легкость замещения галогена. Два механизма замещения: SN1 и SN2. Влияние механизма на стереохимию реакций нуклеофильного замещения: образование карбениевых ионов, вальденовское обращение. Нуклеофильность и основность реагентов. Геометрия переходного состояния. Реакции β-элиминирования. Непредельные и ароматические галогенпроизводные Реакции β-элиминирования. Механизмы Е1 и Е2. Конкуренция реакций замещения и элиминирования. Методы получения галогеналкенов и галогенаренов. Причина инертности атома галогена при двойной связи в реакциях нуклеофильного замещения. Соединения с атомом галогена в аллильном положении. Причина их повышенной реакционной способности по отношению к нуклеофильным реагентам. Аллильная перегруппировка. Изомерия, номенклатура, получение ароматических галогенпроизводных. Химические свойства. Особенности нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ядре, его механизм. Активирующее влияние электроноакцепторных групп, механизм. Получение магнийорганических соединений. Механизм элиминирования-присоединения при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду. Дегидробензол. Модуль 3. Металло- и элементоорганические соединения. Спирты, фенолы, простые эфиры и эпокиси Тема 6. Металло- и элементоорганические соединения Классификация и номенклатура. Общие понятия о методах получения и свойствах в связи с положением в периодической системе Менделеева. Смешанные магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра), их получение. Современные представления о строении магнийорганических соединений. Свойства. Взаимодействие с соединениями, содержащими подвижные атомы водорода, с углекислым газом. Значение магнийорганических соединений для синтетической органической химии – их реакции с галоидными алкилами, α-окисями, карбононильными соединениями. Современные представления о механизме этих реакций и о факторах, которые влияют на побочные процессы, связанные с восстанавливающим и конденсирующим действием реактивов Гриньяра. Литийорганические соединения. Свойства и значение для синтетической органической химии. Алюминийорганические соединения. Физические свойства и строение. Химические свойства и применение. Общее определение. соединений Фосфор- и кремнийорганические соединения. Классификация и номенклатура. Основные способы получения. Общие понятия о физических и химических свойствах. Перегруппировка Арбузова. Реакция Виттига. Применение кремний- и фосфорорганических соединений. Полисилоксаны.* Тема 7. Спирты, фенолы Классификация, номенклатура, изомерия предельных одноатомных спиртов. Способы получения спиртов: гидролизом галогеналкилов; действием металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны и сложные эфиры: гидратацией непредельных соединений; восстановлением карбочильных соединений и сложных эфиров, карбоновых кислот (каталитическим и комплексными гидридами металлов). Характеристика связи С-О и О-Н в спиртах. Водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотность. Ассоциация. Основность и нуклеофильность спиртов и алконолятов. Нуклеофильное замещение гидроксила на галоген. Получение простых и сложных эфиров, реакция с галоидными соединениями фосфора). Ненасыщенные спирты. Их получение, свойства. Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин, его получение и применение. Общая характеристика многоатомных спиртов. Изомерия и номенклатура фенолов. Получение фенолов из галогенпроизводных, сульфокислот, аминов, кумола. Характеристика связи С-О и О-Н в фенолах. Водородная связь. Химические свойства фенолов. Кислотность. Ассоциация. Основность и нуклеофильность. Сопоставление свойств гидроксила в спиртах и фенолах (кислые свойства, получение простых и сложных эфиров, реакция с галоидными соединениями фосфора). Реакция замещения в ядре фенола. Нитрование, сульфирование, галогенирование фенола. Действие щелочи на нитрофенолы. Перегруппировка Фриса. Карбоксилирование фенолята, азосочетание. Общая характеристика двух- и трехатомных фенолов. Получение гидрохинона, применение его в качестве восстановителя. Получение и свойства пирогаллола и флороглюцина. Спектральный анализ фенолов. Тема 8. Простые эфиры. Эпокиси Строение, изомерия, номенклатура. Получение действием водоотнимающих средств на спирты и действием галогенпроизводных на алконоляты. Способы получения простых эфиров, содержащих третичный радикал. Свойства простых эфиров получение оксониевых соединений, комплексообразование, расщепление, окисление в гидроперекиси. Циклические простые эфиры. Получение α-окисей. Превращение окиси этилена под действием электрофильных (изомеризация, реакция с галогенводородами, водой, спиртами и этиленгликолем) и нуклеофильных (аммиак, амины, магнийорганические соединения) реагентов. Тетрагидрофуран и диоксан. Применение окиси этилена в промышленном органическом синтезе.* Понятие об органических перекисях и гидроперекисях.* Использование органических перекисей в органическом синтезе. Спектральный анализ простых эфиров. Модуль 4. Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты, карбоновые кислоты, содержащие другие функции. Функциональные производные карбоновых кислот (аудиторных занятий – 68 ч, СР – 48 ч) Тема 9. Карбонильные соединения Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Получение: из парафинов из олефинов (оксосинтез), из ацетиленов по реакции Кучерова и через виниловые эфиры, из дигалогенпроизводных, из спиртов: окислением и дегидрогалогенированием, из карбоновых кислот сухой перегонкой кальциевых солей и каталитически, из производных кислот при помощи металлоорганических соединений и восстановлением по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Реакции Фриделя-Крафтса и Гаттермана. Получение оксикетонов по Фрису. Промышленные методы синтеза формальдегида, ацетадьдегида и ацетона. Характеристика связей в карбонильной группе, Полярность и поляризуемость. Физические свойства альдегидов и кетонов. Енолизация карбонильных соединений. Масс-спектры карбонильных соединений. Реакции, обусловленные полярностью карбонильной группы получение бисульфитных производных, циангидринов, гидратов, взаимодействие с магнийорганическими соединениями, аминами. гидразинами, аммиаком, реакция с пятихлористым фосфором, присоединение спиртов, меркаптанов, галогенводородных кислот, получение α-галоидэфиров. Кислотный катализ реакций присоединения и замещения. Каталитическое гидрирование и восстановление по Клеменсену. Превращения альдегидов и кетонов, связанные с гидридными переходами (реакции с криптооснованиями): восстановление по Мейервейну-Понндорфу-Верлею, окисление по Оппенауэру, реакция Канниццаро, восстановление комплексными гидридами, реакция Тищенко. Восстановительное аминирование кетонов (каталитическое и по Лейкарту). Восстановление карбонильной группы в метиленовую (реакция Кижнера). Окисление альдегидов и кетонов. Реакции альдегидов и кетонов, протекающие через стадию енолизации. Механизм енолизации в кислой и щелочной средах. Галогенирование и галоформная реакция, нитрозирование и окисление кетонов. Альдольно-кротоновая конденсация. Конденсация с фенолами. Реакция Манниха. Полимеризация альдегидов. Бензоиновая конденсация. Свойства ароматических кетонов: расщепление щелочью, превращения в пинакон. Металлкетилы. Оксимы. Нитроны. Перегруппировка Бекмана, ее механизм. Непредельные альдегиды и кетоны. Винилогия. Присоединение нуклеофильных реагентов к α,β-непредельным альдегидам и кетонам. Восстановление и окисление карбонильной группы с сохранением двойной связи. Присоединение галогенводородов и спиртов в кислой среде. Кетены, их получение, димеризация и использование в качестве ацилирующих агентов. Особенности свойств 1,2-, 1,3-, 1,4- диальдегидов и кетонов. Бензиловая перегруппировка. Кетоенолькая таутомерия. Применение диальдегидов и кетонов в синтезах гетероциклических соединений.* Анализ карбонильных соединений. Получение о- и п-бензохинонов. Свойства п-бензохинона: получение моно- и диоксимов, присоединение хлористого водорода, анилина, метилового спирта, уксусного ангидрида, реакции с сопряженными диенами. Окислительно-восстановительный потенциал хинонов. Использование хинона в качестве окислителя (хлоранил). Семихинон как свободный радикал. Антиокислительное действие гидрохинона.* Бензохиноидная таутомерия. Антрахинон. Способы получения: окисление антрацена, синтез из производных бензола. Свойства: расщепление щелочью, взаимодействие с гидроксиламином, восстановление в антрон и антрагидрохинон, сульфирование. Синтез ализарина из антрахинон-2-сульфокислоты (механизм реакции). Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов. |
Похожие:
 | Задачами изучения дисциплины являются Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) | | Задачами изучения дисциплины являются Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) |
| Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 2 зачетных единиц (72 час) Целью изучения дисциплины овладеть иностранным языком как средством делового общения | | Аннотированное содержание программы дисциплины «Физическая и коллоидная... ... |
| Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 час) Задачей изучения дисциплины является формирования способности понимать движущие силы и закономерности исторического процесса | | Аннотации программ дисциплин Аннотация дисциплины «Общая химическая... Рецензент программы: д э н., проф. Орешкин В. А., профессор кафедры Международной торговли и внешней торговли РФ |
| Аннотация рабочей программы дисциплины Иностранный язык Общая трудоёмкость изучения дисциплины ... | | Аксиология Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов) |
 | Тематический план изучения дисциплины «экология» Семестр Форма промежуточной аттестации – зачет. Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетных единицы, 72 часа | | Аннотации программ дисциплин Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетных единицы (108 часов) |
| Рабочая программа дисциплины «Педагогика высшей школы» Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 6 зет (216 часа). Форма обучения: очная и заочная | | Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет Направление подготовки 151900. 62 Конструкторско-технологическое обеспечение машиностроительных производств |
| Аннотация рабочей программы дисциплины Философия Общая трудоемкость... Целью изучения дисциплины является приобретение студентом знаний и умений в сфере философии и развитие навыков, необходимых для формирования... | | Аннотированное содержание программы дисциплины «Челюстно-лицевое... Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы, 108 академических часов |
| Аннотированное содержание программы дисциплины «факультетская хирургия,... Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 5 зачетных единиц, 180 академических часов | | Аннотации рабочих программ учебных дисциплин Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов) |
