Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:
1. Виды изомерии (структурная и пространственная).
2. Номенклатура систематическая (ИЮПАК), рациональная, тривиальная, заменительная.
Усвоить основные понятия:
Структурные изомеры – это соединения, которые имеют один и тот же качественный и количественный состав, но различное строение и отличающиеся по физическим и химическим свойствам. Например: бутен и циклобутан, этанол и диметиловый эфир, пропин и пропадиен, пропановая кислота и метилацетат.
Пространственные изомеры или стереоизомеры - это соединения, которые имеют один и тот же качественный и количественный состав, одно и то же строение, но отличающиеся расположением атомов или групп атомов в пространстве. Основные виды пространственной изомерии: геометрическая, оптическая, конформационная. Например: цис- и транс 2-бутены, цис- и транс диметилциклопропаны.
Асимметрический атом углерода – атом углерода, соединенный с четырьмя различными заместителями.
Основные принципы построения названия соединений по различным номенклатурам:
Ситематическая номенклатура: выбирается самая длинная цепь, нумеруется с учетом расположения и старшинства заместителей, наличия кратных связей; перечисление заместителей идет по алфавиту; основа (количество атомов углерода в цепи) дается один раз.
Рациональная номенклатура: выбирают простейший представитель гомологического ряда данного класса соединений (это основа), и указывают какие заместители связаны с этой основой; перечисление заместителей идет по мере их усложнения.
R,S-номенклатура оптических изомеров, Z,E-номенклатура геометрических изомеров.
Выучить названия радикалов и таблицу старшинства заместителей.
Примеры заданий:
1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
а) 1-бутанол и диэтиловый эфир б) 2-бутин и 1,3- бутадиен
в) 2-бутин и 1-бутен г) бутан и циклобутан
Пример решения:
1. Рассчитываем брутто формулы указанных соединений;
а) С4Н10О и С4Н10О б) С4Н6 и С4Н6 в) С4Н6 и С4Н8 г) С4Н10 и С4Н8
2. Межклассовые изомеры – это структурные изомеры, то есть у них должен быть одинаковый состав. Этому условию отвечают варианты а) и б).
1-Бутанол - это спирт, а диэтиловый эфир – простой эфир. Следовательно эта пара является межклассовым изомером.
2-Бутин – это алкин, а 1,3-бутадиен – сопряженный диен. Следовательно эта пара также является межклассовым изомером.
2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
а) изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы
б) изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия
в) изомерия положения кратной связи и оптическая изомерия
г) изомерия углеродного скелета и геометрическая изомерия
3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? К какому виду изомерии относятся эти изомеры?
а) 3-метилпентан и 2,3-диметилбутан
б) гексан и 2,2-диметилбутан
в) изопентан и 3-метилпентан
г) октан и циклооктан
4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя?
Контрольные вопросы
1. Какие виды изомерии существуют?
2. К какому виду изомерии относится межклассовая изомерия?
3. Соединения каких классов являются межклассовыми изомерами карбоновых кислот? Кетонов? Непредельных спиртов?
4. Как перечисляются заместители в систематической и рациональной номенклатурах?
5. Сколько оптических изомеров существует для соединения с одним асимметрическим атомом углерода? Двумя? Тремя?
Задания для самостоятельного решения
Написать все изомеры состава С7Н16, С6Н12, С6Н10, С5Н12О, С5Н10О, С5Н10О2.
Сколько оптических изомеров существует для: а) 2-бром-3- хлорбутаналя, б) 3-гидроксибутановой кислоты, в) 2-гидрокси-3- метил-5-оксо-4-хлорпентановой кислоты.
Написать структурную формулу метилэтидпропилизобутилметана и назвать его по систематической номенклатуре.
Написать структурную формулу 2-метил-3-изопропил-1-пентен-4-ин и назвать это соединение по рациональной номенклатуре.
Изобразить любой алкан с разветвленным углеродным скелетом. Указать в нем первичные, вторичные и т.д. атомы углерода.
Изобразить все изомеры гептана и назвать их по рациональной и систематической номенклатурам.
Изобразить все изомеры октана, содержащие четвертичные атомы углерода. Назвать их по рациональной номенклатуре.
Дать определение понятию «радикал» в номенклатуре. Радикалы первичные, вторичные и третичные. Может ли быть радикал четвертичным?
Написать и назвать все радикалы пропана, бутана и пентана.
Написать и назвать радикалы всех углеводородов, имеющие специальные названия (винил, бензил, аллил, пропаргил и т.д.).
Радикалы первичные, вторичные и третичные. Изобразить любой из радикалов и назвать его.
Изобразить все радикалы толуола и назвать их.
Написать все изомеры любого углеводорода и назвать по двум номенклатурам. Например, углеводород состава С5Н10 (алкены и циклоалканы), С5Н8 (алкины и диены), С8Н10 (арены).
По названию (ИЮПАК или рациональному) написать структурную формулу и назвать по другой номенклатуре. Например: изобразить структурную формулу несимм.винилэтинилэтилена и назвать это соединение по систематической номенклатуре; или изобразить структурную 2,4,4,5-тетраметилгептана и назвать по рациональной номенклатуре.
Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:
1. Гибридизация атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах и аренах.
2. Строение углеводородов (σ- и π- связи).
3. Получение углеводородов в промышленности и в лаборатории.
4. Основные реакции алканов (радикальное замещение), алкенов (электрофильное присоединение, окисление, полимеризация), алкинов (присоединение, замещение водорода при тойной связи), аренов (электрофильное замещение в кольце, реакции боковых цепей).
Примеры заданий:
1. Какие реакции характерны для алканов?
а) замещения б) изомеризации в) присоединения г)полимеризации
2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
а)при освещении б) при нагревании в)при комнатной температуре
г) при комнатной температуре в присутствии воды
3. Какие вещества получаются при нагревании смеси бромэтана и бромметана с металлическим натрием?
а) бутан, пропан, этан и бромид натрия б) бутан, пропан и этан в) бутан и этан г) пентан и бромид натрия
Пример решения:
Взаимодействие галогензамещенных углеводородов с металлическим натрием при нагревании – это реакция Вюрца. При взаимодействии двух различных галоидных алкилов с натрием приводит к образованию бромида натрия и трех алканов бутана, пропана и этана в соотношении 1:2:1, т.е. правильный ответ а).
3CH3CH2Br + 3CH3Br + 6Na = 6NaBr + CH3CH2CH2CH3 + 2CH3CH2CH3 + CH3CH3
4. Какие реакции характерны для алкенов?
а) присоединения, полимеризации б) присоединения, окисления
в) замещения, поликонденсации г) поликонденсации, разложения
5. Какие вещества получаются при взаимодействии 1,3-бутадиена с 1 моль брома?
а) 3,4-дибром-1-бутен и 1,4-дибром-2-бутен б) преимущественно 1,4-дибром-2-бутен в) смесь 3,4-дибромбутана и 1,4-дибром-1-бутена
г) смесь 1,4-дибромбутана и 1,2-дибром-1-бутена
6. В каких условиях ацетилен реагирует с водой?
а) при нагревании в кислой среде в присутствии солей ртути (II)
б) при нагревании с разбавленной серной кислотой в присутствии сульфата ртути (II)
в) при нагревании в кислой среде
г) ацетилен с водой не реагирует
7. С какими веществами реагирует толуол?
а) с бромом без катализатора при освещении
б) с хлором при нагревании в присутствии хлорида железа (Ш)
в) с водородом при комнатной температуре и без катализатора
г) с бромом при комнатной температуре и без катализатора
8. С какими веществами реагирует бензол?
а) с хлором при нагревании б) с хлором при нагревании в присутствии хлорида алюминия в) с перманганатом калия в кислой среде
г) с бромом при комнатной температуре
Контрольные вопросы
1. Гибридизация атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах и диенах?
2. Какие реакции характерны для алканов, алкенов, алкинов и аренов?
3. Какие алканы лучше не получать реакцией Вюрца?
4. Сформулируйте правило Зайцева (отщепление воды или галогеноводородов), правило Марковникова ( присоединение несимметричных реагентов к кратной связи).
5. Как получить гомологи ацетилена из ацетилена?
6. Почему для бензола более характерны реакции замещения, а не присоединения?
Задания для самостоятельного решения
Получить бутан из любых органических соединений, содержащих 2, 3, 4 и 5 атомов углерода (4 реакции).
Получить 2,3-диметилбутан из любых органических соединений, содержащих 3,4,6 и 7 атомов углерода (4 реакции).
Из бутана получить изобутилен (без реакции дегидрирования).
Из 1-бутена получить 2-бутен.
Для пропана написать реакцию нитрования по Коновалову и в паровой фазе.
Из пропана получить 2-бромпропан и 1-бромпропан.
Какие побочные продукты образуются при сульфохлорировании пропана?
Написать реакцию полимеризации изобутилена.
Какие продукты можно получить при окислении 2-бутена разными
был получен исходный полимер?
окислителями? Указать условия проведения реакции.
Какие продукты образуются при окислении симм.тетраэтилэтилена различными окислителями?
При окислении какого алкена получены: а) две молекулы уксусной кислоты, б) две молекулы ацетона, в) ацетон и уксусная кислота?
Будет ли обладать оптической активностью продукт окисления цис-2-бутена перманганатом калия в нейтральной среде?
Получить 2,5-диметилгексан из любых органических соединений, содержащих 4,5,8 и 9 атомов углерода (4 реакции).
Какие из перечисленных алканов можно получать реакцией Вюрца: изопентан, 2,5-диметилгексан, неопентан, бутан, 2,2-диметилбутан?
Из пентана получить изопрен.
При озонировании полимера был получен бутандиаль. Из какого мономера Написать реакцию полимеризации 1,3-бутадиена.
Какие продукты могут быть получены при взаимодействии 1,3-пентадиена с 1 моль брома? Указать условия проведения реакции.
Изобразить продукты циклодимеризации изопрена. Назвать их.
Из карбида кальция получить 2-бутин, 1-бутин, 3-пентин.
Из пропина получить: а) пропанон, б) пропаналь.
Назвать продукт, который получится при взаимодействии изопрена с ацетилендикарбоновой кислотой. Указать диен и диенофил. Какие соединения могут выступать в роли диена и диенофила?
К пропину присоединить 2 моль хлороводорода. Продукт назвать и объяснить, как идет присоединение (показать действие электронных эффектов).
Как можно различить пропин, пропен и пропан? Написать качественные реакции.
Как можно различить 1-пентин и 2-пентин. Написать качественные реакции.
Написать реакцию взаимодействия 1,3-циклопентадиена с малеиновым ангидридом. Указать условия проведения реакции.
Написать реакцию 2-хлор-1,3-бутадиена с пропеналем. Возможно ли образование структурных изомеров в данной реакции? Назвать эти продукты.
Написать реакцию Дильса-Альдера для 1,3-гексадиена и тетрацианоэтилена. Продукт реакции назвать.
Изобразить устойчивую конформацию продукта присоединения брома к циклогексену.
Из пропена получить 1-метил-2,2-дихлорциклопропен.
Получить 4-метил-1-циклогексен. Обработать его бромной водой. Для полученного продукта изобразить наиболее устойчивую конформацию.
Какой изомер получится при взаимодействии: 1) циклопропена с бромом, 2) при окислении циклопропена по Вагнеру.
Изобразить конформационную формулу цис- и транс-декалинов.
Написать реакцию присоединения брома к метилциклобутану.
Получить циклопропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан из любых органических соединений ( по две реакции для каждого соединения).
Из карбида кальция получить м-хлорбензолсульфокислоту.
Какие из перечисленных соединений проявляют ароматические свойства: нафталин, циклогексадиен, фуран, циклопропен.
Изобразить и назвать все изомеры аренов состава С9Н12.
Исходя из бензола, получить все изомерные нитротолуолы. Какие катализаторы используются в этих реакциях?
Написать реакцию бромирования этилбензола: а) в присутствии хлорида железа, б) при нагревании.
Написать все изомеры, которые получатся при бромировании м-хлортолуола в различных условиях.
Из бензола получить стирол и написать для него реакцию полимеризации.
Какие продукты получаются при окислении толуола, кумола, м-ксилола?
К продукту реакции изопрена с 2-бутеном присоединить бром. Изобразить наиболее устойчивую конформацию полученного продукта.
о-Метилпропилбензол нагреть в присутствии перманганата калия. Полученный продукт обработать смесью азотной и серной кислот. Изобразить все образующиеся продукты и назвать их.
Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:
1. Строение функциональных групп и поляризацию связей в молекулах спиртов, карбонильных соединений, карбоновых кислот.
2. Типы реакций, которые характерны для этих классов соединений.
3. Способы синтеза спиртов, карбонильных соединений.
Задания для самостоятельного решения
Из пропена получить: а) 1-пропанол, б) 2-пропанол, в) 2-пропен-1-ол.
Из пропена получить глицерин.
Из этана получить этиленгликоль двумя способами.
Для 1-бутанола написать реакцию с бромоводородом, натрием, гидроксидом натрия.
Сравнить кислотные свойства: а) фенола, п-метилфенола и п-нитрофенола, б) м- и п-нитрофенолов.
Сравнить кислотные свойства бутилового, втор.бутилового и трет.бутилового спиртов.
Сравнить кислотные свойства этанола и этиленгликоля. Подтвердить вывод уравнениями реакций.
Из метана получить м-метилфенол.
Какие продукты получаются при внутримолекулярной дегидратации а) 3-метил-3-фенил-2-бутанола, б) циклопропилкарбинола. Изобразить механизм реакции.
Написать реакции 3(3-гидрокси-4гидроксиметилфенил)-1,2-пропандиола с: а) бромной водой, б) гидроксидом натрия, в) натрием металлическим, г) гидроксидом меди, д) хлорным железом.
Какие эфиры получатся, если смесь метанола и этанола нагреть в присутствии серной кислоты? Изобразить механизм реакции.
Какие продукты получаются при межмолекулярной дегидратации 1-циклогексенилкарбинола?
С помощью каких реакций можно различить фенол и циклогексанол, фенол и бензиловый спирт?
Как можно различить этиленгликоль и этанол, пропанол-1 и глицерин?
Назвать продукты, которые образуются: 1) при взаимодействии пинакона с тетраацетатом свинца, 2) при нагревании с серной кислотой.
Написать реакцию дегидратации 2-метил-3-фенил-2,3-бутандиола. Изобразить механизм пинаколиновой перегруппировки.
С помощью каких реакций можно различить 1-бутанол, 2-бутанол и 2-метил-2-пропанол.
Написать реакцию бромирования: 1) 2,6-диметилфенола, 2) 2,4,6-триметилфенола.
Написать реакцию нитрования: 1) фенола, 2) 4-метилфенола.
Предложите способ синтеза салициловой кислоты, салицилового спирта, ацетилсалициловой кислоты.
Написать реакции окисления следующих спиртов: 1) 3-метил-1-бутанола, 2) 3-метил-2-бутанола, 3) 2-метил-2-бутанола. Указать реагенты для окисления.
Написать реакцию фенола с уксусным ангидридом в щелочной среде (по аналогии с реакцией получения фенолформальдегидных смол).
Исходя из метана получить этантиол (этилмеркаптан).
Какие соединения проявляют более кислые свойства спирты или тиолы? Почему? Написать уравнение реакции метантиола с щелочью.
Из этантиола получить диэтилсульфид (аналог диэтилового эфира) и диэтилдисульфид.
Из пропена получить пропанон и пропаналь.
Из карбида кальция получить ацетон.
Из циклогексена получить циклопентанон.
Из циклогексанона получить циклопентанон.
Написать и назвать все изомеры состава С8Н8О (карбонильные соединения).
Следующие соединения расположить в ряд по увеличению активности в реакциях присоединения по карбонильной группе: уксусный альдегид, хлоруксусный альдегид, пропаналь, 1-хлорпропаналь, 2-хлорпропаналь, трихлоруксусный альдегид, ацетон, гексахлорацетон, 1,1,1-трихлорацетон.
Какое из указанных карбонильных соединений более активно в реакциях нуклеофильного присоединения: циклопентанон или диэтилкетон? Почему?
Написать реакцию пропаналя с этиловым спиртом (соотношение 1:2). В каких условиях проходит первая стадия реакции, в каких вторая?
Написать механизм реакции метилэтилкетона с этиленгликолем. Для каких целей используется эта реакция?
Для циклопентанона написать реакцию с 1,2-этандитиолом в кислой среде. Продукт реакции прогидрировать.
Из бензальдегида получить толуол (3 способа).
Написать реакцию пропанона с метилмагнийбромидом. Какие карбонильные соединения должны выступать в роли субстрата, чтобы получить первичный и вторичный спирт?
Написать реакцию любого карбонильного соединения с аммиаком, первичным амином, вторичным амином, гидразином, замещенным гидразином, гидроксиламином (например: ацетофенон и фенилгидразин, ацетон и метиламин). Как называются продукты реакции? Сколько пространственных изомеров существует для продуктов?
Оксим любого карбонильного соединения нагреть в присутствии серной кислоты (например: оксим циклогексанона, бутанона, метилизопропилкетона или этилциклопентилкетона). Как называются продукты реакции? Как называется эта реакция?
Написать реакцию циклогексанона с диметиламином. Как называется продукт реакции?
Какие продукты получаются при окислении метилбутанона?
При окислении какого кетона получены следующие вещества: трет.бутиловый спирт, ацетон, 2,2-диметилпропановая кислота, 2-метилпропановая кислота?
2-Метилпропаналь нагреть в щелочной среде. Изобразить механизм реакции. Как называется эта реакция?
Написать реакцию альдольно-кротоновой конденсации для следующих соединений: 1) уксусного альдегида, 2) пропаналя, 3) смеси этаналя и пропионового альдегида.
Бензальдегид нагреть в присутствии гидроксида бария. Как называется эта реакция?
Написать реакцию альдольно-кротоновой конденсации для следующих карбонильных соединений: ацетона и бензальдегида, фурфурола и циклопентанона, бензальдегида и циклогексанона.
Из карбида кальция получить бутанон. Для бутанона написать реакцию с циановодородом. Как называется продукт реакции?
При окислении какого кетона получены трет.бутиловый спирт и 2,2-диметилпропановая кислота?
Фурфурол (или бензальдегид) нагрели в присутствии цианид-аниона. Как называется продукт реакции? Изобразить механизм этой реакции.
Исходя из бензола получить о-бензохинон (п-бензохинон).
Написать реакцию п-бензохинона с хлороводородом.
Написать и назвать все изомеры кислот и сложных эфиров общей формулы С4Н8О2 и С8Н8О2.
Объясните, почему в ряду карбоновых кислот нет газообразных веществ? Почему первые представители гомологического ряда карбоновых кислот хорошо растворимы в воде.
Расположить в ряд по увеличению кислотных свойств: уксусная кислота, муравьиная кислота, хлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота.
Получить 2,2-диметилпропановую кислоту из 2-метилпропена.
Получить все производные любой карбоновой кислоты, указать условия проведения реакции.
Изобразить механизм реакции этерификации на примере реакции бутанола с пропионовой кислотой.
Написать реакцию присоединения бромоводорода к акриловой кислоте. Показать действие электронных эффектов в молекуле.
Какая из кислот проявляет более сильные кислотные свойства: м-нитробензойная или п-нитробензойная? Почему? Объяснить, используя резонансные структуры.
Как можно различить муравьиную и уксусную кислоты? Напишите уравнения реакций.
Получите этилформиат тремя способами.
Для этилацетата напишите реакцию сложно-эфирной конденсации. Изобразите механизм этой реакции.
Из ацетоуксусного эфира получить бутанон, 2,5-гександион, янтарную кислоту.
Из диэтилового эфира адипиновой кислоты получите циклопентанон. Из циклопентанона получите гидроксикислоту.
Написать структурную формулу вещества общей формулы С9Н8О2, если известно, что оно существует в виде двух пространственных изомеров, взаимодействует с натрием, а при окислении дает бензойную и щавелевую кислоты.
Из бензойной кислоты получите бензол и дифенил.
Соединение состава С3Н6О2 не реагирует с металлическим натрием. При нагревании данного вещества с водой в присутствии кислоты получают два продукта, один из которых дает реакции «серебряного зеркала». Предложите структуру этого соединения. Напишите все уравнения реакций, назовите все вещества.
Из малоновой кислоты получите масляную, уксусную, янтарную и 3-фенилпропеновую кислоты.
Из уксусной кислоты получите метиламин и этиламин.
Из янтарной кислоты получить бромсукцинимид и ввести его в реакцию с пропеном.
Из ацетилена получить 2-гидроксипропановую кислоту.
Из метана, не используя других органических веществ, получить метиловый эфир 2-гидрокси-2-метилпропановой кислоты.
Из ацетона получить этиловый эфир 3-гидрокси-3-метилбутановой кислоты.
Для 2-гидроксипропановой кислоты написать реакцию с диметилсульфатом и с метанолом в кислой среде при нагревании.
Какие продукты получаются при нагревании любых 2-, 3-, 4- и 5-гидроксикарбоновых кислот?
Обладает ли оптической активностью 2-хлор-3-бромбутандиовая кислота? Сколько изомеров существует для этого соединения? Изобразить их в виде проекций Фишера.
Будет ли обладать оптической активностью продукт окисления по Вагнеру транс-бутендиовой кислоты? Изобразить проекции Ньюмена для исходного и конечного продуктов и проекцию Фишера для конечного продукта.
Сколько изомеров существует для 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты. Изобразить их, назвать.
Будет ли обладать оптической активностью продукт присоединения брома к цис-бутендиалю? Изобразить проекции Ньюмена для исходного и конечного продуктов и проекцию Фишера для конечного продукта.
Изобразить проекцию Фишера R-2-гидроксипропановой кислоты.
Изобразить линейную, циклическую формы любой альдогексозы (кетогексозы).
Почему свежеприготовленный раствор глюкозы не дает реакции «серебряного зеркала»?
Какой дисахарид является восстанавливающим (невосстанавливающим)?
Крахмал и целлюлоза являются продуктами поликонденсации глюкозы. Почему их физические свойства различаются?
Изобразить структурную формулу триацетилцеллюлозы.
Написать реакцию рибозы (дезоксирибозы) с фенилгидразином.
Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:
1. Строение и поляризация связей в нитрогруппе, аминогруппе.
2. Реакции, характерные для нитросоединений иаминов.
Задания для самостоятельного решения
Написать и назвать все изомеры состава С4Н11N. Указать первичные, вторичные и третичные амины.
Написать и назвать все изомеры состава С8Н11N (ароматические амины). Указать первичные, вторичные и третичные амины.
Написать и назвать все изомеры состава С4Н9NО2. Указать первичные, вторичные и третичные нитросоединения.
Пояснить, почему водные растворы аминов изменяют окраску индикаторов?
Сравнить основность следующих веществ: аммиак, этиламин, диэтиламин и триэтиламин. Можно давать любые вещества.
Получить пропиламин, свободный от примеси вторичных и третичных аминов.
Исходя из карбида кальция получить 3-метиланилин.
Написать реакции: а) метиламина с серной кислотой, б) диэтиламина с фосфорной кислотой.
Написать реакцию метиламина с циклогексаноном.
Написать реакцию диметиламина с циклопентаноном.
Написать реакции нитроэтана, 2-нитропропана и 2-метил-2-нитропропана с гидроксидом натрия.
Разделить смесь нитробензола и нитроэтана.
Написать реакции 1-нитропропана и 2-нитропропана с уксусным альдегидом.
Различить нитробензол и нитроциклогексан.
Что является более сильным основанием нитро- или метиланилин?
Как различить анилин и бензиламин?
Из анилина получить п-нитроанилин.
Написать и назвать все изомеры состава С4Н9О2N (аминокислоты).
Почему аминокислоты имеют высокие температуры плавления и хорошо растворяются в воде?
Из карбида кальция получить аминоуксусную кислоту (глицин).
Из пропена получить 2-аминобутановую кислоту.
Доказать амфотерный характер аминокислот уравнениями реакций.
Получить аланилглицин без примеси других дипептидов.
Какие продукты получаются при нагревании: а) 2-аминопропионовой кислоты, б) 3-аминобутановой кислоты, в) 5-аминогексановой кислоты?
Исходя из 2-нитропропана синтезировать диизопропиловый эфир.
Получить 1-фтор-3-хлорбензол из бензола.
Исходя из бензола получить бензидин.
Исходя из бензола получить 1-иод-3-фторбензол.
Исходя из бензола получить 4-иодфенилгидразин.
Исходя из бензола олучить 1,3,5-трибромбензол.
Ввести в реакцию азосочетания анилин и 3-нитроанилин. Выбрать азо- и диазокомпоненты. Пояснить.
Исходя из бензола получить 4-гидрокси-3'-нитроазобензол.
С помощью химических реакций различить N,N-диметиланилин и 2,6-диметиланилин.
Из каких веществ получен 4-метокси-41-цианоазобензол.
Изобразить и назвать все изомерные а) метилфураны, б) диметилпирролы, в) метилэтилтиофены.
Доказать ароматический характер пиррола, фурана и тиофена.
Какой из этих гетероциклов по своим свойствам наиболее близок к бензолу? Почему?
Что означает термин «сверхароматичность»?
Используя резонансные структуры, пояснить в какое положение в ядре идет реакция электрофильного замещения в пирроле.
Пояснить, почему фуран и пиррол ацидофобны.
Из ацетоуксусного эфира получить 2,5-диметилпиррол, 2,3,4,5-тетраметилтиофен.
Сравнить основность пиррола и пирролидина.
Из пиррола получить 2-метилпиррол (через стадию образования пирролкалия).
Написать реакцию фурана и акролеина (пропеналя) при нагревании.
Написать реакцию фурана с малеиновым ангидридом.
Написать реакцию пиррола с метилмагнийбромидом.
из тиофена получить 2-тиофенкарбоновую кислоту.
Написать и назвать все изомерные метилпиридины, диметилпиридины.
Объяснить ароматический характер пиридина.
Из пиридина получить 2-метилпиридин.
Используя резонансные структуры, пояснить направление электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине.
Сравнить легкость электрофильного и нуклеофильного замещения в бензоле и пиридине.
Написать реакции пиридина с: а) серной кислотой, б) гидроксидом калия, в) амидом натрия.
Из пиридина получить N-окись пиридина. Пояснить, почему и электрофильное и нуклеофильное замещение в N-окиси пиридина идет в положение 2 или 4 (резонансные структуры).
Из пиридина получить 2-нитропиридин.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
Экзаменационные вопроси и пример экзаменационных билетов
Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии. Примеры.
Понятие о конформациях и конформерах алканов (на примере 2,3-диметилбутана). Проекции Ньюмена.
Понятие об оптической активности. Асимметрический атом углерода. Проекции Фишера. Энантиомеры. Рацематы. R,S-номенклатура.
Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Мезоформа. Трео- и эритроформа. Проекции Фишера.
Геометрическая изомерия циклоалканов и алкенов. Цис,- транс-изомеры. Z,E-номенклатура для замещенных алкенов.
Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Привести примеры.
Циклоалканы. Классификация и типы напряжений в циклоалканах. Особенности строения циклопропана. «Банановые» связи. Сравнить химические свойства циклопропана и циклогексана.
Строение циклогексана. Конформационный анализ моно- и дизамещенных производных циклогексана.
Алканы. Строение. Химические свойства. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции нитрования по Коновалову.
Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции бромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.
Алкены. Радикальные реакции алкенов ( присоединение бромоводорода по Карашу, аллильное галогенирование). Механизм реакции аллильного галогенирования.
Диены. Классификация. Получение. Химические свойства. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами.
Алкины. Строение. Реакции присоединения и замещения.
Бензол и небензоидные ароматические соединения. Концепция ароматичности. Общие представления о механизме электрофильного замещения. Химические свойства гомологов бензола.
Бензол. Влияние заместителей на скорость и направление реакции замещения. Ориентанты 1 и 2 рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.
Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода в галогеналканах. Реакции SN-типа, кинетика и стереохимия. Факторы, влияющие на скорость реакции.
Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
Фенолы как ОН-кислоты. Влияние заместителя на кислотность фенолов.
Сравнить свойства двойных связей С=С и С=О. Общие представления о механизме реакции присоединения по карбонильной группе.
Конденсации карбонильных соединений: альдольно-кротоновая и бензоиновая. Механизмы этих реакций.
Взаимные переходы производных карбоновых кислот. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.
Получение производных карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры. Строение, роль в быту и живой природе.
Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений и ацетоуксусного эфира. Факторы, влияющие на положение кето-енольного равновесия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
Углеводы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов на примере любой альдогексозы, кроме глюкозы. Аномеры. Проекции Хеуорса и конформационные формулы. Явление мутаротации.
Общие представления о дисахаридах. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Химические свойства дисахаридов.
Амины как органические основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов.
Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
Аминокислоты, строение, амфотерный характер. Особенности химических свойств.
Общие представления о составе и строении белков. Цветные реакции белков.
Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Принцип комплементарности.
Гетероциклические ароматические соединения. Получение и химические свойства пиррола, фурана и тиофена. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях.
Пиридин. Химические свойства. N-окись пиридина.
К экзамену допускаются студенты, выполнившие все лабораторные работы и отчитавшиеся по ним.
Студент называет сложное гетерофункциональное соединение по систематической номенклатуре.
Экзаменационный билет состоит из 3 вопросов: а) теоретический вопрос, б) цепочка превращений, в) химические свойства природного соединения.
Пример:
Карточка № 1
Назвать:
|
