Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.

Скачать 1.42 Mb.

Название	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.
страница	7/13
Дата публикации	24.04.2015
Размер	1.42 Mb.
Тип	Учебно-методический комплекс

100-bal.ru > Химия > Учебно-методический комплекс

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ... 13

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 7

Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.

Краткая теория

Карбонильные соединения

Функциональной группой этого класса соединений является карбонильная (оксо) группа С=О. Соединения, в молекулах которых эта группа связана с одним органическим радикалом и с атомом водорода, называются альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называются кетонами.

Углеводы

Все углеводы делятся на 3 группы по отношению к гидролизу.

Моносахариды (гидролизу не подвергаются)
Дисахариды (гидролизу подвергаются и в результате получается две молекулы моносахарида)
Полисахариды (гидролизу подвергагаются и в результате получается много молекул моносахаридов)

При выполнении работы следует помнить следующее:

Связь между углеродом и кислородом в карбонильной группе двойная, сильно поляризованная за счет смещения электронной плотности к атому кислорода, поэтому альдегиды и кетоны очень реакционные соединения. Наиболее характерны для них реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О. Если в реагенте при нуклеофильном атоме находятся два атома водорода, то после реакции присоединения обычно следует отщепление воды (реакция конденсации):

R₂C=О + Н₂Х  R₂С(ОН)-ХН  R₂С=Х + Н₂О

Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами, в частности связи С-Н у -углеродного атома, поэтому для альдегидов и кетонов характерны также реакции с участием соседних с карбонильной группой атомов углерода (галогенирование, окисление, конденсации).
Альдегиды довольно легко окисляются до соответствующих кислот. Использование слабых окисляющих агентов (щелочные растворы соединений серебра (I) или меди (II)) позволяет отличать альдегиды от кетонов.
Моносахариды по своему строению являются полиоксикарбонильными соединениями, поэтому обладают свойствами как многоатомных спиртов, так и карбонильных соединений (альдегидов или кетонов). Кроме того, у них наблюдаются некоторые свойства, связанные с тем, что моносахариды существуют в виде двух таутомерных форм – открытой (или цепной, или оксо-формой) и циклической (или кольчатой). Циклическая форма образуется за счет внутримолекулярного нуклеофильного присоединения гидроксильной группы по двойной связи С=О. В водных растворах между этими формами устанавливается равновесие.
Дисахариды построены из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Если гликозидная связь образовалась за счет полуацетальных гидроксилов, то дисахарид не может перейти в открытую форму и не может окисляться слабыми окислителями. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Если дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого, то, благодаря одному сохранившемуcя полуацетальному гидроксилу он может перейти в открытую форму и будет окисляться слабыми окислителями. Такие дисахариды называются восстанавливающими.
Полисахариды построены из остатков многих моносахаридов. Одним из наиболее распространенных и значимых полисахаридов является крахмал. Качественной реакцией на крахмал является реакция с иодом.

Экспериментальная часть

Цель работы: знакомство с реакциями карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) и углеводов.

Студент получает набор известных веществ ( карбонильные соединения - формальдегид, ацетон, бензальдегид, циклогексанон, циклопентанон и углеводы - глюкоза, сахароза, крахмал) и изучает их химические свойства.

Последовательность выполнения работы:

Проводятся реакции всех предложенных соединений, как описано в нижеприведенных опытах 1 – 7.

Опыт № 1. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов (2,4-ДНФГ) карбонильных соединений.

В пробирки помещают по 2-4 капли ацетона и бензальдегида (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 2-4 капли раствора 2,4-динитрофенилгидразина в диметилформамиде (ДМФА) и по 1 капле 2н соляной кислоты. Содержимое пробирок встряхивают. Отмечают происходящие изменения.

Опыт № 2. Окисление карбонильных соединений аммиачным

раствором оксида серебра.

В две чистые пробирки помещают по 2 капли нитрата серебра, прибавляют 1 каплю раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок растворяют, добавляя избыток аммиака (3-4 капли). Затем в одну пробирку добавляют 1-2 капли формалина, а в другую – одну каплю ацетона. Содержимое пробирок осторожно нагревают на водяной бане. Что наблюдается?

Опыт № 3. Окисление карбонильных соединений гидроксидом меди (II).

В две пробирки помещают по 3 капли раствора гидроксида натрия, 4 капли воды и 2 капли раствора сульфата меди. Что наблюдается? Затем в одну пробирку прибавляют 1 каплю формалина, а в другую – одну каплю ацетона. Пробирки осторожно нагревают (но не кипятят). Что наблюдается?

Опыт № 4. Альдольно-кротоновая конденсация.

В пробирку помещают 1-2 капли циклогексанона (или циклопентанона), 2-3 капли бензальдегида и 3 капли раствора гидроксида натрия. Пробирку встряхивают. Что наблюдается? Содержимое пробирки осторожно нагревают, но не кипятят. Что наблюдается?

Опыт № 5. Взаимодействие углеводов с гидроксидом меди (II).

В две пробирки помещают по 4-6 капель раствора гидроксида натрия и по 1-2 капли раствора сульфата меди. Что наблюдается? Затем в одну пробирку помещают 3 капли раствора глюкозы, а в другую – 2 капли раствора сахарозы. Что наблюдается? Затем в пробирки добавляют по 2-4 капли воды и осторожно нагревают, но не кипятят. Что наблюдается?

Опыт № 6. Окисление углеводов аммиачным раствором серебра.

В две пробирки помещают по 1 капле раствора нитрата серебра, по 2 капли раствора гидроксида натрия и по каплям добавляют раствор аммиака до полного растворения полученного осадка. Затем в одну пробирку добавляют 1 каплю раствора глюкозы, а в другую – 1 каплю раствора сахарозы. Содержимое пробирок осторожно подогревают на водяной бане. Что наблюдается?

Опыт № 7. Реакция углеводов с иодом.

В пробирки помещают по две капли растворов глюкозы, сахарозы и крахмального клейстера (каждое вещество помещают в отдельную пробирку). В пробирки добавляют по 1 капле раствора иода. Что наблюдается?

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

Название лабораторной работы. Цель работы.
Краткое описание опытов, уравнения все проводимых реакций.
Вывод по проделанной работе.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ... 13

Похожие:

	Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры 06. 2009... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс учебной дисциплины методика изучения... Программа учебной дисциплины обсуждена и утверждена на заседании кафедры органической химии Протокол №9 от 23. 05. 2012 г		Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры графического... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями Государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего...		Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс учебной дисциплины «русский язык и культура речи» Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры прикладной лингвистики и образовательных технологий...		Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак Учебно-методический комплекс дисциплины...
	Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак. Учебно-методический комплекс обсужден...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... История и методология химии Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма...		Учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Английский язык»... Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры Западноевропейских языков и переводоведения от...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...

Школьные материалы