Тема «Сложные эфиры»

Скачать 63.53 Kb.

Название	Тема «Сложные эфиры»
Дата публикации	02.03.2015
Размер	63.53 Kb.
Тип	Документы

100-bal.ru > Химия > Документы

Тема «Сложные эфиры»
Теория

Сложные эфиры — производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной (метановой) кислоты R — атом водорода).

Номенклатура сложных эфиров

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

http://www.coolreferat.com/ref-1_618876884-1974.coolpic

Физические свойства и нахождение в природе

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃, кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₁₆Н₃₃.

Химические свойства сложных эфиров

1.Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
Получение

Реакция этерификации – это реакция, протекающая между карбоновыми кислотами и спиртом, в результате которой получается сложные эфиры.
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

сложные эфиры. жиры

Применение сложных эфиров органических кислот

Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот.

   Метилацетат СН₃СООСН₃ отечественной промышленностью выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

    Этилацетат С₂Н₅СООСН₃ получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта.
    Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.
Пропилацетат СН₃СООСН₂СН₂СН₃. По растворяющей способности подобен этилацетату.
Изопропилацетат СН3СООСН(СН₃)₂. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.

Амилацетат CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, t_кип. = 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например, этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.

Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности (схема 10). Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Схема 10. Применение сложных эфиров

сложные эфиры. жиры

Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов.
Ответьте на вопросы

Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?
Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?
Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нем. При взаимодействии, каких веществ может быть получен этот эфир? Приведите уравнение соответствующей реакции и реакций горения и гидролиза этого эфира.
Каково строение жиров и сложных эфиров?

5. Сколько изомеров у соединения состава C₂H₄O₂?

6. Перечислите свойства сложных эфиров.

7. Назовите сложный эфир, образованный уксусной кислотой и этиловым спиртом.

8. Как образуется название сложного эфира на примере метилацетата?

Добавить документ в свой блог или на сайт

Похожие:

	Технологическая карта урока «Сложные эфиры» Дидактическая цель: создать комфортные условия для изучения и систематизации материала по теме «Сложные эфиры», продолжить развитие...		Методическая разработка урока по теме: «Сложные эфиры» Цель: познакомить обучающихся с классом сложных эфиров, их свойствами, применением в промышленности и быту
	Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение Рассмотреть состав и строение простейших сложных эфиров, сущность реакции этерификации		Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Гомологи-ческий ряд. Производные углеводородов: галогенал-каны, спирты, фенолы, альде-гиды и кетоны, карбоновые кислоты, простые...
	Программа по формированию навыков безопасного поведения на дорогах... Этап обучения по данной теме: основной, в рамках изучения темы «Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры» по программе «Химия» 10...		«Сложные эфиры», продолжить развитие навыков самостоятельного познания... Изучить физические и химические свойства сложных эфиров, изучить понятие «реакция этерификации». Описывать и различать изученные...
	Тема: общая этиология. Общий патогенез «промежуточные комплексы, более сложные, чем элементы, но менее сложные, чем сама система»		Тема: Сложные слова ...
	Тема урока: «Сложные слова» Цель урока: формирование представления о понятии «сложные слова», создание алгоритма правописания соединительной гласной в сложных...		Тема: Сложные слова Закрепить знание правило написания сложных слов; умение правильно записывать сложные слова, используя соединительные гласные о, е;...
	Тема урока: Сложные слова( 3 класс по системе Л. В. Занкова) Цели ...		Тема Простые и сложные
	23. Значение индексов и их классификация «промежуточные комплексы, более сложные, чем элементы, но менее сложные, чем сама система»		Шизофрения – мифы и реальность «промежуточные комплексы, более сложные, чем элементы, но менее сложные, чем сама система»
	Лекция 11 теории экономического роста «промежуточные комплексы, более сложные, чем элементы, но менее сложные, чем сама система»		Урок По курсу «Обществознание» Тест «промежуточные комплексы, более сложные, чем элементы, но менее сложные, чем сама система»

Школьные материалы