Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.
Скачать 1.42 Mb.
|
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот. Цель работы: знакомство с качественными реакциями карбоновых кислот, аминов, аминокислот. Часть 1. Карбоновые кислоты Краткая теория Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу -СООН. В отличие от других функциональных групп внутри самой карбоксильной группы имеется сопряжение: карбонильная группа по отношению к гидроксильной группе выступает в роли акцептора электронов, а гидроксильная – в роли донора электронов, то есть уменьшает дефицит электронной плотности на атоме углерода карбосильной группы. При выполнении работы следует помнить следующее: 1. В карбоновых кислотах связь О-Н сильно поляризована и атом водорода способен отщепляться в виде протона, то есть проявляются кислотные свойства:  Сила карбоновых кислот зависит от строения углеводородных радикалов и заместителей в них: электронодонорные заместители ослабляют кислотные свойства, а электроноакцепторные – усиливают. 2. С нуклеофильными реагентами кислоты реагируют менее активно, чем карбонильные соединения. Так взаимодействие со спиртами, аминами происходит при повышенной температуре, часто в присутствии катализатора. При этом получаются продукты ацилирования нуклеофила (ацил – RС=О):  3. Такие производные карбоновых кислот как ангидриды и галогенангидриды являются более сильными ацилирующими агентами, чем сами кислоты, так как в них в меньшей степени происходит компенсация положительного положительного заряда на углеродном атоме группы С=О:  4. Если в радикале, с которым связана карбоксильная группа, есть другие функциональные группы, то карбоновая кислота будет вступать в соответствующие реакции. Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода. Студент получает набор известных веществ (муравьиную, уксусную, трихлоруксусную и стеариновую кислоты, ацетат натрия, уксусный ангидрид, раствор мыла в воде) и изучает их химические свойства. После выполнения этой части работы, студент получает неизвестное вещество, относящееся изученным классам органических кислородсодержащих соединений: спиртам, фенолам, карбонильным соединениям, углеводам, карбоновым кислотам (пропанол, этиленгликоль, глицерин, оксиацетофенон, ацетон, нафтол, формалин, диметиламинобензальдегид, метилэтилкетон, глюкоза, уксусная кислота) и идентифицирует это вещество с помощью качественных реакций, изученных ранее. Последовательность выполнения работы:
Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам. Муравьиную, уксусную кислоты (по 3 капли) и несколько кристалликов трихлоруксусной и стеариновой кислот помещают в четыре пробирки (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 5 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? Содержимое пробирок нагревают, затем охлаждают. Отмечают происходящие изменения. В пробирки помещают полоски универсального индикатора и отмечают изменение цвета. Опыт № 2. Кислотные свойства карбоновых кислот. а) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют несколько крупинок карбоната натрия. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается? б) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют немного магния. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается Опыт № 3. Получение этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты). В сухую пробирку помещают немного (высота слоя около 2 мм) безводного ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Отмечают изменение запаха. Опыт № 4. Получение ацетанилида. В пробирку помещают 1-2 капли анилина, 3 капли воды и 1 каплю уксусного ангидрида. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и подогревают на водяной бане 1-2 минуты. Затем охлаждают. Что наблюдается? Опыт № 5. Получение и свойства высших карбоновых кислот. а) В пробирку помещают 6-7 капель концентрированного раствора мыла, добавляют 1 каплю серной кислоты и слегка подогревают на водяной бане. Что наблюдается? Содержимое пробирки оставляют для следующего опыта. б) В пробирку с жирными кислотами, полученными в предыдущем опыте, добавляют 2-3 капли бромной воды и пробирку встряхивают. Отмечают происходящие изменения. в) В пробирку помещают 2-4 капли концентрированного раствора мыла, добавляют 1-2 капли раствора хлорида кальция и встряхивают. Отмечают происходящие изменения. Отчет по работе должен содержать следующие данные:
Часть 2. Амины и аминокислоты Цель работы: знакомство с реакциями аминов и аминокислот. Краткая теория Амины. Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Амины могут быть первичными - RNH2, вторичными - R2NH и третичными – R3N. При выполнении работы следует помнить следующее: 1. Химические свойства аминов определяются наличием неподеленной электронной пары у атома азота. Эта пара электронов обуславливает то, что амины являются основаниями (акцепторами протонов), а также выступают в роли нуклеофилов. Основные свойства аминов зависят от количества и строения радикалов, связанных с азотом. Электронодонорные заместители усиливают основность аминов, так как увеличивают электронную плотность на атоме азота. Растворимые в воде алифатические амины образуют гидроксиды алкиламмония: R2NH + H2O (R2NH2)OH R2NH2+ + OH- 2. В ароматических аминах неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с ароматическим ядром и становится менее склонной к образованию связи с протоном. Поэтому ароматические амины являются более слабыми основаниями и образуют соли только с достаточно сильными кислотами: ArNH2 + H+ ArNH3+ 3. Как нуклеофилы амины вступают в реакции алкилирования и ацилирования. При взаимодействии с азотистой кислотой в кислой среде первичные амины образуют диазониевые соли: HX RNH2 + HNO2 (R-N=N)+ X- 4. Соли диазония алифатических аминов очень неустойчивы и сразу разлагаются с выделением азота, поэтому продуктами реакции диазотирования первичных алифатических аминов являются спирты: HX H2O AlkNH2 + HNO2 (Alk-N=N)+ X- AlkOH + N2 + HX 5. Соли диазония ароматических аминов более устойчивы и могут реагировать без выделения азота. При их взаимодействии с фенолами или ароматическими аминами (реакция азосочетания) образуются окрашенные соединения. Реакция азосочетания является качественной реакцией на первичные ароматические амины. Ar,OH (Ar-N=N)X Ar-N=N-Ar,OH-п Аминокислоты Аминокислоты - органические соединения, которые содержат две функциональные группы, противоположные по характеру: кислую карбоксильную и основную аминогруппу. Это создает возможность образования внутренних солей – бетаинов: +NH3(CH2)nCOO-.
O=C-O NH2-CH2 Cu CH2-NH2 O-C=O
H2O R-CH-COO- + HNO2 (R-CH-COO-) R-CH-COOH +NH3 N2+ -N2 OH Эта реакция используется для качественного определения -аминокислот в растворе.
Экспериментальная часть Студент получает набор известных веществ (амины – метиламин, анилин, сульфаниловую кислоту и набор аминокислот) и изучает их химические свойства. Последовательность выполнения работы:
Опыт № 1. Растворимость аминов в воде и отношение их к индикаторам. В пробирки помещают 2-3 капли метиламина и 1-2 капли анилина (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 6-8 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? В эти же пробирки вносят полоски универсального индикатора. Что наблюдается? Затем в каждую пробирку добавляют по 1 капле фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения. Опыт № 2. Взаимодействие аминов с кислотами.
Опыт № 3. Взаимодействие анилина с бромной водой. В пробирку помещают 1 каплю анилина, 4 капли воды и встряхивают. Затем добавляют 3 капли бромной воды. Что наблюдается? Опыт № 4. Диазотирование первичных ароматических аминов. На кусочек фильтровальной бумаги наносят 1 каплю раствора ароматического амина (сульфаниловой кислоты). На образовавшееся пятно наносят 1 каплю раствора нитрита натрия (калия), а затем 1 каплю раствора соляной кислоты. На образовавшееся пятно сразу же наносят 1 каплю щелочного раствора фенола (-нафтола). Что наблюдается? Опыт № 5. Растворимость и отношение к индикаторам аминокислот. В пробирки помещают по 1 кристаллику различных аминокислот (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 6-8 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? Пробирки слегка подогревают и отмечают происходящие изменения. По одной капле раствора из каждой пробирки помещают на полоску универсального индикатора, а в каждую пробирку добавляют по 1 капле фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения. Опыт № 6. Действие азотистой кислоты на аминокислоты. В пробирку помещают 2 капли раствора любой аминокислоты (содержащей первичную аминогруппу), 2 капли раствора нитрита натрия и 2 капли соляной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают. Что наблюдается? Опыт № 7. Реакция аминокислот с солями меди. В пробирку помещают 2-4 капли раствора аминокислоты, добавляют кристаллик медного купороса и кристаллик ацетата натрия. Содержимое пробирки встряхивают. Что наблюдается? Опыт № 8. Реакция аминокислот с хлорным железом. В пробирку помещают 3-6 капель раствора аминокислоты, добавляют 1 каплю раствора хлорного железа и встряхивают. Что наблюдается? Отчет по работе должен содержать следующие данные:
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный государственный университет» (ДВГУ) АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ по дисциплине «Органическая химия» | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Похожие:
 | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры 06. 2009... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального... | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
 | Учебно-методический комплекс учебной дисциплины методика изучения... Программа учебной дисциплины обсуждена и утверждена на заседании кафедры органической химии Протокол №9 от 23. 05. 2012 г | | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры графического... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями Государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального... | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего... | | Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
| Учебно-методический комплекс учебной дисциплины «русский язык и культура речи» Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры прикладной лингвистики и образовательных технологий... | | Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак Учебно-методический комплекс дисциплины... |
| Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального... | | Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак. Учебно-методический комплекс обсужден... |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... История и методология химии Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма... | | Учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Английский язык»... Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры Западноевропейских языков и переводоведения от... |
| Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального... | | Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
