МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Бузулукский гуманитарно-технологический институт
(филиал) Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования
«Оренбургский государственный университет»
Кафедра биологии
|
Утверждаю
Декан естественнонаучного факультета
МЯСНИКОВ Ю.А.
(подпись, расшифровка подписи)
“____”______________20.… г
| РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ «Органическая химия»
Направление подготовки
020400.62- Биология
Профили подготовки:общая биология, биоэкология
Квалификация выпускника: бакалавр
Форма обучения: очная
Бузулук 2011
Рецензент: кандидат биологических наук Малахова М.С.
Рабочая программа дисциплины «Органическая химия» / сост:Мазаева Н.Н. – Бузулук: БГТИ (филиал) ОГУ, 2011.- 43 с.
Рабочая программа предназначена для преподавания дисциплины естественнонаучного цикла студентам очной формы обучения по направлению подготовки бакалавриата 020400.62 Биология во 2 семестре.
Рабочая программа составлена с учетом Федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки дипломированных бакалавров 020400.62- Биология, утвержденного приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от 04.02.2010 №101.
Составитель ____________ Мазаева Н.Н.
05.04.2011 г.
© Мазаева Н.Н., 2011
©БГТИ (филиал) ОГУ, 2011
Содержание
|
|
с.
|
1
|
Цели и задачи освоения дисциплины…………………………………..
|
4
|
2
|
Место дисциплины в структуре ООП ВПО…....………………………
|
5
|
3
|
Требования к результатам освоения содержания дисциплины…........
|
5
|
4
|
Содержание и структура дисциплины (модуля)....…………………….
|
6
|
4.1
|
Содержание разделов дисциплины..........................................................
|
6
|
4.2
|
Структура дисциплины.............................................................................
|
16
|
4.3
|
Лабораторные работы………………
|
20
|
4.4
|
Самостоятельное изучение разделов дисциплины…………….……....
|
21
|
5
|
Образовательные технологии..................................................................
|
21
|
5.1
|
Интерактивные образовательные технологии, используемые в аудиторных занятиях…………………………………………………….
|
21
|
6
|
Оценочные средства для текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации......................................................................
|
23
|
7
|
Учебно-методическое обеспечение дисциплины (модуля)...................
|
35
|
7.1
|
Основная литература……………………………………….....................
|
35
|
7.2
|
Дополнительная литература………………………………………….....
|
35
|
7.3
|
Периодические издания.....…………………….…………......................
|
35
|
7.4
|
Интернет-ресурсы.....................................................................................
|
36
|
7.5
|
Методические указания к лабораторным занятиям …………..
|
36
|
7.6
|
Программное обеспечение современных информационно-коммуникационных технологий ................................................…….....
|
36
|
8
|
Материально-техническое обеспечение дисциплины………...............
|
36
|
|
Лист согласования рабочей программы дисциплины……....................
|
43
|
1 Цели и задачи дисциплины
Основной целью преподавания дисциплины «Органическая химия»» студентам, обучающимися по направлению подготовки 020400.62- Биология является формирование прочной базы знаний и умений по дисциплине, а также воспитание творчески активного специалиста, соответствующего уровню современных требований к научно-технической базе специалиста.
Задачи дисциплины:
1. Повышение научности и последовательности изложения учебной информации с учётом всестороннего развития в процессе обучения каждого студента;
2. Проводить систематическую работу по стимулированию познавательных процессов и активного отнощения обучающихся к усвоению знаний;
3. Стимулирование сознательного и творческого подхода студентов к процессу обучения химии при руководящей роли преподавателя;
4. Формирование условий, способствующих переходу от обучения к самообразованию, а так же связи обучения с дальнейшей специализацией студентов.
В результате изучения дисциплины студент должен знать: объект (органическое вещество и особенности его строения) и задачи курса (управление химическими реакциями, создание веществ с заданными свойствами; утилизация органических веществ) классификацию органических реакций по разным признакам зависимость свойств веществ от строения молекулы способы управления реакциями.
Студент должен иметь представление: о составе и строении органических веществ и законах, определяющих это строение, о типах химических связей, определяющих строение органических веществ, о возможности получения органических веществ и способах управления химическими реакциями.
Студент будет уметь: объяснять наблюдаемые химические процессы и явления, выбирать, обосновывая свой выбор, адекватные реакции для интерпретации и доказательства наблюдаемых явлений, проводить, соблюдая требования техники безопасности, химические эксперименты, делать необходимые расчеты параметров проведения реакций и количеств участвующих веществ разрабатывать методическую и научно-методическую документацию, регламентирующую проведение экспериментальной работы применять полученные знания на практике
2 Место дисциплины в структуре ООП ВПО
Дисциплина «Органическая химия» относится к базовой части профессионального цикла. Б.2.1.4.2, изучается во 2 семестре.
Курс «Органической химии» является основополагающим для изучения таких дисциплин как «Биологическая химия (биохимия)», «Физиология растений», «Физиология человека и животных», «Физическая и коллоидная химия». Вместе с тем, знания, полученные при изучении данного предмета, могут быть использованы для объяснения многих явлений, изучаемых в курсах «Аналитическая химия», «Почвоведение с основами растениеводства», «Экология и рациональное природопользование».
Для успешного изучения дисциплины «Органическая химия» студентам необходимы знания курсов «Общая и неорганическая химия» (разделы «Строение вещества», «Химическая кинетика и термодинамика», «Химия элементов»); «Математики» (разделы «Основы счета», «Алгебра»); «Физика» (разделы «Методы исследования веществ»).
Требования к результатам освоения содержания дисциплины
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование элементов следующих компетенций в соответствии с ФГОС ВПО и ООП ВПО по данному направлению подготовки :
а) общекультурных(ОК): стремление к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства (ОК-6);способен использовать базовые знания и навыки оформления информацией для решения исследовательских профессиональных задач, соблюдает основные требования, в том числе защиты государственной тайны (ОК-13).
б) профессиональных(ПК): способен эксплуатировать современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исседовательских полевых и лабораторных биологических работ(ПК-15).
4 Содержание и структура дисциплины
4.1 Содержание разделов дисциплины
№ раздела
|
Наименование
раздела
|
Содержание раздела
|
Форма текущего
контроля
|
Модуль 1
|
1
|
Введение, основные понятия
|
Предмет и задачи органической химии. История развития науки. Место органической химии среди наук о природе. Роль органической химии в современной жизни.Основные источники органических соединений. Методы изучения органических веществ, особенности органических соединений. Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный элементный анализ веществ. Молекулярные и структурные формулы.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
2
|
Теория строения органических веществ
|
Предпосылки создания теории строения веществ: теория типов. Работы А. Бутлерова. Основные положения теории строения веществ. Явление изомерии. Виды изомерии. Конформеры. Формулы Ньюмена. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная (радикальная), систематическая. Электронное строение атомов. Валентные состояния атома углерода. Явление гибридизации электронных облаков, гибридные орбитали. Типы химической связи в органических молекулах. Характеристики ковалентных связей и методы их определения. Кратные связи, их образование. Водородная связь. Типы органических реакций, их классификация: реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), изомеризации; полимеризации, конденсации и поликонденсации; гомолитический (радикальный) и гетеролитический (ионный) разрыв связей. Нуклеофильные, электрофильные реагенты. Промежуточные активные частицы. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный эффект, его особенности. Эффект сопряжения (мезомерный эффект), его особенности.
|
Выполнение домашнего задания (ДЗ)
Контроль модуля 1
|
Модуль 2
|
3
|
Алканы
|
Углеводороды алифатического ряда. Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (парафины, алканы). Гомология, гомологи, гомологическая разность. Строение молекулы алканов. Номенклатура, изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств. Характерные реакции. Получение, применение алканов. Отдельные представители
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
4
|
Циклоалканы
|
Строение молекул циклоалканов. Устойчивость молекул: угловые, торсионные напряжения. Конформационные преобразования циклов. Номенклатура, изомерия: сужение и расширение циклов, пространственная изомерия замещенных циклов. Отдельные представители: циклопропан, циклобутан, циклопентан, цикло-гексан, их химическая активность. Способы получения циклоалканов. Нахождение в природе.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
5
|
Алкены
|
Строение молекул, тип гибридизации электронных облаков при образовании кратной связи. Виды изомерии алкенов: изомерия углеродного скелета, положения кратной связи, цис-транс-изомерия; межклассовая изомерия. Номенклатура алкенов. Общая характеристика физических и химических свойств алкенов. Реакции присоединения к асимметричным алкенам: правило Марковникова. Влияние условий проведения реакций на состав продуктов реакций. Реакция отщепления: правило Зайцева. Качественные реакции. Способы получения алкенов. Характеристика отдельных представителей.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
6
|
Алкадиены
|
Строение молекул алкадиенов, классификация: кумулированные, сопряженные, изолированные диены. Особенности строения молекул сопряженных диенов (эффект сопряжения).    Номенклатура и изомерия алкадиенов. Общая характеристика физических и химических свойств. Получение диенов. Отдельные представители. Каучуки и резины (эластомеры).
|
коллоквиум (К)
|
7
|
Алкины
|
Строение молекул алкинов. Тип гибридизации электронных облаков атомов углерода, образующих тройную связь. Общая характеристика физических и химических свойств алкинов. Качественные реакции, позволяющие выявить тройную связь. Номенклатура и изомерия алкинов. Получение, применение алкинов. Характеристика отдельных представителей: ацетилен, винилацетилен.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
8
|
Арены
|
История открытия бензола, установление структурной формулы бензола. Эффект сопряжения в молекуле бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Валентные изомеры бензола. Общая характеристика физических и химических свойств бензола и его гомологов. Номенклатура, изомерия гомологов бензола. Особенности реакции электрофильного замещения в бензольном ядре: ориентация, ориентанты первого, второго рода. Небензоидные ароматические соединения. Многоядерные ароматические углеводороды. Соединения с изолированными, конденсированными бензольными ядрами. Нафталин, антрацен, фенантрен.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
9
|
Производные углеводородов
|
Понятие о характеристической группе. Моногалогенпроизводные алканов. Строение молекулы. Реакционноспособность галогенпроизводных. Номенклатура и изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств галогенпроизводных. Получение, применение, отдельные представители. Хлорорганические продукты в промышленности. Ди- и полигалогенпроизводные алканов. Номенклатура и изомерия, отдельные представители. Галогенпроизводные алкенов. Особенности строения молекулы. Номенклатура и изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств. Отдельные представители. Влияние хлор- и фторсодержащих веществ на биосферу. Проблема озоновых дыр. Нитро-, сульфопроизводные.
|
коллоквиум (К)
контроль модуля 2
|
Модуль 3
|
10
|
Спирты и фенолы
|
Понятие о функциональной группе. Кислородсодержащие алифатические соединения. Одноатомные спирты. Строение молекулы. Одноатомные предельные спирты (алканолы). Номенклатура и изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств спиртов. Качественные реакции. Получение, применение алканолов. Отдельные представители. Влияние спиртов на организм. Одноатомные непредельные спирты: алкенолы и алкинолы. Явление кето-енольной таутомерии. Высшие спирты. Многоатомные спирты. Строение молекулы. Номенклатура и изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств многоатомных спиртов. Качественные реакции многоатомных спиртов. Отдельные представители: гликоль, глицерин. Получение, применение гликоля, глицерина. Спирты высшей атомности (полиолы). Ароматические спирты и фенолы. Изомерия и физические свойства. Химические свойства ароматических спиртов и фенолов. Качественные реакции. Получение, применение фенолов. Отдельные представители
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
11
|
Альдегиды и кетоны
|
Строение молекулы предельных альдегидов (алканали) и кетонов (алканоны). Карбонильная группа. Номенклатура и изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств альдегидов и кетонов. Качественные реакции альдегидов. Отдельные представители. Непредельные или сопряженные альдегиды и кетоны. Свойства и отдельные представители. Дикарбонильные соединения. Хиноны. Строение молекулы. Свойства хинонов.
|
защита лабораторной работы
|
12
|
Карбоновые кислоты
|
Строение молекулы одноосновных карбоновых кислот. Карбоксильная группа. Номенклатура и изомерия алкановых кислот. Общая характеристика физических и химических свойств кислот. Качественные реакции кислот. Получение, применение кислот. Отдельные представители. Нахождение в природе. Одноосновные непредельные карбоновые кислоты. Представители. Ароматические кислоты. Представители. Высшие предельные и непредельные кислоты. Мыла. Моющие средства. Синтетические моющие средства. Двухосновные кислоты. Номенклатура, общие способы получения. Нахождение в природе. Отдельные представители. Ангидриды карбоновых кислот. Способы получения и свойства. Отдельные представители.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
13
|
Эфиры
|
Простые эфиры, способы образования из спиртов. Номенклатура, изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств простых эфиров. Наиболее важные представители. Эпоксиды. Строение молекулы, физико-химические свойства. Краун-эфиры. Строение молекулы, физико-химические свойства. Получение, применение эфиров. Сложные эфиры, способы образования. Строение молекулы. Номенклатура, изомерия. Общая характеристика физических и химических свойств сложных эфиров. Распространенность сложных эфиров в природе. Наиболее важные представители. Сложные эфиры спиртов и непредельных кислот. Применение сложных эфиров в промышленности. Воска - сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов. Физико-химическая характеристика отдельных представителей (спермацет, ланолин и др.). Жиры и жироподобные вещества. Жиры как сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Заслуга Бертло и М. Шевреля. Синтез жиров. Строение молекулы жиров. Изомерия, номенклатура. Общая характеристика физических и химических свойств жиров. Жиры жидкие, твердые. Гидрогенезация жиров. Маргарин. Масла. Невысыхающие и высыхающие масла. Олифа.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
14
|
Амины
|
Особенности строения атома азота. Строение молекулы аммиака. Основные свойства аммиака. Амины. Строение молекулы. Первичные, вторичные, третичные амины, четвертичные аммониевые основания. Номенклатура, изомерия аминов. Общая характеристика физических и химических свойств аминов. Амины – органические основания. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных аминов.
Природа радикала, его влияние на свойства аминов. Ароматические амины; анилин. Получение аминов. Реакция Зинина. Применение аминов. Отдельные представители.
|
Выполнение домашнего задания (ДЗ)
Контроль модуля 3
|
Модуль 4
|
15
|
Соединения с несколькими разными функциональными группами
|
Гидроксикислоты (оксикислоты). Строение молекулы. Общая характеристика физических и химических свойств гидроксикислот. Явление оптической изомерии. Асимметрический атом водорода. Оптическая активность. Левовращающие и правовращающие изомеры. Важнейшие представители гидроксикислот. Полигидроксибензойные кислоты. Отдельные представители. Альдегиде- и кетокислоты. Номенклатура и способы получения. Общая характеристика физических и химических свойств соединений. Отдельные представители. Качественные реакции альдегидо- и кетокислот. Аминоспирты и аминофенолы. Строение молекулы. Физико-химические свойства. Отдельные представители. Аминокислоты. Классификация аминокислот: моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, диаминодикарбоновые. Классификация аминокислот по положению аминогруппы: α, β, γ, и т.д. - аминокислоты. Общая характеристика физических и химических свойств аминокислот. Отдельные представители. Биологическое значение аминокислот.
|
Выполнение домашнего задания (ДЗ)
|
16
|
Гетероциклические соединения
|
Понятие о гетероциклических соединениях, гетероатомы. Общая характеристика гетероциклов. Возникновение ароматичности. Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол. Общая характеристика физических и химических свойств. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Основные представители. Шестичленные гетероциклы: пиридин. Общая характеристика физических и химических свойств. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пирида-зин, пиримидин, пиразин, оксазин, тиазин. Общая характеристика. Производные пиримидина - урацил, тимин, цитозин- азотистые основания. Общая характеристика. Конденсированные гетероциклы: пурин. Производные пурина - аденин, гуанин-азотистые основания. Общая характеристика. Биологическое значение гетероциклов. Нуклеиновые кислоты, мочевая кислота, кофеин, теобромин. Понятие об алкалоидах. Общая характеристика.
|
коллоквиум (К)
|
17
|
Высокомолекулярные соединения
|
|
|
|
|
Общие представления о высокомолекулярных соединениях. Мономер, полимер. Классификация, номенклатура высокомолекулярных соединений. Связь строения со свойствами веществ. Полимеры регулярного и нерегулярного строения, стереорегулярные полимеры. Аморфное и кристаллическое строение полимеров. Отдельные представители. Получение высокомолекулярных веществ: реакции полимеризации, поликонденсации. Отдельные представители. Характеристика физико-химических свойств. Старение полимеров. Проблема утилизации высокомолекулярных соединений. Пластмассы. Волокна. Клеи. Фенолформальдегидные смолы.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
|
18
|
Элементы биоорганической химии
|
Жиры и липиды. Общая характеристика молекул. Распространение липидов в природе. Отдельные представители. Биологическая роль жиров и липидов. Углеводы. Классификация, номенклатура. Моносахариды. Строение молекулы. Общая характеристика физических и химических свойств моносахаридов. Стереоизомерия моносахаридов. Отдельные представители: глюкоза, фруктоза. Олигосахариды. Дисахариды. Строение молекулы. Характеристика физических и химических свойств олигосахаридов. Сахароза. Высокомолекулярные полисахариды. Строение молекулы. Цис-транс-изомеры. Общая характеристика физических и химических свойств полисахаридов. Отдельные представители: крахмал, целлюлоза. Биологическое значение углеводов. Белки. Аминокислотный состав. Строение белков. Общая характеристика физических и химических свойств белков. Биологическое значение белков. Нуклеиновые кислоты. Классификация. Строение молекулы. Биологическое значение нуклеиновых кислот.
|
защита лабораторной работы (ЛР)
контроль модуля 4
|
4.2 Структура дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов), для студентов полного и сокращенного срока обучения
Вид работы
|
Трудоемкость, часов 2011 г.
|
№ семестра 2
|
Всего
|
Общая трудоемкость
|
108
|
108
|
Аудиторная работа:
|
54
|
54
|
Лекции (Л)
|
36
|
36
|
Практические занятия (ПЗ)
|
-
|
-
|
Лабораторные работы (ЛР)
|
18
|
18
|
Самостоятельная работа:
|
36
|
36
|
Самостоятельное изучение разделов
|
9
|
9
|
Самоподготовка
-проработка материала учебников и учебных пособий,
- подготовка к лабораторным и практическим занятиям,
-подготовка к коллоквиумам
|
18
6
6
6
|
18
6
6
6
|
Подготовка и сдача экзамена
|
18
|
18
|
Вид итогового контроля (зачет, экзамен)
|
Экзамен
|
Экзамен
|
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 часов), для студентов сокращённого срока обучения
Вид работы
|
Трудоемкость, часов
|
№ семестра 2
|
Всего
|
Общая трудоемкость
|
108
|
108
|
Аудиторная работа:
|
36
|
36
|
Лекции (Л)
|
18
|
18
|
Практические занятия (ПЗ)
|
-
|
-
|
Лабораторные работы (ЛР)
|
18
|
18
|
Самостоятельная работа:
|
36
|
36
|
Самостоятельное изучение разделов
|
9
|
9
|
Самоподготовка
-проработка материала учебников и учебных пособий,
- подготовка к лабораторным и практическим занятиям,
-подготовка к коллоквиумам
|
27
9
9
9
|
27
9
9
9
|
Подготовка и сдача экзамена
|
18
|
18
|
Вид итогового контроля (зачет, экзамен)
|
Экзамен
|
Экзамен
| |
