Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.





НазваниеУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.
страница6/13
Дата публикации24.04.2015
Размер1.42 Mb.
ТипУчебно-методический комплекс
100-bal.ru > Химия > Учебно-методический комплекс
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13


ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6


Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов

Цель работы: знакомство с качественными реакциями углеводородов, спиртов и фенолов.

Часть 1. Углеводороды

Краткая теория

Принадлежность органического вещества к определенному классу соединений и его строение можно установить с помощью элементного и функционального анализа. Качественный элементный анализ позволяет определить из каких элементов построены молекулы вещества и установить его простейшую формулу. Качественный функциональный анализ позволяет определить различные группировки атомов, обладающие характерной реакционной способностью (функциональные группы). Реакции, характерные только для одной функциональной группы редки, поэтому обычно проводят несколько качественных проб.

При выполнении работы следует помнить следующее:

  1. В предельных углеводородах (алканах) все -связи прочные, поэтому алканы при обычных условиях химически инертны. В реакции присоединения они не вступают, для них характерны реакции радикального замещения.

  2. В непредельных соединениях, содержащих кратную связь (алкены, алкины), кроме простых -связей имеются также -связи. Энергия -связей меньше, следовательно алкены и алкины являются более реакционно-способными соединениями. Для них характерны реакции присоединения и окисления. Кроме того, для алкенов характерны реакции радикального замещения по -положению. Для алкинов с концевой тройной связью характерны также реакции замещения водородного атома при тройной связи на металл, то есть проявляются кислотные свойства.

  3. Для ароматических углеводородов (аренов) наиболее характерны реакции замещения в ароматическом кольце, которые обычно протекают в присутствии катализаторов – кислот Льюиса. В обычных условиях бензол инертен к действию многих реагентов. Для аренов с алкильными заместителями характерны реакции замещения в этих заместителях. При окислении замещенных аренов окисляется боковая цепь, ароматическое кольцо практически не затрагивается.

Экспериментальная часть

Студенты получают набор известных углеводородов и неизвестное вещество, изучают химические свойства углеводородов (перечень и описания необходимых опытов приводятся ниже). Затем, используя полученные результаты, определяют класс неизвестного углеводорода.

Последовательность выполнения работы:

  1. Для известных представителей различных классов углеводородов (алканов, алкенов, аренов, замещенных аренов и алкинов) проводятся качественные реакции, отмечаются условия проведения реакции и результаты (видимые изменения).

  2. Результаты опытов сводятся в таблицу.

  3. По данным таблицы разрабатывается последовательность анализа неизвестного вещества.

  4. Проводятся качественные реакции для неизвестного вещества.

Опыт 1. Действие серной кислоты (конц.) на углеводороды.

В четыре сухие пробирки помещают по 3-5 капель гексана, гексена, бензола и толуола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 3-5 капель концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок встряхивают 1-2 минуты и отмечают изменение цвета или температуры.

Все опыты с непредельными соединениями проводить в вытяжном шкафу!

Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия.

В четыре пробирки помещают по 5-6 капель известных углеводородов (каждое вещество в отдельную пробирку), добавляют по 3-4 капли воды и по 4-5 капель раствора перманганата калия. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают изменение окраски. Если розовая окраска не исчезла, содержимое пробирки осторожно нагревают до кипения (но не кипятят) или добавляют 2-3 капли разбавленной серной кислоты и встряхивают 1-2 минуты. Отмечают происходящие изменения.

Опыт 3. Бромирование углеводородов.

В четыре пробирки помещают по 4-5 капель известных углеводородов (каждое вещество в отдельную пробирку), прибавляют по 3-4 капли раствора бромной воды, встряхивают 1-2 минуты и отмечают изменение окраски. Если окраска не исчезла, содержимое пробирок нагревают до кипения (но не кипятят). Одновременно с началом нагревания к отверстию пробирки подносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака (наблюдается ли образование дыма или тумана?) или полоску универсального индикатора, смоченную водой (отмечают изменение цвета индикатора). Отмечают также изменение окраски содержимого пробирок.

Опыт 4. Получение ацетилена и его реакции с бромной водой, перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра.

В сухую пробирку помещают небольшой кусочек карбида кальция, добавляют 4-5 капель воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки по очереди опускают в заранее приготовленные пробирки с бромной водой (6-7 капель), с раствором перманганата калия (5-6 капель перманганата калия и 5-6 капель воды) и с аммиачным раствором оксида серебра (3-5 капель) на 1-2 минуты. Отмечают происходящие изменения. Раствор оксида серебра готовят в отдельной пробирке, сливая 4 капли нитрата серебра и 6 капель раствора аммиака.

Все полученные данные заносятся в таблицу.

После проведения всех опытов студент решает задачу по определению класса неизвестного вещества по схеме: неизвестное вещество реагирует (не реагирует) с бромом при комнатной температуре и при нагревании, окисляется (не окисляется) перманганатом калия, взаимодействует или нет с аммиачным раствором оксида серебра.

Сравнивая полученные результаты с данными таблицы, студент делает вывод о принадлежности неизвестного вещества к определенному классу углеводородов.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

  1. Название лабораторной работы.

  2. Цель работы.

  3. Описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

  4. Таблицу с результатами всех опытов.



Название углеводорода

Класс соединения

Отношение к перманганату калия

Взаимодействие с бромом

Отношение к серной кислоте

Отношение к аммиачному раствору оксида серебра

1. Бензол

Арен

Реагирует/не реагирует (с указанием условий)

Реагирует/не реагирует (с указанием условий)

Реагирует/не реагирует (с указанием условий)

























  1. План проведения анализа неизвестного углеводорода.

  2. Результаты проведенного анализа.

  3. Вывод по проделанной работе.

Часть 2. Спирты и фенолы

Краткая теория

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие одну (одноатомные) или несколько (многоатомные) гидроксильных групп (–ОН). Органические соединения, содержащие гидроксильную группу (одну или несколько), связанную непосредственно с атомом углерода ароматического кольца, называются фенолами.

При выполнении работы следует помнить следующее:

  1. Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Реакции спиртов можно разделить на три группы:

  • реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

  • реакции, идущие с участием всей гидроксильной группы

  • реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа и атомы водорода радикала.

  1. Многоатомные спирты дают все реакции одноатомных спиртов с тем лишь различием, что в реакциях могут участвовать как одна, так и несколько гидроксильных групп. Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства. Они вступают в реакцию с гидроксидами щелочных и тяжелых металлов. Особенно легко идут реакции замещения водорода гидроксильной группы на ионы тяжелых металлов с образованием хелатных соединений, которые довольно ярко окрашены. Реакция с гидроксидом меди (II) используется при качественном определении многоатомных спиртов.

  2. Реакции дегидратации одноатомных и многоатомных спиртов часто сопровождаются перегруппировками.

  3. Кислотные свойства фенолов сильнее чем у одноатомных спиртов, поэтому при взаимодействии с щелочами фенолы дают соли – феноляты, которые устойчивы к действию воды, но разлагаются при пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята. Гидроксильная группа у фенолов менее подвижна, чем у спиртов. Фенолы очень активны в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре: они взаимодействуют с бромной водой, давая кристаллический 2,4,6-трибромфенол.

Экспериментальная часть

Студент получает набор известных веществ (спирты, многоатомные спирты и фенолы) и изучает химические свойства этих соединений.

Последовательность выполнения работы:

  1. Определяется растворимость известных веществ в воде и рН раствора.

  2. Проводятся качественные реакции этих соединений.

  3. Результаты опыта № 1 сводятся в таблицу.




Название вещества

Растворимость

рН раствора

Действие фенолфталеина

при комнатной температуре

при нагревании

Этанол













Амиловый спирт













Глицерин













Фенол













Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.

В чистые пробирки помещают по 3-4 капли этилового, амилового спиртов, глицерина, несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют в каждую пробирку по 3-4 капли воды. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают растворимость при комнатной температуре. Затем пробирки нагревают до кипения (но не кипятят) и отмечают растворимость при нагревании. Охлаждают пробирки и проверяют рН среды универсальным индикатором и фенолфталеином (полоску индикаторной бумажки смачивают содержимым пробирки и отмечают изменение окраски, после пробы с бумажкой в пробирки добавляют по одной капле раствора фенолфталеина и отмечают изменение окраски).

Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.

В пробирки помещают 3-4 капли амилового спирта (или любого другого, но нерастворимого в воде спирта), несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют по 3-4 капли раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают происходящие изменения, затем нагревают (но не кипятят) и вновь отмечают происходящие изменения.

Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.

В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия (брать пинцетом и высушить от масла фильтровальной бумагой), добавляют 3-4 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. Что наблюдается? После завершения реакции к отверстию пробирки подносят горящую спичку и одновременно убирают палец. Что наблюдается?

Оставшийся на дне пробирки беловатый осадок растворяют в 2-3 каплях воды и добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения.

Опыт № 4. Окисление спирта оксидом меди.

В сухую пробирку помещают 2-3 капли этанола. Спираль из медной проволоки нагревают в пламени спиртовки до появления черного налета оксида меди, раскаленную спираль быстро опускают в пробирку со спиртом. Отмечают происходящие изменения. Повторяют опыт 2-3 раза (пробирку со спиртом оставляют ту же самую). Сравнивают запах исходного спирта и реакционной смеси.

Опыт № 5. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

В пробирку помещают 1-2 капли раствора сульфата меди (II), 2-3 капли раствора гидроксида натрия и перемешивают. Отмечают происходящие изменения. Добавляют 2-3 капли глицерина и взбалтывают содержимое пробирки. Что наблюдается? Нагревают содержимое пробирки до кипения (но не кипятят). Что наблюдается?

Опыт № 6. Взаимодействие фенола с бромной водой.

В пробирку помещают 2-3 капли бромной воды и добавляют 1-2 капли раствора фенола. Что наблюдается? Изменяется ли окраска и прозрачность раствора?

Опыт № 7. Цветная реакция фенола с хлоридом железа (III).

В пробирку помещают 2 капли раствора фенола в воде, 3 капли воды и добавляют 1 каплю раствора хлорида железа. Содержимое пробирки взбалтывают и отмечают изменение окраски.

Реакции с бромной водой и с хлорным железом являются качественными реакциями для определения фенолов.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

  1. Название лабораторной работы.

  2. Цель работы.

  3. Краткое описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

  4. Таблицу с результатами опыта № 1.

  5. Вывод по проделанной работе.


1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13

Похожие:

Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры 06. 2009...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс учебной дисциплины методика изучения...
Программа учебной дисциплины обсуждена и утверждена на заседании кафедры органической химии Протокол №9 от 23. 05. 2012 г
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры графического...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями Государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен на основании требований федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс учебной дисциплины «русский язык и культура речи»
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры прикладной лингвистики и образовательных технологий...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины
Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак Учебно-методический комплекс дисциплины...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники...
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины
Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак. Учебно-методический комплекс обсужден...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
История и методология химии Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Английский язык»...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры Западноевропейских языков и переводоведения от...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т. iconУчебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры...
Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...


Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
100-bal.ru
Поиск